PL229155B1 - (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents

(Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number
PL229155B1
PL229155B1 PL403891A PL40389113A PL229155B1 PL 229155 B1 PL229155 B1 PL 229155B1 PL 403891 A PL403891 A PL 403891A PL 40389113 A PL40389113 A PL 40389113A PL 229155 B1 PL229155 B1 PL 229155B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxyisopropyl
substrate
hydroxy
formula
methoxyaurone
Prior art date
Application number
PL403891A
Other languages
English (en)
Other versions
PL403891A1 (pl
Inventor
Tomasz Tronina
Ewa Huszcza
Agnieszka Bartmańska
Jarosław Tomasz Popłoński
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL403891A priority Critical patent/PL229155B1/pl
Publication of PL403891A1 publication Critical patent/PL403891A1/pl
Publication of PL229155B1 publication Critical patent/PL229155B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4",5":6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauronu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Fusarium oxy-sporum. Jako substrat stosuje się (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron. Związek o wzorze 2, będący przedmiotem wynalazku, jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-2”-(2”'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Ze stanu techniki dostępnego w dacie zgłoszenia znany jest fakt, że pochodne prenylowanych flawonoidów (ksantohumolu oraz α,β-dihydroksantohumol) otrzymanych w wyniku cyklizacji grupy prenylowej w wyniku reakcji biotransformacji wykazują właściwości przeciwnowotworowe i przeciwutleniające (Fungal metabolites of xanthohumol with potent antiproliferative activit y on human cancer cell lines in vitro. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2013, 21,2001-2006). Na podstawie tej aktywności można zakładać, że, nowy związek (Z)-2”-(2'”-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2, wykazuje aktywność biologiczną i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany (Z)-2”-(2”’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauron ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-2”-(2’”-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4’-hydroksy-4-metoksyauron.
Natomiast istotą sposobu wytwarzania nowego (Z)-2”-(2”'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[4”,5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauronu jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu. Grzyby z gatunku Fusarium oxysporum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Do narośniętej hodowli dodaje się substrat w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Korzystnie także jest, gdy do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Fusarium oxysporum, następuje reakcja cyklizacji grupy prenylowej, w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach (Z)-2”-(2”'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauronu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Fusarium oxysporum z wydajnością 27,6%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby Fusarium oxysporum. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 20 mg (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 27 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 38,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chlorek metylenu : acetonitryl : kwas mrówkowy w stosunku objętościowym 70:10:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 5.78 mg (Z)-2”-(2”'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4',5”:6,7]-4'-hydroksy-4-metoksyauronu, o wzorze 2, z wydajnością 27,6%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, aceton-cfe) δ: 1,29 (6H, s, H-1”', H-3”'), 3,32 (2H, m, H-3”), 3,91 (3H, s, C4-OCHs), 4,91 (1H, dd, J = 9,4, 8,0 Hz, H-2”), 6,23 (1H, s, H-5), 6,58 (1H, s, H-β), 6,95 (2H, m, H-3', H-5'), 7,82 (2H, m, H-2', H-6'), 13C NMR (75,5 MHz, aceton-cfe) δ: 25,46 (C-3”), 26,10 (C-1”'), 26,10 (C-3”'), 56,62 (C4-OCHs), 71,48 (C-2”'), 89,70 (C-5), 93,38 (C-2”), 103,02 (C-9), 110,39 (C-7), 116,81 (C-3', C-5'), 125,18 (C-2), 133,78 (C-2',C-6'), 147,66 (C-2), 159,72 (C-4'), 161,13 (C-4), 163,05 (C-6), 171,20 (C-8), 179,61 (C=O),
HR ESI-MS m/z: 367,1182 [M-H]- (obliczony dla C21H20O6 - H, 367, 1179).
UV (MeOH) Xmax: 338,2, 398,1 nm, [«]30 = 313,846 (c = 0,065, CH3OH).

Claims (5)

1. Nowy (Z)-2”-(2”’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4’-hydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-2”-(2”’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4”,5”:6,7]-4’-hydroksy-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest (Z)-6,4’-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Fusarium oxysporum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się pomocą technik chromatograficznych.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem jest octan etylu.
PL403891A 2013-05-15 2013-05-15 (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania PL229155B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403891A PL229155B1 (pl) 2013-05-15 2013-05-15 (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL403891A PL229155B1 (pl) 2013-05-15 2013-05-15 (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL403891A1 PL403891A1 (pl) 2014-04-14
PL229155B1 true PL229155B1 (pl) 2018-06-29

Family

ID=50442219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL403891A PL229155B1 (pl) 2013-05-15 2013-05-15 (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL229155B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116284030A (zh) * 2021-12-07 2023-06-23 兰州交通大学 一种抗炎化合物的合成方法及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116284030A (zh) * 2021-12-07 2023-06-23 兰州交通大学 一种抗炎化合物的合成方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
PL403891A1 (pl) 2014-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL234609B1 (pl) 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawon i sposób wytwarzania 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawonu
PL229155B1 (pl) (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania
CN107880063B (zh) 一种山豆根碱的合成方法
PL234136B1 (pl) 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu
CN108014113A (zh) 丁酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用
PL229154B1 (pl) (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL234085B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu
PL223446B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania
PL215793B1 (pl) (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania
PL215796B1 (pl) (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania
PL215792B1 (pl) Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania
PL223441B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania
PL222788B1 (pl) 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania
PL237334B1 (pl) 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu
PL237132B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu
PL210638B1 (pl) Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania
PL237131B1 (pl) Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu
PL211931B1 (pl) Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL237133B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu
PL223444B1 (pl) Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C
PL234088B1 (pl) 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu
PL237130B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu
PL237335B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu
PL218593B1 (pl) Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu
PL222412B1 (pl) Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu