PL218593B1 - Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonuInfo
- Publication number
- PL218593B1 PL218593B1 PL400806A PL40080612A PL218593B1 PL 218593 B1 PL218593 B1 PL 218593B1 PL 400806 A PL400806 A PL 400806A PL 40080612 A PL40080612 A PL 40080612A PL 218593 B1 PL218593 B1 PL 218593B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzoflavone
- hydroxy
- formula
- transformation
- solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu (4'-hydroksy-α-naftoflawonu), o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Znany jest chemiczny sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu na drodze trzy etapowej, mało wydajnej, syntezy [M.F Springsteel et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2003, 11, 18, ss. 4113-4120].
Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu na drodze mikrobiologicznej.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 7,8-benzoflawon, o wzorze 1, poddaje się mikrobiologicznej hydroksylacji, w pozycji 4', grzybem z gatunku Aspergillus glaucus namnażanego na podłożu mikrobiologicznym przez 4 dni. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się znanym sposobem.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Aspergillus glaucus, następuje reakcja hydroksylacji w pozycji 4'.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, jednoetapowego procesu produktu z wydajnością izolowaną 42,56%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d.
Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby z gatunku Aspergillus glaucus. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 300 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 7,8-benzofla3 wonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 tetrahydrofuranu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 20 dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 29,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-octan etylu, w stosunku 8:2.
Na tej drodze otrzymuje się 6,76 mg produktu 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu. Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, THF-d8) δ [ppm]: 6,86 (s, 1H, H-3); 6,97 (m, 2H, J = 8,9Hz, H-3',51); 7,72 (m, 2H, H-8,9); 7,80 (m, 1H, H-5); 8,00 (m, 1H, H-7); 8,03 (m, 2H, J = 8,9 Hz, H-2',6'); 8,09 (d, 1H, H-5); 8,68 (s, 1H, H-10).
13C NMR (75 MHz, THF-d8) δ [ppm]: 107,54 (C-3); 116,99 (C-3', C-5'); 121,38 (C-4a); 121,84 (C-5); 123,24 (C-10); 124,03 (C-10a); 125,44 (C1'); 125,75 (C-6); 128,05 (C-9); 128,99 (C-2', C-6'); 129,25 (C-7); 129,89 (C-8); 137,11 (C-6a); 154,17 (C-10b); 162,22 (C-4'); 163,73 (C-2); 177,43 (C-4).
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest 7,8-benzoflawon, o wzorze 1, poddaje się mikrobiologicznej hydroksylacji w pozycji 4', grzybem z gatunku Aspergillus glaucus namnażanego na podłożu mikrobiologicznym, przez 4 dni, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się znanym sposobem.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces mikrobiologicznej hydroksylacji w pozycji 4' prowadzi się w temperaturze 291-303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400806A PL218593B1 (pl) | 2012-09-17 | 2012-09-17 | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400806A PL218593B1 (pl) | 2012-09-17 | 2012-09-17 | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400806A1 PL400806A1 (pl) | 2013-04-15 |
| PL218593B1 true PL218593B1 (pl) | 2015-01-30 |
Family
ID=48536502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400806A PL218593B1 (pl) | 2012-09-17 | 2012-09-17 | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218593B1 (pl) |
-
2012
- 2012-09-17 PL PL400806A patent/PL218593B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400806A1 (pl) | 2013-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dong et al. | Antibacterial sulfur-containing platensimycin and platencin congeners from Streptomyces platensis SB12029 | |
| Zhou et al. | Alkaloids from an endophytic Streptomyces sp. YIM66017 | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL218584B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-5,6-benzoflawonu | |
| PL218594B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL218592B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksy-5,6-benzoflawonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| CN117551092A (zh) | 含5-砜-1,3,4-噻二唑的色酮类化合物及其制备方法和杀菌应用 | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20140710 |