CN1880327A - 一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 - Google Patents

一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法 Download PDF

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Abstract

一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法是将干净的亚麻籽与浓度为0.01～0.4M的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，常温下提取2～3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；在滤液中加入酸调节pH值为3～4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2～3倍于浓缩液体积的水，用弱极性溶剂反复萃取至弱极性溶剂无色，水相蒸干；将蒸干物加入低级醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。本发明具有过程简单易行，成本低，而且达到相当高的纯度的优点。

Description

一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法
技术领域
本发明涉及一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法。
技术背景
木酚素是一类植物雌性激素，它由苯丙素双分子聚合而成，由于它具有多种生理活性，尤其是在抗肿瘤、抗病毒和抑制某些酶方面的作用，已经引起国内外许多研究者的关注。亚麻(Linum usitatissimum)，是我国西北部地区的传统油料作物。含有丰富的木酚素类化合物，其主要生物活性成分为开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(SDG)。人类食物中木酚素主要来源于谷物和其它富含纤维的产品，而亚麻籽是人和动物木质素前体最丰富的来源。木酚素在谷物中含量为2mg/kg～7mg/kg，在亚麻籽中的含量为2mg/g～20mg/g。由于其独特的生理活性和在亚麻籽中丰富的含量，有关亚麻木酚素的提取、提纯的研究成为众多科研工作者关注的重点。但是该化合物的大规模提取分离具有一定的难度，限制了它在医药、食品等领域中的应用。
Pernilla Johnsson等(Food chemistry 76(2002)207-212)利用1，4-二氧己烷和乙醇混合液，提取亚麻籽中的可溶性成分，提取物碱水水解，经过柱色谱分离和高效液相色谱分离，得到木酚素——开环异落叶松树脂酚(secoisolariciresinol diglucoside，SDG)、阿魏酸葡萄糖苷和香豆酸葡萄糖苷三种纯品物质；Andreas Degenhardt等(Journal of Chromatography A，943(2002)299-302)等用甲醇-水溶液提取木酚素，然后加碱水解，水解产物利用高效液-液对流色谱分离提纯得到SDG；Basavaraj Madhusudhan等(Lebensm-Wissu-Technol，33，268-275(2000))将亚麻籽皮仁分离后，亚麻籽皮直接当作木酚素产品；Stèphane Charlet等(Plant Physiol Biochem，40(2002)225-229)分析了酸解亚麻籽木酚素粗提物水解效果和影响因素，温度一定，反应时间和酸的浓度对水解效果有较大的影响，并提出了一种简单的测量木酚素含量的方法；Christina Eliasson等(Journal of ChromatographyA，1012(2003)151-159)研究发现脱脂亚麻籽粉末中木酚素的提取和水解可以在碱水一步完成，而且与两步法比较具有更好的产率；JFritsche等(Journal of Chromatography A，972(2002)195-203)利用阴离子交换色谱和反相色谱成功的分离了木酚素水解物，并在LC-NMR-MS联用仪上成功的分离并确定了SDG非对应异构体的结构。发明专利CN 1487948A介绍了一种从亚麻籽提取分离SDG的方法，经过超临界二氧化碳脱脂，碱性醇溶液提取SDG，然后用色谱法、浓缩分溜，得到富含SDG的馏分。发明专利CN1162438C利用硅胶吸附代替以往的色谱技术对碱解后的SDG进行分离提纯。发明专利CN1749262A采用醇水提取、大孔吸附树脂吸附分离的方法，得到木酚素总糖苷60～85％的富集物。发明专利CN 1749262A利用醇水或醇碱提取木酚素，然后经过树脂吸附提纯，得到含量60～80％的木酚素产品。刘大川等(中国油脂，2002年第27卷第5期)采用三乙胺碱解、柱层析提纯的办法得到亚麻木酚素产品，并考查了提取液浓度、提取温度、提取时间、提取次数和固液比对提取率的影响。上述方法虽然都得到木酚素产品或富集物，但是，色谱的使用，分离成本高，生产批量小，限制了木酚素产品的产业化；而未经色谱分离的，却又缺少有效的分离工序，所得产品纯度有限，影响产品在保健、化妆和医药领域的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种成本低、纯度高的由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法。
本发明是以亚麻籽为原料，用醇-碱溶液提取其中的亚麻木酚素，经过调节pH值、浓缩、分离和干燥等工艺，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
亚麻籽木酚素的制备，其提高纯度的关键在于亚麻籽的提取过程和分离过程，在分离过程中我们尽量避免膜分离和层析等高成本工艺过程。我们实验发现，以醇水溶液作为提取剂，可以获得较高的提取率，但是，却引入较多的杂质，给后面的分离提纯带来较大的难度；而以醇作为提取剂，提取液杂质量很少，但是其中木酚素含量几乎为零。我们经过大量的实验证实，醇的碱溶液提取亚麻籽木酚素具有较高的收率，而且杂质含量很低，基于这个发现，使用醇碱溶液作为提取剂，大大降低了亚麻木酚素的后期分离成本，获得纯度较高的产品，而且解决了柱层析等技术带来的处理批量小，分离成本高等问题。
本发明的具体操作步骤如下：
(1)干净的亚麻籽与浓度为0.01～0.4M的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，常温下提取2～3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH值为3～4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2～3倍于浓缩液体积的水，用弱极性溶剂反复萃取至弱极性溶剂无色，水相蒸干；
(3)将蒸干物加入低级醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
如步骤(1)所述，醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与甲醇或乙醇形成的溶液。
如步骤(2)所述，调节pH值所用的酸可以是任何酸性较强的有机酸或无机酸，优选硫酸。
如步骤(2)所述，弱极性溶剂是卤代烃、低级酯、芳香类化合物、低级醚等。优选乙酸乙酯、甲苯、乙酸甲酯、氯仿或乙醚。
如步骤(3)所述，低级醇是甲醇、正丁醇或异丙醇等，优选甲醇。
本发明具有如下优点：
1.适合于整籽亚麻籽，不需要提前脱脂。
2.整个过程简单易行，没有用到膜分离或柱层析等处理批量小、生产成本高的技术，本发明成本低，而且可以达到相当高的纯度。
3.综合考虑亚麻籽其他产品的开发，提取后的亚麻籽还可以继续用以生产亚麻胶、植酸等产品。
具体实施方式
实施例1
称取300g干净亚麻籽，加入2000g浓度为0.01M的氢氧化钠的乙醇溶液，常温下提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为80g，加入200ml的水，用乙酸乙酯反复萃取至乙酸乙酯相无色，分液，水相蒸干。用甲醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例2
称取300g干净亚麻籽，加入800g浓度为0.1M的碳酸氢钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为90g，加入250ml的水，用氯仿反复萃取至氯仿相无色，分液，水相蒸干。用正丁醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例3
称取300g干净亚麻籽，加入600g浓度为0.4M的氢氧化钾的乙醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为95g，加入200ml的水，用甲苯反复萃取至甲苯相无色，分液，水相蒸干。用异丙醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例4
称取300g干净亚麻籽，加入2400g浓度为0.05M的碳酸钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为98g，加入290ml的水，用乙醚复萃取至乙醚相无色，分液，水相蒸干。用异丙醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例5
称取300g干净亚麻籽，加入1500g浓度为0.2M的碳酸氢钠的甲醇溶液，常温下提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为4，提取液浓缩至重量为85g，加入170ml的水，用乙酸甲酯反复萃取至乙酸甲酯相无色，分液，水相蒸干。用正丁醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
实施例6
称取300g干净亚麻籽，加入1000g浓度为0.02M的氢氧化钠的乙醇溶液，常温下提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节pH值为3，提取液浓缩至重量为95g，加入250ml的水，用氯仿反复萃取至氯仿相无色，分液，水相蒸干。用甲醇溶解上述蒸干所物质，过滤，除去不能溶解的盐类，滤液蒸干，得到需要的开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。

Claims (8)

1、一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，基特征在于包括如下步骤：
(1)干净的亚麻籽与浓度为0.01～0.4M的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，常温下提取2～3小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH值为3～4后浓缩至重量少于亚麻籽原料重量的1/3，加入2～3倍于浓缩液体积的水，用弱极性溶剂反复萃取至弱极性溶剂无色，水相蒸干；
(3)将蒸干物加入低级醇中，过滤，滤液蒸干，得到开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷。
2、如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与甲醇或乙醇形成的溶液。
3、如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的调节pH值所用的酸是酸性较强的有机酸或无机酸。
4、如权利要求3所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的酸是硫酸。
5、如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的弱极性溶剂是卤代烃、低级酯、芳香类化合物或低级醚。
6、如权利要求5所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的卤代烃是氯仿、低级酯是乙酸乙酯或乙酸甲酯、芳香类化合物是甲苯，低级醚是乙醚。
7、如权利要求1所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的低级醇是甲醇、正丁醇或异丙醇。
8、如权利要求7所述的一种由亚麻籽制备开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的方法，其特征在于所述的低级醇是甲醇。
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