CN114106070B - 连翘中的二聚体环烯醚萜化合物及其提取分离方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了连翘中的二聚体环烯醚萜化合物及其提取分离方法和应用。所述化合物分子式为C32H46O19，命名为forsydiiridoids A。其提取分离方法为：依次采用70%乙醇常温浸泡提取、萃取、大孔吸附树脂柱分离、MDS‑5中压制备、制备型及半制备型液相色谱分离等方法，成功提取分离出新环烯醚萜类成分，其结构由质谱、碳谱、氢谱及二维核磁波谱解析，鉴定为一种新化合物。本发明为连翘的药理药效研究提供了物质基础，经初步活性研究表明，forsydiiridoids A能抑制由脂多糖诱导的RAW264.7巨噬细胞NO的释放，并对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有一定抑菌效果，说明该化合物可能具有抗炎和抗菌作用。

Description

连翘中的二聚体环烯醚萜化合物及其提取分离方法和应用
技术领域
本发明涉及一种连翘中的二聚体环烯醚萜化合物及其提取分离方法和应用，属于中药提取分离领域。
背景技术
连翘为木犀科植物连翘Forsythia suspensa（Thunb.）Vahl的干燥果实。秋季果实初熟尚带绿色时采收，除去杂质，蒸熟，晒干，习称为青翘；果实熟透时采收，晒干，除去种子及杂质，习称为老翘。连翘始载于《神农本草经》，历版中国药典均有收载，被李时珍誉为“疮家圣药”，是我国40种常用大宗药材品种之一，是清热解毒类中成药如双黄连颗粒剂、双黄连口服液、银翘解毒片等的重要原料。连翘广泛分布于我国山西、河南、河北、陕西、湖北、四川等地，主要含苯乙醇苷类、木脂素类、萜类、黄酮类、 C6-C2 天然醇类及挥发油类等成分。目前对连翘化学成分的研究主要集中苯乙醇苷类和木脂素类，对环烯醚萜类成分研究较少。环烯醚萜类成分是一类存在于多种植物中的多酚类化合物，具有一定的生物活性和药理作用。本发明公开了一种中药连翘中新的二聚体环烯醚萜化合物及其分离制备方法和应用，为中药连翘质量评价和药效研究提供物质基础，相关文献未见报道。
发明内容
本发明旨在提供一种从中药连翘中分离得到新的二聚体环烯醚萜化合物并提供了该化合物的提取分离方法，该提取方法可控性和重现性好，适合微量物质的提取分离。
本发明提供了一种连翘中的二聚体环烯醚萜化合物，分子式为C32H46O19，所述新化学成分的名称为：forsydiiridoids A，其化学结构式如下：
。
本发明还提供了上述连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，包括以下步骤：
（1） 取连翘干燥果实，经粉碎后，用乙醇常温浸泡提取1~5次，减压浓缩至无醇味，得到浓缩浸膏；
（2） 上述步骤（1）所得的浓缩浸膏用蒸馏水1：1（g：mL）分散得到浓缩浸膏分散液，分散后用乙酸乙酯萃取1~5次，合并上层乙酸乙酯萃取液，浓缩得乙酸乙酯浸膏；将乙酸乙酯萃取后的剩余溶液用两倍体积量的正丁醇饱和水溶液萃取三次，将所有上层清液混合浓缩，得到正丁醇部位；将下层液体浓缩，为水提取部位；
（3）将步骤（2）中水提取部位经过D-101大孔吸附树脂分离，依次用不同比例乙醇水混合体系（0:100～95:5）洗脱，分别收集各洗脱液，经减压浓缩，得到若干组分；
（4）将步骤（3）中30%乙醇组分经MDS-5型反相制备色谱柱中压制备分离，用乙醇-水梯度（0:100～95:5）洗脱，经薄层色谱跟踪检测，合并斑点相同洗脱部位，减压浓缩至干，得到12个亚组分(Fr. 1-Fr. 12)；
（5）将步骤（4）中得到的亚组分Fr. 5过制备型高效液相色谱制备分离，用甲醇-水梯度洗脱，收集保留时间相同的洗脱部分，浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到3个组分（Fr. A-Fr.C）.
（6）将步骤（5）中得到的亚组分Fr. B过半制备型高效液相色谱分离，用甲醇-水（38: 62）等度洗脱，反复纯化后冷冻干燥，得到二聚体环烯醚萜化合物forsydoidiside A。
本发明提供所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，所述植物为木犀科植物连翘 Forsythia suspensa（Thunb.）Vahl的未完全成熟的干燥果实（青翘）。
本发明提供的所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，步骤（1）中所述的提取方法为常温浸提3次，所用乙醇溶剂为体积分数70%的乙醇，所述连翘与溶剂的用量比为：1g连翘使用6～10mL溶剂。
本发明提供所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，步骤（2）中所述萃取3次，所述乙酸乙酯与浓缩浸膏分散液的体积比为1:1～1:3，优选比例为1:2。
本发明提供所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，步骤（3）中乙醇水混合体系中乙醇-水的体积比为0:100～95:5，优选乙醇含量为0%、10%、20%、30%、50%、75%和95%的乙醇水混合体系洗脱。
本发明提供所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，步骤（4）中所述乙醇-水的体积比为0:100～95:5，优选乙醇含量为0%、15%、30%、50%和95%的乙醇-水混合体系洗脱。
本发明提供所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的提取分离方法中，步骤（5）中流动相甲醇-水混合体积比10:90～90:10，优选 30:70～64:36的甲醇水混合体系。
本发明对所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的体外抗炎活性进行了初步评价，所选模型为脂多糖诱导RAW 264 .7巨噬细胞NO的释放抑制。
本发明还对所述二聚体环烯醚萜化合物forsydiiridoids A的抗菌活性进行了初步评价。
本发明的有益效果：
（1）本发明首次公开了从中药连翘中提取分离所述的新化合物forsydiiridoidsA的方法；
（2）本发所述的化合物forsydiiridoids A是首次从连翘中分离鉴定得到的新化合物：从中药连翘中成功提取分离出一个新环烯醚萜类成分，其结构由质谱、碳谱、氢谱及二维核磁波谱解析的方法鉴定为一种新化合物；为连翘的药理药效研究提供了物质基础；
（3）本发明所述的新化合物forsydiiridoids A具有体外抗炎和抗菌作用：经初步活性研究表明，forsydiiridoids A可以抑制由脂多糖诱导的RAW264.7巨噬细胞NO的释放，并对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有一定抑菌效果，说明该化合物可能具有抗炎和抗菌作用。
附图说明
图1本发明forsydiiridoids A的发明HRESIMS谱（+）；
图2本发明forsydiiridoids A的发明HRESIMS谱（-）；
图3本发明forsydiiridoids A的1H-NMR谱；
图4本发明forsydiiridoids A的13C-NMR谱；
图5本发明forsydiiridoids A的DEPT谱；
图6本发明forsydiiridoids A的1H-1H COSY谱；
图7本发明forsydiiridoids A的HSQC谱；
图8本发明forsydiiridoids A的HMBC谱。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
本发明提供一种中药连翘中二聚体环烯醚萜化合物，分子式为C32H46O19，命名为forsydiiridoids A，化学结构式为：
所述新化合物forsydiiridoids A的结构鉴定如下：
Forsydiiridoids A，暗黄色无定形粉末，易溶于甲醇，乙醇。分子式为C32H46O19，分子量为734；λmax：239nm； (+)HRESIMS m/z 757.25162 [M+Na]+ (calcd for C32H46O19Na,757.25255) . (-)HRESIMS m/z 733.25542 [M-H]- (calcd for C32H45O19 , 733.25496)。表1为该新化合物的核磁数据：1H NMR和13C NMR在DMSO中。
1H-NMR（表1）显示在δH 7.42 (1H, s, H-3)和δH7.44 (1H, s, H-3’ )处有两个单峰的烯烃质子信号，在δH 5.13 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1)和δ5.09 ( 1H, d, J =7.8Hz, H-10)有两个乙酰基取代的质子信号。在δH 4.50 ( 2H, d, J = 7.2 Hz, H-12,and H-12’)处有两个端基质子，同时在δH 2.95-3.66区间还有多个质子信号，说明存在两个β糖苷键的糖。13C-NMR（表1）共显示出32个碳，其中包括4个季碳（2个羰基），20个次甲基碳（14个碳与氧相连）和8个亚甲基碳（4个碳与氧相连）。在这32个碳中，12个碳属于2个β糖苷键的糖。此外，在1H-1H COSY谱图中，还发现了H-5/H2-6/H 2-7/H-8/H-9/H-1和H-8/H2-10，H-5'/H2-6'/H2-7'/H-8'/H-9'/H-1'这两个自旋耦合系统（包含14个碳）。通过HMQC和HMBC谱对该化合物的1H-NMR和13C-NMR谱数据进行归属。HMBC谱中，H-1到C-3，H-3到C-5和C-11，H-10到C-3'，H-3'到C-5'和C-11'的远程相关，可以看到两个环烯醚萜苷元。通过H-12到C-1，H-12'到C-1'的远程相关，说明两个β苷键的糖分别连接在两个环烯醚萜苷元上。最后，通过 HMBC谱（从H-10到C-11’ 远程相关）说明这两个部分相互连接。
表1  Forsydiiridoids A 1H NMR和13C NMR数据
NMR data(δ)were measured in DMSO at 600MHz for 1H and 150MHz for 13C. Proton coupling constants (J) in Hz are given in parentheses .
根据forsydiiridoids A的理化性质和波谱数据鉴定了其结构（高分辨质谱谱图和核磁谱图见附图1-8）。
实施例2
本发明还提供上述新化合物forsydiiridoids A的提取分离方法，具体步骤为：
连翘干燥果实5.0kg，粉碎，先后以10倍量、8倍量、6倍量的70％乙醇常温浸提3次，每次24小时，合并三次提取液，减压浓缩得浸膏。
步骤（1）所得70%乙醇粗提物经蒸馏水1：1（g：mL）分散后分散后，分别用乙酸乙酯和水饱和正丁醇各萃取3次，减压回收萃取液得乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物；萃取后剩下的水提取物减压浓缩得到水提取物。
（3）将步骤（2）中水提取部位经过D-101大孔吸附树脂分离，依次用水，10%，20%，30%，50%，75%，95%乙醇洗脱，分别收集洗脱液，通过减压浓缩，得到若干组分；
（4）将步骤（3）中30%乙醇组分（26g）经MDS-5型反相制备色谱柱中压制备分离，用0%、15%、30%、50%和95%的乙醇-水混合体系洗脱，得到若干洗脱部位，经薄层色谱检测，显色，合并显色斑点相同的洗脱液，减压浓缩至干，共得到12个亚组分(Fr. 1-Fr. 12)；
（5）将步骤（4）中得到的亚组分Fr. 5（1.2g）过制备型高效液相色谱制备分离，用甲醇-水（30:70～64:36）梯度洗脱，合并保留时间相同的洗脱部分，浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到3个组分（Fr. A-Fr.C）.
（6）将步骤（5）中得到的组分Fr. B（128mg）过半制备型高效液相色谱分离，用甲醇-水（38: 62）等度洗脱，反复纯化后冷冻干燥，得到新化合物forsydoidiside A（22mg）。
实施例3
本发明还提供了上述新化合物forsydiiridoids A的抗菌作用。
选取革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，革兰氏阴性菌大肠杆菌为测试菌，以氨苄青霉素为对照，采用96孔板法探究了forsydoidiside A及阿莫西林对金黄色葡萄球菌，革和大肠杆菌的最小抑菌浓度。为了便于观察孔中细菌生长情况，加INT(碘硝基氯化四氮唑紫)作为细菌染色剂。细菌培养24h后，用肉眼观察，溶液澄清未变色的孔中所含化合物浓度作为此化合物对受试菌的MIC，结果如表2所示。
表2 Forsydiiridoids A对不同细菌的最小抑菌浓度（MIC）
由表2可知，本发明的所述的新化合物Forsydiiridoids A对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑菌作用，也是中药连翘抗菌活性有效成分之一，因此本发明新化合物及衍生物可以作为天然产物开发中药新药，具有广阔的应用前景。
实施例4
本发明还提供了上述新化合物forsydiiridoids A抑制脂多糖诱导的RAW264.7巨噬细胞NO的释放作用。
RAW264 .7细胞(购自中科院生物物理所)，调整细胞浓度到1 .0× 105mL-1，以每孔200μL加入96孔培养板中，5％CO2，37℃，培养4小时，加入不同浓度的样品及阳性对照药阿司匹林20μL处理细胞1h，再加入LPS(100ng˙mL-1)10μL，培养24小时。随后取上清液100μL，加入事先调好的Griess试药，用酶联免疫检测仪在540nm测定吸光度，计算IC50。结果见表3。
表3 Forsydiiridoids A 对 LPS刺激的 RAW264.7 细胞分泌 NO的影响
由表3可知，本发明所述的新化合物forsydiiridoids A对脂多糖诱导的RAW264.7巨噬细胞NO的释放起到抑制作用，说明具有较好的体外抗炎作用，因此本发明新化合物及衍生物可以作为天然产物开发抗炎类中药新药，具有一定的应用前景。

Claims (10)

1.一种连翘中的二聚体环烯醚萜化合物，其特征在于：分子式为C32H46O19，其化学结构式如下：
Figure FDA0004090746480000011
2.一种权利要求1所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)取连翘干燥果实，经粉碎后，用乙醇溶剂常温浸泡提取1～5次，减压浓缩至无醇味，得到浓缩浸膏；
(2)上述步骤(1)所得的浓缩浸膏用蒸馏水分散得到浓缩浸膏分散液，1g浓缩浸膏使用1mL蒸馏水，分散后用乙酸乙酯萃取1～5次，合并上层乙酸乙酯萃取液，浓缩得乙酸乙酯浸膏；将乙酸乙酯萃取后的剩余溶液用两倍体积量的正丁醇饱和水溶液萃取三次，将所有上层清液混合浓缩，得到正丁醇部位；将下层液体浓缩，为水提取部位；
(3)将步骤(2)中水提取部位经过D-101大孔吸附树脂分离，依次用蒸馏水、10％、20％、30％、50％、75％、95％乙醇含量的乙醇-水混合体系洗脱，分别收集各洗脱液，经减压浓缩，得到若干组分；
(4)将步骤(3)中30％乙醇组分经MDS-5型反相制备色谱柱中压制备分离，用乙醇-水梯度洗脱，经薄层色谱跟踪检测，合并斑点相同洗脱部位，减压浓缩至干，得到12个亚组分：Fr.1-Fr.12；
(5)将步骤(4)中得到的亚组分Fr.5过制备型高效液相色谱制备分离，用甲醇-水梯度洗脱，收集保留时间相同的洗脱部分，浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到3个组分Fr.A-Fr.C；
(6)将步骤(5)中得到的亚组分Fr.B过半制备型高效液相色谱分离，用甲醇-水等度洗脱，反复纯化后冷冻干燥，得到二聚体环烯醚萜化合物。
3.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：所述植物为木犀科植物连翘的未完全成熟的干燥果实青翘。
4.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(1)中提取方法为常温浸提3次，所用乙醇溶剂为体积分数70％的乙醇，所述连翘与溶剂的用量比为：1g连翘使用6～10mL溶剂。
5.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(2)中萃取3次，所述乙酸乙酯与浓缩浸膏分散液的体积比为1:1～1:3。
6.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(3)中乙醇-水混合体系中乙醇-水的体积比为10:90～95:5。
7.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(4)中所述乙醇-水的体积比为15:85～95:5。
8.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(5)中流动相甲醇-水混合体积比为10:90～90:10。
9.根据权利要求2所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物的提取分离方法，其特征在于：步骤(6)中甲醇-水体积比为38:62。
10.一种权利要求1所述的连翘中的二聚体环烯醚萜化合物在制备抗炎或抗菌药物中的应用。
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