PL223444B1 - Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C - Google Patents
Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu CInfo
- Publication number
- PL223444B1 PL223444B1 PL405458A PL40545813A PL223444B1 PL 223444 B1 PL223444 B1 PL 223444B1 PL 405458 A PL405458 A PL 405458A PL 40545813 A PL40545813 A PL 40545813A PL 223444 B1 PL223444 B1 PL 223444B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- transformation
- formula
- tetrahydroxanthohumol
- fungi
- substrate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 241000879141 Fusarium tricinctum Species 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LFMGGPVBSQGIKB-UHFFFAOYSA-N 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical group COC1=CC=2OC(C)(C)CCC=2C(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 LFMGGPVBSQGIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 230000004031 neuronal differentiation Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu C, (Nazwa wg IUPAC to 1-(5-hydroksy-7-metoksy-2,2-dimetylochroman-6-yl)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-on), o wzorze 2, przedstawionym na rysunku. Związek ten może mieć zastosowanie jako czynnik zapobiegający i ochronny w leczeniu zaburzeń neuronalnych, jak również czynnik inicjujący zwiększony p oziom różnicowania neuronów.
Dotychczas, w literaturze znane są chemiczne metody otrzymywania 1”,2”,a^-tetrahydroksantohumolu C opisane w zgłoszeniu patentowym WO 2012172090.
Istotą wynalazku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, jakim jest 1”,2”-dihydroksantohumol C. Grzyby z gatunku Fusarium tricinctum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu r eagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Fusarium tricinctum, następuje reakcja redukcji wiązania olefinowego substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu C, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Fusarium tricinctum z wydajnością 26,52%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Fusarium tricinctum. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, 3 dodaje się 15 mg 1”,2”-dihydroksantohumol C, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odpar owuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 35 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę heksan:aceton w stosunku objętościowym 1:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 4 mg 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu C, o wzorze 2, z wydajnością 26,52%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-da) δ: 1,32 (6H, s, H-4”, H-5”), 1,80 (2H, t, J = 6,8 Hz, H-2”), 2,55 (2H, t, J = 6,8 Hz, H-1”), 2,85 (2H, m, Η-β), 3,26 (2H, m, H-a), 3,87 (3H, s, C6'-OCH3), 5,91 (1H, s, H-5'), 6,76 (2H, pd, J = 8,4 Hz, H-3, H-5), 7,09 (2H, pd, J = 8,4 Hz, H-2, H-6), 14,43 (C2'-OH).
13C NMR (150 MHz, aceton^) δ: 16,71 (C-1”), 26,86 (C-4”, C-5”), 30,78 (Η-β), 32,57 (C-2”), 46,69 (H-a), 56,08 (C6-CH3), 76,68 (C-3”), 92,36 (C-5'), 102,32 (C-3'), 105,48 (C-1'), 116,02 (C-3, C-5), 130,18 (C-2, C-6), 133,33 (C-1), 156,47 (C-4), 161,70 (C-4'), 162,02 (C-6'), 165,60 (C-2'), 205,55 (C=O).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 1”,2”,a^-tetrahydroksantohumolu C, o wzorze 2, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 1”,2”-dihydroksantohumol C o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Fusarium tricinctum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transform acji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405458A PL223444B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405458A PL223444B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405458A1 PL405458A1 (pl) | 2014-06-09 |
| PL223444B1 true PL223444B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=50846678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405458A PL223444B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223444B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL247824B1 (pl) * | 2023-01-25 | 2025-09-08 | Podkarpackie Centrum Innowacji Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Nowa pochodna ksantohumolu oraz sposób jej otrzymywania |
-
2013
- 2013-09-27 PL PL405458A patent/PL223444B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405458A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |