PL222788B1 - 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania - Google Patents

4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL222788B1
PL222788B1 PL405700A PL40570013A PL222788B1 PL 222788 B1 PL222788 B1 PL 222788B1 PL 405700 A PL405700 A PL 405700A PL 40570013 A PL40570013 A PL 40570013A PL 222788 B1 PL222788 B1 PL 222788B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methoxy
prenyl
dihydroxy
glucopyranosyl
substrate
Prior art date
Application number
PL405700A
Other languages
English (en)
Other versions
PL405700A1 (pl
Inventor
Jarosław Popłoński
Ewa Huszcza
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL405700A priority Critical patent/PL222788B1/pl
Publication of PL405700A1 publication Critical patent/PL405700A1/pl
Publication of PL222788B1 publication Critical patent/PL222788B1/pl

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrz ymywania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon. Grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana, następuje reakcja glikozylacji w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-O^-D-4”'-metoksyglukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana z wydajnością 39,3%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Beauveria bassiana. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 24 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 8,8 mg 4'-O^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, z wydajnością 39,3%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-de) δ: 1,62 (3H, s, H-4”), 1,76 (3H, s, H-5”), 2,86 (2H, m, H-β), 3,13 (1H, t, J = 9,3 Hz, H-4'”), 3,22 (1H, dd, J = 13,8 H i 6,9 Hz, H-1”b), 3,28 (2H, dd, J = 8,5 Hz i 6,9 Hz, H-a), 3,40 (1H, dd, J = 13,8 H i 7,8 Hz, H-1”a), 3,55 (C4'”-OCH3), 3,57 (1H, m, H-3'”), 3,58 (1H, m, H-2'”), 3,63 (1H, m, H-5”'), 3,68 (1H, m, H-6”'b), 3,87 (1H, m, H-6'”a), 3,91 (3H, s, C6'-OCH3), 5,24 (1H, m, H-2”), 5,06 (1H, d, J = 7,7 Hz, H-1”'), 6,34 (1H, s, H-5'), 6,75 (2H, pd, J = 8,3 Hz, H-3, H-5), 7,08 (2H, pd, J = 8,3 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ: 17,96 (C-5”), 22,11 (C-1”), 25,90 (C-4”), 30,64 (C-β), 47,18 (C-a), 56,17 (C6-OCH3), 60,59 (C4”'-OCH3), 62,31 (C-6'”), 74,89 (C-2'”), 77,47 (C-3'”), 78,26 (C-5”'), 80,55 (C-4'”), 91,06 (C-5'), 101,22 (C-1'”), 106,94 (C-1'), 110,96 (C-3'), 116,01 (C-3, C-5), 123,94 (C-2”), 130,15 (C-2, C-6), 130,99 (C-3”), 133,22 (C-1), 156,43 (C-4), 162,15 (C-6'), 162,29 (C-4'), 164,43 (C-2'), 206,26 (C=O).

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. 4'-0-^-D-4”'-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon, o wzorze 2.
    PL 222 788 B1
  2. 2. Sposób otrzymywania 4’-0-^-D-4”’-metoksy-glukopiranozylo-4,2’-dihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, znamienny tym, że związek ten otrzymuje sie na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4,4’,2’-trihydroksy-6’-metoksy-3’-prenylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.
PL405700A 2013-10-21 2013-10-21 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania PL222788B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405700A PL222788B1 (pl) 2013-10-21 2013-10-21 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405700A PL222788B1 (pl) 2013-10-21 2013-10-21 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL405700A1 PL405700A1 (pl) 2014-06-09
PL222788B1 true PL222788B1 (pl) 2016-09-30

Family

ID=50846686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL405700A PL222788B1 (pl) 2013-10-21 2013-10-21 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL222788B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL440844A1 (pl) * 2022-04-01 2023-10-02 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL440844A1 (pl) * 2022-04-01 2023-10-02 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu

Also Published As

Publication number Publication date
PL405700A1 (pl) 2014-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL234086B1 (pl) 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu
PL234085B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu
PL234136B1 (pl) 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu
PL213614B1 (pl) Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania
PL222788B1 (pl) 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania
PL223441B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania
PL223446B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania
PL223443B1 (pl) 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania
PL220507B1 (pl) 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania
PL222789B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania
PL223442B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania
PL223445B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania
PL223444B1 (pl) Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C
PL234088B1 (pl) 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu
PL222175B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania
PL226314B1 (pl) 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania
PL222200B1 (pl) 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania
PL226315B1 (pl) 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania
PL237132B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu
PL234137B1 (pl) 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu
PL234087B1 (pl) 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu
PL237130B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu
PL237133B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu
PL210638B1 (pl) Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania
PL237131B1 (pl) Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu