PL215792B1 - Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania - Google Patents

Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number
PL215792B1
PL215792B1 PL398987A PL39898712A PL215792B1 PL 215792 B1 PL215792 B1 PL 215792B1 PL 398987 A PL398987 A PL 398987A PL 39898712 A PL39898712 A PL 39898712A PL 215792 B1 PL215792 B1 PL 215792B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dihydroxy
formula
sulfate
prenyl
preparation
Prior art date
Application number
PL398987A
Other languages
English (en)
Other versions
PL398987A1 (pl
Inventor
Tomasz Tronina
Ewa Huszcza
Agnieszka Bartmańska
Jarosław Popłoński
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL398987A priority Critical patent/PL215792B1/pl
Publication of PL398987A1 publication Critical patent/PL398987A1/pl
Publication of PL215792B1 publication Critical patent/PL215792B1/pl

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku, oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten nigdzie w literaturze nieopisany jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego. Istotą wynalazku jest nowy (Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, jakim jest (Z)-6,4'-di-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Penicillium chermesinum, w temperaturze 285-313 K. Po zakończonym procesie transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik. Tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Penicillium chermesinum, następuje reakcja sulfatacji. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmów, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Penicilium chermesinum z wydajnością 54,0%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm, w której znajduje się 100 cm sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Penicilium chermesinum.
Po 3 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 3 mg (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 15 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się sześciokrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 26,2 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 6:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 13,25 mg (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksyprenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, z wydajnością 54,0%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-^ + CD3OD) δ: 1,61 (3H, s, H-5”), 1,80 (3H, s, H-4”), 3,33 (2H, d, J=7,1 Hz, H-1”), 3,85 (3H, s, C4O-CH3), 5,26 (1H, m, H-2”), 6,61 (1H, s, Η-β), 6,75 (2H, m, H3', H-5'), 6,96 (1H, s, H-5), 7,78 (2H, m, H-2', H-6').
13C NMR (150 MHz, aceton-J6) δ: 18,1 (C-4”), 23,0 (C-1”), 25,8 (C-5”), 55,5 (O-CH3), 99,1 (C-5), 108,1 (C-7), 111,6 (C-9), 113,3 (C-β), 116,9 (C-3', C-5'), 122,9 (C-2”), 124,9 (C-1'), 132,7 (C-3”), 134,5 (C-2”,C-6”), 147,3 (C-2), 157,8 (C-4), 160,7 (C-4'), 160,7 (C-8), 166,4 (C-6), 183,0 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 431,0414 [M - H]- (obliczony dla C21H20O8S - H, 431,0795).
UV (MeOH) Xmax: 332,3, 405,6 nm.

Claims (4)

1. Nowy (Z)-6-siarezan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksy-7-preny]o-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat jakim jest (Z)-6,4'-di-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji przez grzyby z gatunku Penicillium chermesinum, w temperaturze 285-313 K, po czym, po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje
PL 215 792 B1 się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję biotransformacji, prowadzi się wodną kulturą grzybów przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K.
PL398987A 2012-04-26 2012-04-26 Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania PL215792B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL398987A PL215792B1 (pl) 2012-04-26 2012-04-26 Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL398987A PL215792B1 (pl) 2012-04-26 2012-04-26 Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL398987A1 PL398987A1 (pl) 2012-11-05
PL215792B1 true PL215792B1 (pl) 2014-01-31

Family

ID=47264016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL398987A PL215792B1 (pl) 2012-04-26 2012-04-26 Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL215792B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL398987A1 (pl) 2012-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL213614B1 (pl) Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania
PL234136B1 (pl) 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu
PL215792B1 (pl) Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania
PL215793B1 (pl) (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania
PL215796B1 (pl) (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania
PL229154B1 (pl) (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL229155B1 (pl) (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL223441B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania
PL210638B1 (pl) Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania
PL237131B1 (pl) Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu
PL220507B1 (pl) 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania
PL216968B1 (pl) Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu
PL234137B1 (pl) 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu
PL211931B1 (pl) Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania
PL222412B1 (pl) Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu
PL237132B1 (pl) 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu
PL223442B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania
PL234825B1 (pl) Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu
PL218593B1 (pl) Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu
PL222789B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania
PL222788B1 (pl) 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania
PL234087B1 (pl) 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu
PL219971B1 (pl) Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny
PL236832B1 (pl) Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu
PL223446B1 (pl) 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania

Legal Events

Date Code Title Description
LICE Declarations of willingness to grant licence

Effective date: 20130718