PL210638B1

PL210638B1 - Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number: PL210638B1
Application number: PL386644A
Authority: PL
Inventors: Agnieszka Bartmańska; Ewa Huszcza; Tomasz Tronina
Original assignee: Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date: 2008-12-01
Filing date: 2008-12-01
Publication date: 2012-02-29
Also published as: PL386644A1

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, oraz sposób jego wytwarzania.

Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym. Glikozylacja flawonoidów zwiększa ich hydrofilowość, co można wykorzystać podczas produkcji rozpuszczalnych w wodzie nutraceutyków. Związek ten jest potencjalnym materiałem wyjściowym dla dalszych strukturalnych modyfikacji, które mogą być użyteczne w produkcji aktywniejszych związków.

W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu.

Istotą wynalazku jest nowy 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu, o wzorze 2.

Wynalazek dotyczy także mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozydu izoksantohumolu, o wzorze 2.

Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest izoksantohumol o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu z gatunku Beauveria bassiana AM278.

Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się kulturą wodną, przy ciągłym mieszaniu reagentów w ciemności i w temperaturze 283-313 K.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego, zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana AM278, następuje przyłączenie metoksylowanej glukozy do substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury drobnoustroju, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymywanie, w łagodnych warunkach, 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozydu izoksantohumolu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 40-60%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.

P r z y k ł a d

Do 4 kolbek o pojemności 300 cm³, w których znajduje się 100 cm³ sterylnej pożywki, zawierającej 9 g glukozy i 3 g aminobaku, wprowadza się szczep Beauveria bassiana AM278. Po 2 dniach wzrostu w temperaturze około 300 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 70 mg izoksantohumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 8 cm³ metanolu. Reakcję prowadzi się, w ciemności, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 12 dób.

Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się około 100 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform-metanol w stosunku 6:1.

Na tej drodze otrzymuje się 52,6 mg 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozydu izoksantohumolu (wydajność 50,2%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: UV (MeOH) X_max: 236, 283, 328;

¹H NMR (DMSO-d6, 600 MHz), δ: 9,55 (1H, br, s, 4'-OH); 7,29 (2H, d, J=8,5 Hz, H-2',6'); 6,77 (2H, d, J=8,4 Hz, H-3',5'); 6,43 (1H, s, H-6); 5,35 (1H, dd, J=12,2; 2,9 Hz, H-2); 5,12 (1H, t, J=7,2 Hz, H-2); 4,97 (1H, d, J=7,8 Hz, H-1'); 3,76 (3H, s, 5-OMe); 3,66 (1H, m, H-6'); 3,49 (1H, m, H-6'); 3,48 (1H, m, H-4'); 3,45 (3H, s, 4'-OMe); 3,43 (1H, m, H-3'); 3,30 (1H, m, H-2'); 3,09 (1H, m, H-1); 2,98 (1H, m, H-3ax); 2,98 (1H, m, H-5'); 2,63 (1H, m, H-3eq); 1,58 (3H, s, H-4); 1,55 (3H, s, H-5).

¹³C NMR (DMSO-d6, 600 MHz), δ: 189,3 (C-4); 161,1 (C-7); 160,1 (C-9), 160,0 (C-5); 157,9 (C-4'); 130,6 (C-3); 129,9 (C-1'); 128,3 (C-2',6'); 123,2 (C-2); 115,5 (C-3',5'); 110,3 (C-8); 106,6 (C-10); 100,5 (C-1'); 93,0 (C-6); 79,9 (C-5'); 78,5 (C-2); 77,0 (C-3'); 76,4 (C-4'); 74,0 (C-2'); 60,9 (C-6'); 60,2 (4'-OMe); 56,0 (5-OMe); 45,2 (C-3); 26,0 (C-5); 22,2 (C-1); 18,1 (C-4).

Claims

1. Nowy 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu, o wzorze 2.

2. Sposób wytwarzania nowego 7-O-e-D-4'-metoksyglukopiranozydu izoksantohumolu, o wzorze 2, na drodze mikrobiologicznej, znamienny tym, że substrat którym jest izoksantohumol, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu Beauveria bassiana AM278.

3. Sposób według zastrz., znamienny tym, że reakcję prowadzi się, w ciemności, wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu.

4. Sposób według zastrz., znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 283 -313 K.