CN107325069B - 一种倍半萜类化合物的提取方法 - Google Patents

一种倍半萜类化合物的提取方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107325069B
CN107325069B CN201710421855.5A CN201710421855A CN107325069B CN 107325069 B CN107325069 B CN 107325069B CN 201710421855 A CN201710421855 A CN 201710421855A CN 107325069 B CN107325069 B CN 107325069B
Authority
CN
China
Prior art keywords
petroleum ether
acetone
eluting
extracting
mixing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710421855.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107325069A (zh
Inventor
辛颖
王青虎
达拉胡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Inner Mongolia University for Nationlities
Original Assignee
Inner Mongolia University for Nationlities
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inner Mongolia University for Nationlities filed Critical Inner Mongolia University for Nationlities
Priority to CN201710421855.5A priority Critical patent/CN107325069B/zh
Publication of CN107325069A publication Critical patent/CN107325069A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107325069B publication Critical patent/CN107325069B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：取梅花草，加乙醇回流提取，过滤，得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物用二氯甲烷萃取，萃取物加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚‑丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份，流份6经色谱法分离得到3，4，9，12‑四乙酰基‑6‑苯甲酰基‑10，13环氧桉烷，其分子结构是：有益效果是：从蒙药梅花草中分离得到一种倍半萜类化合物，确定了其结构式，为今后的科研提供理论依据和物质基础，这种化合物的提取方法简单易行、试剂易得、耗材低，此外，这种化合物具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性，特别是抗肿瘤活性。

Description

一种倍半萜类化合物的提取方法
技术领域
本发明涉及一种化合物，即一种倍半萜类化合物的提取方法，具体涉及从蒙药梅花草中提取倍半萜类化合物。
背景技术
倍半萜类化合物(Sesquiterpenoids)广泛存在于植物、海洋生物及某些昆虫、菌类中。研究表明，倍半萜类化合物，尤其是多酯化倍半萜具有较强的生物活性以及良好的药用价值和保健作用。可是，由于倍半萜类化合物的研究涉及分子水平的技术和设备，新产品研发的难度很大，特别是分子结构特异的新型倍半萜类化合物的发现频率极低。已经发现的多种倍半萜类化合物，大多存在原料稀缺，提取难度大，成本偏高等问题，难以满足市场的需求。因此，寻找更多种类的倍半萜类化合物，特别是原料广泛，成本低廉，用途明确的倍半萜类化合物，已经成为业内人士共同追求的目标。
本人近年研究发现，多种蒙医习用植物药的疗效及临床反应与倍半萜类化合物非常接近，由此推测此类蒙药可能富集倍半萜类化合物，可望成为倍半萜类化合物的廉价原料，应当作为倍半萜类化合物研究的重要线索。例如，蒙医习用药材梅花草(Parnassiapalustris Linn.)，是虎耳草科梅花草属植物梅花草的全草或根，蒙医称孟根地格达、乌勒地格，经文献记载，梅花草味苦、性糙、凉，具有清热、抑协日、破痞之功效。其中的“破痞”与现代医学中的抗肿瘤作用高度契合，与倍半萜类化合物的药理作用高度相关，可以推测，梅花草当中有可能富含倍半萜类化合物。但经过大量的检索，尚未发现梅花草与倍半萜类化合物的相关信息。
发明内容
本发明的目的是提供一种生物活性强、药用价值高的新型倍半萜类化合物及其提取方法和用途，特别是从蒙医习用药材当中提取新型倍半萜类化合物的提取方法和用途。
上述目的是由以下技术方案实现的：提供一种新的倍半萜类化合物，其特点是：所述倍半萜类化合物的结构式如下：
化学名称为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
所述倍半萜类化合物的提取方法是：取梅花草，加乙醇回流提取，过滤，得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物用二氯甲烷萃取，萃取物加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份，流份6经色谱法分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
所述倍半萜类化合物的提取方法是：取梅花草粗粉4.8-5.2kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过，药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物1500-1800g，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷萃取，取二氯甲烷萃取物，加10g硅胶100-200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份，流份6采用色谱法分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
所述石油醚-丙酮梯度洗脱的比例为：石油醚-丙酮(100∶1，80∶1，60∶1，40∶1，20∶1，10∶1，5∶1)。
所述8个流份是由以下薄层合并所获得：1号流份：石油醚洗脱后，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；2-3号流份：石油醚∶丙酮＝80∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后分别合并两种斑点的物料；4号流份：石油醚∶丙酮＝60∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；5号流份：石油醚∶丙酮＝40∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；6号流份：石油醚∶丙酮＝20∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝5∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；7号流份：石油醚∶丙酮＝10∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；8号流份：石油醚∶丙酮＝5∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并。
所述色谱法为：将流份6加二氯甲烷溶解，加少量硅胶拌样，上硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮(15∶1)洗脱，分离得到本发明物质。
所述色谱法为：将流份6为加二氯甲烷溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用二氯甲烷-甲醇(3∶1)洗脱，分离得到本发明物质。
所述倍半萜类化合物的提取方法是：取梅花草粗粉，加95％乙醇回流提取得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，二氯甲烷萃取物加水使成混悬液，上大孔树脂色谱柱，先以45％乙醇洗脱，然后用95％乙醇洗脱，洗脱液减压回收乙醇，残渣加色谱甲醇溶解，溶液为供试液，在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为乙腈-水＝58∶42溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
所述倍半萜类化合物具有抗肿瘤作用。
所述倍半萜类化合物具有抗肝癌、胃癌和宫颈癌作用。
本发明的有益效果是：从蒙药梅花草中分离得到一种新的倍半萜类化合物，确定了其结构式，为今后的科研提供新的理论依据和物质基础，这种化合物的提取方法简单易行、试剂易得、耗材低，此外，这种化合物具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性，特别是抗肿瘤活性，可望为众多癌症患者解除病痛，重获健康。
附图说明
图1为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷的平面结构式；
图2为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷HMBC相关图；
图3为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷氢谱；
图4为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷碳谱；
图5为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷HSQC谱；
图6是3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷HMBC谱；
图7是3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷COSY谱。
具体实施方式
实施实例1：以梅花草为原料提取倍半萜类化合物。梅花草(Parnassia palustrisLinn.)，虎耳草科梅花草属植物梅花草的全草或根，蒙医称为孟根地格达，蒙古名乌勒地格，味苦、性糙、凉，具有清热、抑协日、破痞之功效，是蒙古族历代和民间常用的特色蒙药。
提取方法：取梅花草5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过，药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物1650g，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取。其中，二氯甲烷萃取物60g，加10g硅胶100-200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份：1号流份：石油醚洗脱后，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；2-3号流份：石油醚∶丙酮＝80∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后分别合并两种斑点的物料；4号流份：石油醚∶丙酮＝60∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；5号流份：石油醚∶丙酮＝40∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；6号流份：石油醚∶丙酮＝20∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝5∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；7号流份：石油醚∶丙酮＝10∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的合并；8号流份：石油醚∶丙酮＝5∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的合并。其中流份6为230mg，加二氯甲烷溶解，加少量硅胶拌样，上硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮(15∶1)洗脱，分离得到倍半萜类化合物3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷48mg。
实施实例2：梅花草中提取新的倍半萜类化合物。
提取方法：取梅花草5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过，药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物1650g，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，其中，二氯甲烷萃取物60g，加10g硅胶100-200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份：1号流份：石油醚洗脱后，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；2-3号流份：石油醚∶丙酮＝80∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后分别合并两种斑点的物料；4号流份：石油醚∶丙酮＝60∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的合并物料；5号流份：石油醚∶丙酮＝40∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；6号流份：石油醚∶丙酮＝20∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝5∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；7号流份：石油醚∶丙酮＝10∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；8号流份：石油醚∶丙酮＝5∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并。其中，流份6为230mg，加二氯甲烷溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用二氯甲烷-甲醇(3∶1)洗脱，分离得到倍半萜类化合物3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷52mg。
实施实例3：梅花草中提取新的倍半萜类化合物。
提取方法：取梅花草5.0kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过。药渣再用95％乙醇30L分两次提取，每次2h，滤过，合并滤液。滤液减压回收乙醇，得总提取物1200g。总提取物加水成混悬液，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取。二氯甲烷萃取物加水，使成混悬液，混悬液上大孔树脂色谱柱，先以45％乙醇洗脱，然后用95％乙醇洗脱，合并95％乙醇洗脱液，减压回收乙醇。残渣加色谱甲醇溶解，溶液为供试液。在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为乙腈-水＝58∶42溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到倍半萜类化合物3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷50mg。
实验简述
一、物质结构的检测、分析及确定：
经实验证实：本发明物质为白色针状结晶，易溶于氯仿，乙醚。薄层喷以10％的硫酸乙醇试剂，紫外灯下显紫色暗斑。UV(MeOH)λmax(nm)(logε)：255(4.29)；IR(KBr)vmax(cm-1)：1762，1743，1588，1480，1234和1104cm-1；HR-ESI-MS中给出峰m/z 597.2123[M+Na]+(计算值597.2119)，说明该化合物的分子量为574，推测其分子式为C30H38O11。对13C-NMR和DEPT谱的分析，证明该化合物含有30个碳，其中有15个碳信号归属于倍半萜母核，8个碳信号归属于4个乙酰基和7个碳信号归属于苯甲酰基。在1H-NMR谱中给出5个芳香质子信号，分别为δ7.59(1H，t，J＝7.5Hz)，8.66(2H，t，J＝7.5Hz)，7.46(2H，t，J＝7.5Hz)。此外，1H-NMR谱中还给出7个甲基信号，分别为δ1.20(3H，d，J＝8.0Hz)，1.57(3H，s)，2.28(3H，s)，2.11(3H，s)，2.13(3H，s)，1.47(3H，s)和1.44(3H，s)(具体数据见表1)。
在HMBC谱中，δ1.57(3H，s)与δ169.3相关，2.28(3H，s)与δ169.3相关，2.11(3H，s)与δ169.3相关和2.13(3H，s)与δ169.3相关，这说明这4个甲基连接于4个羰基而形成了4个乙酰基。同时，HMBC谱中δ7.59(1H，t，J＝7.5Hz)与δ130.1相关；8.66(2H，t，J＝7.5Hz)与δ165.5，130.1和133.5相关；7.46(2H，t，J＝7.5Hz)与δ128.5相关，这进一步证实了化合物中存在1个苯甲酰基。
除1个苯甲酰基和4个乙酰基外，对剩余的碳信号和氢信号分析可知，化合物的基本骨架为倍半萜母核。剩余的15个碳信号中包含3甲基，2个亚甲基、6个次甲基和4个季碳。在HMBC谱中，δ1.20(3H，d，J＝8.0Hz)与δ30.8(C-2)，33.1(C-1)和89.2(C-10)相关；1.47(3H，s)与δ30.2(C-15)，48.8(C-8)和82.7(C-13)相关；1.44(3H，s)与δ25.7(C-14)，48.8(C-8)和82.7(C-13)相关。另外，δ5.07(1H，d，J＝7.5Hz)和4.38(1H，d，J＝7.5Hz)与δ53.3(C-5)，69.4(C-6)，89.2(C-10)和170.6(C＝O)相关。同时，1H-1H COSY谱中H-1与H-2相关，H-3与H-4相关，H-6与H-7，H-8，H-9相关。
为了证实4个乙酰基和1个苯甲酰基在倍半萜母核上的位置，对化合物的HMBC谱进一步详细分析。在HMBC谱中，δ5.07(1H，d，J＝7.5Hz，H-12)与δ170.6(C＝O)相关；δ5.72(1H，d，J＝3.5Hz，H-4)与δ169.3(C＝O)相关；δ5.60(1H，d，J＝7.5Hz，H-3)与δ170.0(C＝O)相关；δ5.99(1H，s，H-9)与δ169.9(C＝O)相关；δ5.44(1H，d，J＝7.5Hz，H-6)与δ165.5(C＝O)相关。这说明4个乙酰基和1个苯甲酰基分别连接于倍半萜母核上C-12，C-4，C-3，C-9和C-6。
表1 化合物的1H-NMR(500MHz)和13C-NMR(125MHz)数据
通过上述数据分析，确定化合物的结构式为，
化学名称为3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷，实验中命名为梅花草素。
二、抗肿瘤实验：
经大量实验证实本发明物质具有抗肿瘤功效，特别是抗肝癌、胃癌和宫颈癌作用。实验数据繁多，由于篇幅限制，提供下列有代表性的实验数据。
总提取物依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得不同溶剂萃取物。对上述不同溶剂萃取物分别进行抗肿瘤活性筛选，结果表明二氯甲烷萃取物对人肝癌细胞(HepG2)、人胃癌细胞(MKN-45)和人宫颈癌(Hela)均有明显的毒性，即二氯甲烷萃取物具有明显的抗肿瘤活性。实验结果见表2。
表2 二氯甲烷萃取物对HepG2、MKN-45、Hela肿瘤细胞增殖的影响
上表可见二氯甲烷萃取物对HepG2、MKN-45和Hela细胞的增殖具有明显的抑制作用，且呈剂量反应关系，说明本发明物质的来源提取物具有非常强的抗肿瘤活性。
在检测新倍半萜类化合物梅花草素的抗肿瘤活性实验中，以未加药的肿瘤细胞作为对照组，将梅花草素稀释成高、中、低三个浓度，分别处理肿瘤细胞，MTT法于酶标仪上(490nm)测定OD值，结果见表3。
表3 梅花草素对HepG2、MKN-45、Hela肿瘤细胞增殖的影响。
上表可见梅花草素对HepG2、MKN-45和Hela细胞的增殖具有抑制作用，且呈剂量反应关系，说明本发明物质具有较强的抗肿瘤活性。

Claims (7)

1.一种倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：取梅花草，加乙醇回流提取，过滤，得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物用二氯甲烷萃取，萃取物加硅胶拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份，流份6经色谱法分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷，其分子结构是：
2.一种倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述倍半萜类化合物的提取方法是：取梅花草粗粉4.8-5.2kg，加95％乙醇50L，回流提取5h，滤过，药渣再用95％乙醇30L分两次提取，滤过，合并滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物1500-1800g，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷萃取，取二氯甲烷萃取物，加10g硅胶100-200目拌样，充分干燥，上硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，经薄层检查合并为8个流份，流份6采用色谱法分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
3.根据权利要求1或2所述的倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述石油醚-丙酮梯度洗脱的比例为：石油醚-丙酮100∶1，80∶1，60∶1，40∶1，20∶1，10∶1，5∶1。
4.根据权利要求1或2所述的倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述8个流份是由以下薄层合并所获得：1号流份：石油醚洗脱后，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；2-3号流份：石油醚∶丙酮＝80∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝15∶1作为展开剂，薄层检查后分别合并两种斑点的物料；4号流份：石油醚∶丙酮＝60∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；5号流份：石油醚∶丙酮＝40∶1洗脱，石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；6号流份：石油醚∶丙酮＝20∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝5∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；7号流份：石油醚∶丙酮＝10∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并；8号流份：石油醚∶丙酮＝5∶1洗脱，石油醚∶丙酮＝3∶1作为展开剂，薄层检查后相同斑点的物料合并。
5.根据权利要求1或2所述的倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述色谱法为：将流份6加二氯甲烷溶解，加少量硅胶拌样，上硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮15∶1洗脱，分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
6.根据权利要求1或2所述的倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述色谱法为：将流份6为加二氯甲烷溶解，溶液上Sephadex LH-20色谱柱，用二氯甲烷-甲醇3∶1洗脱，分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
7.一种倍半萜类化合物的提取方法，其特征在于：所述倍半萜类化合物的提取方法是：取梅花草粗粉，加95％乙醇回流提取得滤液，滤液减压回收乙醇，得总提取物，总提取物依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，二氯甲烷萃取物加水使成混悬液，上大孔树脂色谱柱，先以45％乙醇洗脱，然后用95％乙醇洗脱，洗脱液减压回收乙醇，残渣加色谱甲醇溶解，溶液为供试液，在色谱柱为EZ0566、检测波长为254nm、流动相为乙腈-水＝58∶42溶液、流速5.0mL.min-1和进样量为200μL条件下进行分离得到3，4，9，12-四乙酰基-6-苯甲酰基-10，13环氧桉烷。
CN201710421855.5A 2017-05-26 2017-05-26 一种倍半萜类化合物的提取方法 Active CN107325069B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710421855.5A CN107325069B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种倍半萜类化合物的提取方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710421855.5A CN107325069B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种倍半萜类化合物的提取方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107325069A CN107325069A (zh) 2017-11-07
CN107325069B true CN107325069B (zh) 2019-12-24

Family

