CN113788864A - 一种神经酰胺和葡糖苷（脂）酰鞘氨醇的联产制备方法 - Google Patents
一种神经酰胺和葡糖苷（脂）酰鞘氨醇的联产制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇的联产制备方法，以魔芋飞粉或米糠渣为原料，依次经提取、调pH值、过滤、调pH值、浓缩、萃取、重结晶等步骤，得到高纯度的游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇。本发明将魔芋飞粉和米糠渣变废为宝进行资源再利用生产出经济价值高的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇，提高了资源综合利用率，具有巨大的经济效益和环境效益。
Description
技术领域
本发明涉及一种以魔芋飞粉或米糠渣为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇的方法，属于农副产品深加工技术领域。
背景技术
神经酰胺又称神经鞘脂类，是存在于皮肤的一种脂类，在表皮角质层形成过程中发挥着重要作用。是(神经)鞘脂类共有的结构单位。脂肪酸在鞘氨醇的氨基上具有酸酰胺键的结构。在其上如果结合糖，就成为鞘糖脂类，如果结合磷酸胆碱，就成为(神经)鞘磷脂。神经酰胺是鞘脂类的中间代谢产物，尤其在生物合成上占有重要的位置。神经酰胺存在于动、植物组织细胞膜，其分子将单糖或寡聚糖残基暴露于细胞外空间，参与同其它细胞、抗体、细菌毒素、病毒信封式蛋白的糖脂头部基团反应，因此神经酰胺在细胞粘合、调节细胞免疫、决定血型及作为瘤抗原方面起着非常重要作用。神经酰胺在维持皮肤屏障功能方面，增强角化细胞之间粘着力，改善皮肤干燥程度，减少皮肤脱屑现象。且具有很强缔合水分子能力，它通过在角质层中形成网状结构维持皮肤水分。可改善皮肤干燥、脱屑、粗糙等状况；同时神经酰胺能增加表皮角质层厚度，提高皮肤持水能力，减少皱纹，增强皮肤弹性，延缓皮肤衰老。还具有抗其它白血病细胞、组织培养中恶性细胞活性；神经酰胺可调节神经细胞生长和变异。神经酰胺是生物膜双层中鞘脂类分解产物，是公认第二信使；且在细胞的生长、增殖、分化、凋亡和损伤过程中，神经酰胺发挥广泛而重要作用。
神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇存在于动植物组织的细胞膜，来源广泛，但因动物来源的神经酰胺类产品有附带致病因子的风险，所以在市场接受度上受限制，因此从植物中提取神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇意义重大。
魔芋飞粉是加工魔芋精粉后风机抽取的物质，米糠渣是米糠经压榨或浸出加工制备稻米油后的剩余残渣，本发明魔芋飞粉、米糠渣为原料对其进行深加工，联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇高附加值产品，将魔芋飞粉、米糠渣变废为宝，提高了资源综合利用率，具有巨大的经济效益和环境效益。
发明内容
本发明的目的在于提供以魔芋飞粉或米糠渣为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇的方法本发明的技术方案如下：
提供一种制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇的方法，其包括以下步骤：
(1)提取及浓缩：取原材料魔芋飞粉或米糠渣，用3-10倍80％-95％乙醇回流提取2-3次，合并提取液；
(2)调pH值：向提取液中加入适量石灰乳调节其pH至8-11，有大量脂肪酸钙沉淀生成，静置2-8小时；
(3)过滤：过滤除去脂肪酸钙沉淀，得滤液；
(4)调pH值、浓缩：将(3)所得滤液用酸调pH至4-6后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加1-2倍体积的水，得溶液；
(5)分级萃取：用混合有机溶剂按极性由低到高对步骤(4)所得溶液进行分级萃取，所述混合有机溶剂由低极性溶剂与甲醇、冰醋酸组成，三者的体积比为10:1:0.1-10:5:1；
(6)浓缩，得粗品：将步骤(5)所得分级萃取液分别浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品；
(7)将步骤(6)所得粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品。
在一实施方案中，所述步骤(1)中，采用5-8倍80％-95％乙醇进行提取。
进一步地，所述步骤(1)中，采用6倍80％-95％乙醇进行提取。
在一些实施方案中，所述步骤(4)调pH值采用的酸选自柠檬酸、冰乙酸、盐酸、硫酸中的至少一种。
在一些实施方案中，步骤(5)所述低极性溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷、正己烷、环己烷、石油醚中的至少一种。
在一实施方案中，将步骤(2)中pH调至9.8-10.3，步骤(4)中pH调至4.9-5.2。
在一实施方案中，步骤(5)分级萃取采用二氯甲烷或三氯甲烷与甲醇、冰醋酸混合的混合有机溶剂依次按三者体积比为10:1:0.1、10:1.5:0.1、10:2:0.1、10:2.5:0.1配制的混合溶剂对步骤(4)所得溶液进行萃取，依次得到萃取液F1、F2、F3、F4；按步骤(6)将萃取液F2、F4分别浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥即分别得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品，按步骤(7)将该粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品。
在一实施方案中，步骤(5)分级萃取采用环己烷或石油醚与甲醇、冰醋酸混合的混合有机溶剂依次按三者体积比为10:1:0.2、10:2:0.3、10:3:0.5、10:4:0.6、10:5:0.8配制的混合溶剂对步骤(4)所得溶液进行萃取，依次得到萃取液F1、F2、F3、F4、F5；按步骤(6)将萃取液F2、F5分别浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥即分别得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品，按步骤(7)将该粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品。
本发明神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇均可按下述方法进行含量分析(HPLC-ELSD法)：
色谱条件：流动相为乙腈/甲醇(v/v)＝98:2，流速：1ml/min，色谱柱XDB-C18，柱温：35℃，蒸发光检测器温度40℃，氮气流速：1.5L/min，检测灵敏度为2；
标准品溶液的配置：分别精密称取标准品神经酰胺或葡糖苷(脂)酰鞘氨醇5mg，置于50ml容量瓶中，加30ml甲醇超声溶解并定容至刻度摇匀；
样品溶液的制备：精密称取样品5-50毫克，依含量范围而定，置于50ml容量瓶中，加30ml甲醇超声溶解并定容至刻度摇匀。
本发明以魔芋飞粉或米糠渣为原料，联产制备高附加值的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇，将魔芋飞粉、米糠渣变废为宝，提高了资源综合利用率，具有巨大的经济效益和环境效益；且本发明制备工艺简单、成本低廉易，具有很好的产业化应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的上述发明内容作进一步的详细描述。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于下述实施例。在不脱离本发明上述技术思想情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段，做出各种替换和变更，均应包括在本发明的范围内。
实施例1以魔芋飞粉为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇
取魔芋精粉加工中的副产物魔芋飞粉1000克，用6倍量80％乙醇搅拌加热提取三次过滤(滤饼经干燥可用于制作饲料)，合并三次提取液，加石灰乳调pH值至10.0，产生大量脂肪酸钙沉淀，静置3-5小时，过滤除掉脂肪酸钙，滤液用盐酸(浓盐酸按1:1体积比加水稀释得到)调pH至5.0后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加等体积的水，得溶液，然后用石油醚/甲醇/冰乙酸混合有机溶剂对其进行分级萃取，依次以石油醚/甲醇/冰乙酸体积比为10:1:0.2、10:2:0.3、10:3:0.5、10:4:0.6、10:5:0.8的混合溶剂作萃取剂，单独收集各萃取液，由石油醚/甲醇/冰乙酸体积比10:2:0.3混合溶剂作萃取剂得到到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得神经酰胺粗品0.41g(含量67％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.2克98％含量的游离神经酰胺产品；由石油醚/甲醇/冰乙酸体积比10:5:0.8混合溶剂作萃取剂得到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品1.33g(含量62％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.6克葡糖苷(脂)酰鞘氨醇(含量98％)。
实施例2以米糠渣为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇
取稻米油加工后的米糠渣1000克，用8倍量90％乙醇搅拌加热提取三次过滤(滤饼经干燥可用于制作饲料)，合并三次提取液，加石灰乳调pH值至10.0，产生大量脂肪酸钙沉淀，静置2-4小时，过滤除掉脂肪酸钙，滤液用盐酸(浓盐酸按1:1体积比加水稀释得到)调pH至5.0后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加1.5倍体积的水，得溶液，然后用二氯甲烷/甲醇/冰乙酸混合有机溶剂对其进行分级萃取，依次以二氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比为10:1:0.1、10:1.5:0.1、10:2:0.1、10:2.5:0.1的混合溶剂作萃取剂，单独收集各萃取液，由二氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比10:1.5:0.1混合溶剂作萃取剂得到到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得神经酰胺粗品0.25g(含量64％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.12克98％含量的游离神经酰胺产品；由二氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比10:2.5:0.1混合溶剂作萃取剂得到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品0.91g(含量60％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.47克葡糖苷(脂)酰鞘氨醇(含量98％)。
实施例3以魔芋飞粉为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇
取魔芋精粉加工中的副产物魔芋飞粉1000克，用4倍量95％乙醇搅拌加热提取三次过滤(滤饼经干燥可用于制作饲料)，合并三次提取液，加石灰乳调pH值至11.0，产生大量脂肪酸钙沉淀，静置6-8小时，过滤除掉脂肪酸钙，滤液用2M硫酸调pH至6.0后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加2倍体积的水，得溶液，然后用环己烷/甲醇/冰乙酸混合有机溶剂对其进行分级萃取，依次以环己烷/甲醇/冰乙酸体积比为10:1:0.1、10:2:0.3、10:3:0.6、10:4:0.8、10:5:1.0的混合溶剂作萃取剂，单独收集各萃取液，由环己烷/甲醇/冰乙酸体积比10:2:0.3混合溶剂作萃取剂得到到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得神经酰胺粗品0.36g(含量70％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.15克99％含量的游离神经酰胺产品；由环己烷/甲醇/冰乙酸体积比10:5:1.0混合溶剂作萃取剂得到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品1.17g(含量66％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.49克葡糖苷(脂)酰鞘氨醇(含量98％)。
实施例4以魔芋飞粉为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇
取魔芋精粉加工中的副产物魔芋飞粉1000克，用8倍量90％乙醇搅拌加热提取三次过滤(滤饼经干燥可用于制作饲料)，合并三次提取液，加石灰乳调pH值至10.0，产生大量脂肪酸钙沉淀，静置3-5小时，过滤除掉脂肪酸钙，滤液用盐酸(浓盐酸按1:1体积比加水稀释得到)调pH至5.0后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加1.5倍体积的水，得溶液，然后用三氯甲烷/甲醇/冰乙酸混合有机溶剂对其进行分级萃取，依次以三氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比为10:1:0.1、10:1.5:0.1、10:2:0.1、10:2.5:0.1的混合溶剂作萃取剂，单独收集各萃取液，由三氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比10:1.5:0.1混合溶剂作萃取剂得到到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得神经酰胺粗品0.45g(含量68％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.24克98％含量的游离神经酰胺产品；由三氯甲烷/甲醇/冰乙酸体积比10:2.5:0.1混合溶剂作萃取剂得到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品1.40g(含量63％)，以丙酮对该粗品进行3次重结晶，得0.67克葡糖苷(脂)酰鞘氨醇(含量98％)。
实施例5以米糠渣为原料联产制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇
取稻米油加工后的米糠渣1000克，用10倍量85％乙醇搅拌加热提取三次过滤(滤饼经干燥可用于制作饲料)，合并三次提取液，加石灰乳调pH值至8.0，产生大量脂肪酸钙沉淀，静置5-7小时，过滤除掉脂肪酸钙，滤液用0.2M柠檬调pH至4.0后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加等体积的水，得溶液，然后用正己烷/甲醇/冰乙酸混合有机溶剂对其进行分级萃取，依次以正己烷/甲醇/冰乙酸体积比为10:1:0.1、10:2:0.2、10:3:0.5、10:4:0.7、10:5:0.8的混合溶剂作萃取剂，单独收集各萃取液，由正己烷/甲醇/冰乙酸体积比10:3:0.5混合溶剂作萃取剂得到到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得神经酰胺粗品0.29g(含量68％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.16克99％含量的游离神经酰胺产品；由正己烷/甲醇/冰乙酸体积比10:5:0.8混合溶剂作萃取剂得到的萃取液，浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥得葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品0.96g(含量63％)，以丙酮作结晶溶剂对该粗品进行3次重结晶，得0.50克葡糖苷(脂)酰鞘氨醇(含量99％)。
Claims (8)
1.一种制备神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)提取：取原材料魔芋飞粉或米糠渣，用3-10倍80％-95％乙醇回流提取2-3次，合并提取液；
(2)调pH值：向提取液中加入适量石灰乳调节其pH至8-11，有大量脂肪酸钙沉淀生成，静置2-8小时；
(3)过滤：过滤除去脂肪酸钙沉淀，得滤液；
(4)调pH值、浓缩：将(3)所得滤液用酸调pH至4-6后浓缩回收乙醇至无醇味，浓缩液补加1-2倍体积的水，得溶液；
(5)分级萃取：用混合有机溶剂按极性由低到高对(4)所得溶液进行分级萃取，所述混合有机溶剂由低极性溶剂与甲醇、冰醋酸组成，三者的体积比为10:1:0.1-10:5:1；
(6)浓缩，得粗品：将(5)所得分级萃取液分别浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥即分别得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品；
(7)将(6)所得粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)采用5-8倍80％-95％乙醇进行提取。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)采用6倍80％-95％乙醇进行提取。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(4)调pH值采用的酸选自柠檬酸、冰乙酸、盐酸、硫酸中的至少一种。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(5)所述低极性溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷、正己烷、环己烷、石油醚中的至少一种。
6.如权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中pH调至9.8-10.3，步骤(4)中pH调至4.9-5.2。
7.如权利要求5或6所述的方法，其特征在于，步骤(5)分级萃取采用低极性溶剂、甲醇、冰醋酸混合有机溶剂依次按三者体积比为10:1:0.1、10:1.5:0.1、10:2:0.1、10:2.5:0.1配制的混合溶剂对步骤(4)所得溶液进行萃取，依次得到萃取液F1、F2、F3、F4；按步骤(6)分别将萃取液F2、F4浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥即分别得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品，按步骤(7)将该粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品；所述低极性溶剂选自二氯甲烷或三氯甲烷。
8.如权利要求5或6所述的方法，其特征在于，步骤(5)分级萃取采用低极性溶剂、甲醇、冰醋酸混合有机溶剂依次按三者体积比为10:1:0.2、10:2:0.3、10:3:0.5、10:4:0.6、10:5:0.8配制的混合溶剂对步骤(4)所得溶液进行萃取，依次得到萃取液F1、F2、F3、F4、F5；按步骤(6)分别将萃取液F2、F5浓缩至析出固体，冷却后滤去液体部分，固体部分经干燥即分别得到游离的神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇粗品，按步骤(7)将该粗品在丙酮中重结晶2-3次，即得游离神经酰胺和葡糖苷(脂)酰鞘氨醇纯品；所述低极性溶剂选自环己烷或石油醚。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102041280A (zh) * | 2009-10-12 | 2011-05-04 | 浙江科技学院 | 一种米糠活性物提取和综合利用的方法 |
| CN102070681A (zh) * | 2009-12-22 | 2011-05-25 | 成都希福食品有限公司 | 魔芋神经酰胺及其提取方法 |
| CN102675139A (zh) * | 2012-05-03 | 2012-09-19 | 重庆市彭水县天娇农业开发有限公司 | 从魔芋飞粉中提取神经酰胺的方法 |
| WO2016035221A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 株式会社岡安商店 | 桃抽出物及びその製造方法 |
| CN106008253A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-12 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | 一种从米糠中提取高纯度神经酰胺的方法 |
| CN109265501A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-01-25 | 派能生物科技（深圳）有限公司 | 一种从菠萝中提取神经酰胺的方法及应用 |
| CN109692131A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-04-30 | 江南大学 | 一种无患子科植物种子中神经酰胺提取物的制备方法及产品 |
-
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102041280A (zh) * | 2009-10-12 | 2011-05-04 | 浙江科技学院 | 一种米糠活性物提取和综合利用的方法 |
| CN102070681A (zh) * | 2009-12-22 | 2011-05-25 | 成都希福食品有限公司 | 魔芋神经酰胺及其提取方法 |
| CN102675139A (zh) * | 2012-05-03 | 2012-09-19 | 重庆市彭水县天娇农业开发有限公司 | 从魔芋飞粉中提取神经酰胺的方法 |
| WO2016035221A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 株式会社岡安商店 | 桃抽出物及びその製造方法 |
| CN106008253A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-12 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | 一种从米糠中提取高纯度神经酰胺的方法 |
| CN109265501A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-01-25 | 派能生物科技（深圳）有限公司 | 一种从菠萝中提取神经酰胺的方法及应用 |
| CN109692131A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-04-30 | 江南大学 | 一种无患子科植物种子中神经酰胺提取物的制备方法及产品 |
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