PL234825B1 - Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL234825B1 PL234825B1 PL422142A PL42214217A PL234825B1 PL 234825 B1 PL234825 B1 PL 234825B1 PL 422142 A PL422142 A PL 422142A PL 42214217 A PL42214217 A PL 42214217A PL 234825 B1 PL234825 B1 PL 234825B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- transformation
- flavanone
- absidia coerulea
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims abstract description 13
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 12
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 11
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221012 Viscum Species 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- -1 flavanone glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 0 *c1cc(C(CC2=O)Oc3c2c(O)cc(O)c3)ccc1O Chemical compound *c1cc(C(CC2=O)Oc3c2c(O)cc(O)c3)ccc1O 0.000 description 2
- 241000219195 Arabidopsis thaliana Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000588302 Homo sapiens Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102100031701 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 Human genes 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 2
- RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N eriodictyol 7-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 RAFHNDRXYHOLSH-SFTVRKLSSA-N 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- RAFHNDRXYHOLSH-UHFFFAOYSA-N Eriodictyol-7-beta-D-glucopyranosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C(C(=O)CC(O2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C2=C1 RAFHNDRXYHOLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 235000014066 European mistletoe Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000012300 Rhipsalis cassutha Nutrition 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Absidia coerulea. Jako substrat stosuje się 3',4',5,7-tetrahydroksyflawanon o wzorze 1. Przedmiotem zgłoszenia jest także sam związek będący przedmiotem wynalazku, który jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanonu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny, posiada m.in. aktywność przeciwutleniającą [H. Yao, Z.X. Liao, Q. Wu, G.Q. Lei, Z.J. Liu, D.F. Chen, J.K. Chen, T.S. Zhou: „Antioxidative flavanone glycosides from the branches and leaves of Viscum coloratumi, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 133-135; Q. Hu, D. D. Zhang, L. Wang, H. Lou, D. Ren: „Eriodictyol-7-0-glucoside, a novel Nrf2 activator, confers protection against cisplatin-induced toxicity”, Food and Chemical Toxicology, 2012, 50, 1927-1932] i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W literaturze znany jest 7-0-^-D-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon naturalnie występujący np. w jemiole [H. Yao, Z.X. Liao, Q. Wu, G.Q. Lei, Z.J. Liu, D.F. Chen, J.K. Chen, T.S. Zhou: „Antioxidative flavanone glycosides from the branches and leaves of Viscum coloratumi”, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 133-135] i pszczelniku [Q. Hu, D. D. Zhang, L. Wang, H. Lou, D. Ren: „Eriodictyol-7-O-glucoside, a novel Nrf2 activator, confers protection against cisplatin-induced toxicity, Food and Chemical Toxicology, 2012, 50, 1927-1932].
Znana jest metoda otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanonu na drodze transformacji mikrobiologicznej 3',4',5,7-tetrahydroksyflawanonu w kulturze Escherichia coli ze sklonowanym genem roślinnej glukozylotransferazy pochodzącej z rzodkiewnika pospolitego (Arabidopsis thaliana) [J.H, Kim, B.G. Kim, Y. Park, J.H. Ko, C.E. Lim, Y. Lim, J.H. Ahn: „Characterization of flavonoid 7-0-glucosyltransferase from Arabidopsis thaliana, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 1471-1477].
Nie jest znana natomiast metoda otrzymywania tego związku na drodze transformacji mikrobiologicznej przy użyciu systemu enzymatycznego Absidia coerulea.
Szczep Absidia coerulea AM 93 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).
Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Absidia coerulea. Opisano m. in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea otrzymano szereg związków. Z opisu patentowego PL 223 441 znana jest metoda otrzymywania 4'-O-3-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, z opisu PL 226315 znany jest sposób otrzymywania 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1,2,a,3-tetrahydroksantohumolu C, z PL 223446 - 4'-O-3-D-glukopiranozyloksantohumolu C, opis PL 222175 ujawnia otrzymywanie 4'-O-3-D-glukopiranozylo-3-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, opis PL 222731 wskazuje na otrzymywanie mieszaniny 7-O-3-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-3-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu, natomiast PL 210084 opisuje otrzymywanie 4'-O-3-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanonu, polegający na tym, że substrat, którym jest 3',4',5,7-tetrahydroksyflawanon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanon. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie także jest, gdy transformację prowadzi się szczepem Absidia coerulea AM 93.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 7-0-^-D-glukopiranozylo3',4',5-trihydroksyflawanonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 29%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
PL 234 825 B1
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia coerulea AM 93. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3',4',5,7-tetrahydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 14 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 7:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 7 mg 7-O-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanonu, o wzorze 2 z wydajnością 29,9%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-de) δ (ppm): 2,72 (1H, dd, J=3,0; 16,9 Hz, H-3aeq), 2,73 (1H, dd, J=3,0; 16,9 Hz, H-3beq), 3,14 (1H, m, H-4), 3,20 (1H, m, H-2), 3,25 (1H, m, H-3), 3,37 (1H, m, H-5), 3,26 (1H, m, H-3), 3,44 (1H, m, Ha-6''), 3,65 (1H, m, Hb-6), 4,95 (1H, d, J=7,7 Hz, H-1a), 4,98 (1 H, d, J=7,7, H-1''b), 5,42 (1H, dd, J=3,0; 12,4 Hz, H-2a), 5,43 (1H, dd, J=3,0; 12,4 Hz, H-2b), 6,12 (1H, m, H-6), 6,14 (1H, m, H-8), 6,88 (1H, m, H-2'), 6,72 (2H, m, H-5'a, H-6'a), 6,75 (2H, m, H-5'b, H-6'b), 13C NMR (150 MHz, DMSO-de) δ (ppm): 42,21 (C-3), 60,57 (C-6), 69,51 (C-4), 73,05 (C-2), 76,34 (C-3”), 77,09 (C-5''a), 77,12 (C-5''b), 78,77 (C-2a), 78,81 (C-2b), 95,43 (C-8), 96,45 (C-6), 99,49 (C-1''a), 99,61 (C-1''b), 103,29 (C-10), 114,63 (C-2'), 115,51 (C-5'), 118,04 (C-6'), 129,10 (C-1'), 145,41 (C-3' lub C-4'), 146,05 (C-3' lub C-4'), 162,75 (C-9a), 162,80 (C-9b), 165,22 (C-5a), 165,31 (C-5b), 166,04 (C-7), 197,27 (C-4).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 7-O-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanonu na drodze mikrobiologicznej transformacji substratu, znamienny tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest 3',4',5,7-tetrahydroksyflawanon o wzorze 1 i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 7-O-^-D-glukopiranozylo-3',4',5-trihydroksyflawanon o wzorze 2.
- 2. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że grzybem z gatunku Absidia coerulea jest szczep Absidia coerulea AM93.
- 3. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422142A PL234825B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422142A PL234825B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422142A1 PL422142A1 (pl) | 2019-01-14 |
| PL234825B1 true PL234825B1 (pl) | 2020-04-30 |
Family
ID=64958839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422142A PL234825B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234825B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL222731B1 (pl) * | 2014-03-28 | 2016-08-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
-
2017
- 2017-07-07 PL PL422142A patent/PL234825B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422142A1 (pl) | 2019-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |