PL222788B1 - 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania - Google Patents
4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222788B1 PL222788B1 PL405700A PL40570013A PL222788B1 PL 222788 B1 PL222788 B1 PL 222788B1 PL 405700 A PL405700 A PL 405700A PL 40570013 A PL40570013 A PL 40570013A PL 222788 B1 PL222788 B1 PL 222788B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- prenyl
- dihydroxy
- glucopyranosyl
- substrate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrz ymywania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon. Grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana, następuje reakcja glikozylacji w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-O^-D-4”'-metoksyglukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana z wydajnością 39,3%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Beauveria bassiana. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 24 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 8,8 mg 4'-O^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, z wydajnością 39,3%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-de) δ: 1,62 (3H, s, H-4”), 1,76 (3H, s, H-5”), 2,86 (2H, m, H-β), 3,13 (1H, t, J = 9,3 Hz, H-4'”), 3,22 (1H, dd, J = 13,8 H i 6,9 Hz, H-1”b), 3,28 (2H, dd, J = 8,5 Hz i 6,9 Hz, H-a), 3,40 (1H, dd, J = 13,8 H i 7,8 Hz, H-1”a), 3,55 (C4'”-OCH3), 3,57 (1H, m, H-3'”), 3,58 (1H, m, H-2'”), 3,63 (1H, m, H-5”'), 3,68 (1H, m, H-6”'b), 3,87 (1H, m, H-6'”a), 3,91 (3H, s, C6'-OCH3), 5,24 (1H, m, H-2”), 5,06 (1H, d, J = 7,7 Hz, H-1”'), 6,34 (1H, s, H-5'), 6,75 (2H, pd, J = 8,3 Hz, H-3, H-5), 7,08 (2H, pd, J = 8,3 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ: 17,96 (C-5”), 22,11 (C-1”), 25,90 (C-4”), 30,64 (C-β), 47,18 (C-a), 56,17 (C6-OCH3), 60,59 (C4”'-OCH3), 62,31 (C-6'”), 74,89 (C-2'”), 77,47 (C-3'”), 78,26 (C-5”'), 80,55 (C-4'”), 91,06 (C-5'), 101,22 (C-1'”), 106,94 (C-1'), 110,96 (C-3'), 116,01 (C-3, C-5), 123,94 (C-2”), 130,15 (C-2, C-6), 130,99 (C-3”), 133,22 (C-1), 156,43 (C-4), 162,15 (C-6'), 162,29 (C-4'), 164,43 (C-2'), 206,26 (C=O).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon, o wzorze 2.PL 222 788 B1
- 2. Sposób otrzymywania 4’-0-^-D-4”’-metoksy-glukopiranozylo-4,2’-dihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, znamienny tym, że związek ten otrzymuje sie na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4,4’,2’-trihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL405700A PL222788B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL405700A PL222788B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL405700A1 PL405700A1 (pl) | 2014-06-09 |
PL222788B1 true PL222788B1 (pl) | 2016-09-30 |
Family
ID=50846686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL405700A PL222788B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL222788B1 (pl) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL440844A1 (pl) * | 2022-04-01 | 2023-10-02 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu |
-
2013
- 2013-10-21 PL PL405700A patent/PL222788B1/pl unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL440844A1 (pl) * | 2022-04-01 | 2023-10-02 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL405700A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu |