PL211931B1 - Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211931B1 PL211931B1 PL387935A PL38793509A PL211931B1 PL 211931 B1 PL211931 B1 PL 211931B1 PL 387935 A PL387935 A PL 387935A PL 38793509 A PL38793509 A PL 38793509A PL 211931 B1 PL211931 B1 PL 211931B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyisopropyl
- dihydroxy
- new
- dihydrofurano
- aurone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób jego wytwarzania. Sposób ten polega na tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu Aspergillus ochraceus.
Korzystnie jest gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 293-318 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Aspergillus ochraceus, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w pozycję 3', cyklizacja grupy prenylowej do pierścienia dihydrofuranowgo, oraz cyklizacja typu chalkon - auron.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)dihydrofurano-[2,3,6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 16,36%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Aspergillus ochraceus. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksanto3 humolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dób. Uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 31 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform - metanol w stosunku 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 5,3 mg (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu (wydajność 16,36%).
1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR (DMSO-d6): δ = 9,35 (1H, s, 4'-OH); 9,32 (1H, s, 3'-OH); 7,41 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); 7,19 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 2,0 Hz, H-6'); 6,81 (1H, d, J = 8,2 Hz, H-5'); 6,51 ( 1H, s, H-benzylidynowy); 6,35 (1H, s, H-5); 4,85 (1H, t, J = 8,7 Hz, H-2); 4,76 (1H, s, 2'-OH); 3,85 (3H, s, C4-OMe); 3,20 (2H, d, J = 8,8 Hz, H-3); 1,18 (3H, s, H-1'); 1,18 (3H, s, H-3').
13C NMR (DMSO-d6): δ = 178,4 (C=O); 170,0 (C-8); 161,2 (C-6): 159,6 (C-4); 147,6 (C-4'); 145,8 (C-3'); 145,4 (C-2); 124,1 (C-6'); 123,4 (C-1'); 117,6 (C-2'); 115,9 (C-5'); 110,5 (C-benzylidynowy); 103,8 (C-7); 101,8 (C-9); 92,1 (C-2); 89,0 (C-5); 70,0 (C-2); 56,1 (C4-OMe); 26,2 (C-1'); 25,8 (C-3); 24,8 (C-3');
UV (MeOH) Xmax 400,8 nm.
- 154,37 (c 0,126, MeOH).
Claims (4)
1. Nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-2-(2'-hydroksyizopropyIo)-dihydroftirano-[23:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się transformacji kulturą grzybów z gatunku Aspergillus ochraceus.
PL 211 931 B1
3. Sposób, według zastrz., znamienny tym, że proces biotransformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu reagentów.
4. Sposób, według zastrz., znamienny tym, że proces biotransformacji prowadzi się w temperaturze 293-318 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387935A1 PL387935A1 (pl) | 2009-12-21 |
| PL211931B1 true PL211931B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=42988695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211931B1 (pl) |
-
2009
- 2009-05-04 PL PL387935A patent/PL211931B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387935A1 (pl) | 2009-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234609B1 (pl) | 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawon i sposób wytwarzania 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL219971B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120328 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120504 |