PL234826B1 - Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu - Google Patents
Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL234826B1 PL234826B1 PL422146A PL42214617A PL234826B1 PL 234826 B1 PL234826 B1 PL 234826B1 PL 422146 A PL422146 A PL 422146A PL 42214617 A PL42214617 A PL 42214617A PL 234826 B1 PL234826 B1 PL 234826B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- dihydroxy
- methoxyflavanone
- mixture
- methoxy flavanone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims abstract description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004114 suspension culture Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania mieszaniny 3'-O-ß-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 2 i 7-O-ß-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 3, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Absidia coerulea. Jako substrat stosuje się 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawanon o wzorze 1. Związki będące przedmiotem zgłoszenia, są biologicznie czynne i mogą mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania mieszaniny 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu o wzorze 2 i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu o wzorze 3 przedstawionych na rysunku.
Budowa chemiczna otrzymanych składników mieszaniny wskazuje na ich aktywność biologiczną oraz ich potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym. W literaturze opisano aktywność przeciwnowotworową 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu [J.A. Manthey, N. Guthrie: „Antiproliferative activities of citrus flavonoids against six human cancer cell lines”, J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 5837-5843].
W literaturze znana jest metoda otrzymywania 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu w zawiesinowej kulturze komórek wilca ziemniaczanego (Ipomoea batatas) [K. Shimoda, H. Hamada, H. Hamada: „Glycosylation of hesperetin by plant cell cultures”, Phytochemistry, 2007, 69, 1135-1140].
Nie jest znana natomiast metoda otrzymywania tej mieszaniny na drodze transformacji mikrobiologicznej.
Szczep Absidia coerulea AM 93 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).
Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Absidia coerulea. Opisano m. in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea otrzymano szereg związków. Z opisu patentowego PL 223 441 znana jest metoda otrzymywania 4'-O-3-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, z opisu PL 226315 znany jest sposób otrzymywania 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1'',2,a,3-tetrahydroksantohumolu C, z PL 223446 - 4'-O-3-D-glukopiranozyloksantohumolu C, opis PL 222175 ujawnia otrzymywanie 4'-O-3-D-glukopiranozylo-3-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, opis PL 222731 wskazuje na otrzymywanie mieszaniny 7-O-3-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-3-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu, natomiast PL 219084 opisuje otrzymywanie 4'-O-3-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6’-metoksy-3'-prenylochalkonu.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania mieszaniny 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, polegający na tym, że substrat, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawanon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzyman y surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie także jest, gdy transformację prowadzi się szczepem Absidia coerulea AM 93.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach mieszaniny 3'-0-/>-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, jako głównych produktów reakcji w kulturze Absidia coerulea. Wydajność reakcji dla 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu osiąga poziom ponad 5%, zaś dla 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu 35%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia coerulea AM 93. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po
PL 234 826 B1 tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 12,5 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 7:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 9,5 mg mieszaniny 3’-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 2 i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 3 z wydajnością 5,6% dla 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 35,5% dla 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu.
Uzyskane produkty charakteryzują się następującymi danymi spektralnymi: 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanon: 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 2,70 (1H, dd, J=3,2; 17,1 Hz, H-3eq), 3,14 (1H, t, J=9,4 Hz, H-4), 3,25-3,28 (1H, m, H-2), 3,24-3,41 (2H, m, H-3, H-5), 3,27 (1H, m, H-3ax), 3,40-3,47 (1H, m, Ha-6), 3,64-3,67 (1H, m, Hb-6''), 3,77 (3H, s, 4'OCHs) 4,95 (1H, d, J=7,6 Hz, H-1), 5,45 (1H, dd, J=3,2; 12,3 Hz, H-2), 5,88 (1H, d, J=2,1 Hz, H-6), 5,90 (1H, d, J=2,1 Hz, H-8a), 5,91 (1H, d, J=2,1 Hz, H-8b), 7,00 (1H, d, J=8,4 Hz, H-5'a), 7,01 (1H, d, J=8,4 Hz, H-5'b), 7,07 (1H, dd, J=2,1; 8,4 Hz, H-6'a), 7,08 (1H, dd, J=2,1; 8,4 Hz, H-6'b), 7,23 (1H, d, J=2,1 Hz, H-2'), 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 41,95 (C-3a), 42,04 (C-3b), 55,74 (4'OCHsa), 55,77 (4'OCH3b),60,59 (C-6), 69,71 (C-4) 73,16 (C-2”), 76,34 (C-3), 77,02 (C-5), 78,47 (C-2), 95,09 (C-8), 95,49 (C-6), 99,68 (C-1''a), 99,96 (C-1''b), 101,75 (C-10), 112,20 (C-5'), 113,79 (C-2'), 120,35 (C-6'a), 120,60 (C-6'b), 130,89 (C-1'a), 130,91 (C-1'a), 146,30 (C-3'), 149,14 (C-4'), 162,92 (C-9a), 162,94 (C-9b), 163,49 (C-5), 166,80 (C-7), 196,28 (C-4).
7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanon 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 2,75 (1H, dd, J=3,2; 17,1 Hz, H-3aeq), 2,77 (1H, dd, J=3,2; 17,1 Hz, H-3beq), 3,14 (1H, t, 3=9,4 Hz, H-4''), 3,20 (1H, m, H-2''), 3,24-3,41 (2H, m, H-3'', H-5''), 3,27 (1H, m, H-3ax), 3,40-3,47 (1H, m, Ha-6''), 3,64-3,67 (1H, m, Hb-6''), 3,77 (3H, s, 4'OCHs) 4,96 (1H, d, J=7,7 Hz, H-1''a), 4,98 (1H, d, 3=7,7, H-1b), 5,48 (1H, dd, J=3,2; 12,3 Hz, H-2a), 5,49 (1H, dd, J=3,2; 12,3 Hz, H-2b), 6,13 (1H, d, J=2,1 Hz, H-6a), 6,14 (1H, d, J=2,1 Hz, H-6b), 6,15 (1H, d, J=2,1 Hz, H-8a), 6,16 (1H, d, J=2,1 Hz, H-8b), 6,88 (1H, m, H-6'), 6,94 (2H, m, H-2', H-5'), 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 42,16 (C-3), 55,70 (4'OCH3), 60,59 (C-6), 69,51 (C-4), 73,03 (C-2''), 76,34 (C-3''), 77,09 (C-5), 78,50 (C-2a), 78,54 (C-2b), 95,86 (C-8), 96,50 (C-6), 99,47 (C-1a), 99,59 (C-1b), 103,30 (C-10), 112,00 (C-5'), 114,17 (C-2'), 117,85 (C-6'), 130,85 (C-1'), 146,49 (C-3'), 147,99 (C-4'a), 148,00 (C-4'b), 162,62 (C-9a), 162,66 (C-9b), 162,86 (C-5), 165,23 (C-7a), 165,31 (C-7b), 197,10 (C-4).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania mieszaniny 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu znamienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawanon o wzorze 1, otrzymuje się mieszaninę 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 2 i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 3, w taki sposób, że grzyby z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest mieszanina 3'-0-^-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu i 7-0-^-D-glukopiranozylo-3',5-dihydroksy-4'-metoksyflawanonu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że grzybem z gatunku Absidia coerulea jest szczep Absidia coerulea AM93.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422146A PL234826B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422146A PL234826B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422146A1 PL422146A1 (pl) | 2019-01-14 |
| PL234826B1 true PL234826B1 (pl) | 2020-04-30 |
Family
ID=64958847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422146A PL234826B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234826B1 (pl) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016012198A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-28 | Symrise Ag | Verfahren zur biotechnologischen herstellung von flavonglykosid-dihydrochalkonen |
| PL222731B1 (pl) * | 2014-03-28 | 2016-08-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
-
2017
- 2017-07-07 PL PL422146A patent/PL234826B1/pl unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL222731B1 (pl) * | 2014-03-28 | 2016-08-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
| WO2016012198A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-28 | Symrise Ag | Verfahren zur biotechnologischen herstellung von flavonglykosid-dihydrochalkonen |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| KEI SHIMODA ET AL: "2008", "GLYCOSYLATION OF HESPERETIN BY PLANT CELL CULTURES" * |
| KEI SHIMODA ET AL: "2010", "PRODUCTION OF HESPERETIN GLYCOSIDES BY XANTHOMONAS CAMPESTRIS AND CYCLODEXTRIN GLUCANOTRANSFERASE AND THEIR ANTI-ALLERGIC ACTIVITIES" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422146A1 (pl) | 2019-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107711855A (zh) | 骆驼宁碱a衍生物在制备防治或抗植物病害的药物中的应用 | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL234658B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C |