PL222731B1 - Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonuInfo
- Publication number
- PL222731B1 PL222731B1 PL407699A PL40769914A PL222731B1 PL 222731 B1 PL222731 B1 PL 222731B1 PL 407699 A PL407699 A PL 407699A PL 40769914 A PL40769914 A PL 40769914A PL 222731 B1 PL222731 B1 PL 222731B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyisoflavone
- hydroxy
- glucopyranosyl
- substrate
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N biochanin A Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 6
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 claims 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 8
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 2
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 2
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 4 ', 5,7-trihydroxyisoflavone glycoside Chemical class 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000010521 Cicer Nutrition 0.000 description 1
- 241000220455 Cicer Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 1
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002058 anti-hyperglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 229930013032 isoflavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000003817 isoflavonoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012891 isoflavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 235000003687 soy isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(11) 222731 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407699 (51) Int.Cl.
C12P 19/60 (2006.01) C07H 17/07 (2006.01) C12R 1/65 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 28.03.2014
Sposób otrzymywania 7-O-B-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-B-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu
| (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 16.02.2015 BUP 04/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | SANDRA SORDON, Komprachcice, PL JAROSŁAW POPŁOŃSKI, Szklarska Poręba, PL EWA HUSZCZA, Wrocław, PL |
| 31.08.2016 WUP 08/16 | (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Anna Olszewska |
PL 222 731 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób otrzymywania mieszaniny 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu o wzorze 2 i 5-O-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Wynalazek może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym, zwłaszcza do otrzymywania składnika preparatów przeciwnowotworowych.
W literaturze znany jest 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawon naturalnie występujący w koniczynie łąkowej [Xian-guo He, Long-ze Lin, Li-zhi Lian: Analysis of flavonoids from red clover by liquid chromatography-elektrospray mass spektrometry, Journal of Chromatography A, 1996, 755, 127-132] i ciecierzycy [Shuhui Zhao, Linping Hang, Peng Gao, Zhiyu Shao: Isolation and characterisation of the isoflavones from sprouted chickpea seeds, Food Chemistry, 2009, 114, 869-873; P. C. Stevenson, N. C. Veitch, The distribution of isoflavonoids in Cicer, Phytochemistry, 1998, 48, 995-1001].
Znana jest metoda otrzymywania 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu na drodze syntezy chemicznej przebiegającej z wydajnością 52% [P. Lewis, S. Kaltia, K. Wahala; The phase transfer catalysed synthesis of isoflavone-O-glucosides, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1998, 2481-2484].
W literaturze nie jest znany 5-O-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawon oraz sposób otrzymywania tego związku w mieszaninie z 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonem.
Budowa chemiczna otrzymanych składników mieszaniny wskazuje na ich aktywność biologiczną oraz ich potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Substrat 5,7-dihydroksy-4’-metoksyizoflawon o wzorze 1, z którego na drodze mikrobiologicznej transformacji pozyskuje się mieszaninę 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu i 5-O-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu posiada aktywność przeciwnowotworową, przeciwzapalną i przeciwcukrzycową [R. Harini, M. Ezhumalai, K. V. Pugalendi: Antihyperglycemic effect of biochanin A, a soy isoflavone, on streptozotocin- diabetic rats, European Journal of Pharmacology, 2012, 89-94].
Otrzymane składniki mieszaniny posiadają podobne właściwości, zaś poprzez reakcję glikozylacji na drodze której powstały, są lepiej biodostępne, dzięki czemu zwiększa się ich użyteczność.
7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawon, będący glikozydem 4’,5,7-trihydroksyizoflawonu, o budowie chemicznej bardzo zbliżonej do produktów będących przedmiotem wynalazku, wykazuje podobne właściwości biologiczne jak 4’,5,7-trihydroksyizoflawon. Jednakże jego biodostępność jest zdecydowanie większa w stosunku do 4’,5,7-trihydroksyizoflawonu. Udowodniono, że 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawon jest bardziej przyswajalny po podaniu doustnym niż 4’,5,7-trihydroksyizoflawon [Suk Hyung Kwon, Myung Joo Kang, Jin Seo Huh, Kyung Wook Ha, Jeong Rai Lee, Sang Kil Lee, Bong Sang Lee, In Hee Han, Min Suk Lee, Min Won Lee, Jaehwi Lee,Young Wook Choi: Comparison of oral bioavailability of genistein and genistin in rats, International Journal of Pharmaceutics, 2007,148-154].
Istotą nowego sposobu jest to, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 5,7-dihydroksy-4’-metoksyizoflawon o wzorze 1, jednocześnie otrzymuje się w mieszaninie znany 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawon i nowy 5-O-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawon, w taki sposób, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie, po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu tran sformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpus zczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea, następuje reakcja glikozylacji w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach mieszaniny 7-O-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu i 5-O-jS-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu o wzorach odpowiednio 2 i 3, jako głównych produktów reakcji w kulturze Absidia coerulea.
PL 222 731 B1
Wydajność reakcji dla 5-0-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu wynosi 23,18%, zaś dla 7-0-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu 4,64%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Absidia coerulea AM93. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsa3 niu, dodaje się 18,33 mg 5,7-dihydroksy-4’-metoksyizoflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 6 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 44 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 26,33 mg mieszaniny 7-0-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu i 5-0-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu, o wzorach odpowiednio 2 i 3, z wydajnością 4,64% dla 7-0-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu i 23,18% dla 5-0-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4’-metoksyizoflawonu.
Uzyskane produkty charakteryzują się następującymi danymi spektralnymi:
7-0-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4’-metoksyizoflawon:
1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 3,44-3,48 (1H, m, H-4”), 3,47-3,51 (1H, m, H-2”), 3,71-3,74 (1H, m, Ha-6”), 3,83 (3H, s, H-OCH3), 3,90-3,93 (1H, m, H-6”), 5,05 (1 H, m, H-1”), 6,51 (1H, d, J=2,2 Hz, H-6), 6,70 (1H, d, J=2,2 Hz, H-8), 6,98 (2H, pd, J=8,7 Hz, H-2'), 7,48 (2H, pd, J=8,7 Hz, H-1').
13C NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 55,75 (C-OMe), 62,40 (C-6”), 71,20 (C-4”), 74,70 (C-2”), 77,82 (C-3”), 78,37 (C5”), 95,90 (C-8), 101,15 (C-6), 101,63 (C-1”), 108,01 (C-10), 114,91 (C-3', C-5'), 124,33 (C-1'), 124,76 (C-3), 131,34 (C-2', C-6'), 155,49 (C-2), 159,23 (C-9), 161,30 (C-4'), 163,54 (C-5), 164,79 (C-7), 182,39 (C-4).
Nowy 5-0-j6-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawon:
1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 3,44-3,40 (1H, m, H-4”), 3,60-3,68 (1H, m, H-2”), 3,74-3,77 (1H, m, Ha-6”), 3,82 (3H, s, H-OCH3), 3,93-3,96 (1H, m, H-6”), 4,86 (1H, m, H-1”), 6,58 (1H, d, J=2,2 Hz, H-8), 6,83 (1H, d, J=2,2 Hz, H-6), 6,95 (2H, pd, J=8,7 Hz, H-2'), 7,42 (2H, pd, J=8,7 Hz, H-1').
13C NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 55,73 (C-OMe), 62,54 (C-6”), 71,21 (C-4”), 74,70 (C-2”), 77,29 (C-3”), 78,60 (C5”), 98,89 (C-8), 104,47 (C-6), 104,90 (C-1”), 110,27 (C-10), 114,70 (C-3', C-5'), 125,45 (C-1'), 126,73 (C-3), 131,59 (C-2', C-6'), 153,31 (C-2), 160,88 (C-9), 161,09 (C-4'), 160,64 (C-5), 164,67 (C-7), 178,06 (C-4).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 7-0-j6-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-0-β-ϋglukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu, znamienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 5,7-dihydroksy-4'-metoksyizoflawon o wzorze 1, jednocześnie otrzymuje się w mieszaninie 7-0-e-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon o wzorze 2 i nowy 5-0-e-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawon o wzorze 3, w taki sposób, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstr ahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia się znanymi metodami, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę dwóch flawonów.
- 2. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407699A PL222731B1 (pl) | 2014-03-28 | 2014-03-28 | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407699A PL222731B1 (pl) | 2014-03-28 | 2014-03-28 | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407699A1 PL407699A1 (pl) | 2015-02-16 |
| PL222731B1 true PL222731B1 (pl) | 2016-08-31 |
Family
ID=52464718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407699A PL222731B1 (pl) | 2014-03-28 | 2014-03-28 | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222731B1 (pl) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422146A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania mieszaniny 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu |
| PL422147A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanon i 3'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 3'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu |
| PL422142A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3',4',5- trihydroksyflawanonu |
| PL422149A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu |
| PL422813A1 (pl) * | 2017-09-12 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-4',5,7-trihydroksyflawonu |
| PL422811A1 (pl) * | 2017-09-12 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu |
-
2014
- 2014-03-28 PL PL407699A patent/PL222731B1/pl unknown
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422146A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania mieszaniny 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu |
| PL422147A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanon i 3'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 3'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu |
| PL422142A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3',4',5- trihydroksyflawanonu |
| PL422149A1 (pl) * | 2017-07-07 | 2019-01-14 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu |
| PL234826B1 (pl) * | 2017-07-07 | 2020-04-30 | Wrocław University Of Environmental And Life Sciences | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu |
| PL422813A1 (pl) * | 2017-09-12 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-4',5,7-trihydroksyflawonu |
| PL422811A1 (pl) * | 2017-09-12 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407699A1 (pl) | 2015-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL222731B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| CN119101061B (zh) | 环淫羊藿素二氢黄酮类衍生物的合成及其抗肿瘤应用 | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| HU208019B (en) | Process for producing alkoxy-methyliden-epi-podofillotoxin-glucosides and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL239566B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240957B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL239565B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu | |
| PL241672B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |