PL440844A1 - 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu - Google Patents
2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL440844A1 PL440844A1 PL440844A PL44084422A PL440844A1 PL 440844 A1 PL440844 A1 PL 440844A1 PL 440844 A PL440844 A PL 440844A PL 44084422 A PL44084422 A PL 44084422A PL 440844 A1 PL440844 A1 PL 440844A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- methylglucopyranosyl
- chalcone
- hydroxymethyl
- document
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje również sposób otrzymywania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu, charakteryzujący się tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Beauveria bassiana KCH J1.5, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2'-hydroksy-4-metylochalkon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt, jakim jest 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon o wzorze 2, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Description
PL 440844 A1
2/9
2' -Hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,B-D-( 4" -0-metyloglukopiranozylo )
chalkon i sposób wytwarzania
2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,B-D-( 4" -0-metyloglukopiranozylo )
chalkonu
Przedmiotem wynalazku jest 2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,B
D-( 4" -0-metyloglukopiranozylo )-chalkon o wzorze 2 przedstawionym na
rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest równiez sposób wytwarzania
2' -hydroksy-4-hydroksym etylo-5' -0-,B-D-( 4" -0-metyloglukopiranozylo )
chalkonu.
2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,B-D-( 4" -0-
metyloglukopi ranozylo )-chalkon moze znalezc zastosowanie jako zwiazek
przeciwnowotworowy i hepatoprotekcyjny w preparatach farmaceutycznych
i kosmetycznych oraz produktach spozywczych.
Naturalne flawonoidy z jedna lub kilkoma grupami metylowymi
wystepuja w roslinach sporadycznie. Z azjatyckiego drzewa Syzygium
neNosum (Cleistocalyx operculatus) izolowano C- i 0-metylowane
chalkony: (E)-4,2' ,4' -trihydroksy-6' -metoksy-3', 5' -dimetylochalkon,
(E)-2' ,4' -dihydroksy-6' -metoksy-3' ,5' -dimetylochalkon, (E)-2' ,4' -dihydroksy-
6' -metoksy-3'-metylochalkon, (E)-2,2' ,4'-trihydroksy-6' -metoksy-3' ,5'
dimetylochalkon. Zwiazki te wykazywaly silna inhibicje wobec enzymów
pochodzacych od dwóch szczepów wirusa grypy: H1 N1 oraz H9N2.
Blokowaly one dzialanie neuraminidaz, umozliwiajacych wirusom
opuszczanie zakazonych komórek poprzez rozklad ich blon
komórkowych (Dao T. T. , Tung B. T., Nguyen P. H., Thuong P. T., Yoo S.
S., Kim E. H., Kim S. K., Oh W. K. C-methylated flavonoids form Cleistocalyx PL 440844 A1
3/9
operculatus and their inhibitory effects on novel influenza A (H1 N1)
neuram inidase. Journal of Natura! Products 201 O, 73, 1636-1642).
Wiekszosc flawonoidów, poza katechinami, jest obecna w roslinach
w polaczeniu z cukrami, jako ,6-glikozydy. Glikozylacja flawonoidów
poprawia ich rozpuszczalnosc w wodzie oraz biodostepnosc Zasadniczo
glukozydy sa jedynymi glikozydami, które moga byc absorbowane w jelicie
cienkim. Natomiast flawonoidy niezaabsorbowane w jelicie cienkim oraz
zaabsorbowane flawonoidy wydzielone z zólcia ulegaja degradacji wraz z
rozerwaniem struktury pierscieniowej przez mikroorganizmy (Hollman, P. C.
Absorption, bioavailability, and metabolism of flavonoids. Pharmaceutical
Biology, 2004, 42, 74-83, Plaza, M.; Pozzo, T.; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.;
Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing
properties, stability, and solubility in flavonoids. Journal of Agricultural Food
Chemistry, 2014, 62, 3321-3333).
Znany jest szczep Beauveria bassiana KCH J1 .5 ujawniony
w literaturze (Kozlowska E., Urbaniak M., Hoc N., Grzeszczuk J., Dymarska
M., Stepien L., Plaskowska E., Kostrzewa-Suslow E., Janeczko T. Cascade
biotransformation of dehydroepiandrosterone (DHEA) by Beauveria
species. Scientific Repofts, 2018, 8: 13449).
W ostatnich latach, w leczeniu róznych chorób i ich zapobieganiu,
coraz wieksze znaczenie zyskuja zwiazki pochodzenia naturalnego oraz ich
odpowiedniki uznawane za naturalne, które uzyskano na drodze
przeksztalcen mikrobiologicznych. Dlatego istotne jest opracowywanie
nowych metod wytwarzania zwiazków aktywnych biologicznie na drodze
biotransformacji, uzytecznych dla przemyslu farmaceutycznego,
kosmetycznego i spozywczego.
W dostepnej literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania
2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-0-,6-D-(4"-0-metyloglukopiranozylo)
chalkonu.
Istota wynalazku jest 2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -O-,6-D-( 4" -0-PL 440844 A1
4/9
metyloglukopiranozylo)-chalkon.
Istota sposobu polega na tym, ze do podloza odpowiedniego dla
grzybów strzepkowych wprowadza sie szczep Beauveria bassiana KCH
J1 .5. Po uplywie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza sie substrat,
którym jest 2' -hydroksy-4-metylochalkon, rozpuszczony w rozpuszczalniku
organicznym mieszajacym sie z woda. Transformacje prowadzi sie w
temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciaglym wstrzasaniu, przez
co najmniej 96 godzin. Nastepnie produkt ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem
organicznym niemieszajacym sie z woda oraz oczyszcza
chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objetosci
hodowli wynosi 0,1 mg:1 cm
3
.
Korzystnie takze jest, gdy proces prowadzi sie w temperaturze 25 stopni
Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformacje prowadzi sie przez 9 dni.
Korzystnie równiez jest, gdy oczyszczanie prowadzi sie wykorzystujac
cienkowarstwowa chromatografie preparatywna w ukladzie eluujacym
z chloroformem i metanolem w stosunku objetosciowym 9: 1.
Postepujac zgodnie z wynalazkiem, w wyniku dzialania ukladu
enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Beauveria bassiana
KCH J 1.5, nastepuje przylaczenie 4-metoksy-j3-D-glukozy przy C-5' oraz
grupy hydroksylowej przy C-4-CH3. Uzyskany w ten sposób produkt
wydziela sie z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez
ekstrakcje rozpuszczalnikiem organicznym niemieszajacym sie z woda
(octan etylu).
Zasadnicza zaleta wynalazku jest otrzymanie 2' -hydroksy-4-
hydroksymetylo-5' -O-/3-D-( 4" -O-metyloglukopiranozylo )-chalkonu w
temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu oraz
wykorzystujac mikroorganizm niebedacy patogenem ludzkim.
Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej,
umozliwia, w sposób przyjazny dla srodowiska, uzyskanie zwiazków PL 440844 A1
/9
o wiekszej biodostepnosci i aktywnosci biologicznej, niz uzyte substraty.
Wynalazek jest blizej objasniony na przykladzie wykonania.
Przyklad. Do kolby stozkowej o pojemnosci 2000 cm
3
, w której znajduje sie
500 cm
3
sterylnej pozywki zawierajacej 1 O g aminobaku i 30 g sacharozy,
wprowadza sie szczep Beuaveria bassiana KCH J2. Po 72 godzinach jego
wzrostu dodaje sie 50 mg 2' -hydroksy-4-metylochalkonu o wzorze 1,
rozpuszczonego w 1 cm
3
dimetylosulfotlenku. Transformacje prowadzi sie
w 25 stopniach Celsjusza przy ciaglym wstrzasaniu przez 9 dni. Nastepnie
mieszanine poreakcyjna ekstrahuje sie dwukrotnie octanem etylu, osusza
bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany
ekstrakt oczyszcza sie chromatograficznie z zastosowaniem jako eluentu
mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku objetosciowym 9: 1. Produkt
znajduje sie we frakcji o posredniej polarnosci, w drugim pasmie od linii
startu.
Na tej drodze otrzymuje sie 4,6 mg 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'
O-,B-D-(4" -O-metyloglukopiranozylo )-chalkonu (wydajnosc 4, 9% ). Stopien
konwersji substratu wedlug HPLC >99%.
Uzyskany produkt charakteryzuje sie nastepujacymi danymi spektralnymi.
Opis sygnalów pochodzacych z widma
1
H NMR (601 MHz, Aceton-dB)
Sygnaly pochodzace od protonów Sygnaly pochodzace od protonów
szkieletu flawonoidowego jednostki cukrowej
ó [ppm] J [Hz] H ó [ppm] J [Hz] H
7,97 (d) 15,4 a 4,92 (d) 7,8 1"
7,93 (d) 15,4
13
3,47 (m) 2"
7,89 (d) 8,2 2 3,64 (m) 3"
7,48 (d) 8,2 3 3, 15 (m) 4"
7,48 (d) 8,2 5 3,60 (ddd) 9,6;6, 1 ;2, 1 5"
7,89 (d) 8,2 6 3,93 (ddd) 11,5;5,3;1,5 6"
3,73 (dt) 11,9; 6,2 PL 440844 A1
6/9
6,92 (d) 9,0 3' 3,57 (s) C4"-OCH3
7,33 (dd) 9,0; 2,9 4' 4,65 (d) 3,8 2"-OH
7,91 (d) 3,0 6' 4,45 (d) 3,6 3"-OH
12,60 (s) C-2'-O.ti 4,05 (m) 6"-OH
3,70 (m) C-4-CH2-
4,39 (m) C-4-CH2-O.ti
Symulacje komputerowe przy uzyciu platformy SwissADME, sluzacej
do oceny farmakokinetyki i przydatnosci malych czasteczek jako leków,
wykazaly wzrost rozpuszczalnosci w wodzie 2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-
' -O-,6-D-( 4" -O-metyloglukopiranozylo )-chalkonu wzgledem 2' -hydroksy-4-
metylochalkonu. Ponadto zwiazek ten moze byc aktywnie transportowany
w organizmie przez glikoproteine P w przeciwienstwie do swojego aglikonu.
Symulacje przeprowadzone z uzyciem programu PASS online
sluzacego do przewidywania m.in. biologicznej aktywnosci, efektów
farmakologicznych i mechanizmu dzialania zwiazków chemicznych na
podstawie ich struktury wykazaly, ze 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-,6-
D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon z okolo 90%
prawdopodobienstwem bedzie wykazywal dzialanie hepatoprotekcyjne,
chemoprewencyjne oraz antykancerogenne, na przyklad jako inhibitor
monooksygenazy monofenolowej (tyrozynazy), której zwiekszona
aktywnosc zwiazana jest z rozwojem czerniaka zlosliwego (James E.
Talmadge, Kenneth H. Cowan. Gene Therapy in Oncology, Abeloff's Glinica!
Oncology (Fifth Edition), 2014 ). PL 440844 A1
7/9
Zastrzezenia patentowe
1. 2' -Hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4"-O-metyloglukopiranozylo )
chalkon o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania 2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4" -O
metyloglukopiranozylo )-chalkonu znamienny tym, ze do podloza
odpowiedniego dla grzybów strzepkowych wprowadza sie szczep
Beauveria bassiana KCH J1 .5, nastepnie po uplywie co najmniej 72
godzin do hodowli wprowadza sie substrat, którym jest 2' -hydroksy-4-
metylochalkon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku
organicznym mieszajacym sie z woda, transformacje prowadzi sie w
temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciaglym wstrzasaniu, co
najmniej 96 godzin, po czym produkt, jakim jest 2'-hydroksy-4-
hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4" -O-metyloglukopiranozylo )-chalkon o
wzorze 2, ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem organicznym
niemieszajacym sie z woda i oczyszcza chromatograficznie.
3. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze stosunek masy
dodawanego substratu do objetosci hodowli wynosi O, 1 mg: 1 cm 3.
4. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze proces prowadzi sie
w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze transformacje prowadzi
sie przez 9 dni.
6. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze oczyszczanie prowadzi
sie wykorzystujac cienkowarstwowa chromatografie preparatywna
w ukladzie eluujacym chloroform:metanol w stosunku objetosciowym 9:1. PL 440844 A1
8/9
3
OH
4'
Beauveria bassiana KCH J1 .5
3'
wzór1 wzór2 PL 440844 A1
9/9
al. Niepodleglosci 188/192
00-950 Warszawa, skr. poczt. 203
URZAD PATENTOWY
RZECZYPOSPOLITEJ POLSKIEJ tel.: (+48) 22 579 OS 55 I fax: (+48) 22 579 00 01
e-rnail: kontakt@uprp.gov.pl I www.uprp.gov.pl
SPRA WOZDANTE O STANIE TECHNIKI DO ZGLOSZENIA NR P 440844
Kl::isyfikacja zgloszenia: C07H 15/203 (2006.Cll) Cl 2P 19/44 (2006.01) CI 2R 1/645 (2006 O I)
Posmkiwania prowadLone w klasach: C07H Cl2P C 12R
Bazy komputcrmvc w których prowadzono poszukhvmlia: EPODOC, WPL PA TENTSCOPE. STNcxt: REGISTRY,
bazv UPRP
Kategoria
dokumentu
A
A
Dokumenty - z podana identvfikacja
PL234086 Bl (UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCLAWIU) 2020-
01-31
PL222788 B 1 (UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCLAWIU) 2016-
09-30
D Dalszy ciag wykazu dokumentów na nastepnej stronie
A- clotumcnt otrcslajac: ogólny ::i tan lcclmilJ, L.tóry 1Lic jest u,.vaL.any z;.i posiadaiacy szcLC,Sólnc znacLcnic,
_[ - doJ„umcnt ::itaHOv\ iac: \\ czcsnicjszc Zt'.,lOsLcnic lub patent, ale opublil ... o\\ an: v\ lub pu dacie Lgloszcnia.
Odniesienie do
LastrL.
1-6
1-6
L dul .... umcnt, h..tóry mozc poddawac w v, atpliwusc LW,Lrzcganc p1crws:.o.:i1stwo(-v, a), lub prLy tocwny w celu ustalenia dat: publikac_11 im1cgo c: towaucgo dol\..umcutu
lub z iunegu szczególnego puwudu.
O - dokument odnoSZl\C' s1e do u1awrnema ustnego przez zasLosowarne. w, staw1eme lub u1awmerne \\ 1mw sposób.
P - dokument opubhkowam przed data zgloszema. ale pózme1 mz zastrzegana data p1emszenstwa.
T - dokument pó7.nle_iszy. opublikowany po dacie z_gloszenia lub w d3cJe pierwszetlstwa i nlebeclac~- w konflikcie ze zgloszeniem. ale cytowan~- w celu zrozmnleni8.
z;1sad hib teorii le7~c~·ch u podstaw wynalazku.
X dokument o szczególnym z1rnczeniu; zastf7.e.~m1~ 1 wyn;1lazek nie 11107.e byc uw37.anv z111°'y~- hib nie mo7e b~-c 11wa7.m1~- z3 posiada_j;1cy poziom ''"~·nalazc7.y. je7eli
ten clolrnment hrrm:v jest pod mrnge smnodzielnic.
Y - dokument o szcz.cgólnym z,11;-icz.cniu; z.;-istf7.eg;-iny '')·n;ifazck nic 11107.c byc uw;i7.;-iny z:i posi;iclaj;i,cy poz.iom ,yyn;ifazc7:. je7.cli ten clokmncnt zostanie pol;i,czony z
jedu:m lub UILoma tego l)'pu doLumeutami, a taLie pulaczcuic bcdzic ocz: wistc dla Lit.twc:,
& - duLumeut nakL'..lC} du lej samej rudzin)' patentowej.
Sprawozdanie wykonal/-a:
Agnieszka Ucinska
Ekspert Koordynator
Data:
06.12.2022
Uwagi do zgloszenia
Sprawozdanie zostalo wykonane w oparciu o zastrz. z dnia 01.04.2022 r.
Podpis:
/podpisano kwalifikowanym podpisem elektronicznym/
Pismo wydane w formie dokumentu elektronicznego
Claims (6)
1. 2' -Hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4"-O-metyloglukopiranozylo ) chalkon o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania 2' -hydroksy-4-hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4" -O metyloglukopiranozylo )-chalkonu znamienny tym, ze do podloza odpowiedniego dla grzybów strzepkowych wprowadza sie szczep Beauveria bassiana KCH J1 .5, nastepnie po uplywie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza sie substrat, którym jest 2' -hydroksy-4- metylochalkon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszajacym sie z woda, transformacje prowadzi sie w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciaglym wstrzasaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt, jakim jest 2'-hydroksy-4- hydroksymetylo-5' -0-,6-0-( 4" -O-metyloglukopiranozylo )-chalkon o wzorze 2, ekstrahuje sie rozpuszczalnikiem organicznym niemieszajacym sie z woda i oczyszcza chromatograficznie.
3. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze stosunek masy dodawanego substratu do objetosci hodowli wynosi O, 1 mg: 1 cm 3.
4. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
5. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze transformacje prowadzi sie przez 9 dni.
6. Sposób wedlug zastrz. 2., znamienny tym, ze oczyszczanie prowadzi sie wykorzystujac cienkowarstwowa chromatografie preparatywna w ukladzie eluujacym chloroform:metanol w stosunku objetosciowym 9:1./9 3 OH 4' Beauveria bassiana KCH J1 .5 3' wzór1 wzór2/9 al. Niepodleglosci 188/192 00-950 Warszawa, skr. poczt. 203 URZAD PATENTOWY RZECZYPOSPOLITEJ POLSKIEJ tel.: (+48) 22 579ax: (+48) 22 579 00 01 e-rnail: kontakt@uprp.gov.pl I www.uprp.gov.pl SPRA WOZDANTE O STANIE TECHNIKI DO ZGLOSZENIA NR P 440844 Kl::isyfikacja zgloszenia: C07H 15/203 (2006.Cll) Cl 2P 19/44 (2006.01) CI 2R 1/645 (2006 O I) Posmkiwania prowadLone w klasach: C07H Cl2P C 12R Bazy komputcrmvc w których prowadzono poszukhvmlia: EPODOC, WPL PA TENTSCOPE. STNcxt: REGISTRY, bazv UPRP Kategoria dokumentu A A Dokumenty - z podana identvfikacja PL234086 Bl (UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCLAWIU) 2020- 01-31 PL222788 B 1 (UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCLAWIU) 2016- 09-30 D Dalszy ciag wykazu dokumentów na nastepnej stronie A- clotumcnt otrcslajac: ogólny ::i tan lcclmilJ, L.tóry 1Lic jest u,.vaL.any z;.i posiadaiacy szcLC,Sólnc znacLcnic, _[ - doJ„umcnt ::itaHOv\ iac: \\ czcsnicjszc Zt'.,lOsLcnic lub patent, ale opublil ... o\\ an: v\ lub pu dacie Lgloszcnia. Odniesienie do LastrL. 1-6 1-6 L dul .... umcnt, h..tóry mozc poddawac w v, atpliwusc LW,Lrzcganc p1crws:.o.:i1stwo(-v, a), lub prLy tocwny w celu ustalenia dat: publikac_11 im1cgo c: towaucgo dol\..umcutu lub z iunegu szczególnego puwudu. O - dokument odnoSZl\C' s1e do u1awrnema ustnego przez zasLosowarne. w, staw1eme lub u1awmerne \\ 1mw sposób. P - dokument opubhkowam przed data zgloszema. ale pózme1 mz zastrzegana data p1emszenstwa. T - dokument pó7.nle_iszy. opublikowany po dacie z_gloszenia lub w d3cJe pierwszetlstwa i nlebeclac~- w konflikcie ze zgloszeniem. ale cytowan~- w celu zrozmnleni8. z;1sad hib teorii le7~c~·ch u podstaw wynalazku. X dokument o szczególnym z1rnczeniu; zastf7.e.~m1~ 1 wyn;1lazek nie 11107.e byc uw37.anv z111°'y~- hib nie mo7e b~-c 11wa7.m1~- z3 posiada_j;1cy poziom ''"~·nalazc7.y. je7eli ten clolrnment hrrm:v jest pod mrnge smnodzielnic. Y - dokument o szcz.cgólnym z,11;-icz.cniu; z.;-istf7.eg;-iny '')·n;ifazck nic 11107.c byc uw;i7.;-iny z:i posi;iclaj;i,cy poz.iom ,yyn;ifazc7:. je7.cli ten clokmncnt zostanie pol;i,czony z jedu:m lub UILoma tego l)'pu doLumeutami, a taLie pulaczcuic bcdzic ocz: wistc dla Lit.twc:, & - duLumeut nakL'..lC} du lej samej rudzin)' patentowej. Sprawozdanie wykonal/-a: Agnieszka Ucinska Ekspert Koordynator Data: 06.12.2022 Uwagi do zgloszenia Sprawozdanie zostalo wykonane w oparciu o zastrz. z dnia 01.04.2022 r. Podpis: /podpisano kwalifikowanym podpisem elektronicznym/ Pismo wydane w formie dokumentu elektronicznego
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440844A PL246027B1 (pl) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 2’-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2’-hydroksy-4-hydroksymetylo- 5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL440844A PL246027B1 (pl) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 2’-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2’-hydroksy-4-hydroksymetylo- 5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL440844A1 true PL440844A1 (pl) | 2023-10-02 |
| PL246027B1 PL246027B1 (pl) | 2024-11-18 |
Family
ID=88203789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL440844A PL246027B1 (pl) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 2’-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2’-hydroksy-4-hydroksymetylo- 5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL246027B1 (pl) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL222788B1 (pl) * | 2013-10-21 | 2016-09-30 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
| PL234086B1 (pl) * | 2016-09-09 | 2020-01-31 | Wrocław University Of Environmental And Life Sciences | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu |
-
2022
- 2022-04-01 PL PL440844A patent/PL246027B1/pl unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL222788B1 (pl) * | 2013-10-21 | 2016-09-30 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
| PL234086B1 (pl) * | 2016-09-09 | 2020-01-31 | Wrocław University Of Environmental And Life Sciences | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL246027B1 (pl) | 2024-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL438351A1 (pl) | 2'-Hydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL438645A1 (pl) | 3-Hydroksy-2-metylo-2'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 3-hydroksy-2-metylo-2'-O-β-D-(4'' O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL438354A1 (pl) | 2',4-Dihydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2',4-dihydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL438352A1 (pl) | 2',3-Dihydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2',3-dihydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| Toth et al. | Arylnaphthalene lignans with Anti-SARS-CoV-2 and antiproliferative activities from the underground organs of Linum austriacum and Linum perenne | |
| Krawczyk-Łebek et al. | Entomopathogenic filamentous fungi as biocatalysts in glycosylation of methylflavonoids | |
| Buzatu et al. | Chemoenzymatic synthesis of new aromatic esters of mono-and oligosaccharides | |
| Krawczyk-Łebek et al. | 4′-Methylflavanone glycosides obtained using biotransformation in the Entomopathogenic Filamentous fungi cultures as potential anticarcinogenic, antimicrobial, and hepatoprotective agents | |
| Munkert et al. | Production of the cytotoxic cardenolide glucoevatromonoside by semisynthesis and biotransformation of evatromonoside by a Digitalis lanata cell culture | |
| PL440867A1 (pl) | 8-Bromo-6-chloro-3'-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 8-bromo-6-chloro-3'-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL440844A1 (pl) | 2'-Hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-hydroksymetylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu | |
| Shimoda et al. | Regioselective glycosylation of 3-, 5-, 6-, and 7-hydroxyflavones by cultured plant cells | |
| Kawamura et al. | Inaoside A: New antioxidant phenolic compound from the edible mushroom Laetiporus cremeiporus | |
| Łój et al. | Biotransformation of Xanthohumol by Entomopathogenic Filamentous Fungi | |
| Milagre et al. | Novel agents for enzymatic and fungal hydrolysis of stevioside | |
| PL242335B1 (pl) | 6-Hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL248131B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL248132B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL440842A1 (pl) | 2'-Hydroksy-4-metylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-4-metylo-5'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| Caufin et al. | Enzymatic acylation as an efficient tool for an easy access to specific acyl derivatives of the natural antioxidants verbascoside, teupolioside and echinacoside | |
| PL440843A1 (pl) | 4-Hydroksymetylo-2'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 4-hydroksymetylo-2'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL438637A1 (pl) | 2-(2'-Metylofenylo)-4-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chroman i sposób wytwarzania 2-(2'-metylofenylo)-4-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chromanu | |
| PL438353A1 (pl) | 2'-Hydroksy-2-hydroksymetylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-2-hydroksymetylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| Asakawa et al. | Synthesis and cytotoxic activities of 8-and 6-demethyleucalyptins | |
| PL247315B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu |