PL216968B1 - Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL216968B1 PL216968B1 PL396024A PL39602411A PL216968B1 PL 216968 B1 PL216968 B1 PL 216968B1 PL 396024 A PL396024 A PL 396024A PL 39602411 A PL39602411 A PL 39602411A PL 216968 B1 PL216968 B1 PL 216968B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trihydroxy
- methoxy
- preparation
- prenylo
- dihydrochalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 241000879141 Fusarium tricinctum Species 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 2
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 claims description 2
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- VZYFIRZLCBVYJR-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;dichloromethane;formic acid Chemical compound CC#N.OC=O.ClCCl VZYFIRZLCBVYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Znany jest sposób izolowania niewielkich ilości związku z chmielu zwyczajnego (Etteldorf N., Etteldorf N., Becker H. New Chalcones from Hop Humulus lupulus L. Zeitschrift fOr Naturforschung
C 54:610-612; 1999).
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kultura grzybów z gatunku Fusarium tricinctum.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 285-313 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Fusarium tricinctum, następuje reakcja uwodornienia α,β nienasyconego wiązania. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 32,2%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania poniżej.
P r z y k ł a d: Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Fusarium tricinctum. Po 2 dobach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksanto3 liumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez około 14 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 53 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny: chlorek metylenu - acetonitryl - kwas mrówkowy, w stosunku 50:10:1.
Na tej drodze otrzymuje się 9,75 mg 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkonu (wydajność 32,3%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ [ppm] = 1,64 (3H, s, H-5”) 1,75 (3H, s, H-4”), 2,82-2,84 (2H, m, Η-β C=O), 3,18 - 3,21 (2H, m, H-α C=O), 3,18-3,21 (2H, m, H-1”), 3,82 (3H, s, 6'-OCHs), 5,18 (1H, t, J = 7,0 Hz, H-2”), 5,98 (1H, s, H-5'), 6,70 (2H, d, J = 8,2 Hz, H-3/5), 7,03 (2H, d, J = 8,2 Hz, H-2/6), 14,16 (1H, s, 2'-OH).
13C NMR (150 MHz, CD3OD) δ [ppm] = 17,9 (C-4”), 22,2 (C-1”), 26,0 (C-5”), 31,6 (C- β C=O), 47,5 (C-α C=O), 55,9 (6'-OCHs), 91,2 (C-5'), 105,8 (C-1'), 109,2 (C-3'), 116,2 (C-3/5), 124,2 (C-2”), 130,3 (C-2/6), 131,3 (C-3”), 133,9 (C-1), 156,5 (C-4), 162,6 (C-6') 163,7 (C-4'), 165,7 (C-2'), 206,1 (C=O).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkonu, o wzorze 2, znamienny tym, że proces mikrobiologicznej redukcji α,β nienasyconego wiązania w substracie, którym jest ksantohumol o wzorze 1, prowadzi się kulturą grzybów z gatunku Fusarium tricinctum.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym wstrząsaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji α,β nienasyconego wiązania prowadzi się w temperaturze 285-313 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396024A PL216968B1 (pl) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396024A PL216968B1 (pl) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396024A1 PL396024A1 (pl) | 2012-01-30 |
| PL216968B1 true PL216968B1 (pl) | 2014-05-30 |
Family
ID=45510333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396024A PL216968B1 (pl) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216968B1 (pl) |
-
2011
- 2011-08-19 PL PL396024A patent/PL216968B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396024A1 (pl) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL219971B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20131216 |