CN111303154A - 马齿苋中一种具有抗炎活性生物碱及其提取分离方法与用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。所述的新化合物,分子式为C15H13NO5,命名为portulacatone A。还提供上述新化合物的提取分离方法,依次采用醇提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱及Sephadex LH‑20分离制备,成功的提取分离出一种新的生物碱类化合物。其结构由质谱,碳谱,氢谱及二维核磁波谱解析的方法鉴定为一种新生物碱类化合物。新化合物具有潜在的抗炎等活性,并提供制备方法,为开发新药提供先导物和理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名长命菜、马苋菜,为马齿苋科植物。马齿苋耐旱耐涝,且耐光耐阴,分布广泛,资源丰富,作为药食两用的野生植物备受关注,2015版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎止痛、抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋众多化学成分为其多样的药理作用提供了物质基础,马齿苋主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、各种色素类和矿物质类等。近年来,许多学者集中于对马齿苋化学成分的含量测定,药效学及药代动力学等研究,其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和生物碱:马齿苋酰胺A-I、K、L、N-S。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供一种从马齿苋中提取Portulacatone A,经研究发现该生物碱类化合物具有抗炎活性;同时提供一种针对该化合物的提取分离方法,该方法简便、快速、环保,并且分离得到的化合物纯度高。
为实现本发明的上述目的,本发明提供以下技术方案:
一种马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物,分子式为C15H13NO5,命名为Portulacatone A,化学结构式为:
本发明还提供一种马齿苋中具有抗炎活性的生物碱的新化合物的提取分离方法,包括以下步骤:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用醇提取,醇提液滤过,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇洗脱,乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC(高效液相)分离制备,以甲醇和0.1%甲酸的体积比为61:39作为流动相,制备得到一种生物碱类化合物。
所述步骤1中50%乙醇回流每次提取,每次回流2小时,乙醇量为药材的8~16倍。
所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
所述步骤3中用水和乙醇的体积比为5:95等度洗脱;所述步骤3中用乙酸乙酯,及乙酸乙酯和甲醇的体积比为5:1,2:1梯度洗脱。
所述步骤4中用甲醇和水的体积比为60:40,70:30,80:20和90:10梯度洗脱。
所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
所述步骤5中用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
所述马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物在制备抗炎产品中的用途。
所述抗炎产品包括但不限于抗炎药物抗炎食品、抗炎保健品或抗炎化妆品。
与现有技术相比本发明的有益效果:
本发明中所述马齿苋新化合物的分离和药理活性研究未被现有论文期刊所报道;本发明提供来源于马齿苋的新化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,采用醇提取、聚酰胺柱、硅胶柱层析、ODS中压柱及HPLC进行分离纯化与制备,成功提取分离出新的化合物,该方法操作步骤仅为六步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用醇提取及乙酸乙酯洗脱,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高均大于90%,此外经研究表明以上化合物具有显著的抗炎活性,因此本发明新化合物及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗炎等药物。
附图说明
图1为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物1H-NMR光谱图。
图2为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物13C-NMR光谱图。
图3为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的核磁共振碳谱(DEPT)光谱图。
图4为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的核磁共振1H-1HCOSY光谱图。
图5为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的核磁共振HMBC光谱图。
图6为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的核磁共振HSQC光谱图。
图7为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的核磁共振NOESY光谱图。
图8为本发明马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物的高分辨质谱图。
具体实施方式
本发明提供新化合物,分子式为C15H13NO5,命名为Portulacatone A,化学结构式为:
表1为该新化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在DMSO中
序号 | δ<sub>C</sub> | 类型 | δ<sub>H</sub>(J in Hz) |
1 | 117.4 | CH | 7.03d(4.3) |
2 | 116.5 | CH | 6.90d(4.3) |
3 | 125.0 | C | |
5 | 46.7 | CH<sub>2</sub> | 4.78m |
6 | 34.3 | CH<sub>2</sub> | 3.13m |
6a | 134.3 | C | |
7 | 116.4 | CH | 6.64s |
8 | 151.2 | C<sup>*</sup> | |
9 | 144.5 | C | |
10 | 117.2 | CH | 7.46s |
10a | 126.6 | C<sup>*</sup> | |
11 | 179.7 | C | |
11a | 139.1 | C | |
C<sub>3</sub>-CO<sub>2</sub>Me | 160.9 | C | |
C<sub>3</sub>-CO<sub>2</sub>Me | 51.7 | CH<sub>3</sub> | 3.80s |
Portulacatone A:淡黄色油状物,易溶于甲醇,不溶于水。点样于硅胶薄层板后,喷稀碘化铋钾试液斑点显橘红色,提示该化合物为生物碱成分。HRESI(+)TOFMS给出m/z:288.0860[M+H]+的准分子离子峰,分子量为288.0866。结合1H-NMR,13C-NMR以及DEPT数据,推测该化合物可能的分子式为C15H13NO5,不饱和度为10。13C-NMR谱和DEPT谱显示15个碳信号,分别为1个CH3(δ:51.7)、2个CH2(δ:46.7;34.3)、4个CH(δ:117.4;116.5;116.4;117.2)、7个季碳(125.0;134.3;126.6;179.7;139.1;两个连有羟基碳,151.2;144.5;)、一个羰基碳(δ:160.9)。
在以氘代DMSO为溶剂的1H-NMR谱显示一个甲基信号,为δ3.80(3H,s);2个亚甲基信号,分别为δ4.78(2H,m),δ3.13(2H,m);4个次甲基信号分别为δ7.03(1H,d,J=4.3);δ6.90(1H,d,J=4.3);δ6.64(1H,s);δ7.46(1H,s),根据13C和HSQC谱表明存在1个甲基、2个脂肪族亚甲基和4个芳香或烯烃亚甲基;13C和HMBC谱图显示,化合物1也有8个非质子化碳,H-7(δH6.64)和H-10(δH 7.46)属于同一芳环1,2,4,5-四元取代,H-7与C-9、C-10a相耦合,而H-10与C-6a、C-8、C-9相耦合,C-8(δC 151.2)和C-9(δC 144.5)对应的碳的化学变化与羟基有关,两个质子和水(δH 3.32)的空间相关进一步证实了H-7和H-10所在位置;在芳香环的另一边,H-7/C-5和H-10/C-11,根据HMBC谱相关联使得C-5、C-6乙烯基与C-6a相耦合,羰基与C-10a相耦合;H-6/C-7通过HMBC和ROE相关系数得到进一步的证实;C-5(δH 4.78,δC 46.7)氢和碳的化学变化表明,C-5应该与一个氮连接。分子的另一边,H-1/H-2的化学变化和耦合常数(4.3HZ)是典型的吡咯两个质子的β和的β'亚基位置,且根据HMBC,H-1和H-2与C-3和C-11a相耦合,甲氧基(δC51.7与δH3.80)与羰基δC 160.9相耦合确认了甲酯的存在,根据H-2与甲基的空间相关性,这个甲氧羰基与C-3相连。虽然C-11和C-11a键没有任何相关性,但由于所有原子都对应了相应位置,没有其他的连接方式可以满足分子式。根据以上信息,可确定此新化合物为上述结构,并命名为:portulacatoneA。
本发明还提供上述新化合物的提取分离方法,具体步骤为:
步骤1:称取马齿苋干燥药材250kg,采用50%乙醇回流提取,50%乙醇用量为药材的8~16倍,回流提取两次,每次2h,减压回收乙醇,放凉至室温,得药液备用。
步骤2:将步骤1中所得药液蒸干后经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯(115L)等度洗脱,其中硅胶为100-200目,40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物。
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇梯度洗脱,乙醇蒸干后经硅胶柱层析分离,其中硅胶为200~300目,依次用乙酸乙酯-甲醇(5:1、2:1,v:v)梯度洗脱,共得到15个部位(即共得到15个瓶,每瓶500mL),经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的1~7洗脱部位,将合并后的1~7部位经40℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤4:将步骤3中所得物再经预处理的ODS中压柱层析分离(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料),其中填料粒度为20~40μm,用甲醇-水(60/40,70/30,80/20,90/10,100/0,v/v)梯度洗脱(加压,使流速为1mL/min,温度为室温),得到25个部位(即梯度洗脱得25个瓶,每瓶100mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的13~19部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用。
步骤5:将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱层析分离(Sephadex LH-20),用甲醇洗脱,得到20洗脱部位(即共得到20个瓶,每瓶50mL),经薄层色谱进行检测,显色,将显色的12~18部位保留,50℃以下减压浓缩至干,备用,得到新化合物。所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24h,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
步骤6:将步骤5中所得新化合物经HPLC分离制备,以甲醇:0.1%甲酸(61:39,v/v)作为流动相,检测波长为210nm,280nm,分离制备得到本发明新化合物,归一法测定纯度均为90~99%。
本发明新化合物的抗炎作用
1、主要材料。
1.1药品和试剂:实验所用新化合物由上述方法制备,纯度为90~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司);LPS(美国Sigma公司);1L-1β的ELISA试剂盒(福建泉州九邦生物科技有限公司)
1.2细胞株:RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)
1.3分组:分为对照组、LPS组和实验组,各一组。
2实验方法。
2.1细胞培养,DMEM高糖培养基,加入l0%的胎牛血清,l%抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素),置于37℃,5%CO2培养箱中培养。
2.2MTT比色法测定细胞活力,上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明新化合物portulacatone A(1-100μM),孵育1h后向LPS组和实验组分别加入终浓度为1μg/mL的LPS,另设调零组(含DMSO溶媒的培养液),每组设3个复孔,考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后,在各孔细胞中加入5mg/mLMTT 20μL,温度37℃,5%CO2条件下继续孵育4h后,终止培养,吸弃孔内液体,每孔加入100μL二甲基亚砜(DMSO),振荡10min,使细胞内结晶充分溶解,酶标仪570nm波长处测定各孔吸光值。
2.3ELISA法测定炎症因子1L-1β:将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中,细胞密度为1×105个/mL,每孔1mL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜,实验组加入本发明新化合物portulacatone A(1-50μM),培育1h后,在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL),共孵育24h,每组处理重复3孔。ELISA法测定马齿苋来源新化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的1L-1β的含量。
3实验结果
实验结果表明本发明特殊化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响,安全无毒;并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生炎症细胞因子1L-1β,且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响。
注:*P<0.05与对照组比较(高浓度组有显著性差异)。
ELISA法测定炎症因子1L-1β实验结果见表3。
表3本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的1L-1β含量的影响(均数±标准差,n=3)(均数±标准差,n=3)
注:*P<0.05与对照组比较,#P<0.05与LPS组比较。
综上所述,本发明提供特殊化合物及其提取分离方法,依次采用醇回流提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、ODS中压柱、葡聚糖凝胶柱层析分离纯化,成功的分离得到一种新化合物,该方法简便,快速,环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗炎作用,因此本发明特殊化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药抗炎新药,具有广阔的前景。
Claims (10)
2.一种马齿苋中具有抗炎活性的生物碱的新化合物的提取分离方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用醇提取,醇提液滤过,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇洗脱,乙醇部分蒸干后上硅胶柱,依次用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得物经预处理的ODS柱(Octadecylsilyl,十八烷基硅烷键合硅胶填料)层析分离,用甲醇-水梯度洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,将各显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得到浓缩物备用;
步骤5、将步骤4中所得物再经预处理的葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)层析分离,用甲醇洗脱,得到若干洗脱部位,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤6、对步骤5中所得浓缩物进行HPLC(高效液相)分离制备,以甲醇和0.1%甲酸的体积比为61:39作为流动相,即得。
3.根据权利要求2所述提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中50%乙醇回流每次提取,每次回流2小时,乙醇量为药材的8~16倍。
4.根据权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中所用流动相洗脱程序为等度洗脱。
5.根据权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤3中用水和乙醇的体积比为5:95等度洗脱;所述步骤3中用乙酸乙酯,及乙酸乙酯和甲醇的体积比为5:1,2:1梯度洗脱。
6.根据权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤4中用甲醇和水的体积比为60:40, 70:30,80:20和90:10梯度洗脱。
7.根据权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述ODS与葡聚糖凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,用甲醇洗至滴入水中无混浊,再以初始流动相平衡。
8.根据权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤5中用甲醇洗脱程序为等度洗脱。
9.权利要求1所述的马齿苋中具有抗炎活性生物碱的新化合物在制备抗炎产品中的用途。
10.根据权利要求9所述的用途,其特征在于,所述抗炎产品包括抗炎药物、抗炎食品、抗炎保健品或抗炎化妆品。
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