PL234136B1 - 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu - Google Patents
7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL234136B1 PL234136B1 PL418556A PL41855616A PL234136B1 PL 234136 B1 PL234136 B1 PL 234136B1 PL 418556 A PL418556 A PL 418556A PL 41855616 A PL41855616 A PL 41855616A PL 234136 B1 PL234136 B1 PL 234136B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- methyl
- flavone
- substrate
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywcz ym i farmaceutycznym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o przedmiotowym związku ani o sposobach jego otrzymywania.
Glukozylacja flawonoidów zwiększa ich hydrofilowość, co można wykorzystać podczas produkcji rozpuszczalnych w wodzie nutraceutyków. Związek według wynalazku jest potencjalnym materiałem wyjściowym dla dalszych strukturalnych modyfikacji, które mogą okazać się użyteczne w produkcji aktywniejszych związków.
Istotą wynalazku jest 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania tego związku, polegający na tym, że substrat, którym jest 4',5,7-trihydroksyflawon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wynik u czego otrzymuje się 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon. Grzyby strzępkowe z gatunku Beauveria bassiana namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy grzybem strzępkowym jest Beauveria bassiana AM278.
Korzystnie również jest gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Beauveria bassiana następuje reakcja glikozylacji w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Beauveria bassiana. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 15%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Beauveria bassiana AM278. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 4',5,7-trihydroksyflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dó b. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5.
Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 4,52 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 3,75 mg 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu, o wzorze 2 z wydajnością 15,1%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 3,06 (1H, m, H-4), 3,27 (1H, m, H-2), 3,44 (1H, m, H-3), 3,47 (3H, s, 4-OCH3), 3,50 (1H, m, H-5), 3,52 (1H, m, Ha-6), 3,66 (1H, m, Hb-6), 5,09 (1H, d, J=7,8 Hz, H-1), 6,44 (1H, m, J=2,2 Hz, H-8), 6,82 (1H, m, J=2,2 Hz, H-6), 6,86 (1H, s, H-3), 6,94 (2H, m, J=8,8 Hz, H-3', H-5'), 7,95 (2H, m, J=8,8 Hz, H-2', H-6'), 12,97 (1H, s, 5-OH);
13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 60,16 (C-6), 73,29 (C-2), 75,69 (C-5), 76,12 (C3), 78,84 (C-4), 94,77 (C-6), 99,48 (C-8), 99,54 (C-1), 103,11 (C-3), 105,37 (C-10), 116,03 (C-3', 5'),
121,00 (C-1'), 128,64 (C-2', 6'), 156,97 (C-5), 161,15 (C-9), 161,44 (C-4'), 162,87 (C-7), 164,29 (C-2), 182,02 (C-4).
PL 234 136 B1
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe;1. 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon, o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu, zna- mienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4',5,7-trihydroksyflawon o wzorze 1, otrzymuje się 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon o wzorze 2, w taki sposób, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów strzępkowych, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 7-O-3-D-4'-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon.
- 3. Sposób według, zastrz. 2, znamienny tym, że grzybem strzępkowym jest Beauveria bassiana AM278.
- 4. Sposób według, zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.PL 234 136 Β1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418556A PL234136B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418556A PL234136B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418556A1 PL418556A1 (pl) | 2018-03-12 |
| PL234136B1 true PL234136B1 (pl) | 2020-01-31 |
Family
ID=61534536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418556A PL234136B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234136B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL424946A1 (pl) * | 2018-03-19 | 2019-09-23 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 7-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu |
| PL237333B1 (pl) * | 2018-04-11 | 2021-04-06 | Wrocław University Of Environmental And Life Sciences | 8-hydroksy-7-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 8-hydroksy-7-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu |
-
2016
- 2016-09-05 PL PL418556A patent/PL234136B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418556A1 (pl) | 2018-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania |