PL222200B1 - 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania - Google Patents
4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222200B1 PL222200B1 PL405701A PL40570113A PL222200B1 PL 222200 B1 PL222200 B1 PL 222200B1 PL 405701 A PL405701 A PL 405701A PL 40570113 A PL40570113 A PL 40570113A PL 222200 B1 PL222200 B1 PL 222200B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- prenyl
- dihydroxy
- hydroxyisopropyl
- substrate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222200 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 405701 (51) Int.Cl.
C07H 15/203 (2006.01) C12P 19/44 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 21.10.2013
4'-O-e-D-4-metoksy-glukopiranozylo-e-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
23.06.2014 BUP 13/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
JAROSŁAW POPŁOŃSKI,
Szklarska Poręba, PL
EWA HUSZCZA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Anna Olszewska
PL 222 200 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4'-O^-D-4””-metoksy-glukopiranozylo^-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrzymywania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4'-O^-D-4””-metoksy-glukopiranozylo^-[1'”-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-O^-D-4””-metoksy-glukopiranozylo^-[1-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon. Grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana, następuje reakcja glikozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-O^-D-4””-metoksy-glukopiranozylo^-[1'”-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana z wydajnością 16,1%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki 3 zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby Beauveria bassiana. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4-trihydroksy-6-metoksy-3-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 44,6 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 3,44 mg 4'-O^-D-4””-metoksy-glukopiranozylo^-[1'”-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, z wydajnością 16,1%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, aceton-^) δ: 1,11 (3H, s, H-3''''), 1,15 (3H, s, H-2'”’), 1,59 (3H, s, H-4”), 1,71 (3H, s, H-5''), 3,13 (1H, m, H-4'''), 3,14 (1H, m, H-1''d2), 3,33 (1H, m, H-1 ”d1), 3,33 (1H, m, H-β), 3,55 (1H, s, C4'''-OCH3), 3,55 (1H, m, H-2'''), 3,58 (1H, m, H-3'''), 3,63 (1H, m, H-5'''), 3,67 (1H, m, H-6'''d2), 3,67 (2H, m, H-a), 3,88 (1H, m, H-6”’d1), 3,97 (3H, s, C6'-OCHs), 5,04 (1H, d, J = 7,6 Hz, H-1'''d2), 5,06 (1H, d, J = 7,6 Hz, H-1'''d1), 5,17 (1H, m, H-2''), 6,41 (1H, m, H-5'd2), 6,42 (1H, m, H-5'd1), 6,68 (2H, pd, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), 7,10 (2H, pd, J = 8,5 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (75 MHz, aceton-^) δ: 17,92 (C-5''), 22,10 (C-1''), 25,87 (C-4”), 26,93 (C-3''''), 30,04 (C-2''''), 46,15 (C-ad2), 46,20 (C-ad1), 51,94 (C-β), 56,22 (C6'-OCHs), 60,59 (C4'”-OCHs), 62,34 (C-6'''), 72,56 (C-1''''), 77,50 (C-3'''), 77,92 (C-2'''), 78,31 (C-5'''), 80,57 (C-4'''), 90,95 (C-5'd2), 90,98 (C-5'd1), 101,20 (C-1'''d2), 101,29 (C-1'''d1), 107,48 (C-1'), 110,83 (C-3'), 115,23 (C-3, C-5), 123,97 (C-2''), 130,88 (C-3''), 131,17 (C-2, C-6), 134,23 (C-1), 156,58 (C-4), 161,95 (C-6'), 162,01 (C-4'), 164,12 (C-2'), 206,75 (C=O).
PL 222 200 B1
Claims (3)
1.4'-O-3-D-4””-metoksy-glukopiranozylo-3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania 4'-O-3-D-4””-metoksy-glukopiranozylo-3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza za pomocą technik chromatograficznych.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405701A PL222200B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405701A PL222200B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405701A1 PL405701A1 (pl) | 2014-06-23 |
| PL222200B1 true PL222200B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=50943813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405701A PL222200B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222200B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-21 PL PL405701A patent/PL222200B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405701A1 (pl) | 2014-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL222731B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania |