PL215793B1 - (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents
(Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215793B1 PL215793B1 PL398988A PL39898812A PL215793B1 PL 215793 B1 PL215793 B1 PL 215793B1 PL 398988 A PL398988 A PL 398988A PL 39898812 A PL39898812 A PL 39898812A PL 215793 B1 PL215793 B1 PL 215793B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- methoxy
- formula
- dihydroxy
- hydroxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron. o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Absidia glauca, w temperaturze 285-313 K. Po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik. Tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia glauca, następuje reakcja O-glikozylacji, w której do substratu jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, przyłączeniu ulega cząsteczka ^-D-glukopiranozy. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmów, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia glauca z wydajnością47,9 %.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Absidia glauca. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 20 mg (Z)-6,4'3
-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 11 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 29,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chlorek metylenu:acetonitryl:kwas mrówkowy w stosunku objętościowym 70:10:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 14 mg (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, z wydajnością 47,9%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 1,70 (3H, s, H-5”), 1,87 (3H, s, H-4”), 3,36 (1H, m, H-4'”), 3,44 (1H, dd, J = 14,8, 7,2 Hz, H-1”a), 3,52 (1H, m, H-3”'), 3,52 (1H, m, H-5”'), 3,55 (1H, m, H-2'”), 3,56 (1H, m, H-1”b), 3,68 (1H, dd, J = 11,9, 6,6 Hz, H-6”'a), 3,94 (3H, s, C4-OCH3), 3,96 (1H, m, H-6'”b), 5,08 (1H, d, J= 7,6 Hz, Η-1”), 5,33 (1H, m, H-2”), 6,60 (1H, s, H-5), 6,68 (1H, s, Η-β), 6,85 (2H, m, H-3', H-5'), 7,78 (2H, m, H-2', H-6').
13C NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 18,2 (C-4”), 22,6 (C-1''), 25,9 (C-5”), 56,6 (C4-OCH3), 62,7 (C-6”'), 71,5 (C-4'”), 74,9 (C-2”'), 78,4 (C-3”'), 78,8 (C-5”), 94,9 (C-5), 102,1 (C-1''), 106,7 (C-7), 108,5 (C-7), 113,4 (C-β), 117,0 (C-3', C-5'), 123,1 (C-2”), 125,1 (C-1'), 132,7 (C-3”), 134,5 (C-2”,C-6”), 147,6 (C-2), 159,0 (C-4'), 160,8 (C-4), 165,5 (C-8), 166,4 (C-6), 183,1 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 515,1839 [M + H]+ (obliczony dla C27H30O10+ H, 515,1912).
UV (MeOH) Xmax: 332,3, 406,9 nm.
Claims (4)
1. Nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauron. o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji przez grzyby z gatunku Absidia glauca,
PL 215 793 B1 w temperaturze 285-313 K, po czym po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję biotransformacji, prowadzi się wodną kulturą grzybów przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398988A1 PL398988A1 (pl) | 2012-12-03 |
| PL215793B1 true PL215793B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47264244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215793B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-26 PL PL398988A patent/PL215793B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398988A1 (pl) | 2012-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130702 |