PL216968B1 - Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu - Google Patents

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.

Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.

Znany jest sposób izolowania niewielkich ilości związku z chmielu zwyczajnego (Etteldorf N., Etteldorf N., Becker H. New Chalcones from Hop Humulus lupulus L. Zeitschrift fOr Naturforschung

C 54:610-612; 1999).

Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kultura grzybów z gatunku Fusarium tricinctum.

Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 285-313 K.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Fusarium tricinctum, następuje reakcja uwodornienia α,β nienasyconego wiązania. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 32,2%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania poniżej.

P r z y k ł a d: Do kolby o pojemności 300 cm³, w której znajduje się 100 cm³ sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Fusarium tricinctum. Po 2 dobach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksanto₃ liumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm³ acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez około 14 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 53 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny: chlorek metylenu - acetonitryl - kwas mrówkowy, w stosunku 50:10:1.

Na tej drodze otrzymuje się 9,75 mg 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkonu (wydajność 32,3%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:

¹H NMR (600 MHz, CD3OD) δ [ppm] = 1,64 (3H, s, H-5”) 1,75 (3H, s, H-4”), 2,82-2,84 (2H, m, Η-β C=O), 3,18 - 3,21 (2H, m, H-α C=O), 3,18-3,21 (2H, m, H-1”), 3,82 (3H, s, 6'-OCHs), 5,18 (1H, t, J = 7,0 Hz, H-2”), 5,98 (1H, s, H-5'), 6,70 (2H, d, J = 8,2 Hz, H-3/5), 7,03 (2H, d, J = 8,2 Hz, H-2/6), 14,16 (1H, s, 2'-OH).

¹³C NMR (150 MHz, CD3OD) δ [ppm] = 17,9 (C-4”), 22,2 (C-1”), 26,0 (C-5”), 31,6 (C- β C=O), 47,5 (C-α C=O), 55,9 (6'-OCHs), 91,2 (C-5'), 105,8 (C-1'), 109,2 (C-3'), 116,2 (C-3/5), 124,2 (C-2”), 130,3 (C-2/6), 131,3 (C-3”), 133,9 (C-1), 156,5 (C-4), 162,6 (C-6') 163,7 (C-4'), 165,7 (C-2'), 206,1 (C=O).

Claims (3)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkonu, o wzorze 2, znamienny tym, że proces mikrobiologicznej redukcji α,β nienasyconego wiązania w substracie, którym jest ksantohumol o wzorze 1, prowadzi się kulturą grzybów z gatunku Fusarium tricinctum.
2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym wstrząsaniu.
3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji α,β nienasyconego wiązania prowadzi się w temperaturze 285-313 K.