PL237335B1 - 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu - Google Patents
7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL237335B1 PL237335B1 PL422148A PL42214817A PL237335B1 PL 237335 B1 PL237335 B1 PL 237335B1 PL 422148 A PL422148 A PL 422148A PL 42214817 A PL42214817 A PL 42214817A PL 237335 B1 PL237335 B1 PL 237335B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- methyl
- flavanone
- beauveria bassiana
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims abstract description 13
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 6
- FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N (+)-Naringenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims abstract description 4
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N sophoraflavanone B Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C=3C(O)=CC(O)=C(C=3O2)CC=C(C)C)=CC=C(O)C=C1 LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N isoxanthohumol Chemical compound C1([C@H]2OC=3C(CC=C(C)C)=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=C(O)C=C1 YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YHWNASRGLKJRJJ-UHFFFAOYSA-N sophoraflavanone B Natural products C1C(=O)C2=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C=C1 YHWNASRGLKJRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania 7-O-ß-D-4-O-metylo-glukopiranozylo-4',5-dihydroksyflawanonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów strzępkowych z gatunku Beauveria bassiana, gdzie jako substrat stosuje się 4',5,7-trihydroksyflawanon, o wzorze 1. Przedmiotem zgłoszenia jest także związek otrzymywany powyższym sposobem."
Description
Przedmiotem wynalazku jest 7-Ο-β-D-4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku oraz sposób otrzymywania 7-Ο-β-D -4-O-metylo-glukopiranozylo-4',5-dihydroksyflawanonu.
Budowa chemiczna otrzymanego związku wskazuje na jego aktywność biologiczną oraz potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o przedmiotowym związku ani o sposobach jego otrzymywania.
Glikozylacja flawonoidów zwiększa ich hydrofilowość, co można wykorzystać podczas produkcji rozpuszczalnych w wodzie nutraceutyków. Związek według wynalazku jest potencjalnym materiałem wyjściowym dla dalszych strukturalnych modyfikacji, które mogą okazać się użyteczne w produkcji aktywniejszych związków.
Szczep Beauveria bassiana AM 278 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).
Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Beauveria bassiana . Opisano m. in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana otrzymano szereg związków przy udziale tego gatunku, takich jak: z opisu PL 222200 - 4'-O-3-D-4-metoksy-glukopiranozylo-3-[T-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, z opisu PL 213614 - 7-O-3-D-4'-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny, z PL 226314 - 4'-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-1,2,a,3-tetrahydroksantohumolu K, z PL 210638 znane jest otrzymywanie 7-O-3-D-4'-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu, z PL 222788 - otrzymywanie 4'-O-3-D-4'-O-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, natomiast opis patentowy PL 215796 ujawnia otrzymywanie (Z)-6-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu.
Istotą wynalazku jest 7-O-3-D-4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania tego związku, polegający na tym, że substrat, którym jest 4’,5,7-trihydroksyflawanon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 7-Ο-β-D -4- O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon. Grzyby strzępkowe z gatunku Beauveria bassiana namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy grzybem z gatunku Beauveria bassiana jest szczep Beauveria bassiana AM 278.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana następuje reakcja glikozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 7-O-β-D -4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 80%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Beauveria bassiana AM 278. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 4’,5,7-trihydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 30 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 20,25 mg 7-O-β-D -4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanonu, o wzorze 2 z wydajnością 82%.
PL 237 335 B1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 2,74 (1H, dd, J=3,0; 17,1 Hz, H-3aeq), 2,75 (1H, dd, J=3,0; 17,1 Hz, H-3beq), 3,03 (1H, m, H-4), 3,23 (1H, m, H-2”), 3,33 (1H, m, H-3aax), 3,36 (1H, m, H-3bax), 3,40-3,45 (2H, m, H-3, H-5”), 3,45 (3H, s, 4”-OCHs), 3,48 (1H, m, Ha-6”), 3,62 (1H, m, Hb-6), 4,99 (1H, d, J=7,8 Hz, H-1a), 5,01 (1H, d, J=7,8, H-1”b), 5,49 (1H, dd, J=3,0; 12,8 Hz, H-2a), 5,50 (1H, dd, J=3,0; 12,8 Hz, H-2b), 6,14 (1H, m, H-6), 6,16 (1H, m, H-8), 6,81 (2H, m, J=8,4 Hz, H-3', H-5'), 7,33 (2H, m, J=8,4 Hz, H-2', H-6'), 12,06 (1H, s, 5-OH).
13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 42,08 (C-3a), 42,12 (C-3b), 59,70 (4-OCH3), 60,17 (C-6), 73,23 (C-2), 76,04 (C-3a), 76,06 (C-3b), 75,62 (C-5a), 75,63 (C-5b), 78,74 (C-2a), 78,76 (C-2b), 78,82 (C-4), 95,43 (C-8), 96,49 (C-6a), 96,51 (C-6b), 99,15 (C-1a), 99,28 (C-1b), 103,31 (C-10), 115,24 (C-3', C-5'), 128,49 (C-2'a, C-6a), 128,50 (C-2'b, C-6'b), 128,63 (C-1'a), 128,66 (C-1'b), 157,87 (C-4'), 162,80 (C-9a), 162,84 (C-9b), 162,97 (C-5a), 163,00 (C-5b), 165,15 (C-7a), 165,25 (C-7b), 197,25 (C-4a), 197,28 (C-4b).
Claims (4)
1. 7-Ο-β-D-4-O-metylo-glukopiranozylo-4',5-dihydroksyflawanon, wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania 7-Ο-β-D-4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanonu, znamienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4',5,7-trihydroksyflawanon o wzorze 1, otrzymuje się 7-Ο-β-D -4-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon o wzorze 2, w taki sposób, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów strzępkowych, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 7-Ο-β-D -4-O-metylo-glukopiranozylo-4',5-dihydroksyflawanon.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że grzybem z gatunku Beauveria bassiana jest szczep Beauveria bassiana AM 278.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422148A PL237335B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422148A PL237335B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422148A1 PL422148A1 (pl) | 2019-01-14 |
| PL237335B1 true PL237335B1 (pl) | 2021-04-06 |
Family
ID=64958845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422148A PL237335B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237335B1 (pl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL210638B1 (pl) * | 2008-12-01 | 2012-02-29 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania |
| PL213614B1 (pl) * | 2009-07-20 | 2013-04-30 | Uniwersytet Przyrodniczy We Wroclawiu | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania |
-
2017
- 2017-07-07 PL PL422148A patent/PL237335B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422148A1 (pl) | 2019-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234658B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |