PL226315B1 - 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania - Google Patents
2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL226315B1 PL226315B1 PL409617A PL40961714A PL226315B1 PL 226315 B1 PL226315 B1 PL 226315B1 PL 409617 A PL409617 A PL 409617A PL 40961714 A PL40961714 A PL 40961714A PL 226315 B1 PL226315 B1 PL 226315B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- substrate
- transformation
- tetrahydroxanthohumol
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- CVMUWVCGBFJJFI-RMKNXTFCSA-N Xanthohumol C Chemical compound COC1=CC=2OC(C)(C)C=CC=2C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 CVMUWVCGBFJJFI-RMKNXTFCSA-N 0.000 title 1
- CVMUWVCGBFJJFI-UHFFFAOYSA-N xanthohumol C Natural products COC1=CC=2OC(C)(C)C=CC=2C(O)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 CVMUWVCGBFJJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007440 Agaricus campestris Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrzymywania. Nazwa tego nowego związku wg IUPAC to 1-(5-O-3-D-glukopiranozylo-7-metoksy-2,2-dimetylochroman-6-yl)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-on.
Związek ten jest biologicznie czynny, o właściwościach antyproliferacyjnych. Może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C, ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest nowy 2'-0-3-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, jakim jest 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C. Grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, Następnie do narośniętej hodowli się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea, następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 2'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu C, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea, z wydajnością 82%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby Absidia coerulea. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, 3 dodaje się 15 mg 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm metanolu (stężenie substratu 150 mg/L). Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 23,0 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform: metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 17,9 mg 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C, o wzorze 2, z wydajnością 82%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-^) δ: 1,30 (3H, s, H-4”), 1,31 (3H, s, H-5”), 1,75 ( 2H, m, H-2”), 2,80 (1H, m, H-1”a), 2,88 (1H, m, H-l”b), 2,83 (2H, m, H-β), 2,92 (1H, m, H-a-a), 3,19 (1H, m, H-a-b), 3,21 (1H, m, H-5'”), 3,29 ( 1H, m, H- 4'”), 3,42 (1H, m, H-2'”), 3,43 (1H, m, H-3'”), 3,55 (1H, m, C-6'”a), 3,71 (3H, s, C6'-OCH3), 3,76 (1H, m, C-6”'b), 4,62 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-1”'), 6,24 (1H, s, H-5'), 6,73 (2H, m, J = 8,2 Hz, H-3, H-5), 7,05 (2H, m, J = 8,2 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (150 MHz, aceton-^) δ: 17,90 (C-1”), 26,68 (C-4”), 27,30 (C-5”), 29,46 (C-β), 32,86 (C-2”), 47,87 (C-a), 56,15 (C6'-OCH3), 63,25 (C-6'”), 71,16 (C-4'”), 75,40 (C-2'”), 75,47 (C-3”), 77,75 (C-3”'), 77,87 (C-5'”), 98,16 (C-5'), 105,16 (C-1'”), 108,50 (C-3'), 115,95 (C-3, C-5), 119,64 (C-1'),
130,08 (C-2, C-6), 133,16 (C-1), 153,33 (C-2'), 156,36 (C-4), 157,36 (C-6'), 157, 38 (C-4'), 204,92 (C=O).
PL 226 315 B1
Claims (4)
1. 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1 ”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol C, o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu C, znamienny tym, że związek ten otrzymuje sie na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumoI o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych,
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409617A PL226315B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409617A PL226315B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409617A1 PL409617A1 (pl) | 2016-04-11 |
| PL226315B1 true PL226315B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=55646066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409617A PL226315B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226315B1 (pl) |
-
2014
- 2014-09-29 PL PL409617A patent/PL226315B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409617A1 (pl) | 2016-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |