JP2016053008A - 桃抽出物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 摘果桃(若桃)、成熟桃、又は摘果桃若しくは成熟桃から種子および果汁を取り除いた繊維成分を含む桃加工残渣である桃原料を、エタノール、又はエタノール/ヘキサン混液で抽出し、得られた一次抽出液をヘキサン/水で分配抽出することにより得られた、活性酸素消去能を有する桃抽出物であり、セラミド(スフィンゴ糖脂質)、ポリフェノールを含有する桃抽出物であり、また、その製造方法である。本発明で得られる桃抽出物は、食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品として利用される。
【選択図】 なし
Description
本発明者等も植物油脂、特に米の糠を原料とした食用こめ油の製造過程で生成される副産物に含まれる有用微量成分に着目し、検討を行い、その結果、コメセラミドの抽出製造法を確立し、天然由来のコメセラミド(スフィンゴ糖脂質)を提供してきている。
本発明者等が提供するコメセラミドは、天然素材由来のセラミドであり、その安全性は高いものであり、またその純度も極めて高く、これまでに食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品の素材として広く利用されてきている。
しかしながら、加齢と共に角質細胞間脂質中のセラミドが減少し、保湿能が衰退することから、乾燥肌、シワ、或いは肌荒れの原因となることが報告されている。
さらにまた、セラミドには免疫賦活作用、抗腫瘍効果等も確認されており、今後ますますその需要が高まるものといえる。
この桃の含有成分については、セラミド抽出のみならず、桃果実自体についての生理活性の検討も行われており、桃果実に含まれるポリフェノール、桃自体の活性酸素消去機能等の検討も報告されている(非特許文献1〜3)。
したがって、より安全性が確保できる桃からのセラミドの抽出方法の検討が要求されている。
本発明が提供する桃抽出物の製造方法は、桃原料に対する、エタノール、又はエタノール/ヘキサン混液による抽出液、すなわち、いわゆる一次抽出液を、さらにヘキサン/水で分配抽出する点で、これまで何ら検討されていなかった製造方法であり、極めて特異的なものである。
その結果、かくして製造された桃抽出物は、セラミド(スフィンゴ糖脂質)、ポリフェノール及び配糖体を含有するものであり、活性酸素消去能を有し、安全性が高く、食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品の素材として極めて有用性の高いものである。
原料となる摘果桃とは、桃の生産過程における剪定による摘果桃(若桃)であり、成熟桃とは、桃として市場に出荷されるに適した桃である。
また、桃加工残渣とは、摘果桃(若桃)若しくは成熟桃から種子および果汁を取り除いた繊維成分を含む桃加工残渣である。
一方、桃の果汁(桃ジュース)等の加工企業からは、年間1500トン程度の桃加工残渣が副産物として生じるが、何ら有効利用されることなく廃棄されている。
また、抽出原料となる桃原料として、摘果桃若しくは成熟桃から種子および果汁を取り除いた繊維成分を含む桃加工残渣を使用する場合には、桃の果汁等の加工工程から副産物として生じる桃加工残渣(いわゆる、桃パルプ)を、上記と同様の方法により乾燥し、抽出用の原料として使用することができる。
もちろん、桃の果汁等の加工工程から副産物として生じる桃加工残渣を、乾燥することなく抽出用原料としても良いことは、いうまでもない。
特許文献2に開示される桃の抽出溶媒は、クロロホルム/メタノールの1:1の体積比率による混合溶媒であり、得られたグルコシルセラミド画分(抽出物)には、毒性の強いクロロホルム或いはメタノールの残留が懸念され、必ずしも好ましいものとはいえない。
これに対して本発明では、食品加工や油脂加工で用いられるエタノール及びヘキサンを使用するものであって、得られた抽出物の安全性は極めて高いものとなる。
一次抽出溶媒としては、エタノールまたはエタノール/ヘキサンのほかに、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールなどの水と混和する低級アルコール類や、アセトンなどを単独で、或いはこれらの溶媒同士の混合液、或いはこれらの溶媒とヘキサンとの混液として使用することができる。
また、エタノール/ヘキサン混液による抽出の場合、その混合比は、ヘキサン1容量に対して、エタノールを1〜5容量、好ましくは1〜3容量とするのがよい。
この場合の抽出温度、時間は特に制限はないが、室温〜80℃程度の温度で、0.1〜24時間程度で行うのがよい。
本発明の桃抽出物の製造方法にあっては、エタノール単独、或いはエタノール/ヘキサンの混液で抽出したいわゆる一次抽出液を、さらにヘキサン/水で分配抽出を行うことにより、ヘキサン溶液層から目的とする活性酸素消去能を有し、且つスフィンゴ糖脂質(セラミド成分)を含有する桃抽出物を得る。
したがって、一次抽出で使用した抽出液(エタノール単独、或いはエタノール/ヘキサン混液)を1容量とした場合に、一次抽出液に対するヘキサン/水の分配抽出におけるヘキサンと水の容量比は、ヘキサン0.5〜2容量であり、水0.5〜2容量の範囲内で適宜選択するのがよい。
この容量比率で一次抽出液、ヘキサン/水の分配抽出を行うことにより、分配抽出における分離度、並びにセラミド成分の含有率を高めることができる。
一般的に、有機層と水層が分離せず、乳化状態を呈した場合、塩の添加や加温・冷却、或いはセライトなどの不活性担体を用いた濾過などの処理により、乳化を解消させることができることが知られている。本発明においても、当然それらの方法の採用も検討され、乳化状態を呈した混合比において、塩析や、加温・冷却、或いはセライトなどの不活性担体による濾過などの処理により乳化を解消することができたケースが認められた。
しかしながら、塩の添加やセライト濾過などの処理においては、抽出物中に塩や担体の混入が避けられない。また、加温・冷却などの方法は、温度管理や時間管理など処理工程が煩雑になるうえ、必ずしも分離が保証されない場合が多い。
一方、本発明の溶媒比においては、混合後、放置するのみで、効率よく分離される。
この一次抽出液に対するヘキサン/水による分配抽出、その溶媒比率は、本発明者らの検討の結果新規に見出されたものであり、その点で極めて特異的なものである。
また、このヘキサン/水の分配抽出で得たヘキサン溶液層を、所望により、例えば活性炭処理や、クロマトグラフ処理などを行い、抽出物の精製度をより高めることもできる。
したがって、目的とする抽出物の含有成分の如何による用途に応じて、抽出条件を適宜選択できるものであって、その点で、本発明の桃抽出物の製造方法は、極めて特異的なものであるといえる。
かくして製造された桃抽出物には、セラミド(スフィンゴ糖脂質)、ポリフェノール及び配糖体などが含有されており、そのポリフェノール及びその他の抗酸化活性物質の含有により活性酸素消去能を有するものであり、また、セラミドの含有量も高く、いわゆる「桃セラミド」として、食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品に効率良く応用できるものである。
この桃抽出物は、より具体的には、例えば、シクロデキストリンと混合した粉末状物、或いは水溶液中に溶解させた溶液の状態として、食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品に適用される。
以下の実施例における桃抽出物のセラミド含有量(純度)の測定は、以下のようにして行った。
1.測定サンプルは、桃抽出物を20mg/mLとなるように、クロロホルム/メタノール(2:1v/v)混液に溶解し、サンプル溶液とした。
2.標準品は、マトレア社(Matreya:USA)の標準物質(大豆由来精製品)を用い、2mg/mLとなるように、クロロホルム/メタノール(2:1v/v)混液に溶解し、順次希釈系列を作成し、標準液とした。
3.TLCプレート(Analtech社、Silica Gel GF、Scored 10×20cm、250μm)に、サンプル溶液および標準液を各々1μLスポットし、展開溶媒(クロロホルム:メタノール:酢酸:水=20:3.5:2.3:0.7v/v/v/v)で展開した。展開後、プレートを室温で乾燥し、50%硫酸を噴霧し、150℃で6分間加熱して発色させた。
桃抽出物中のセラミド含有量(純度)は、プレート上の発色スポットの濃度を、デンシトメーター(アトー社製、CS Analyzer)で測定し、標準液から作成した検量線から算出した。
以下の実施例における、DPPH(ジフェニルピクリルヒドラジル)ラジカル消去活性の測定は、以下のようにして行った。
1.測定サンプルをそれぞれエタノールで2mg/mLに調整した。
2.DPPHをエタノールで0.4mMに調整した。
3.次のように測定サンプル溶液を調整した。
(1)サンプル
2mg/mLサンプル溶液2mLにDPPH溶液1mL、エタノール1mLを混合
(2)サンプルブランク
2mg/mLサンプル溶液2mLにエタノール2mLを混合
(3)コントロール
エタノール3mLとDPPH溶液1mLを混合
(4)コントロールブランク
エタノール4mL
4.上記の測定サンプル溶液を調製後、20分間遮光して反応させた。反応後、571nmの吸光度(OD)を分光光度計で測定した。
ラジカル消去率(%)=
[1−(サンプルOD−サンプルブランOD)÷(コントロールOD−コントロールブランクOD)]×100
また、以下の実施例における総ポリフェノールの含有量の測定は、以下のようにして行った。
1.測定サンプルを80%エタノールで10mg/mLに調整し、さらに蒸留水にて10倍希釈して1.0mg/mLとし、測定サンプルとした。
2.標準品の没食子酸を次のように作製した。
28ppm、14ppm、7ppm、33.5ppm、1.75ppm
3.10%炭酸ナトリウム水溶液を作製した。
4.精製水で5倍希釈フェノール試薬を作製した。
5.各測定サンプル2mLに5倍希釈フェノール試薬2mL、10%炭酸ナトリウム水溶液2mLを加え、攪拌して1時間反応させた。
6.反応液を濾過し、760nmで吸光度を測定した。
7.没食子酸で検量線を作成して、総ポリフェノール(総PP)含量(mg/g)を求めた。
乾燥した桃加工残渣10gに、95%エタノール20mL加え、42℃にて30分間攪拌しながら抽出した。抽出物を減圧濾過して抽出液を得、一方、抽出残渣は再度同様に抽出処理して抽出液を得た。両抽出液を合わせ、エバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥し、オレンジ色の固形物1.17gを得た。
セラミド含量(純度):0.7%
DPPH活性:88.8%
総ポリフェノール含量:19.0mg/g
乾燥した桃加工残渣60gにヘキサン240mLを加え、60℃にて2時間、撹拌操作を加えながら抽出(脱脂)した。抽出物を減圧濾過し、追い出しにヘキサン60mLを用いた。得られた濾液を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥させ、黄色の水あめ状物0.3gを得た。
セラミド含量(純度):0.0%
DPPH活性:24.6%
総ポリフェノール含量:2.7mg/g
なお、この抽出物は、ほとんどが脂質であった。
<抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出 アルカリ処理有り>
冷凍摘果桃(若桃)を電子レンジで15分間解凍し、ミキサーにて細かく粉砕し、乾燥させた。この粉末50gに95%エタノール300mL(水酸化ナトリウム9.6g含有)と精製水37.5mLを加え、攪拌しながら42℃で30分間抽出した。抽出物を減圧濾過し、濾液にヘキサン300mL及び精製水150mLを加え攪拌し、分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、緑色固形物160.7mgを得た。
セラミド含量(純度):1.8%
DPPH活性:6.5%
総ポリフェノール含量:0.4mg/g
<抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出 アルカリ処理無し>
冷凍摘果桃(若桃)を電子レンジで15分間解凍し、ミキサーにて細かく粉砕し、乾燥させた。この粉末50gを95%エタノール300mLと精製水37.5mLを加え、攪拌しながら42℃で30分間抽出した。抽出物を減圧濾過し、濾液にヘキサン300mL及び精製水150mLを加え攪拌し、分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、緑色固形物486.0mgを得た。
セラミド含量(純度):2.2%
DPPH活性:22.5%
総ポリフェノール含量:3.4mg/g
<脱脂処理後 抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出>
モモジュース製造後の絞り粕(桃加工残渣)を乾燥し、その桃加工残渣200gにヘキサン800mLを加えて、70℃で4時間攪拌して脱脂処理した。脱脂処理後の桃加工残渣を減圧濾過して回収した。得られた脱脂処理後の桃加工残渣に95%エタノール800mL加え、70℃で60分間抽出し、減圧濾過して抽出液を得た。抽出残渣は再度同様に処理して抽出液を得た。
両抽出液を合わせ、95%エタノールにて容量を1600mLに調整し、ヘキサン1600mLを添加し、70℃で60分間攪拌した。さらに精製水1600mLを加え、70℃で60分間、分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、褐色固形物4.36gを得た。
セラミド含量(純度):8.8%
DPPH活性:72.7%
総ポリフェノール含量:7.6mg/g
<抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出 アルカリ処理有り>
未乾燥桃加工残渣100gに95%エタノール200mL(水酸化ナトリウム6.4g含有)と精製水25mLを加え、42℃にて30分間攪拌しながら抽出した。抽出物を減圧濾過して抽出液を得、抽出残渣は再度同様に処理して抽出液を得た。両抽出液を合わせ、ヘキサン400mLと精製水200mLを加え、1時間攪拌、分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、オレンジ色の固形物131.3mgを得た。
セラミド含量(純度):10.7%
DPPH活性:22.2%
総ポリフェノール含量:4.3mg/g
<抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出 アルカリ処理無し>
未乾燥桃加工残渣100gに95%エタノール200mLと精製水25mLを加え、42℃にて30分間攪拌しながら抽出した。抽出物を減圧濾過して抽出液を得、抽出残渣は再度同様に処理して抽出液を得た。両抽出液を合わせ、ヘキサン400mLと精製水200mLを加え、1時間攪拌、分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、オレンジ色の固形物172.1mgを得た。
セラミド含量(純度):11.7%
DPPH活性:61.9%
総ポリフェノール含量:4.4mg/g
<抽出溶媒:エタノール/ヘキサン混液 ヘキサン/水分配抽出>
未乾燥桃加工残渣100gに95%エタノール200mL、ヘキサン100mL及び精製水25mLを加え、42℃にて30分間攪拌しながら抽出した。抽出物を減圧濾過して抽出液を得、濾液にヘキサン100mLと精製水100mLを加え、42℃で1時間攪拌、ヘキサン/水による分配抽出した。ヘキサン層を回収し、溶媒をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を60℃にて減圧乾燥して、オレンジ色の固形物177.8mgを得た。
セラミド含量(純度):10.7%
DPPH活性:21.4%
総ポリフェノール含量:1.4mg/g
<抽出溶媒:エタノール単独 ヘキサン/水分配抽出>
乾燥した桃加工残渣50gに95%エタノール200mLを加え、42℃にて30分間撹拌をしながら抽出した。抽出物を減圧濾過し、追い出しには95%エタノールを50mL用いた。残渣を同様の方法で再度抽出し、減圧濾過、追い出しを行った。合わせた濾液(150mL)にヘキサン150mLを添加し、30分間撹拌し、次いで蒸留水150mLを添加し、30分間撹拌処理をしてヘキサン/水による分配抽出を行った。ヘキサン層を回収して減圧濃縮を行い、残渣を減圧乾燥して、抽出物としてオレンジ色をした水あめ状物3.85gを得た。
セラミド含量(純度):2.4%
DPPH活性:36.5%
総ポリフェノール含量:29.2mg/g
乾燥した桃加工残渣をヘキサンにて脱脂処理し、95%エタノールにて抽出した一次抽出液に対する、ヘキサン/水の分配抽出の溶媒容量の比率の検討を、下記表1に記載の溶媒比(一次抽出液:ヘキサン:水)で行った。
試験管に一次抽出液を加え、次にヘキサンを加え10秒間激しく振とうし、次いで水を加え、再び10秒間激しく振とうした後静置し、溶液の分離状況を検討した。
また、ヘキサン層(上澄み層)について、薄層クロマトグラフィー(TLC)にて、デンシトメーターを用いて、セラミドの含有量を比較した。
一次抽出液:ヘキサン:水=1:1:1で抽出処理をした場合のセラミド含有量を100%として、各混合比におけるセラミド量を比較した。
結果を、下記表1に示した。
◎:分離が10分以内で行われ、極めて良好に分離する。
○:分離に時間を要せず、30分以内に良好に分離する。
△:分離に30分以上を要し、中間層が認められるが、一応分離する。
×:乳化状態であり、分離しない。
得られる抽出物は活性酸素消去能を有するばかりでなく、桃セラミドを含有するものであり、また、その抽出溶媒として、エタノール及びヘキサンを用いている点で安全性の高いものであり、これら溶媒を適宜組み合わせ、それぞれ目的に応じた抽出手段により、目的とする桃セラミドを含有する抽出物を調製できる点で、極めて特異的なものである。
本発明により得られる桃抽出物は、その抽出に使用する抽出溶媒を種々組み合わせることにより目的とする含有成分の含有量を変化させた桃抽出物を得ることができ、例えば、桃セラミドの含有量を高めた抽出物を提供することができ、更に、活性炭処理やクロマトグラフィーなどの精製方法を適宜組み合わせることにより精製度を高めた抽出物を提供することができ、食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品の素材として用いることができる
また、原料は、桃の生産過程で生じる摘果桃(若桃)、或いは、桃の果汁等の加工工程から発生する桃加工残渣であり、副生物の有効利用ができる点で、極めて特異的なものである。
Claims (9)
- 摘果桃、成熟桃、又は摘果桃若しくは成熟桃から種子及び果汁を取り除いた繊維成分を含む桃加工残渣を、エタノール、又はエタノール/ヘキサン混液で抽出し、該抽出液を、さらにヘキサン/水により分配抽出することにより得られた、活性酸素消去能を有し、且つ、スフィンゴ糖脂質(セラミド成分)を含有することを特徴とする桃抽出物。
- 摘果桃、成熟桃、又は桃加工残渣の抽出に用いる抽出液と、抽出液の分配抽出に用いるヘキサン及び水の容量比が、1:0.5:0.5〜1:2:2である請求項1に記載の桃抽出物。
- 活性酸素消去能が、DPPH(ジフェニルピクリルヒドラジル)活性である請求項1又は2に記載の桃抽出物。
- DPPH活性が5%以上であり、セラミド含有量が0.5%以上である請求項1〜3のいずれかに記載の桃抽出物。
- 摘果桃、成熟桃、又は摘果桃若しくは成熟桃から種子及び果汁を取り除いた繊維成分を含む桃加工残渣をエタノール抽出、又はエタノール/ヘキサン混液で抽出して、得られた抽出液を、さらにヘキサン/水により分配抽出することを特徴とする、活性酸素消去能を有し、且つ、スフィンゴ糖脂質(セラミド成分)を含有する桃抽出物の製造方法。
- 摘果桃、成熟桃、又は桃加工残渣の抽出に用いる抽出液と、抽出液の分配抽出に用いるヘキサン及び水の容量比が、1:0.5:0.5〜1:2:2である請求項5に記載の桃抽出物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の桃抽出物を含む食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の桃抽出物をシクロデキストリンと混合し、粉末状物とした請求項7に記載の食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の桃抽出物を含有する水溶液の状態とした請求項7に記載の食品、化粧品、或いは医薬部外品、及びそれらの加工品。
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