CN114436983B - 马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 - Google Patents
马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114436983B CN114436983B CN202111396328.6A CN202111396328A CN114436983B CN 114436983 B CN114436983 B CN 114436983B CN 202111396328 A CN202111396328 A CN 202111396328A CN 114436983 B CN114436983 B CN 114436983B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methanol
- elution
- extraction
- ethyl acetate
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D255/00—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00
- C07D255/02—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00 not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的新生物碱Oleraze(1)和Oleraoxazine acid(2)及其提取分离方法。所述的新化合物,分子式分别为C4H4N4O2、C6H5NO5,分别命名为Oleraze(1)和Oleraoxazine acid(2)。还提供上述新化合物的提取分离方法,水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析,硅胶柱层析,Sephadex LH‑20及HPLC进行分离纯化与制备,成功的分离得到新化合物。其结构采用1H‑NMR、13C‑NMR及二维核磁波谱解析的方法确定为新化合物。该两种化合物均具有潜在的抗炎活性,并提供制备方法,为开发新药和开发新成分提供先导物和理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名长命菜、马苋菜,为马齿苋科植物。马齿苋耐旱耐涝,且耐光耐阴,分布广泛、资源丰富,作为药食两用的野生植物备受关注。2020版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎止痛、抗菌、抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋众多化学成分为其多样的药理作用提供了物质基础,马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素类、萜类、甾类、有机酸类、挥发油、生物碱类、氨基酸类、各种色素类和矿物质类等。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱:马齿苋酰胺A-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法,具体为从马齿苋中提取的新生物碱Oleraze和Oleraoxazine acid,经研究发现本发明的新化合物具有抗炎、抗肿瘤的作用,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为了实现上述目的,本发明提供了如下技术方案。
本发明提供一种从马齿苋药材中分离出的两种生物碱化合物,其特征在于,所述化合物包括如下两种:分子式分别为C4H4N4O2、C6H5NO5,命名为Oleraze(1)和Oleraoxazineacid(2),化学结构式为:
为实现本发明的上述目的,本发明还提供一种上述生物碱Oleraze和Oleraoxazine acid化合物的提取分离方法,具体步骤为:
步骤1:取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取两次,水提液过滤,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2:将步骤1中的药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3:将步骤2中的乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇∶水梯度洗脱;
步骤4:将步骤3中所得50%乙醇部分再经硅胶柱进行层析分离,用乙酸乙酯、乙酸乙酯:甲醇和甲醇进行洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测、显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用;
步骤5:将步骤4中所得物再经预处理的Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤6:将步骤5中的浓缩物通过HPLC分离制备,以甲醇∶0.1%甲酸水为流动相进行等度洗脱,最终得到本发明所述的新化合物。
进一步地,所述步骤1中水煎煮提取两次,每次2小时,水用量为药材的10倍。
进一步地,所述步骤2中所用乙酸乙酯洗脱程序为等度洗脱。
进一步地,所述步骤3中所用洗脱程序采用体积比为0∶100、30∶70、50∶50、70∶30和100∶0乙醇∶水进行梯度洗脱。
进一步地,所述步骤4中的硅胶层析分离用乙酸乙酯、体积比为5:1、3:1和1:1的乙酸乙酯:甲醇和甲醇进行梯度洗脱。
进一步地,所述步骤5中的Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,以初始流动相平衡。
进一步地,所用步骤5中所用甲醇等度洗脱。
进一步地,所述步骤6中所用甲醇∶0.1%甲酸等度洗脱中甲醇和水的体积比为10∶90(1)、15∶85(2),保留时间分别为2.713min(1)、7.845min(2)。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋新生物碱Oleraze(1)和Oleraoxazine acid(2)的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道。本发明提供来源于马齿苋的新化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析,硅胶柱层析,Sephadex LH-20及HPLC进行分离纯化与制备,成功提取分离出一种新生物碱Oleraze。该方法操作步骤仅为六步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用水煎煮提取及乙酸乙酯洗脱,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高且大于90%。此外经研究表明该新化合物具有抗炎作用,因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗炎药物。
附图说明
图1为本发明新化合物Oleraze的高分辨质谱图。
图2为本发明新化合物Oleraze的1H-NMR光谱图。
图3为本发明新化合物Oleraze的13C-NMR光谱图。
图4为本发明新化合物Oleraze的HMBC光谱图。
图5为本发明新化合物Oleraoxazine acid的高分辨质谱图。
图6为本发明新化合物Oleraoxazine acid的1H-NMR光谱图。
图7为本发明新化合物Oleraoxazine acid的13C-NMR光谱图。
图8为本发明新化合物Oleraoxazine acid的HMBC光谱图。
具体实施方式
以下实施例将有助于对本发明的了解,但这些实施例仅为了对本发明加以说明,本发明并不限于这些内容。在实施例中的操作方法均为本技术领域常规操作方法。
实施例1。
本发明提供两种新化合物,分子式分别为C4H4N4O2、C6H5NO5,分别命名为Oleraze(1)和Oleraoxazine acid(2),化学结构式分别为:
所述新化合物根据结构分别命名为3-amino-3H-1,3,5-triazepine-6,7-dione(1)、4H-1,4-oxazine-2,6-dicarboxylic acid(2),表1为新化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在MeOD-d4中。
表1:本发明新化合物的核磁数据
本发明新化合物Oleraze和Oleraoxazine acid的结构鉴定及推导。
Oleraze:淡黄色粉末,在薄层板上喷洒碘化铋钾试剂时呈橙色。UHPLC-ESI-QTOF/MS给出m/z141.0390[M+H]+处的准分子离子峰,理论值为141.0407,确定其分子式为C4H4N4O2,不饱和度为5。在1H-NMR谱中,有一个特定的信号在δH6.74处产生信号,表明该化合物中的氢质子处于相同的化学环境中,推测氢质子类型为烯烃氢质子。同样,在13C-NMR谱中,在δC135.6和δC169.0处产生了两个特定信号,证明该化合物中的碳质子也处于相同的化学环境中,推测含有sp2杂化的碳质子和羰基质子。根据正离子UHPLC-ESI-QTOF/MS中的分子离子峰,我们推断该化合物为对称结构。H-2,4(δH6.74)的化学位移表明H-2,4与N原子相连,同时,C-6,7(δC169.0)的化学位移表明C-6,7也与N原子相连。此外,HMBC光谱显示H-2与C-4(δC135.6)和C-7相关,H-4与C-2(δC135.6)和C-6相关,由此可确定此新化合物为上述结构。
Oleraoxazine acid:黄色油状物,在薄层板上用碘化铋钾试剂喷洒时呈现橙色。UHPLC-ESI-QTOF/MS给出m/z 170.0103[M-H]-准分子离子峰,理论值为170.0094,其分子式被确定为C6H5NO5,不饱和度为5。1H-NMR谱显示在δH 6.82处有一个特殊的信号,这表明该化合物中的氢质子处于相同的化学环境中,推测含有烯烃氢质子。13C-NMR谱显示在δC 164.2、129.0和116.5处分别有三个信号,这表明可能存在一个羧基碳、一个季碳和一个sp2碳。从负离子UHPLC-ESI-QTOF/MS中的分子离子峰我们推测该化合物是一个对称的结构。从C-2的化学位移(δC 129.0),可以推测它可能与一个O原子相连,而C-3的化学位移(δC 116.5)表明它可能与一个N原子相连。在HMBC谱中,有三个强烈相关的信号,显示H-3(δH 6.82)与C-2、C-5(δC 116.5)和C-1'(δC 164.2)相关,同样,H-5(δH 6.82)也与C-6、C-3(δC 129.0)和C-2'(δC 164.2)相关,由此可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述新化合物的提取分离方法,具体步骤为:
步骤1:称取马齿苋干燥药材150kg,采用水煎煮提取,水用量为药材的10倍,水煎煮提取两次,每次2h,直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2:将步骤1中所得药液部分蒸干后经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯(150L)等度洗脱,其中硅胶为100-200目,40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇∶水(0∶100、30∶70、50∶50、70∶30、100∶0,v/v)梯度洗脱;
步骤4:将步骤3中50%(体积百分数)乙醇部分蒸干后上硅胶柱进行层析分离,采用乙酸乙酯、乙酸乙酯:甲醇(5:1、3:1、1:1)、甲醇的梯度洗脱程序进行梯度洗脱,其中硅胶为200-300目。得到15个部位(即梯度洗脱得15个瓶,每瓶200mL),经薄层色谱进行检测、显色,留下显色的第6部位,50℃以下减压浓缩至干,备用;
步骤5:将步骤4中所得的第6部位再经预处理的葡聚糖凝胶柱层析分离,用甲醇洗脱,得到20个洗脱部位(即共得到20个瓶,每瓶50mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的15-18部位合并,50℃以下减压浓缩至干,备用;
步骤6:将步骤5中所得的显色部位经HPLC分离制备,以甲醇∶0.1%甲酸水作为流动相等度洗脱,检测波长为210nm和254nm,分离制备得到本发明新化合物,归一法测定纯度为98%。
所述葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,以初始流动相平衡。
实施例2本发明新化合物的抗炎作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂:实验所用Oleraze和Oleraoxazine acid由上述方法制备,纯度均大于97%,精密称取,用DMSO和PBS稀释至下述各剂量组所需溶液。胎牛血清(美国Gibco公司);CCK-8试剂盒(美国Boster公司);DMSO(美国Sigma-Aldrich公司);DMEM高糖培养基、LPS、IL-1β和TNF-α的ELISA试剂盒(索莱宝科技有限公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司);PBS(北京中杉金桥生物技术有限公司)。
1.2细胞株:RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)。
1.3分组:分为正常组、LPS组和实验组,各一组。
2实验方法。
2.1细胞培养:DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素),置于37℃,5%CO2培养箱中培养。
2.2CCK-8试剂法测定细胞活力:上述各组分别取对数生长期的RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度样品溶液(5μM~100μM)孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS,另设调零组(含DMSO溶媒的培养液),每组设3个复孔,考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后,在各孔细胞中加入10μL的CCK-8,温度37℃,5%CO2条件下继续孵育4h后,用酶标仪在570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3 ELISA法测定炎症因子IL-1β、TNF-α:将对数生长期的RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为2×105个/mL,每孔1mL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜,实验组加入不同浓度样品溶液(1μM~20μM)培育1h后,在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL),共孵育3.25h,每组设3个复孔。ELISA法测定四种来源于马齿苋的新生物碱类化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-1β和TNF-α的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明的新化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响,安全无毒;并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-1β和TNF-α,且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2:本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响
注:*P<0.05与LPS组比较(高浓度组有显著性差异)
ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α结果如表3所示。
表3:本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-1β和TNF-α含量的影响
注:*P<0.05与对照组比较,均数±SD,n=3
综上所述,本发明提供马齿苋中新生物碱Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法,依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、硅胶柱层析、Sephadex LH-20及HPLC进行分离纯化与制备,成功的分离得到该两种新化合物。该方法简便、快速、环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高。由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗炎作用,因此本发明的新化合物可以作为天然产物开发中药新药,具有广阔的前景。
Claims (8)
2.一种如权利要求1所述的生物碱Oleraze和Oleraoxazine acid化合物的提取分离方法,其特征在于,提取分离方法的具体步骤为:
步骤1:取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取两次,水提液过滤,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2:将步骤1中的药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3:将步骤2中的乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用体积比为0∶100、30∶70、50∶50、70∶30和100∶0的乙醇∶水梯度洗脱;
步骤4:将步骤3中所得50%乙醇部分再经硅胶柱进行层析分离,用乙酸乙酯、体积比为5:1、3:1和1:1的乙酸乙酯:甲醇和甲醇进行梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测、显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用;
步骤5:将步骤4中所得物再经预处理的Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤6:将步骤5中的浓缩物通过HPLC分离制备,以甲醇∶0.1%甲酸水为流动相进行等度洗脱,得到所述的化合物。
3.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中水煎煮提取两次,每次2小时,水用量为药材的10倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中所用乙酸乙酯洗脱程序为等度洗脱。
5.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤5中的Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,以初始流动相平衡。
6.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所用步骤5中所用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
7.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤6中所用甲醇∶0.1%甲酸等度洗脱中甲醇和水的体积比为10∶90(1)、15∶85(2),保留时间分别为2.713min(1)、7.845min(2)。
8.如权利要求1所述的从马齿苋药材中分离出的生物碱Oleraze和Oleraoxazine acid化合物在制备抗炎药物中的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111396328.6A CN114436983B (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111396328.6A CN114436983B (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114436983A CN114436983A (zh) | 2022-05-06 |
CN114436983B true CN114436983B (zh) | 2023-05-23 |
Family
ID=81364784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111396328.6A Active CN114436983B (zh) | 2021-11-23 | 2021-11-23 | 马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114436983B (zh) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0211759D0 (en) * | 2002-05-22 | 2002-07-03 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
FR2875231B1 (fr) * | 2004-09-15 | 2006-12-01 | Centre Nat Rech Scient Cnrse | Nouveaux derives de 1,3,5-triazepine-2,4-diones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
WO2007074169A2 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Immupharma France Sa | Compositions and methods for the inhibition of phospholipase a2 |
WO2007074170A2 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Immupharma France Sa | Compositions and methods for the treatment and prevention of disease |
AU2009214493A1 (en) * | 2008-02-14 | 2009-08-20 | Signum Biosciences, Inc. | Acetyl mimic compounds for the inhibition of isoprenyl-S-cysteinyl methyltransferase |
-
2021
- 2021-11-23 CN CN202111396328.6A patent/CN114436983B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114436983A (zh) | 2022-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109897077B (zh) | 马齿苋中化合物Oleraciamide E及其提取分离方法与应用 | |
CN110272369B (zh) | 马齿苋中一种吡咯二羧酸类化合物及其提取分离方法与用途 | |
CN115716790B (zh) | 马齿苋中一种酰胺酯类生物碱的提取分离方法及其应用 | |
CN111217773B (zh) | 马齿苋中一种呋喃环类化合物及其提取分离方法与用途 | |
CN113264886B (zh) | 马齿苋中一种哒嗪类化合物的提取分离方法及其应用 | |
CN111303154A (zh) | 马齿苋中一种具有抗炎活性生物碱及其提取分离方法与用途 | |
CN113264828B (zh) | 马齿苋中一种苯甲酸类化合物及其提取分离方法 | |
CN113321618B (zh) | 马齿苋中三种生物碱类化合物及其提取分离方法 | |
CN115724812B (zh) | 马齿苋中一种呋喃酯类生物碱的提取分离方法及其应用 | |
CN113968862B (zh) | 马齿苋中两种新生物碱及其提取分离方法 | |
CN114989084B (zh) | 马齿苋中一种四氢异喹啉类生物碱的提取分离方法及其应用 | |
CN115521245B (zh) | 马齿苋中一种生物碱类化合物及其提取分离方法与应用 | |
CN114989064B (zh) | 马齿苋中一种新型吡咯生物碱类化合物及其提取分离方法 | |
CN113698446B (zh) | 马齿苋中一种生物碱类化合物及其提取分离方法 | |
CN114436983B (zh) | 马齿苋中Oleraze和Oleraoxazine acid及其提取分离方法 | |
CN114369022B (zh) | 马齿苋中一种有机酸类化合物及其提取分离方法 | |
CN114369076B (zh) | 马齿苋中两种茚类化合物及其提取分离方法 | |
CN116284005B (zh) | 马齿苋中一种新生物碱及其提取分离方法 | |
CN116606286B (zh) | 马齿苋中呋喃类生物碱及其提取分离方法 | |
CN113912657B (zh) | 马齿苋中三种吲哚类生物碱及其提取分离方法与用途 | |
CN114989083B (zh) | 马齿苋中一种新型异喹啉类生物碱及其提取分离方法 | |
CN116715708B (zh) | 马齿苋中三种生物碱类化合物及其提取分离方法 | |
CN113307817B (zh) | 马齿苋中一种吡咯类生物碱化合物及其提取分离方法 | |
CN113416122B (zh) | 马齿苋中一种芳基类化合物的提取分离方法及其应用 | |
CN116621785B (zh) | 马齿苋中一种新生物碱类化合物及其提取分离方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |