PL222175B1 - 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania - Google Patents
4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222175B1 PL222175B1 PL405698A PL40569813A PL222175B1 PL 222175 B1 PL222175 B1 PL 222175B1 PL 405698 A PL405698 A PL 405698A PL 40569813 A PL40569813 A PL 40569813A PL 222175 B1 PL222175 B1 PL 222175B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- prenyl
- methoxy
- glucopyranosyl
- hydroxyisopropyl
- dihydroochalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222175 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 405698 (51) Int.Cl.
C07H 15/203 (2006.01) C12P 19/44 (2006.01) C12R 1/65 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 21.10.2013
4'-O-e-D-glukopiranozylo-e-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
09.06.2014 BUP 12/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
JAROSŁAW POPŁOŃSKI,
Szklarska Poręba, PL
EWA HUSZCZA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Anna Olszewska
PL 222 175 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo^-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrzymywania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas w literaturze nie jest znany 4'-O^-D-glukopiranozylo^-[1”-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo^-[1”’-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon. Grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea, następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-O^-D-glukopiranozylo^-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkonu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea z wydajnością 93%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki 3 zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Absidia coerulea. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 24 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform: metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 19,4 mg 4'-O^-D-glukopiranozylo^-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, o wzorze 2, z wydajnością 93%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, aceton-cfe) δ: 1,11 (3H, s, H-3””), 1,15 (3H, s, H-2””), 1,59 (3H, s, H-4”), 1,72 (3H, s, H-5”), 3,15 (1H, m, H-1”d2), 3,34 (1H, m, H-1”d1), 3,39 (1H, m, H-β), 3,39 (1H, m, H-4'”), 3,54 (1H, m, H-3'”), 3,55 (1H, m, H-2'”), 3,63 (1H, m, H-5'”), 3,64 (1H, m, H-6'''bd1), 3,68 (2H, m, H-a), 3,68 (1H, m, H-6'”bd2), 3,93 (1H, m, H-6'”ad2), 3,98 (1H, m, H-6”'ad1), 3,98 (3H, s, C6'-OCH3), 5,06 (1H, d, J = 7,2 Hz, H-1'”d2), 5,08 (1H, d, J = 7,2 Hz, H-1'”d1), 5,17 (1H, m, H-2”), 6,44 (1H, s, H-5'd2), 6,45 (1H, s, H-5'd1), 6,68 (2H, pd, J = 8,5 Hz, H-3, H-5), 7,10 (2H, pd, J = 8,5 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (75 MHz, aceton^) δ: 17,93 (C-5”), 22,12 (C-1”), 25,87 (C-4”), 26,96 (C-3””), 30,05 (C-2””), 46,16 (C^d2), 46,22 (C^dO, 51,96 (C-β), 56,23 (C6'-OCH2), 62,82 (C-6'”), 71,58 (C-4”'), 72,57 (C-1””), 74,67 (C-2”'), 78,33 (C-3'”), 78,39 (C-5'”), 91,04 (C-5'd2), 91,08 (C-5'd1), 101,50 (C-1'''d1), 101,60 (C-1”'d2), 107,49 (C-1'd2), 107,57 (C-1'd1), 110,84 (C-3'), 115,23 (C-3, C-5), 124,01 (C-2”d2), 124,03 (C-2''d2), 130,87 (C-3”), 131,18 (C-2, C-6), 134,26 (C-1d2), 134,29 (C-1d1), 156,57 (C-4), 162,01 (C-6'), 162,04 (C-4'), 164,12 (C-2'), 206,74 (C=O).
PL 222 175 B1
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 4'-O-3-D-glukopiranozylo-3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania 4'-O-3-D-glukopiranozylo-3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, znamienny tym, że związek ten otrzymuje sie na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 3-[1”'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się pomocą technik chromatograficznych.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.Rysunek
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405698A PL222175B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405698A PL222175B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405698A1 PL405698A1 (pl) | 2014-06-09 |
| PL222175B1 true PL222175B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=50846684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405698A PL222175B1 (pl) | 2013-10-21 | 2013-10-21 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222175B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-21 PL PL405698A patent/PL222175B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405698A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL222731B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu |