PL215792B1 - Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215792B1 PL215792B1 PL398987A PL39898712A PL215792B1 PL 215792 B1 PL215792 B1 PL 215792B1 PL 398987 A PL398987 A PL 398987A PL 39898712 A PL39898712 A PL 39898712A PL 215792 B1 PL215792 B1 PL 215792B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- formula
- sulfate
- prenyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 6
- 241000909534 Penicillium chermesinum Species 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku, oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten nigdzie w literaturze nieopisany jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego. Istotą wynalazku jest nowy (Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, jakim jest (Z)-6,4'-di-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Penicillium chermesinum, w temperaturze 285-313 K. Po zakończonym procesie transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik. Tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Penicillium chermesinum, następuje reakcja sulfatacji. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmów, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Penicilium chermesinum z wydajnością 54,0%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm, w której znajduje się 100 cm sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Penicilium chermesinum.
Po 3 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 3 mg (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 15 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się sześciokrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 26,2 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 6:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 13,25 mg (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksyprenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, z wydajnością 54,0%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-^ + CD3OD) δ: 1,61 (3H, s, H-5”), 1,80 (3H, s, H-4”), 3,33 (2H, d, J=7,1 Hz, H-1”), 3,85 (3H, s, C4O-CH3), 5,26 (1H, m, H-2”), 6,61 (1H, s, Η-β), 6,75 (2H, m, H3', H-5'), 6,96 (1H, s, H-5), 7,78 (2H, m, H-2', H-6').
13C NMR (150 MHz, aceton-J6) δ: 18,1 (C-4”), 23,0 (C-1”), 25,8 (C-5”), 55,5 (O-CH3), 99,1 (C-5), 108,1 (C-7), 111,6 (C-9), 113,3 (C-β), 116,9 (C-3', C-5'), 122,9 (C-2”), 124,9 (C-1'), 132,7 (C-3”), 134,5 (C-2”,C-6”), 147,3 (C-2), 157,8 (C-4), 160,7 (C-4'), 160,7 (C-8), 166,4 (C-6), 183,0 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 431,0414 [M - H]- (obliczony dla C21H20O8S - H, 431,0795).
UV (MeOH) Xmax: 332,3, 405,6 nm.
Claims (4)
1. Nowy (Z)-6-siarezan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-6-siarczanu-6,4'-dihydroksy-7-preny]o-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat jakim jest (Z)-6,4'-di-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji przez grzyby z gatunku Penicillium chermesinum, w temperaturze 285-313 K, po czym, po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje
PL 215 792 B1 się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję biotransformacji, prowadzi się wodną kulturą grzybów przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398987A PL215792B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398987A PL215792B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398987A1 PL398987A1 (pl) | 2012-11-05 |
| PL215792B1 true PL215792B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47264016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398987A PL215792B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215792B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-26 PL PL398987A patent/PL215792B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398987A1 (pl) | 2012-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL219971B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130718 |