CN115716790B - 马齿苋中一种酰胺酯类生物碱的提取分离方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开从马齿苋中提取、分离和鉴别出的一种新酰胺酯类生物碱化合物及其应用,属于中药提取、分离领域。所述新化合物的分子式为C7H14N2O5,经鉴定为ethyl 3‑acetamido‑3‑(dihydroxyamino)propanoate,命名为oleracone O。还提供上述新化合物的提取分离方法,依次采用乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、ODS中压柱、Sephadex LH‑20及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备。其结构由质谱,碳谱,氢谱及二维核磁波谱解析的方法确定。该新化合物具有抗炎及抗胆碱酯酶作用,本发明新化合物及其盐或衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,用于制备抗炎、抗胆碱酯酶的药物或保健品。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名马苋菜、长命菜、蚂蚁菜,为马齿苋科一年生草本植物。马齿苋分布广泛,资源丰富,是我国卫生部规定的78种药食同源的野生植物之一。马齿苋收载于2020版《中华人民共和国药典》,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎止痛、抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋众多化学成分为其多样的药理作用提供了物质基础,马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、各种色素类和矿物质类等。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供从马齿苋中提取分离的新化合物,经研究发现本发明的新化合物具有抗炎、抗胆碱酯酶的作用,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为实现本发明的上述目的,本发明提供新化合物,分子式为C7H14N2O5,经鉴定为ethyl 3-acetamido-3-(dihydroxyamino) propanoate,命名为oleracone O。化学结构式为:
为实现本发明的上述目的,本发明还提供一种马齿苋中新酰胺酯类生物碱化合物的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用乙醇回流提取,醇提液滤过,合并滤液减压浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中浓缩液用乙酸乙酯反复萃取,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯萃取物经大孔树脂柱分离,采用乙醇-水梯度洗脱,30%乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次采用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20(羟丙基葡聚糖凝胶),以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC(高效液相)分离制备,以甲醇和0.1%甲酸体积比为30:70作为流动相,制备,最终得到本发明所述新化合物。
所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋新酰胺酯类生物碱化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道;本发明提供来源于马齿苋的新酰胺酯类生物碱化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,依次采用乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、ODS中压柱、Sephadex LH-20及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备,成功提取分离出新化合物,该方法操作步骤仅为六步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用乙醇提取及乙酸乙酯萃取,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高均大于90%,此外经研究表明此化合物具有抗炎和抗胆碱酯酶作用,因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗炎、抗胆碱酯酶的药物。
附图说明
图1为本发明新化合物oleracone O的高分辨质谱图。
图2为本发明新化合物oleracone O的1H-NMR光谱图。
图3为本发明新化合物oleracone O的1H-NMR细节光谱图。
图4为本发明新化合物oleracone O的13C-NMR光谱图。
图5为本发明新化合物oleracone O的13C-NMR细节光谱图1。
图6为本发明新化合物oleracone O的13C-NMR细节光谱图2。
图7为本发明新化合物oleracone O的DEPT135光谱图。
图8为本发明新化合物oleracone O的DEPT135细节光谱图。
图9为本发明新化合物oleracone O的1H-1H COSY光谱图。
图10为本发明新化合物oleracone O的1H-1H COSY细节光谱图。
图11为本发明新化合物oleracone O的HSQC光谱图。
图12为本发明新化合物oleracone O的HMBC光谱图。
图13为本发明新化合物oleracone O的HMBC细节光谱图。
图14为本发明新化合物oleracone O的ROESY光谱图。
具体实施方式
本发明提供新化合物,分子式为C7H14N2O5,命名为oleracone O,化学结式为:
所述新化合物根据结构命名为oleracone O,表1为该新化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在氘代甲醇中。
表1 本发明新化合物ethyl 3-acetamido-3-(dihydroxyamino) propanoate的核磁数据
本发明化合物结构鉴定参阅图1-14。
Oleracone O:黄棕色粉末,易溶于甲醇,不溶、微溶于水。点样于硅胶薄层板后,喷碘化铋钾试液斑点呈橙色,UHPLC-ESI-QTOF-MS给出m/z:207.0986 [M+H]+的准分子离子峰,分子量为207.0975。结合1H-NMR,13C-NMR以及DEPT数据,推测该化合物可能的分子式为C7H14N2O5,不饱和度为2。13C-NMR谱和DEPT谱显示7个碳信号,分别为2个甲基碳(δ:20.7;14.6)、2个亚甲基碳(δ:37.3;62.3)、2个羰基碳(δ:171.3;171.9)、1个次甲基碳(δ:70.1)。
1H-NMR谱显示2个甲基信号分别为δH2.09(3H,s),δH1.25(3H,t,J=3.6);2个亚甲基信号分别为δH2.85(2H,d,J=4.2),δH4.16(2H,dd,J=1.62,6.96),1个次甲基信号为δH5.39(1H,dd,J=4.2,8.4)。由H-4(δH5.39)和H-5(δH2.85)的1H-1H COSY相关表明C-4(δC70.1)和C-5(δC37.3)相连,另外由H-8(δH4.16)和H-9(δH1.25)的1H-1H COSY相关表明C-8(δC62.3)和C-9(δC14.6)相连。HMBC谱中存在H-1(δH2.09)和H-4(δH5.39)与C-2(δC171.3)的相关,表明C-1和C-4与酰胺羰基(δC171.3)相连。HMBC谱中还存在H-4、H-5、H-8(δH4.16)与C-6(δC171.9)的相关,表明C-5(δC37.3)、C-8(δC62.3)与酯基碳(δC171.9)相连。最后,基于C-4处的低场化学位移、分子式以及化合物的颜色反应,可以判断C-4处连接一个二羟基氨基。由此,根据以上信息,可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述化合物的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1:称取马齿苋干燥药材150kg,采用50%乙醇回流提取,50%乙醇用量(v/v)为药材的10倍,回流提取两次,每次2h,醇提液滤过,合并滤液,减压浓缩至150L,放凉至室温,得药液备用。
步骤2:将步骤1中所得药液,用乙酸乙酯反复萃取3次,乙酸乙酯与浓缩液的体积比例为1∶1(v/v),40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物。
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯萃取物经大孔树脂柱分离,采用乙醇-水(0/100,30/70,50/50,70/30,100/0,v/v)梯度洗脱,30%乙醇部分90-100℃下蒸干后经硅胶柱层析分离,其中硅胶为200~300目,依次用乙酸乙酯,乙酸乙酯-甲醇(5:1、2:1、1:2、1:4,v:v)及注水的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,共得到18个部位(即共得到18个瓶,每瓶400 mL),经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的1~5洗脱部位,将合并后的1~5部位经40℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤4:将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离,其中填料粒度为20~40μm,用甲醇-水(40/60,60/40,100/0,v/v)梯度洗脱(加压,使流速为1mL/min,温度为室温),得到10个部位(即梯度洗脱得10个瓶,每瓶200mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的1~4部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤5:将步骤4中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析,以甲醇等度洗脱,得到30个部位(即梯度洗脱得30个瓶,每瓶20mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的10~15部位合并,50℃以下减压浓缩至干,备用。所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤6:将步骤5中所得物经HPLC分离制备,以甲醇:0.1%甲酸(30/70,v/v)作为流动相,检测波长为210nm,254nm,分离制备得到本发明新酰胺酯类生物碱化合物,归一法测定纯度均为90~99%。
本发明新酰胺酯类生物碱化合物的抗炎作用。
1 主要材料。
1.1 药品和试剂:实验所用的新酰胺酯类生物碱化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司);LPS(美国Sigma公司);IL-1β、TNF-α的ELISA试剂盒(美国Cayman公司);细胞裂解液、Griess试剂(碧云天生物技术有限公司)。
1.2 细胞株:RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)。
1.3 分组:分为对照组、LPS组和实验组,各一组。
2 实验方法。
2.1 细胞培养:DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素),置于37.5%,CO2培养箱中培养。
2.2 MTT比色法测定细胞活力:上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明的新酰胺酯类生物碱化合物oleracone O,孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS,另设调零组(含DMSO溶媒的培养液),每组设3个复孔,考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后,在各孔细胞中加入5mg/mL MTT20μL,温度37℃,5%CO2条件下继续孵育4h后,终止培养,吸弃孔内液体,每孔加入100μL二甲基亚砜(DMSO),振荡10min,使细胞内结晶充分溶解,酶标仪570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3 ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α:将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中,细胞密度为1×105个/mL,每孔1mL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜,实验组加入本发明的新酰胺酯类生物碱化合物oleracone O,培育1h后,在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL),共孵育24h,每组处理重复3孔。ELISA法测定马齿苋来源新酰胺酯类生物碱化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-1β和TNF-α的含量。
3 实验结果。
实验结果表明本发明的新色酮醇类化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响,安全无毒;并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-1β和TNF-α,且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2:本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响
注:*P<0.05与对照组比较(高浓度组有显著性差异)。
ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α结果如表3所示。
表3:本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-1β和TNF-α含量的影响(均数±标准差,n=3)
注:*P<0.05与对照组比较,#P<0.05与LPS组比较,均数±SD,n=3。
本发明新酰胺酯类生物碱化合物的抗胆碱酯酶作用。
1 主要材料。
1.1 药品和试剂:实验所用新酰胺酯类生物碱化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,磷酸二氢钠、磷酸氢二钠(国药集团化学试剂有限公司),毒扁豆碱(瀚香生物科技),磷5,5’-二硫代双(2-硝基苯甲酸)(Dithiobisnitrobenzoic acid,DTNB,上海金穗生物科技有限公司),乙酰胆碱酯酶(AChE)和碘化硫代乙酰胆碱(Acetylthiocholine iodide,ATCI,大连美仑生物技术有限公司)。
1.2 分组:分为阴性对照组、阳性对照组和实验组,各一组。
2 实验方法。
2.1 样品准备,分别精密称取样品和毒扁豆碱1mg,分别以甲醇为溶剂,配置成lmg/mL、0.5mg/mL、0.1mg/mL、0.05mg/mL、0.01mg/mL的五个梯度浓度。分别精密称取7.039g的磷酸二氢钠和5.996g的磷酸氢二钠,用蒸馏水定容至50mL,取3.40mL的磷酸二氢钠和46.6mL的磷酸氢二钠,配制成50mL PBS(0.1M pH=8.0);精密称取0.0588g DTNB,加入10mL的PBS,配制成DTNB溶液(15mmol/L);精密称取0.01g AChE,加入10mL PBS,配制成AChE溶液(0.2u/mL);精密称取0.042g ATCI,用蒸馏水定容至10mL,配制成ATCI溶液(15mmol/L)。
2.2 改进的Ellman方法测定抗胆碱酯酶活性,在96孔酶标板中依次加入140μLPBS(0.1M pH=8.0),10μL DTNB(15mmol/L),15μL AChE(0.2u/mL),20μL样品溶液。阴性对照组实验用甲醇代替样品,阳性对照组实验用毒扁豆碱代替样品。37℃孵育10min后,加10μLATCI(15mmol/L)。20℃孵育10min后,用酶标仪在410nm下测定其吸光度值。根据下式计算抑制率:抑制率(%)=(空白组-样品)/空白组× 100%。
3 实验结果。
实验结果表明本发明新酰胺酯类生物碱化合物有抗胆碱酯酶作用。
实验结果如表4所示。
表4:本发明抗胆碱酯酶抑制活性
综上所述,本发明提供一种新酰胺酯类生物碱及其提取分离方法,依次采用醇回流提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱层析、Sephadex LH-20柱层析及HPLC分离制备,成功的分离得到新的酯类生物碱化合物,该方法简便、快速、环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗炎、抗胆碱酯酶作用,因此本发明新生物碱及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药,具有广阔的前景。
Claims (10)
2.一种权利要求1所述的酰胺酯类生物碱化合物的提取分离方法,其特征在于,所述提取分离方法的具体步骤包括:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用乙醇回流提取,醇提液滤过,合并滤液减压浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液用乙酸乙酯反复萃取,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯萃取物经大孔树脂柱分离,采用乙醇-水梯度洗脱,30%乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次采用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20,以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC分离制备,以甲醇和0.1%甲酸作为流动相,制备,最终得到所述新化合物。
3.如权利要求2所述提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中50%乙醇回流提取2次,每次2小时,乙醇用量为药材的10倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中所用方法为乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯与浓缩液的体积比例为1∶1。
5.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤3中用乙醇和水的体积比为0:100,30:70,50:50,70:30和100: 0梯度洗脱;所述步骤3中用乙酸乙酯-甲醇的体积比为5:1,2:1、1:2和1:4梯度洗脱。
6.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤4中用甲醇和水的体积比为40:60,60:40和100:0梯度洗脱。
7.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤5中用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
8.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述ODS柱与Sephadex LH-20的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
9.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤6中所用甲醇∶0.1%甲酸等度洗脱中甲醇和0.1%甲酸的体积比为30∶70。
10.一种如权利要求1所述的新酰胺酯类生物碱化合物的用途,其特征在于,所述用途为制备抗炎、抗胆碱酯酶的药物或保健品。
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