CN109897077B - 马齿苋中化合物Oleraciamide E及其提取分离方法与应用 - Google Patents
马齿苋中化合物Oleraciamide E及其提取分离方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法与应用,具体为一种马齿苋中化合物Oleraciamide E及其提取分离方法与应用。所述新化合物的提取分离方法依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、ODS中压柱及Sephadex LH‑20纯化、液相分离制备,其结构采用UV、IR、HR‑ESI‑TOF‑MS、1H‑NMR、13C‑NMR及二维核磁波谱解析的方法确定为一种新生物碱类化合物。该化合物具有潜在的抗炎和抗肿瘤作用等活性,新化合物及其盐或衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,为开发新药和开发新成分提供先导物和理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法,具体为一种马齿苋中化合物Oleraciamide E及其提取分离方法与应用。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名长命菜、马苋菜,为马齿苋科植物。马齿苋耐旱耐涝,且耐光耐阴,分布广泛,资源丰富,作为药食两用的野生植物备受关注,2015版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎止痛、抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋众多化学成分为其多样的药理作用提供了物质基础,马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、各种色素类和矿物质类等。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱:马齿苋酰胺A- S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供一种Oleraciamide E及其提取分离方法,具体为从马齿苋中提取的新化合物,经研究发现本发明的新化合物具有抗炎、抗肿瘤的作用,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为实现上述目的,本发明提供以下技术方案。
马齿苋中化合物 Oleraciamide E ,分子式为C22H25NO10,化学结构式为:
一种马齿苋中化合物 Oleraciamide E 的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,水提液过滤,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用。
步骤2、将步骤1中浓缩液用乙酸乙酯反复萃取,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物。
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯萃取物经大孔树脂柱分离,采用乙醇-水梯度洗脱,30%乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次采用乙醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用。
步骤4、将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位减压浓缩至干,得浓缩物备用。
步骤5、将步骤4中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20(羟丙基葡聚糖凝胶),以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用。
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC(高效液相)分离制备,以甲醇和0.1%甲酸体积比为27:73作为流动相,制备,最终得到本发明所述新化合物。
所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
与现有技术相比本发明的有益效果。
本发明中所述马齿苋新化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道;本发明提供来源于马齿苋的新化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、ODS中压柱、Sephadex LH-20及HPLC进行分离纯化与制备,成功提取分离出新的化合物,该方法操作步骤仅为七步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用水提取及乙酸乙酯萃取,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,均大于90%,此外经研究表明以上化合物具有抗炎、抗肿瘤作用,因此本发明新化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗炎、抗肿瘤作用的药物。
附图说明:
图1为本发明新化合物Oleraciamide E的紫外光谱图。
图2为本发明新化合物Oleraciamide E的红外光谱图。
图3为本发明新化合物Oleraciamide E的高分辨质谱图。
图4为本发明新化合物Oleraciamide E 1H-NMR光谱图。
图5为本发明新化合物Oleraciamide E 13C-NMR光谱图。
图6为本发明新化合物Oleraciamide E的核磁共振碳谱(DEPT)光谱图。
图7为本发明新化合物Oleraciamide E的核磁共振1H-1HCOSY光谱图。
图8为本发明新化合物Oleraciamide E的核磁共振HMBC光谱图。
图9为本发明新化合物Oleraciamide E的核磁共振HSQC光谱图。
图10为本发明新化合物Oleraciamide E的核磁共振NOESY光谱图。
具体实施方式
实施例
本发明提供新化合物,分子式为C22H25NO10,命名为Oleraciamide E,化学结构式为:
所述新化合物根据结构命名为Oleraciamide E,表1为该新化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在DMSO中。
表1 本发明新化合物的核磁数据。
Oleraciamide E:黄绿色粉末,易溶于甲醇,微溶于氯仿。点样于硅胶薄层板后,喷碘化铋钾试液斑点显橘黄色,提示该化合物为生物碱成分。UV(MeOH)λmax: 310 nm。IR(KBr) v max 3382,3256,2920,2849,1607,1514,1490,1443,1389,1175,1028,998,831,773cm-1。HR-ESI(+)-TOF-MS给出m/z:464.1547,[M+H]+的准分子离子峰,分子量为463.1478。结合1H-NMR,13C-NMR以及DEPT数据,推测该化合物可能的分子式为C22H25NO10,不饱和度为11。13C-NMR谱和DEPT谱显示22个碳信号,分别为2个CH2(δ:33.47;62.64)、13个CH(五个脂肪碳,δ:69.22;73.53;75.98;76.96;104.17;八个烯烃碳,δ:108.56;111.67;115.71;117.98;129.44;139.94,其中115.71,129.44为重叠峰)、7个季碳(一个羰基碳,δ:163.87;六个烯烃碳,δ:126.12;126.17;136.07;143.16;143.56;159.14)。
1H-NMR谱显示15个氢信号,2个亚甲基信号,分别为δ 3.07(2H,d,J=16.98),δ3.32(2H,m);13个次甲基信号,分别为δ 6.79(1H,d,J=8.28),δ 7.42(1H,d,J=9.36),δ6.70(1H,d,J=15.24),δ 7.39(1H,d,J=9.36),δ 8.12(s),δ 6.65(s),δ 4.54(1H,d,J=6.84),δ 3.28(1H,m),δ 3.28(1H,m),δ 3.28(1H,m),δ 3.24(1H,m),其中6.79,7.42为重叠峰。C-2′(δ 104.17),H-2′(δ 4.54)以及根据NOESY谱,H-3′′′和H-2′′′′相耦合,提示C-4′′′连有一个β-D-葡萄糖。
1H-NMR信号δ 6.79(d,2H,J = 8.28), δ 7.42(d,2H,J = 9.36)以及13C-NMR信号δ115.71(C-3与C-5重叠),δ 129.44(C-2与C-6重叠)显示一个AA′BB′系统的存在;C-4(δ159.1)位于低场区,提示与O相连,说明羟基与苯环上的C-4相连。H-3′与C-2,C-6相耦合,H-2′与C-1相耦合,H-3,H-5与C-1相耦合,说明H-3′与C-1相连。1H-NMR信号δ 6.70(1H,d,J=15.24),说明C-2′与C-3′存在反式双键;C-1′(δ 163.87)提示存在羰基,根据HMBC谱上相关峰,H-2′,H-3′均与C-1′相耦合,说明羰基与双键相连;根据HR-ESI(+)-TOF-MS给出的分子离子峰为奇数,推测存在酰胺结构,且H-2′与C-2′′相耦合,说明C-2′′与酰胺相连。1H-NMR信号δ 8.12,δ 6.65均为单峰,说明位于四取代的苯环上;C-2′′′(δ 143.56),C-5′′′(δ143.16)位于低场区,提示与O相连,说明羟基与苯环上的C-2′′′,C-5′′′相连,δ 104.2提示为糖端基碳,根据HMBC谱上相关峰,H-2′′′′与C-4′′′相耦合,说明C-4′′′与糖相连;H-6′′′和C-2′′相耦合,H-2′′和C-2′′′相耦合,H-2′′和C-1′′′相耦合,说明C-2′′和C-1′′′相连。根据以上信息,可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述新化合物的提取分离方法,具体步骤为。
步骤1:称取马齿苋干燥药材150 kg,采用水回流提取,水用量(v/v)为药材的10倍,回流提取两次,每次2 h,90-100℃下加热浓缩,放凉至室温,得药液备用。
步骤2:将步骤1中所得药液部分蒸干后经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯等度洗脱,其中硅胶为100-200目,40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物。
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯提取物经大孔树脂柱分离,采用乙醇-水(0/100,30/70,50/50,70/30,100/0,v/v)梯度洗脱,30%乙醇部分90-100℃下蒸干后经硅胶柱层析分离,其中硅胶为200~300目,依次用乙酸乙酯,乙酸乙酯-甲醇(5:1、2:1、1:2、1:4,v:v)及注水的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,共得到18个部位(即共得到18个瓶,每瓶400 mL),经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的1~5洗脱部位,将合并后的1~5部位经40℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤4:将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离,其中填料粒度为20~40μm,用甲醇-水(40/60,60/40,100/0,v/v)梯度洗脱(加压,使流速为1mL/min,温度为室温),得到10个部位(即梯度洗脱得10个瓶,每瓶200mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的1~4部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤5:将步骤4中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析,以甲醇等度洗脱,得到30个部位(即梯度洗脱得30个瓶,每瓶20mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的10~15部位合并,50℃以下减压浓缩至干,备用。所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤6:将步骤5中所得显色部位经HPLC分离制备,以甲醇和0.1%甲酸体积比为27:73作为流动相,检测波长为230,280nm,分离制备得到本发明新生物碱化合物,归一法测定纯度均为90~99%。
本发明新化合物的抗炎作用。
1、主要材料。
1.1、药品和试剂:实验所用新生物碱化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司);LPS(美国Sigma公司);IL-6、TNF-α、PGE2的ELISA试剂盒(美国Cayman公司);细胞裂解液、Griess试剂(碧云天生物技术有限公司)。
1.2 细胞株:RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)。
1.3 分组:分为对照组、LPS组和实验组,各一组。
2 实验方法。
2.1 细胞培养,DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100U/mL 青霉素和100μg/mL 链霉素),置于37.5%,CO2培养箱中培养。
2.2 MTT比色法测定细胞活力,上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明新化合物 Oleraciamide E(1-100μM),孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS,另设调零组(含DMSO溶媒的培养液),每组设3个复孔,考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后,在各孔细胞中加入5 mg/mLMTT 20μL,温度37℃,5%CO2条件下继续孵育4h后,终止培养,吸弃孔内液体,每孔加入100μL二甲基亚砜(DMSO),振荡10min,使细胞内结晶充分溶解,酶标仪570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3 利用格里斯(Griess)法测定NO的含量,考察本发明新化合物对LPS诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7的NO产生量的抑制作用。小鼠巨噬细胞RAW264.7传代后在含10%胎牛血清的高糖细胞培养基DMEM中培养,实验组加入不同浓度的本发明新化合物OleraciamideE(1-50μM),在37℃,5%CO2条件下孵育1h后用LPS(终浓度为1μg/mL)诱导炎症反应,24h后收集上清液,每组处理重复3孔。Griess法测定细胞上清液中NO的含量,根据不同浓度本发明新化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的影响,用以反映NO水平。
2.4 ELISA法测定炎症因子IL-6、TNF-α和炎症介质PGE2:将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中,细胞密度为1×105个/mL,每孔1mL,温度37℃,5% CO2条件下培养过夜,实验组加入本发明新生物碱化合物Oleraciamide E(1-50μM),培育1h后,在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL),共孵育24h,每组处理重复3孔。ELISA法测定马齿苋来源新生物碱化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-6、TNF-α和PGE2的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明特殊化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响,安全无毒;并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-6、TNF-α和炎症介质NO、PGE2,且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2 本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响。
注:*P<0.05与对照组比较(高浓度组有显著性差异),利用格里斯(Griess)法测定NO的含量实验结果见表3。
表3 本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的影响(均数±标准差,n=3)。
注:*P<0.05与对照组比较,#P<0.05与LPS组比较。
ELISA法测定炎症因子IL-6、TNF-α和炎症介质PGE2结果如表4所示。
表4:本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-6、TNF-α和PGE2含量的影响(均数±标准差,n=3)。
注:*P<0.05与对照组比较,#P<0.05与LPS组比较。
本发明新生物碱化合物的抗肿瘤作用。
1 主要材料。
1.1 药品和试剂:实验所用新生物碱化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司)。
1.2 细胞株:人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB(中科院上海细胞库)。
1.3 分组:分为对照组、实验组和调零组(含DMSO溶媒的培养液)。
2 实验方法。
2.1 细胞培养,DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100 U/mL 青霉素和100 μg/mL 链霉素),置于37℃、5%CO2培养箱中培养。
2.2 MTI法检测细胞增殖,取对数生长期细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明新生物碱化合物,每组设3个复孔,加药后置于37℃,5%CO2培养箱中培养48h。将含药培养液吸去,加入体积比为4:1的无血清培养液和MTT(终质量浓度为5 mg/mL)共100mL,继续孵育4h,小心吸去上清液后,每孔加入 DMSO 150μL,放于震荡器上震荡以使结晶完全溶解(5min),酶标仪在570nm波长下检测各孔的吸光度(A)值。然后,计算各浓度化合物对细胞生长的抑制率, 抑制率公式:细胞生长抑制率=(1-A加药孔/A对照孔)×100%,再应用SPSS软件处理数据,将抑制率对药物浓度作曲线,计算IC50值。
3 实验结果。
实验结果表明本发明新生物碱化合物对人结肠癌细胞Caco-2、人乳腺癌细胞MCF-7、人胃癌细胞BGC-823、人肺腺癌细胞SPC-A1、人肝癌细胞BEL-7402、人宫颈癌细胞Hela-229、卵巢癌细胞Ho-8910、人类口腔表皮样癌细胞KB、的增殖具有抑制作用,且随药物浓度增大,抑制率也明显升高,即呈浓度依赖。本发明两种新化合物对上述八种肿瘤细胞IC50值见表5。
表5 本发明对肿瘤细胞的抑制作用。
综上所述,本发明提供新生物碱化合物及其提取分离方法,依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、ODS中压柱层析、Sephadex LH-20柱层析及HPLC分离制备,成功的分离得到一种新化合物,该方法简便,快速,环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗炎和抗肿瘤作用,因此本发明新生物碱化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药,具有广阔的前景。
Claims (6)
2.如权利要求1所述的马齿苋中化合物 Oleraciamide E 的提取分离方法,其特征在于,具体步骤为:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,水提液过滤,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中浓缩液用乙酸乙酯反复萃取,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯萃取物经大孔树脂柱分离,采用体积比为0/100,30/70,50/50,70/30,100/0的乙醇-水梯度洗脱,30%乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次用乙酸乙酯,体积比为5:1、2:1、1:2、1:4的乙酸乙酯-甲醇及注水的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱层析分离,用体积比为40:60,60:40和100:0的甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20,以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC分离制备,以甲醇和0.1%甲酸体积比为27:73作为流动相,制备得到一个新生物碱类化合物。
3.如权利要求2所述提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中水煎煮提取两次,每次煎煮2小时,水用量为药材的10倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述ODS和Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
5.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中浓缩液用乙酸乙酯萃取3次,乙酸乙酯与浓缩液的体积比为1:1。
6.如权利要求1所述的马齿苋中化合物 Oleraciamide E 用于制备抗炎和抗肿瘤作用的药物。
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2019
- 2019-04-03 CN CN201910266938.0A patent/CN109897077B/zh active Active
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