CN111732619B - 一种环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环烯醚萜苷类化合物,其是在栀子中发现的新化学成分。本发明还通过理化性质和现代波谱学手段,对上述方法分离得到的化合物进行了结构鉴定。本发明还运用LPS诱导RAW 264.7细胞炎症模型等活性筛选体系进行活性评价,发现该化合物对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7有一定的保护作用,可以显著抑制PGE2,显示出较强的抗炎作用。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,特别涉及一种新化合物及其制备方法和应用。
背景技术
栀子Gardenia jasminoides Ellis,来源于茜草科(Rubiaceae)栀子属(Gardenia)植物栀子的干燥成熟果实,属卫生部颁布的第l批药食两用资源,具有护肝、利胆、降压、镇静、止血、消肿等作用。在中医临床常用于治疗黄疸型肝炎、扭挫伤、高血压、糖尿病等症。
临床治疗中抗炎药物是仅次于抗感染药物的第二大类药物,其中包括甾体类抗炎药物(SAID)与非甾体类抗炎药物(NSAID)。但是由于许多合成药物有较强的毒副反应,人们愈来愈重视从天然药物中开发抗炎药物。
发明内容
本发明旨在对栀子活性成分进行更深入的研究,发现其发挥某些作用的活性成分。
有鉴于此,本发明提出了一种环烯醚萜苷类化合物或者其药学上可接受的盐、溶剂化物、互变异构体、立体异构体、前药分子、代谢物,该化合物具有如下结构,该化合物结构如式I所示:
本发明的另一目的在于提供一种上述化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:取栀子干燥药材40kg,50%~70%乙醇回流提取,除去溶剂,得总浸膏;
步骤2:所述总浸膏溶于水,经大孔吸附树脂柱色谱分离,依次以水、25~35%乙醇、45~55%乙醇、65~75%乙醇、90~100%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、25~35%乙醇洗脱部位、45~55%乙醇洗脱部位、65~75%乙醇洗脱部位、90~100%乙醇洗脱部位;
步骤3:取所述25~35%乙醇洗脱部位,经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱,收集得到A-H共8个馏分,馏分D经ODS柱色谱甲醇-水梯度洗脱得到C1-C5共5个馏分,馏分C2经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇-水等度洗脱,得到C2A-C2G共7个馏分,馏分C2C经半制备液相色谱分离,即得。
进一步地,所述步骤1为:取栀子干燥药材,经3-5倍量的50-80%乙醇回流提取1-3次,每次1-3小时,合并提取液,减压除去溶剂,得所述总浸膏。
优选地,所述步骤2包括依次水、25%乙醇、45%乙醇、65%乙醇、90%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、25%乙醇洗脱部位、45%乙醇洗脱部位、65%乙醇洗脱部位、90%乙醇洗脱部位。
优选地,所述步骤3的所述乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱为,用(95:5:0到0:0:100,v/v/v)进行梯度洗脱;所述甲醇-水梯度洗脱为,用(25:70到50:50,v/v)进行梯度洗脱;所述甲醇-水等度洗脱为,用(50:50,v/v)进行等度洗脱。
具体地,所述大孔吸附树脂包括D101型大孔吸附树脂、HP-20型大孔吸附树脂、HPD-100型大孔吸附树脂、HPD-100A型大孔吸附树脂或HPD-300型大孔吸附树脂。
进一步地,所述半制备液相色谱的条件包括:体积比例10-15:80-90:0.05-0.5的乙腈-水-甲酸为流动相,检测波长为240-260nm,流速1-5mL/min。
优选地,所述步骤1为用60%乙醇回流提取2次,每次2小时。所述半制备液相色谱的条件优选为:体积比例12:88:0.1的乙腈-水-甲酸为流动相,检测波长为254nm,流速4mL/min。
本发明的再一目的在于提供上述化合物在制备抗炎药物中的应用。本发明化合物对LPS诱导RAW 264.7细胞产生PGE2有显著的抑制作用。
本发明还提出了一种用于治疗炎症的药物,其包括式(I)所示化合物。所述的抗炎药是指用于治疗或预防组织受到损伤后等等所发生炎症反应的药物。
进一步地,所述药物含有治疗有效量的上述式(I)化合物以及一种或多种药学上可接受的载体。
具体地,所述药物可以是药剂学上所说的任何一种剂型,包括片剂、胶囊剂、软胶囊、凝胶剂、口服剂、混悬剂、冲剂、贴剂、软膏、丸剂、散剂、注射剂、输液剂、冻干注射剂、静脉乳剂、脂质体注射剂、栓剂、缓释制剂或控释制剂。
进一步地,所述药学上可接受的载体是指药学领域常规的药物载体,例如:稀释剂、赋形剂和水等,填充剂如淀粉、蔗糖,乳糖、微晶纤维素等;粘合剂如纤维素衍生物、藻酸盐、明胶和聚乙烯吡咯烷酮;润湿剂如甘油;崩解剂如羧甲基淀粉钠,羟丙纤维素,交联羧甲基纤维素,琼脂、碳酸钙和碳酸氢钠;吸收促进剂如季铵化合物;表面活性剂如十六烷醇,十二烷基硫酸钠;吸附载体如高龄土和皂粘土;润滑剂如滑石粉、硬脂酸钙和镁、微粉硅胶和聚乙二醇等。另外还可以在组合物中加入其它辅剂如香味剂、甜味剂等。
本发明所述的环烯醚萜苷类化合物是研究人员在栀子中发现的新化学成分,并且发现此化合物在各批次的栀子中均稳定存在。发明人通过理化性质和现代波谱学手段(MS、1H-NMR、13C-NMR等等),对上述方法分离得到的化合物进行了结构鉴定,证实其为结构如式(I)所示的新化合物。本发明还运用LPS诱导RAW 264.7细胞炎症模型等活性筛选体系进行活性评价,发现该化合物对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7有一定的保护作用,可以显著抑制PGE2,显示出较强的抗炎作用。具有良好的研究开发前景。
附图说明
图1为本发明化合物的1H-NMR谱;
图2为本发明化合物的13C-NMR谱;
图3为本发明化合物的DEPT-135谱;
图4为本发明化合物的H1-H1 COSY谱;
图5为本发明化合物的HSQC谱;
图6为本发明化合物的HMBC谱;
图7为本发明化合物的HR-ESI-Q-TOF-MS;
图8为本发明化合物的主要HMBC相关和H1-H1 COSY相关。
具体实施方式
以下将结合实验例的内容进行具体描述。
特别需要指出的是,针对本发明所做出的类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明。相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
本发明如未注明具体条件者,均按照常规条件或制造商建议的条件进行,所用原料药或辅料,以及所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1本发明化合物的制备
(1)取栀子干燥药材,用60%乙醇回流提取2次,每次2小时,合并提取液,减压除去溶剂,得总浸膏。总浸膏溶于水,经HP-20大孔吸附树脂柱色谱分离,依次以水、25%乙醇、45%乙醇、65%乙醇、90%乙醇洗脱,每个梯度洗脱4个柱体积(下同),分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、25%乙醇洗脱部位、45%乙醇洗脱部位、65%乙醇洗脱部位、90%乙醇洗脱部位;
(2)取步骤(1)的25%乙醇洗脱部位,经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱(100:0:0;95:5:0;90:10:0;85:15:4;75:25:6to60:40:8,0:100:0,v/v/v),收集得到8个馏分(A-H),馏分D经ODS柱色谱甲醇-水(30:70;35:65;40:60;45:44to50:50,v/v)梯度洗脱得到C1-C5共5个馏分,馏分C2经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇-水等度洗脱(50:50,v/v),得到C2A-C2G共7个馏分,馏分C2C经半制备液相色谱分离结构如式(I)所示的目标产物环烯醚萜苷类化合物。
其中,上述步骤(2)所述半制备液相色谱条件为,半制备型色谱柱:PhenomenexGemini(C18,5μm,10×250mm),半制备型高效液相色谱仪[日本岛津,泵:LC-6AD(SHIMADZU,LIQUID CHROMATOGRAPH);检测器:SPD-20A(prominence UV/VIS DETECTOR);工作站:LCsolution)],以体积比例为12:88:0.1的乙腈-水-甲酸为流动相,检测波长为254nm,流速4mL/min,在半制备液相上的保留时间约为22.5min。
实施例2本发明化合物的制备
(1)取栀子干燥药材,用70%乙醇回流提取2次,每次2小时,合并提取液,减压除去溶剂,得总浸膏。总浸膏溶于水,经HP-20大孔吸附树脂柱色谱分离,依次以水、30%乙醇、50%乙醇、70%乙醇、95%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、30%乙醇洗脱部位、50%乙醇洗脱部位、70%乙醇洗脱部位、95%乙醇洗脱部位;
(2)取步骤(1)的30%乙醇洗脱部位,经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱(95:5:0;90:10:0;85:15:0;80:20:4;70:30:6to60:40:8,0:100:0,v/v/v),收集得到8个馏分(A-H),馏分D经ODS柱色谱甲醇-水(25:65;40:60;45:44 to 50:50,v/v)梯度洗脱得到C1-C5共5个馏分,馏分C2经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇-水等度洗脱(50:50,v/v),得到C2A-C2G共7个馏分,馏分C2C经半制备液相色谱分离结构如式(I)所示的目标产物环烯醚萜苷类化合物。
其中,上述步骤(2)所述半制备液相色谱条件为,半制备型色谱柱:PhenomenexGemini(C18,5μm,10×250mm),半制备型高效液相色谱仪[日本岛津,泵:LC-6AD(SHIMADZU,LIQUID CHROMATOGRAPH);检测器:SPD-20A(prominence UV/VIS DETECTOR);工作站:LCsolution)],以体积比例为12:88:0.1的乙腈-水-甲酸为流动相,检测波长为254nm,流速4mL/min,在半制备液相上的保留时间约为22.5min。
实施例3本发明化合物的制备
(1)取栀子干燥药材,用50%乙醇回流提取2次,每次2小时,合并提取液,减压除去溶剂,得总浸膏。总浸膏溶于水,经HP-20大孔吸附树脂柱色谱分离,依次以水、35%乙醇、55%乙醇、75%乙醇、100%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、35%乙醇洗脱部位、55%乙醇洗脱部位、75%乙醇洗脱部位、100%乙醇洗脱部位;
(2)取步骤(1)的35%乙醇洗脱部位,经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱(90:10:0;80:20:0;75:25:0;70:30:4 to 60:40:8,v/v/v),收集得到8个馏分(A-H),馏分C经ODS柱色谱甲醇-水(40:60;45:44 to 50:50,v/v)梯度洗脱得到C1-D5共5个馏分,馏分C2经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇-水等度洗脱(50:50,v/v),得到C2A-C2G共7个馏分,馏分C2C经半制备液相色谱分离结构如式(I)所示的目标产物环烯醚萜苷类化合物。
其中,上述步骤(2)所述半制备液相色谱条件为,半制备型色谱柱:PhenomenexGemini(C18,5μm,10×250mm),半制备型高效液相色谱仪[日本岛津,泵:LC-6AD(SHIMADZU,LIQUID CHROMATOGRAPH);检测器:SPD-20A(prominence UV/VIS DETECTOR);工作站:LCsolution)],以体积比例为12:88:0.1的乙腈-水-甲酸为流动相,检测波长为254nm,流速4mL/min,在半制备液相上的保留时间约为22.5min。
实施例4本发明化合物的结构鉴定
本发明化合物为淡黄色透明胶状。HR-ESI-MS(positive)给出m/z 521.1650[M+H]+(计算值为521.1659),确定分子式为C25H28O12,计算不饱和度为12。
化合物的1H-NMR(600MHz,inCD3OD)谱,显示一组顺式烯氢信号[δH6.84(1H,d,J=12.7Hz,H-3″),5.71(1H,d,J=12.7Hz,H-2″)]和一组1,4-二取代的苯环芳香氢信号[δH7.62(2H,d,J=8.7Hz,H-5″,9″),6.73(2H,d,J=8.7Hz,H-6″,8″)],特征的环烯醚萜苷元氢信号[δH7.35(1H,s,H-3)]和[δH5.49(1H,d,J=3.1Hz,H-1)],一个糖端基氢信号[δH4.79(1H,d,J=8.3Hz,H-1′)],一个末端双键氢信号[δH5.33(1H,t,J=2.1Hz,H-10a),5.30(1H,t,J=2.1Hz,H-10b)],以及若干亚甲基和次甲基氢信号。
化合物的13C-NMR(150MHz,inCD3OD)谱结合DEPT135图谱共显示了25个碳信号,包括:6个季碳信号(δC169.9,167.0,159.9,152.8127.7,112.1),其中有2个酯羰基信号,16个次甲基信号(δC152.7,145.7,133.8×2,116.4,115.6×2,97.6,96.3,78.6,75.9,74.3,73.8,71.9,45.2,31.0),以及3个亚甲基(δC112.1,62.8,39.9)。
化合物的1H-1H COSY谱中,观察到相关峰H-1/H-9/H-5/H-6/H-7,H-3/C-1,4,5,11,H-9/C-1,7,8,10,结合HSQC谱,推出环烯醚萜苷元结构片段。
化合物的13C-NMR信号[δC97.6,78.6,75.9,74.3,71.9,62.8],结合氢谱中特征的糖区氢信号,提示化合物1中含有1个葡糖糖残基。环烯醚萜类成分通常在C-1位成苷,结合糖端基氢与C-1(δC96.3)位的HMBC相关峰,并与文献比对,鉴定化合物1的部分结构为gardoside。
除去gardoside母核结构,还剩余9个碳信号,其中[δC159.9(C-7”),133.8(C-5”,9”),127.7(C-4”),115.6(C-6”,8”)],结合1H-NMR(600MHz,in CD3OD)谱及HSQC谱,归属出化合物1中的对二取代苯环的结构单元。烯氢H-2″与C-1″,4″,H-3″与-1″,2″,4″的关键HMBC相关,归属化合物1的分子结构中含有一个C6-C3的肉桂酰基残基片段。[δH6.84(1H,d,J=12.7Hz,H-3″),5.71(1H,d,J=12.7Hz,H-2″)]的烯氢偶合常数为12.7Hz,提示其为顺式双键。
在HMBC谱中,糖基上的H-2′与肉桂酰基残基片段中的羰基C-1″存在明显的远程相关,提示肉桂酰基C-1″的羰基与葡萄糖C-2′直接相连,结合2D-NMR谱的数据归属,最终确定化合物1的结构。
综上NMR数据,对化合物的全部氢谱、碳谱数据进行归属见表1。经SciFinderScholar网络检索,未见相关报道,表明化合物为一个新化合物,命名为2′-O-cis-coumaroylgardoside。
表1化合物的核磁数据(氘代甲醇,1H-NMR 600MHz,13C-NMR150MHz)
实施例3式Ⅰ所示结构的化合物体外抗PGE2实验
1.材料
1.1药物结构式I所示化合物;
1.2细胞模型小鼠巨噬细胞系RAW 264.7,来源于中医科学院,由委托方江苏康缘药业股份有限公司提供;培养条件:DMEM+10%胎牛血清(FBS),37℃,5%CO2。
2.原理和方法
2.1实验原理
革兰阴性菌外膜的脂多糖(LPS)(美国Sigma公司,批号:114M4009)是介导感染性炎症损伤的最主要的病原分子之一,许多疾病与LPS诱导的持续亚临床炎症密切相关。在动物和细胞实验中,LPS被广泛用来诱导炎症的发生。
巨噬细胞在炎症反应中起着至关重要的作用,被刺激后,巨噬细胞产生大量的炎症因子和炎症介质,如:TNF-α,IL-1β,IL-6,NO和PGE2等。这些炎症因子和介质激活是炎症的关键过程,对它们的抑制作用常常作为评价药物抗炎活性的重要指标。
2.2药物对分泌PGE2的抑制试验
方法步骤:
(1)药液的配制:将本发明的化合物以10%FBS的DMEM培养基溶解,制得2mg/ml的储备液。
(2)实验方法:将细胞以0.25%胰酶(含0.02%EDTA)消化,含10%FBS的DMEM培养基调整细胞密度为1×105个/ml,均匀接种至24孔板,每孔400μl,种板后放入培养箱培养24小时。
空白对照组(N组):每孔加入495μl无血清的DMEM培养基;
溶媒组/溶剂对照组(RM组):每孔加入495μl含千分之一DMSO的无血清DMEM培养基;
模型组(M组):每孔加入495μl 100μg/ml的LPS;
给药样品组:每孔加495μl含不同浓度含药的培养基;
同时设6个复孔,加药完毕后将24孔板放入CO2细胞培养箱培养1小时。1小时后,除空白对照和溶剂对照组外,其余每孔加入5μl的100μg/ml的LPS(终浓度为1μg/ml),溶剂对照组每孔加入5μl的无血清的DMEM培养基,加药完毕后将24孔板放入CO2细胞培养箱继续培养18小时。
18小时后收集细胞培养液,按试剂盒说明,用ELISA法检测细胞上清中PGE2的含量。
PGE2抑制率(%)=(模型组PGE2的平均含量-样品组PGE2的平均含量)/(模型组PGE2的平均含量-溶剂组PGE2的平均含量)×100%。
3.实验结果
3.1药物样品对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7细胞上清PGE2的影响
结果表明,药物样品可以显著抑制LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7PGE2的分泌,显示出较强的抗炎作用。数据结果如表2。
本发明采用Graphad prism 7.00分析软件,通过线性回归分析方法测的发明中的化合物体外抑制LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7分泌炎性介质PGE2的平均IC50为81.27μM。
4.结论
本发明化合物对LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7分泌炎性介质PGE2有显著的抑制作用,显示出较强的抗炎作用,且随着药物浓度的上升,对PGE2分泌的抑制作用也增加,其IC50为81.27μM。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
2.一种如权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:取栀子药材,50%~70%乙醇回流提取,除去溶剂,得总浸膏;
步骤2:所述总浸膏溶于水,经大孔吸附树脂柱色谱分离,依次以水、25~35%乙醇、45~55%乙醇、65~75%乙醇、90~100%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、25~35%乙醇洗脱部位、45~55%乙醇洗脱部位、65~75%乙醇洗脱部位、90~100%乙醇洗脱部位;
步骤3:取所述25~35%乙醇洗脱部位,经硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱收集得到A-H共8个馏分,馏分C经ODS柱色谱甲醇-水梯度洗脱得到C1-C5共5个馏分,馏分C2经Sephadex LH-20柱色谱分离,用甲醇-水等度洗脱,得到C2A-C2G共7个馏分,馏分C2C经半制备液相色谱分离。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1为
取栀子药材,经3-5倍量的50-70%乙醇回流提取1-3次,每次1-3小时,合并提取液,减压除去溶剂,得所述总浸膏。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2包括依次水、25%乙醇、45%乙醇、65%乙醇、90%乙醇洗脱,分别收集各洗脱液,减压浓缩至无醇味,得到水洗脱部位、25%乙醇洗脱部位、45%乙醇洗脱部位、65%乙醇洗脱部位、90%乙醇洗脱部位。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3的所述乙酸乙酯-甲醇-水梯度洗脱为,以95:5:0 到 0:100:0体积比进行梯度洗脱;所述甲醇-水梯度洗脱为,以25:70到50:50体积比进行梯度洗脱;所述甲醇-水等度洗脱为,以50:50体积比进行等度洗脱。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述大孔吸附树脂选自D101型大孔吸附树脂、HP-20型大孔吸附树脂、HPD-100型大孔吸附树脂、HPD-100A型大孔吸附树脂或HPD-300型大孔吸附树脂。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述半制备液相色谱的条件包括:流动相为体积比例10-15:80-90:0.05-0.5的乙腈-水-甲酸,检测波长为240-260 nm,流速1-5mL/min。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1为用60%乙醇回流提取2次,每次2小时;
所述半制备液相色谱的条件包括:流动相为体积比例12:88:0.1的乙腈-水-甲酸,检测波长为254 nm,流速4 mL/min,保留时间为22.5 min。
9.如权利要求1所述化合物在制备抗炎药物中的应用。
10.包括权利要求1所述化合物的药物。
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Chemical Constituents from the Flowers of Wild Gardenia jasminoides J.ELLIS;Hu Zhang,et al.;《Chem. Biodiversity》;20170128;第14卷(第5期);1-10 * |
Three New Iridoid Glycosides from the Fruit of Gardenia jasminoides var. radicans;Fang-min Qin,et al.;《Chem. Pharm. Bull.》;20131031;第61卷(第10期);1071-1074 * |
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