CN114315772B - 一种查尔酮类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
一种查尔酮类化合物及其制备方法和用途 Download PDFInfo
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化学药物技术领域,具体涉及一种查尔酮类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
黄葵子为锦葵科植物黄蜀葵Abelmoschus manihot(Linn.)Medicus.的干燥种子,具有干黄水、驱虫的功效,藏医用于治疗皮肤病,黄水病,麻风病等症。藏医方剂十味乳香丸及二十五味驴血丸均含有黄葵子。《晶珠本草》记载:黄葵子性凉、糙,治疗皮肤病、黄水病及麻风病。《度母本草》记载:味辛、苦,治黄水及虫病。《四部医典》记载:黄葵子治皮肤病,黄水病。《药名荟萃》记载:治麻风病。《藏药志》记载:索玛拉杂凉而糙,治皮肤病、黄水病、麻风病等。
目前对黄葵子研究主要集中于质量标准与成分分析研究,其中涉及少量化学成分的提取分离研究,仅有少量关于氨基酸、核苷及脂肪酸类成份的含量测定研究,然而对黄葵子进行提取分离并鉴定化合物结构的文献数量较少。尚未见本发明查尔酮类化合物的提取分离及效果研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种从黄葵子中提取分离得到的查尔酮类化合物及其制备方法和用途。
本发明对黄葵子药材85%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位进行化学成分研究,提供黄葵子中一个新化合物,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速的提取分离方法,以实现丰富黄葵子药材的物质成分,为后期药效物质基础的研究提供理论依据的目的。
为实现本发明的上述目的,本发明的技术方案如下:
本发明提供了式Ⅰ所示的化合物、或其晶型、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其水合物、或其前药:
其中,R1~R8分别独立选自氢、C1~C6烷基、羟基、C1~C6烷氧基。
进一步地,所述化合物为式II所示:
其中,
R1选自C1~C3烷氧基;
R6选自羟基。
进一步地,所述化合物的结构如下所示:
进一步地,所述化合物的结构如下所示:
本发明还提供了化合物的制备方法,它包括如下步骤:
a.取黄葵子药材,醇溶剂回流提取后滤液减压浓缩得浸膏,将浸膏用水混悬,采用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取部位减压浓缩,得乙酸乙酯部位浸膏;
b.取步骤a所得乙酸乙酯部位浸膏,过正相硅胶柱色谱分离洗脱,分别依次用石油醚和乙酸乙酯体积比为500:1、2001:1、100:1、50:1、10:1、5:1、1:1的混合溶液为洗脱剂进行梯度洗脱,经薄层色谱检测、显色、合并显色的洗脱部位,得10个组分Fr 1-Fr 10;其中,Fr 2是采用石油醚和乙酸乙酯体积比为50:1的混合溶液作为洗脱剂冲柱时,冲柱完该混合溶液3/5体积时,出现第二次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
c.Fr 2经葡聚糖凝胶色谱柱层析分离,以无水甲醇为洗脱剂进行洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.1-Fr 2.5;其中,Fr 2.5是无水甲醇冲柱至与乙酸乙酯部位浸膏体积质量比为0.4L:100g时,第三次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
d.Fr 2.5经葡聚糖凝胶色谱柱层析分离,以无水甲醇为洗脱剂进行洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.5.1-Fr 2.5.8;其中,Fr 2.5.2是无水甲醇冲柱至与乙酸乙酯部位浸膏体积质量比为0.25L:100g时,第二次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
e.Fr 2.5.2经半制备高效液相色谱仪,以甲醇和0.1%甲酸水溶液按体积比25:75混合的混合溶液为流动相,分离纯化,取tR=12.4min,即得。
进一步地,
步骤a中,醇溶剂为85%乙醇;和/或,所述醇溶剂是黄葵子药材的8~10倍量;和/或,所述回流提取3次,每次2h;和/或,所述乙酸乙酯萃取时和水体积相等;
和/或,步骤b中,所述梯度洗脱的条件如下:
和/或,步骤c中,所述葡聚糖凝胶色谱柱为经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱;所述预处理方法为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡,即得;和/或,所述葡聚糖凝胶色谱柱为200-300目硅胶;
和/或,步骤d中,所述葡聚糖凝胶色谱柱为经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱;所述预处理方法为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡,即得;和/或,所述葡聚糖凝胶色谱柱为200-300目硅胶。
本发明还提供了前述的化合物、或其晶型、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其水合物、或其前药在制备抗炎药物中的用途。
进一步地,所述抗炎药物为抑制NO生成的药物。
本发明还提供了一种药物,它是以前述的化合物、或其晶型、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其水合物、或其前药为活性成分,加上药学上可接受的辅料或辅助性成分制备而得的制剂。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
本发明通过对黄葵子提取、分离纯化,得到一种具有显著抗炎活性的查尔酮类化合物。本发明化合物及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,可用于制备抗炎药物,作为天然产物开发中药新药,具有广阔的医药应用前景。
关于本发明的使用术语的定义:除非另有说明,本文中基团或者术语提供的初始定义适用于整篇说明书的该基团或者术语;对于本文没有具体定义的术语,应该根据公开内容和上下文,给出本领域技术人员能够给予它们的含义。
本发明中“盐”为“药学上可接受的盐”,术语“药学上可接受的”是指某载体、运载物、稀释剂、辅料,和/或所形成的盐通常在化学上或物理上与构成某药物剂型的其它成分相兼容,并在生理上与受体相兼容。
术语“盐”和“可药用的盐”是指上述化合物或其立体异构体,与无机和/或有机酸和碱形成的酸式和/或碱式盐,也包括两性离子盐(内盐),还包括季铵盐,例如烷基铵盐。这些盐可以是在化合物的最后分离和纯化中直接得到。也可以是通过将上述化合物,或其立体异构体,与一定数量的酸或碱适当(例如等当量)进行混合而得到。这些盐可能在溶液中形成沉淀而以过滤方法收集,或在溶剂蒸发后回收而得到,或在水介质中反应后冷冻干燥制得。本发明中所述盐可以是化合物的盐酸盐、硫酸盐、枸橼酸盐、苯磺酸盐、氢溴酸盐、氢氟酸盐、磷酸盐、乙酸盐、丙酸盐、丁二酸盐、草酸盐、苹果酸盐、琥珀酸盐、富马酸盐、马来酸盐、酒石酸盐或三氟乙酸盐。
本发明的一种或多种化合物可以彼此联合使用,也可选择将本发明的化合物与任何其它的活性试剂结合使用。如果使用的是一组化合物,则可将这些化合物同时、分别或有序地对受试对象进行给药。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为本发明新化合物的高分辨质谱图。
图2为本发明新化合物1H-NMR光谱图。
图3为本发明新化合物13C-NMR光谱图。
图4为本发明新化合物的核磁共振1H-1HCOSY光谱图。
图5为本发明新化合物的核磁共振HMBC光谱图。
图6为本发明新化合物的核磁共振HSQC光谱图。
图7为本发明新化合物的核磁共振NOESY光谱图。
图8为本发明新化合物的UV吸收图。
具体实施方式
除另有说明外,本发明具体实施方式中使用的原料、设备均为已知产品,通过购买市售产品获得。相关实验方法中如无特殊说明的均为本技术领域现有常规方法。其中的数值或数值比例,如无标注,均指质量数值或质量比例。
实施例1、本发明从黄葵子提取分离新化合物的方法
本发明从黄葵子提取分离新化合物的方法包括如下步骤:
步骤1:取黄葵子干燥药材10kg,粉碎,用8倍量85%乙醇回流提取3次,每次2h,合并滤液并减压浓缩得浸膏。
步骤2:浸膏用水混悬后用乙酸乙酯等体积萃取3次,合并萃取液,得乙酸乙酯萃取部位,乙酸乙酯萃取部位经旋转蒸发仪减压浓缩,得乙酸乙酯部位浸膏100g。
步骤3:将100g乙酸乙酯部位浸膏过正相硅胶柱色谱分离洗脱(选用200-300目硅胶),以石油醚-乙酸乙酯混合溶液(石油醚和乙酸乙酯体积比为500:1、2001:1、100:1、50:1、10:1、5:1、1:1)梯度洗脱,洗脱条件如表1所示。经薄层色谱检测、显色、合并显色的洗脱部位,得10个组分Fr 1-Fr 10。采用石油醚和乙酸乙酯体积比为50:1的混合溶液作为洗脱剂冲柱时共用了10L,Fr 2是第6L冲完后(即乙酸乙酯部位浸膏与洗脱液体积100g:29L时),出现第二次硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分。
表1.正相硅胶柱色谱分离洗脱的条件
步骤4:Fr 2经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱(Sephadex LH-20,200-300目硅胶)层析分离,用无水甲醇洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.1-Fr 2.5;Fr 2.5是采用无水甲醇冲柱400ml时(即乙酸乙酯部位浸膏与无水甲醇洗脱液质量体积比为100g:0.4L时),第三次硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分。葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)的预处理过程为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡。
步骤5:Fr 2.5经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱(Sephadex LH-20,200-300目硅胶)层析分离,用无水甲醇洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.5.1-Fr 2.5.8;Fr2.5.2是采用无水甲醇冲柱250ml时(即乙酸乙酯部位浸膏与无水甲醇洗脱液质量体积比为100g:0.25L时),第二次硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分。葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)的预处理过程为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡。
步骤6:Fr 2.5.2经半制备(SEP LC 52)高效液相色谱仪,以甲醇和0.1%甲酸水溶液按体积比25:75混合的混合溶液为流动相,分离纯化得到新化合物1(4.5mg,tR=12.4min)。
本发明进行的TLC检识的条件:显色剂a:紫外灯(254nm,365nm)下观察荧光;显色剂b:10%硫酸乙醇。
结构鉴定:采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱、高分辨质谱等对分离得到的单体化合物1进行结构鉴定,鉴定结果如图1~8所示。
新化合物1:淡黄色粉末。ESIMS m/z 337.1437[M+H]+,确定分子式为C21H20O4,不饱和度为12。通过光谱技术确定化合物为2-Propen-1-one,1-[2,3-dihydro-4-methoxyphenyl-2-(1-methylethenyl)-7-benzofur anyl]-3-(4-hydroxy)-,中文名为2-丙-1-酮,1-[2,3-3-二氢-4-甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)-7-苯并呋喃基]-3-(4-羟基)。其核磁数据见表2。该化合物的结构如下:
表2.新化合物1的NMR数据
以下通过具体试验例证明本发明的有益效果。
试验例1、本发明新化合物的抗炎活性研究
1、主要材料
1.1药品和试剂:实验药品为实施例1所制备的化合物1,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需浓度。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司)。
1.2细胞株:小鼠单核巨噬细胞白血病细胞RAW264.7。
1.3分组:分为正常对照组、模型组、实验组和阳性对照组(BAY 11-7085)。
2、实验方法
2.1 NO生成抑制活性检测方法
采用Griess法对分离化合物进行体外抗炎活性筛选,评价其抑制NO生成活性。将15000个小鼠RAW264.7巨噬细胞接种于96孔板中,孵育过夜后,加入不同浓度的药物预处理2h,再加入LPS(0.5μg/mL)继续刺激24h,取50μL上清液,采用Griess检测NO含量,①正常对照组,细胞不做任何处理,常规培养;②LPS组,只加LPS;③实验组,实施例1化合物1+LPS;④阳性对照组,BAY 11-7085+LPS,540nm检测吸光度,实验重复三次;NO生成抑制率=[(非药物处理组OD540 nm﹣样品组OD540 nm)/非药物处理组OD540 nm]×100%。半数抑制浓度(IC50,50%concentration of inhibition)按Reed&Muench法计算。
3、实验结果
与空白组比较,LPS诱导RAW264.7模型细胞上清中NO含量显著增加。药物组与LPS模型组对比,实施例新化合物1能显著降低NO含量,对NO生成的抑制率高达86.8%,其IC50为4.791μM,阳性药BAY 11-7085的IC50为4.366μM。说明本发明新化合物1具有很好的抗炎活性,其与阳性药BAY11-7085抗炎活性相当。
表3.本发明抗炎抑制活性
试验例2、本发明新化合物的抗炎活性研究
采用试验例1所述方法比较化合物(jejuchalcone E)与本发明实施例1所制备的化合物1对LPS诱导RAW 264.7细胞释放NO水平的影响。
jejuchalcone E是采用实施例1所述方法得到组分Fr 2.5.1-Fr 2.5.8后,取Fr2.5.1经半制备(SEP LC 52)高效液相色谱仪,以甲醇和0.1%甲酸水溶液按体积比25:75混合的混合溶液为流动相,分离纯化得到jejuchalcone E(3.7mg,tR=8.0min)。其中Fr2.5.1(1.5g)是无水甲醇冲柱300ml时,第一次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分。
实验中本发明化合物1与化合物jejuchalcone E的浓度均为20μM。
本发明化合物1与化合物jejuchalcone E对LPS诱导RAW 264.7细胞释放NO水平的影响结果如表4所示。可见化合物jejuchalcone E的结构虽然与本发明类似,但是活性却相差很大。化合物jejuchalcone E基本不能抑制NO的生成,即不具备抗炎活性。而本发明化合物1对NO生成的抑制率高达80%以上,说明本发明化合物具有优异的抗炎活性。
表4.本发明化合物1与jejuchalcone E对LPS诱导RAW 264.7细胞释放NO水平的影响结果
综上,本发明通过对黄葵子提取、分离纯化,得到一种具有显著抗炎活性的查尔酮类化合物。本发明化合物及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,可用于制备抗炎药物,作为天然产物开发中药新药,具有广阔的医药应用前景。
Claims (6)
2.权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于:它包括如下步骤:
a.取黄葵子药材,醇溶剂回流提取后滤液减压浓缩得浸膏,将浸膏用水混悬,采用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取部位减压浓缩,得乙酸乙酯部位浸膏;
b.取步骤a所得乙酸乙酯部位浸膏,过正相硅胶柱色谱分离洗脱,分别依次用石油醚和乙酸乙酯体积比为500:1、200:1、100:1、50:1、10:1、5:1、1:1的混合溶液为洗脱剂进行梯度洗脱,经薄层色谱检测、显色、合并显色的洗脱部位,得10个组分Fr 1-Fr 10;其中,Fr 2是采用石油醚和乙酸乙酯体积比为50:1的混合溶液作为洗脱剂冲柱时,冲柱完该混合溶液3/5体积时,出现第二次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
c.Fr 2经葡聚糖凝胶色谱柱层析分离,以无水甲醇为洗脱剂进行洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.1-Fr 2.5;其中,Fr 2.5是无水甲醇冲柱至与乙酸乙酯部位浸膏体积质量比为0.4L:100g时,第三次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
d.Fr 2.5经葡聚糖凝胶色谱柱层析分离,以无水甲醇为洗脱剂进行洗脱,薄层色谱检测合并相同流分,得到组分Fr 2.5.1-Fr 2.5.8;其中,Fr 2.5.2是无水甲醇冲柱至与乙酸乙酯部位浸膏体积质量比为0.25L:100g时,第二次10%硫酸乙醇显色呈黄色、紫外365nm下有斑点时的洗脱部分;
e.Fr 2.5.2经半制备高效液相色谱仪,以甲醇和0.1%甲酸水溶液按体积比25:75混合的混合溶液为流动相,分离纯化,取tR=12.4min,即得。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
步骤a中,醇溶剂为85%乙醇;和/或,所述醇溶剂是黄葵子药材的8~10倍量;和/或,所述回流提取3次,每次2h;和/或,所述乙酸乙酯萃取时和水体积相等;
和/或,步骤b中,所述梯度洗脱的条件如下:
和/或,所述正相硅胶柱使用200-300目硅胶;
和/或,步骤c中,所述葡聚糖凝胶色谱柱为经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱;所述预处理方法为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡,即得;和/或,所述葡聚糖凝胶色谱柱为200-300目凝胶;
和/或,步骤d中,所述葡聚糖凝胶色谱柱为经预处理的葡聚糖凝胶色谱柱;所述预处理方法为无水甲醇浸泡过24小时,上柱,用无水甲醇洗至滴入水中无混浊,再以无水甲醇平衡,即得;和/或,所述葡聚糖凝胶色谱柱为200-300目凝胶。
4.权利要求1所述的化合物、或其盐在制备抗炎药物中的用途。
5.根据权利要求4所述的用途,其特征在于:所述抗炎药物为抑制NO生成的药物。
6.一种药物,其特征在于:它是以权利要求1所述的化合物、或其盐为活性成分,加上药学上可接受的辅料制备而得的制剂。
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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