PL215796B1 - (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents
(Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215796B1 PL215796B1 PL398989A PL39898912A PL215796B1 PL 215796 B1 PL215796 B1 PL 215796B1 PL 398989 A PL398989 A PL 398989A PL 39898912 A PL39898912 A PL 39898912A PL 215796 B1 PL215796 B1 PL 215796B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- methyl
- glucopyranosyl
- hydroxy
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-6-O-3-D-4 -O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-6-O-3-D-4 -O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Beauveria bassiana, w temperaturze 285-313 K. Po zakończonym procesie transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, osusza i odparowuje się rozpuszczalnik. Tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana, reakcja O-glikozylacji, w której do substratu jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, przyłączeniu ulega cząsteczka 3-D-4-O-metylo-glukopiranozy. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmów, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-6-O-3-D-4 -O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana z wydajnością 20,0%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Beauveria bassiana. Po 3 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 20 mg (Z)-6,4'3
-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 18 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 24,6 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chlorek metylenu:acetonitryl:kwas mrówkowy w stosunku objętościowym 70:10:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 6 mg (Z)-6-O-3-D-4 -O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, z wydajnością 20,0%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, DMSOX) δ: 1,65 (3H, s, H-5”), 1,81 (3H, s, H-4”), 3,00 (1H, t, J = 8,9 Hz, H-5”'), 3,36 (1H, m, H-1”a), 3,36 (1H, m, H-2'”), 3,44 (1H, m, H-3'”), 3,46 (3H, s, C4”'-OCH3), 3,49 (1H, m, H-4”'), 3,53 (1H, m, H-1”b), 3,53 (1H, m, H-6'”), 3,67 (1H, m, H-6'”b), 3,87 (3H, s, C4”'-OCH3), 5,08 (1H, d, J= 7,5 Hz, H-1'”), 5,29 (1H, m, H-2”), 6,55 (1H, H-5), 6,64 (1H, s, Η-β), 6,86 (2H, m, H-3', H-5'), 7,79 (2H, m, H-2', H-6').
13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 17,7 (C-4”), 21,3 (C-1”), 25,5 (C-5”), 55,9 (C4-OCH3), 59,7 (C-4'”-OCH3), 60,4 (C-6'”), 73,5 (C-2'”), 76,1 (C-4'”), 76,5 (C-3'”), 79,4 (C-5'”), 93,9 (C-5), 100,3 (C-1”'), 104,7 (C-7), 106,1 (C-9), 110.5 (C-β), 116,1 (C-3', C-5'), 122,0 (C-2”), 122,8 (C-1'), 131,0 (C-3”), 133,0 (C-2',C-6'), 145,5 (C-2), 156,9 (C-4'), 159,7 (C-4), 163,2 (C-8), 164,2 (C-6), 179,5 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 529,2097 [M + H]+ (obliczony dla C28H32O10+ H 529,2068).
UV (MeOH) Xmax: 334,7, 404,4 nm.
Claims (4)
1. Nowy (Z)-6-O-3-D-4 -O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
PL 215 796 B1
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-6-O-3-D-4 -0-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat jakim jest (Z)-6,4‘-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron. o wzorze 1, poddaje się biotransformacji przez grzyby z gatunku Baeuveria bassiana, w temperaturze 285-313 K, po czym po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję biotransformacji, prowadzi się wodną kulturą grzybów przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398989A PL215796B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398989A PL215796B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398989A1 PL398989A1 (pl) | 2012-11-05 |
| PL215796B1 true PL215796B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47264017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398989A PL215796B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215796B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-26 PL PL398989A patent/PL215796B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398989A1 (pl) | 2012-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| CN113372353A (zh) | 一种二氟烷基化的二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法 | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL222411B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130702 |