ID=60194417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710421855.5A Active CN107325069B (zh) 2017-05-26 2017-05-26 一种倍半萜类化合物的提取方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107325069B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114292253B (zh) * 2022-01-06 2023-08-15 中国科学院新疆理化技术研究所 伊犁绢蒿中倍半萜类化合物及制备方法和用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1254713A (zh) * 1998-11-19 2000-05-31 中国医学科学院药物研究所 新的沉香呋喃衍生物,它们的制备方法,含它们的药物组合物及它们作为药物的用途
CN103109813A (zh) * 2013-01-29 2013-05-22 河南省科高植物天然产物开发工程技术有限公司 一种4-h-苦皮藤素原药及其制备方法和质量检测方法
CN103134827A (zh) * 2013-01-29 2013-06-05 河南省科高植物天然产物开发工程技术有限公司 一种鉴别苦皮藤种子药材的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57163373A (en) * 1981-03-31 1982-10-07 Zeria Shinyaku Kogyo Kk Sesquiterpenoid compound, its preparation, and antihepatitis agent comprising it as active ingfedient

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1254713A (zh) * 1998-11-19 2000-05-31 中国医学科学院药物研究所 新的沉香呋喃衍生物,它们的制备方法,含它们的药物组合物及它们作为药物的用途
CN103109813A (zh) * 2013-01-29 2013-05-22 河南省科高植物天然产物开发工程技术有限公司 一种4-h-苦皮藤素原药及其制备方法和质量检测方法
CN103134827A (zh) * 2013-01-29 2013-06-05 河南省科高植物天然产物开发工程技术有限公司 一种鉴别苦皮藤种子药材的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
New Dihydro-β-agarofuran Sesquiterpenes from Parnassia wightiana Wall: Isolation, Identification and Cytotoxicity against Cancer Cells;Chao Lv et al.;《Int. J. Mol. Sci.》;20140620;第15卷;第11111-11125页 *
蒙药梅花草乙醇提取物体外抗肿瘤实验研究;辛颖 等;《北方药学》;20161231;第13卷(第9期);第128-129页 *
蒙药梅花草乙醇提取物对肝癌细胞增殖作用的实验研究;红艳 等;《中国民族医药杂志》;20161031(第10期);第63-65页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107325069A (zh) 2017-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101242850A (zh) 文冠果的提取物和从提取物分离出的化合物的组成，功能和应用，以及它们的制备方法
Qi et al. Chemical constituents from leaves of Camellia nitidissima and their potential cytotoxicity on SGC7901 cells
CN110627861B (zh) 一种知母甾体皂苷化合物及其制备方法和应用
CN108003214A (zh) 一种从土贝母中提取的皂苷化合物及其方法和应用
CN107936070B (zh) 具有sirt 1抑制活性的糖苷类化合物及其制备方法
CN106727598B (zh) 阔叶丰花草三萜化合物的制备方法及其在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用
CN107325069B (zh) 一种倍半萜类化合物的提取方法
CN105601693B (zh) 人参皂苷f1的制备及其抗肿瘤作用
CN108558980B (zh) 从鹊肾树根部分离的具有抗肿瘤活性的强心苷类化合物及其应用
CN105820208A (zh) 一种新的睡加内酯类化合物及其制备方法和医药用途
CN102772501A (zh) 一种藏边大黄提取物及其制备方法
CN105153266B (zh) 一种甾体皂苷类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
CN114605422A (zh) 一对对映体生物碱二聚体类化合物及其制备方法和应用
CN107474092A (zh) 一种草菇子实体活性成分及其应用
CN114262294A (zh) 一种苯基异喹啉生物碱化合物及其制备方法与应用
CN106565444A (zh) 山药地上部分菲类化合物的提取方法及应用
CN105713005B (zh) 一种水线草中耳草酮a的提取分离方法
Thu et al. Protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory triterpene glycosides from Mussaenda pilosissima Valeton
Toussaint-Douhoré et al. Liver cancer antiproliferative activity of a new nor-cucurbitacin from Mareya micrantha Müll. Arg.
CN112300185B (zh) 肝毒性降低的生物碱类化合物及其制备方法和用途
CN109180632A (zh) 一种从雷公藤中分离出的新化合物及其制备方法和医药用途
CN116143796B (zh) 一种从马钱子中提取分离的单萜吲哚类生物碱及制备方法和应用
CN111808160B (zh) 新的环阿尔廷型皂苷-9,19-裂环-9,11-烯衍生物及其制备方法和应用
CN115819241B (zh) 茵陈中分离的一种新型苯乙醇酯类化合物及其制备方法与应用
CN112125804B (zh) 一种续随子二萜类化合物及其制备方法和抗白血病用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant