PL226314B1 - 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania - Google Patents
4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL226314B1 PL226314B1 PL409599A PL40959914A PL226314B1 PL 226314 B1 PL226314 B1 PL 226314B1 PL 409599 A PL409599 A PL 409599A PL 40959914 A PL40959914 A PL 40959914A PL 226314 B1 PL226314 B1 PL 226314B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrahydroxanthohumol
- glucopyranosyl
- methyl
- substrate
- transformation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 title 1
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 title 1
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001302652 Bassiana Species 0.000 description 1
- 241000223679 Beauveria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy 4'-O^-D-4'”-metyloglukopiranozylo-1”,2”,a^-tetrahydroksantohumol K, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrzymywania. Nazwa tego nowego związku wg IUPAC to 1-(5-O-3-D-(4'-O-metylo)-glukopiranozylo-7-metoksy-2,2-dimetylochroman-8-yl)-3-(4-hydroksyfenylo)-propan-1-on.
Związek ten jest biologicznie czynny, o właściwościach antyproliferacyjnych. Może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4'-O^-D-4”’-metyloglukopiranozylo-1”,2”,a^-tetrahydroksantohumol K ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-O^-D-4”’-metylo-glukopiranozylo-1”,2”,a^-tetrahydroksantohumol K.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, jakim jest 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol K. Grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury gatunku Beauveria bassiana, następuje reakcja glikozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-O^-D-4’”-O-metyloglukopiranozylo-1”,2”,a^-tetrahydroksantohumolu K, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze gatunku Beauveria bassiana z wydajnością 26,8%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby gatunku Beauveria bassiana. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu K, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu (stężenie substratu 150 mg/L). Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 28 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform: metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 6 mg 4'-O^-D-4”’-O-metyloglukopiranozylo-1”,2”,a^-tetrahydroksantohumolu K, o wzorze 2, z wydajnością 26,8%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-^) δ: 1,25 (3H, s, H-5”), 1,26 (3H, s, H-4”), 1,75 (2H, m, H-2”), 2,58 (1H, m, H-1”b), 2,74 (1H, m, H-1”a), 2,82 (2H, m, H-β), 2,91 (2H, m, H-a), 3,14 (1H, m, H-4'”), 3,51 (1H, m, H-2'”), 3,51 (1H, m, H-3'”), 3,55 (3H, s, C4'”-OCH3), 3,62 (1H, m, H-5'”), 3,67 (1H, m, H-6'”b), 3,71 (3H, s, C6'-OCH3), 3,85 (1H, m, H-6'”a), 4,96 (1H, m, H-1”'), 6,46 (1H, s, H-5'), 6,73 (2H, m, J=8,5 Hz, H-3, H-5), 7,05 (2H, m, J = 8,5 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (150 MHz, aceton-^) δ: 17,36 (C-1”), 26,30 (C-5”), 27,23 (C-4”), 29,63 (C-β), 32,53 (C-2”), 47,34 (C-a), 56,05 (C6'-OCH3), 60,55 (C4'”-OCH3), 62,29 (C-6'”), 74,91 (C-3'”), 75,45 (C-4”),
77,23 (C-2'”), 78,18 (C-5'”), 80,48 (C-4'”), 92,45 (C-5'), 101,68 (C-1”'), 104,45 (C-3'), 115,32 (C-1'),
115,92 (C-3, C-5), 130,02 (C-2, C-6), 133,24 (C-1), 152,37 (C-2'), 156,35 (C-4), 156,39 (C-6'), 157,58 (C-4'), 202,69 (C=O).
Claims (4)
1. 4'-O-3-D-4’”-0-metylo-glukopiranozylo-1 ”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol K, o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania 4'-O-3-D-4”'-O-metylo-glukopiranozylo-1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumolu K, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 1”,2”,a,3-tetrahydroksantohumol K o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Beauveria bassiana, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409599A PL226314B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409599A PL226314B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409599A1 PL409599A1 (pl) | 2016-04-11 |
| PL226314B1 true PL226314B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=55646060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409599A PL226314B1 (pl) | 2014-09-29 | 2014-09-29 | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226314B1 (pl) |
-
2014
- 2014-09-29 PL PL409599A patent/PL226314B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409599A1 (pl) | 2016-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |