KR101029223B1

KR101029223B1 - Ｓｄｇ의 제법 및 그 배합 음식물

Info

Publication number: KR101029223B1
Application number: KR1020047014131A
Authority: KR
Inventors: 아베게이이찌; 이이노다에꼬; 후지이와따루; 스와요시히데
Original assignee: 산토리 홀딩스 가부시키가이샤
Priority date: 2002-03-11
Filing date: 2003-03-11
Publication date: 2011-04-14
Also published as: CN100515229C; CA2478714A1; SG149696A1; WO2003075686A1; US20050158435A1; AU2003221344A1; EP1491099A4; TW200303726A; ATE555673T1; CN1646031A; KR20040093116A; AU2003221344B2; JP4684556B2; EP1491099A1; JPWO2003075686A1; CA2478714C; TWI306741B; EP1491099B1

Abstract

본 발명은, 여성 호르몬형 활성을 갖는 엔테로락톤, 및 엔테로디올 등의 전구체가 되는 것으로 알려져 있는 SDG (세코이소라리시레시놀 디글리코시드) 를 제조하기 위한 방법, 및 SDG 를 배합함으로써 제조 가능해지는, 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장애, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만, 우울증 및 일과성 전신 열감 등에 유효한 식품 및 음료를 제공하는 것이다.

세코이소라리시레시놀 디글리코시드, 배합 음식물

Description

ＳＤＧ의 제법 및 그 배합 음식물{PROCESS FOR PRODUCING SDG AND FOODS AND DRINKS CONTAINING THE SAME}

본 발명은, 여성 호르몬형 활성을 갖는 엔테로락톤 (enterolactone), 및 엔테로디올 (enterodiol) 등의 전구체가 되는 것으로 알려져 있으며, 리그난 화합물의 하나인 SDG (세코이소라리시레시놀 디글리코시드: secoisolariciresinol diglycoside, 도 1 참조) 를 제조하기 위한 방법, 및 SDG 를 배합함으로써 제조 가능해지는, 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장애, 골다공증, 고지혈증, 비만 및 우울증 등에 유효한 식품 및 음료에 관한 것이다.

갱년기 장애는 폐경기를 앞두고 에스트로겐이 저하되는 것에 의한 호르몬 밸런스의 불순을 원인으로 하는 여러 가지 증상으로 생각되며, 폐경기까지 수년동안 계속되는 증상이다. 갱년기에 특징적인 증상으로는, 우울증, 일과성 전신 열감 (hot flashes) 등이 알려져 있다. 또한, 갱년기가 지나가면 폐경이 찾아오고, 이에 수반되는 증상으로, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만 및 우울증 등을 들 수 있다.

어느 것이나 건강 유지에 큰 영향을 미치는 것이기 때문에 적절한 대처법이 요구되고 있다. 치료법으로는, 대증 요법으로서, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만 및 우울증에 대한 개별 치료법이 선택되는 경우도 있지만, 이들에 유효하다고 되어 있는 것이 HRT 즉 호르몬 요법이다. 증상이 복수 존재하는 경우에도 여성 호르몬을 투여받으로써 극적으로 개선될 수 있는 경우도 많다.

그러나, 이 HRT 에는, 유방암, 자궁암 등과 같은 발암성 리스크가 있는 것과, 유사 생리에 의한 출혈 등의 문제도 있다. 발암성에 관해서는, 프로게스테론과의 병용에 의해 거의 해소된 것으로 생각되지만, 발암성의 이미지가 뿌리 깊고, 또한 출혈의 문제 등을 동반하여 HRT 를 단행하는 예는, 기대 효과의 크기에 비하여 많지 않다고 할 수 있다.

HRT 에 필적하는 효능을 식품에서 얻을 수 있다면, 커다란 메리트를 산출해 낼 수 있음을 쉽게 상상할 수 있다. 이러한 중, 최근 일본은 물론 미국에서도 주목받고 있는 것이 식물 에스트로겐이다.

대표적인 식물 에스트로겐은 대두 이소플라본으로, 최근 주목받고 있는 식품 소재이다. 대두 이소플라본은 여성 호르몬형 작용을 나타내는 성분으로서 알려져 있기 때문에, 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장애, 골다공증, 고지혈증, 비만 및 우울증 등에 유효하다는 지견이 다수 얻어졌다. 대두 배아 추출물에 함유되는 대두 이소플라본은, 제니스테인 (Genistein), 다이드제인 (Daidzein) 및 글리시틴 (Glycitin) 등의 총칭으로, 대부분이 배당체(配糖體)로서 존재하고, 장내 미생물에 의해 아글리콘 (aglycon) 화되어, 흡수되는 것으로 생각된다.

대두 이소플라본은 구조적으로 에스트로겐과 공통된 성질을 갖기 때문에 에스트로겐 수용체에 결합되는 것이 예상되며, 실제로 에스트로겐 수용체 ERβ에 선택성을 가지고 결합되는 것이 보고되어 있다 (Endocrinology 139, 4252 (1998)).

식물 에스트로겐은 오래전부터 그 존재가 알려져 있고, 소의 젖을 잘 나오게 하는 등의 효능 외에, 대량 섭취에 의해 불임이 되는 것도 알려져 있다. 이 점에서, 그 사용에는 충분한 주의가 필요하다. 인간에 있어서의 안전성을 중시한 경우, 식경험에 근거한 안전성이 가장 중요하다고 생각된다.

일본인은, 미국인과 비교하여 자궁암, 유방암, 및 남성의 전립선암의 발증률이 매우 낮은 동시에 갱년기 증상도 가벼운 것으로 알려져 있다 (J. Nutrition 125, 757S (1995)). 혈중의 이소플라본 농도가 이것을 설명하는 큰 근거가 되며, 일본인은 미국인과 비교하여 약 10 배 이상임이 확인되어 있다. 또, 대두 이소플라본은 배양 세포나 동물을 사용한 시험에 의해, 유방암, 자궁암의 증식을 억제하는 것을 비롯하여, 폐경 모델인 난소 적출 랫트를 사용하여, 골흡수 과정을 억제함으로써 골다공증을 개선하는 것, 폐경에 따른 고지혈증을 개선하는 것, 비만을 억제하는 것, 등의 많은 유효성에 관한 지견이 얻어지고 있다.

이러한 지견에 의해, 대두 이소플라본은 갱년기를 비롯한 많은 증상을 개선하는 효과를 기대할 수 있고, 또한 안전성도 높은 식물 에스트로겐이라고 결론지을 수 있는 것으로 판단된다.

일본인의 이소플라본 평균 섭취량은, 1 일 약 20㎎ 으로 생각된다. 적극적으로 이소플라본을 섭취하는 것이 권장되어 있으며, 이소플라본 섭취를 목적으로 한 식품에 관해서, (재) 일본 건강ㆍ영양 식품 협회에서는, 이소플라본 함유 식품이라고 불리는 이소플라본을 함유하는 식품에 있어서의 섭취 기준량을 10∼90㎎ 로 하고 있다. 또한, 특정 보건용 식품으로서도 골흡수 억제 작용에 근거하여, 후생 노동성에 의해 안전하고 효능이 있는 소재로서 허가를 얻기에 이르고 있다.

이 이소플라본 이외에도, 많은 식물 에스트로겐으로 불리는 성분이 알려져 있다. 예를 들어, 홉(hop)에 함유되는 프레닐나린게닌, 앨펄퍼 (alfalfa) 에 함유되는 쿠메스테롤, 그리고 최근 주목을 모으고 있는 것은 아마(亞麻)에 함유되는 리그난 화합물이다.

식물 에스트로겐의 섭취를 지역별로 분석하면, 동양에서는 이소플라본을 주로 섭취하고 있는 데 대하여, 북구에서는 리그난을 주로 섭취하고 있음이 판명되어 있다. 양쪽 지역 모두 유방암의 발증률 및 갱년기 증상의 중증도가 낮은 점에서 다른 지역보다도 식물 에스트로겐의 섭취에 의한 혜택를 누리고 있음이 통계적으로도 나타나 있다.

특히 호르몬의 작용을 갖는 활성 성분은 섭취에 충분한 주의가 필요한 가운데, 이소플라본과 리그난에는 역학적인 유용성을 나타내는 지견이 존재하는 점에서도, 이소플라본과 리그난은 세계 2 대 식물 에스트로겐으로서 연구자에 의해 위치가 부여되어 있다.

아마에 함유되는 리그난 화합물 (아마 리그난) 은 장내 세균으로 변환되어 엔테로락톤, 엔테로디올 등의 여성 호르몬형 작용을 나타내는 활성 성분으로 변환되는 것으로 밝혀졌다 (Nature 298, 659 (1982)). 여기서 주목해야 할 점은, 리그난 함유 식물 소재 중에서 특히 아마종자에 함유되는 SDG 등의 리그난이 활성 성분으로 변환되는 효율이 높다는 것이 톰슨 들의 연구에 의해 분명해진 것이다 (Flaxseed in Human Nutrition, Chapter 5 (p82-98), academic press, AOCS Press (1995)).

이와 같이 아마 리그난이 주목받고 있지만, 아마 자체는 멀게는 신석기 시대부터 식용되고 있었던 것 외에, 고대 그리스, 로마, 또는 이집트 시대에서부터 현재에 이르기까지 계속 식용되고 있다. 그러나, 아마종자 상태 그대도 섭취하는 것은, 껍질이 딱딱하여 섭취하여도 성분을 유효하게 이용하기 어렵다는 점, 기름의 함유율이 높아 고칼로리 식품인 점, 시안 배당체 (配糖體) 가 함유되어 있는 점, 및 비타민 B 의 안타고니스트(antagonist) 의 존재 등과 같은 문제가 있다. 또, 아마종자의 기름은 불포화 지방산의 함량이 많기 때문에 열화되기 쉬워, 일본에서는 공업용 기름으로서의 이용이 대부분이며, 지금까지 식용으로는 주목되지 않았다.

일본에서는, 통상의 식생활에 있어서는 콩 제품의 섭취로부터 판단할 때 이소플라본의 섭취는 어느 정도 높은 레벨을 유지하고 있다고 판단할 수 있는 데 대하여, 리그난형의 식물 에스트로겐에 관해서는 섭취량이 낮다는 것이 지적되고 있다. 그러나, 아마 리그난을 고비율로 함유하는 식품은 거의 존재하지 않아, 이를 해결한 식품 소재의 개발이 요구되고 있었다.

한편, 아마에 함유되는 리그난 화합물을 식품 첨가물로서 이용한다는 보고가 있다. 일본 공개특허공보 평11-221048호에는 이소플라본, 리그난, 사포닌, 카 테킨 및 페놀산을 사용하여, 흥분, 골다공증, 수면장애, 질 건조 및 월경전 증후군을 경감 또는 예방하는 방법이 기재되어 있고, 리그난류의 예로서 아마 리그난이 기재되어 있다. 또한, 일본 특허 제306525호에는, 퇴색 방지제로서 리그난 화합물이 개시되고, SDG 가 리그난 화합물의 예로서 기재되어 있다. 그러나 아마 리그난의 생리 작용에 대해서는 해명되어 있지 않다.

또한, 리그난의 제조법에 관해서는, 아마종자로부터 리그난을 추출하는 방법에 관한 미국 특허 제5,705,618호가 있다. 그 특허에는, 알코올 추출 후, 농축시켜 다시 알칼리 처리하는 방법이 기재되어 있다. 또한, 일본 특허 제3065925호에는, 아마종자로부터의 알코올 추출물 또는 조(粗)리그난 배당체 농축물을 효소 처리 또는 산 처리하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이들 제법은, 공정이 복잡하고 또한 비용면에서도 개선의 여지가 있는 것이다. 또한, 아마종자에는 단백질이 많이 함유됨이 알려져 있지만, 이들 방법에서는 아미노산 함유량이 낮은 것밖에 얻어지지 않는다.

본 발명의 목적은, 여성 호르몬형 활성을 갖는 엔테로락톤, 및 엔테로디올 등의 전구체가 되는 것으로 알려져 있는 SDG (세코이소라리시레시놀 디글리코시드) 의 효율적인 제조법을 개발하여, SDG 를 함유하는 신규 식품 소재를 실용에 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은, 본 발명의 신규 식품 소재를 배합한, 여성 호르몬 (주로 에스트로겐) 의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장 애, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만, 우울증 및 일과성 전신 열감 등의 예방 및 증상 경감에 유효한 건강 식품도 포함하는 형태 및 종류에 상관없는 식품 및 음료를 제공하는 것이다.

본 발명자들은, 식물 에스트로겐에 착안하여, 아마 리그난의 생리 작용에 대해서 예의 검토한 결과, 놀랍게도 아마 리그난에 함유되는 SDG 가 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상 예를 들어, 갱년기 장애, 골다공증, 고혈압증, 고지혈증, 비만증, 우울증 및 일과성 전신 열감 등에 대하여 유효하다는 것을 발견하였다.

또, 본 발명자들은, 아마종자 등에 함유되는 리그난 화합물 SDG 를 효율적이고, 게다가 높은 수율로 제조하는 방법을 개발하였다. 본 발명에서는, SDG 를 함유하는 식물 재료, 예를 들어 아마종자 또는 그 탈지 잔류물을 염기성 알코올로 추출한다. 본 발명에 의하면, 놀랍게도, 염기성 알코올에 의해 추출과 가수분해를 동시에 실시하여도 고수율로 리그난 화합물 SDG 를 회수할 수 있고, 또한 원료 유래의 아미노산을 함께 회수할 수 있음이 판명되었다.

종래의, 추출과 가수분해를 별도로 실시하는 방법에서는, 양 공정 사이에 농축 공정도 필요하여 사실상 3 공정이 필요하였다. 이에 대하여, 본 발명의 방법은 1 공정으로 리그난 화합물의 추출이 가능하여 SDG 의 제조가 매우 효율화된다.

도 1 은, SDG 의 구조식을 나타낸다.

도 2 는, 항비만 효과 시험에서의 체중 변화를 나타낸다.

도 3 은, 일과성 전신 열감의 개선과 이소플라본의 병용 효과를 나타낸다.

도 4 는, 갱년기 장애 여성의 부정수소(不定愁訴) 개선 효과를 나타낸다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

본 발명에서의 유효 성분인 SDG의 제조 원료로는, 리그난, 특히 SDG 를 함유하는 천연물이면 사용할 수 있다. 예를 들어 리그난은, 귀리, 콘, 호밀, 메밀, 보리 등의 전립곡물 (whole grain) 중에 2∼8㎎/kg 함유되어 있다. 아마종자에는 전립곡물의 100 배에 상당하는 800㎎/Kg 의 리그난이 함유되어 있는 것으로 보고되어 있어, SDG 의 제조 원료로서 매우 바람직하다.

또한, SDG 의 제조 원료로는, 아마종자를 파쇄한 후, 헥산 등 식품의 제조에 이용할 수 있는 용제로 추출 탈지한 것을 이용할 수 있지만, 보다 바람직하게는 공업적으로 아마종자로부터 기름을 헥산 추출한 잔류물, 탈지 아마박(粕)을 사용하는 것이 적당하다. 이 탈지 아마박은 통상 폐기되거나 가축의 사료용으로 사용되고 있고, 식품에는 유효하게 이용되지 않았다.

탈지 아마박으로부터의 SDG 제법에 관해서는, 2 가지 유의점이 있다. 하나는 아마종자에 함유되는 점성 무코다당 (mucopolysaccharide) 의 존재, 또 하나는 리그난 화합물의 당(糖)사슬에 의한 고분자화이다. 이들을 고려하여 개발한 SDG 의 효율적 제조법은 분해와 동시에 추출하는 방법이다.

우선, 용매에 관해서는 통상 식물 원료를 추출하는 데 사용되는 것을 이용할 수 있고, 특히 식품 원료로서 이용 가능한 용매가 바람직하다. 가장 적당한 것 은 식품용 알코올로서, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 부탄올이다. 추출에 사용하는 알코올은 점성 무코다당이 추출되지 않는 농도로 할 필요가 있어 30 내지 100%(v/v) 의 농도가 바람직하고, 예를 들어 50%(v/v) 알코올로 추출할 수 있다.

또, 상기 서술한 농도에서는 추출할 수 없는 SDG 를 알칼리 조건하에 추출함으로써 당사슬을 가수분해하여 미추출 SDG 를 추출시키는 것에 의해 추출 효율을 높이는 것이 가능해진다.

이것으로부터, 알칼리 조건에 의한 가수분해와 추출을 합하는 방법으로서, 본 발명의 염기성 알코올 추출법은, 목적 성분의 회수량을 높이면서 동시에 공정을 간소화할 수 있기 때문에 공업적으로 큰 메리트를 갖는 방법이다. 또한, 염기성 알코올에 의한 추출법에 의해, 아마종자에 함유되는 단백질이 종래법과 비교하여 아미노산의 형태로 효율적으로 추출되는 점에서도 본 발명의 제법은 유효하다.

아마박에 대해 사용하는 추출액은 아마박에 대해 1 내지 20 배량이 적당하지만, 뱃치 처리에 대해 순환형의 추출 장치이면 보다 소량의 추출액량으로도 가능하게 된다.

염기성 알코올 추출 공정에 사용하는 알칼리는, 식품 제조에 이용할 수 있는 것이면 특별히 그 종류에 상관없고, 예를 들어 NaOH 를 사용할 수 있다.

첨가하는 NaOH 의 농도로는 처리하는 아마박의 양에 따라 다르지만, 0.05 내지 2N 의 NaOH, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.2N 이다.

염기성 알코올에 의한 추출에 관해서는, 통상적인 알코올 추출보다도 단시간 에 실시할 수 있어, 실온에서 실시하는 경우에는 30 분 내지 3 시간, 전형적으로는 약 1 시간에 추출이 완료된다. 추출 온도는, 통상적인 추출 장치이면 알코올의 비등점 이하가 바람직하여, 예를 들어 실온에서 70 도까지의 온도가 바람직하다. 가압 가능한 추출 장치를 이용하면, 보다 고온에서의 처리도 가능해진다.

추출물은 최종적으로 중화할 필요가 있다. 이 중화에는 산을 사용하지만, 바람직하게는 식품 제조에 사용할 수 있는 산, 예를 들어 아세트산, 염산 등이 좋다. 첨가하는 산의 양은 추출물을 중화하는 데에 필요한 량이다.

염기성 알코올 추출된 단계의 본 발명의 SDG 고(高)함유물은, SDG 는 원료로부터 1 내지 2% 회수된다. 또, 아미노산으로서, 피로 회복, 체력 증강 등을 기대할 수 있다고 되어 있는 글루타민산, 근육으로 들어가 직접 에너지원이 되는 것으로 생각되는 발린, 이소로이신, 로이신 등을, 종래 방법으로 추출한 SDG 고함유물과 비교하여 약 8∼10 배나 많이 함유하고 있다. 따라서 본 SDG 함유 조성물을 그대로 또는 음식물 형태로 가공 또는 음식물에 첨가하여 섭취한 경우에는 SDG 의 효과에 추가하여, 피로 회복 및 체력 증강 등의 효과도 얻을 수 있다. 이 SDG 고함유물에는 시안 배당체는 거의 함유되어 있지 않기 때문에, 탈염하여 그대로 식품 소재로서 사용하는 것이 가능하다. 또 순도 증가를 목적으로 하여 정제 공정에서 보다 고함유의 식품 소재로 하는 것도 가능하다. 정제 방법으로는, 식품 제조에 적합한 방법이면 그 수단에 상관없이, 예를 들어, 활성탄 또는 실리카겔, 역상계 수지 (ODS), 및 스티렌디비닐벤젠계 흡착 수지 (다이아이온 HP20, 미쓰비시화학 제조), 또는 수지를 사용하지 않는 방법으로서, CPC 법 (원심 액액 분리법), 결정화법, 또는 용매에 대한 용해성의 차이를 이용한 분획법 등을 이용할 수 있다.

목적에 맞게, 사용하는 조건에 따라 SDG 의 함유량은 고형분당 10% 에서 90% 이상까지 높이는 것이 가능하다. 특히 고순도인 샘플의 조제에는 ODS 를 사용한 분취용 HPLC 칼럼 크로마토그래피를 반복함으로써 얻을 수 있다.

아마종자에는 점성 물질이 함유되는 점에서 식품ㆍ음료에 대하여 배합하기가 곤란하지만, 본 발명의 제법에 의하면, 이 점성 물질을 분해함으로써 건강 유지에 유효한 리그난 화합물로서 SDG 를 식품ㆍ음료에 배합하는 것이 가능해졌다.

얻어진 SDG 고함유물은 통상의 감압 농축법, 또는 스프레이-드라이법, 동결 건조법 등에 의해 건조시켜, 바람직하게는 분말체로 할 수 있다.

따라서, 본 발명은, 본 발명의 방법에 의해 추출되는 신규 SDG 고함유 식품 소재도 제공한다. 본 발명에 의해 얻어진 SDG 고함유 식품 소재는, SDG 가 40 중량% 까지는 무색, 무취, 무미하고, 물에 대한 용해성이 크기 때문에 단독이라도 분말 식품으로서 먹을 수 있고, 또는 콩가루 등의 분말 식품에 혼입시켜 먹는 것도 가능하며, 또는 식품 소재로서 첨가되는 것으로 하여 각종 식품이나 음료의 제조를 위해 사용할 수도 있다.

본 발명은 또한, SDG 를 배합함으로써 용이하게 섭취해야 할 양의 SDG 를 섭취할 수 있는, 경구 섭취용 조성물을 제공한다.

SDG 를 배합한 본 발명의 식품ㆍ음료는, 여성 호르몬, 특히 에스트로겐의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상의 예방이나 경감을 위해 특히 적합하다는 것이 발 견되었다. 본 발명의 SDG 함유 식품은, SDG 로서 1 일당 1㎎ 내지 1000㎎, 보다 바람직하게는 5㎎ 내지 500㎎, 특히 바람직하게는 10㎎ 내지 250㎎ 섭취할 수 있게 식품에 배합하도록 설정할 수 있다. SDG 배합량은 식품의 이용 목적에 따라 선택되고, 매일 계속 섭취 가능한 형태의 식품에 이용하는 경우에는 예를 들어 10㎎ 내지 90㎎ 이면 된다. 한편, 보다 보건 상의 용도를 희망하는 경우에는, 예를 들어 500㎎ 까지의 배합도 가능하다.

분말 식품 또는 타블렛 등과 같이 수분 함량이 낮은 식품 형태, 또는 그 자체의 섭취량이 적은 경우, SDG 배합 비율은 높게 설정된다. 용도에 따른 섭취량의 차이를 고려하여 SDG 를 중량당 예를 들어 0.1% 내지 90% 함유하는 것을 조정한 식품 개발이 가능하다.

또한, 음료, 레토르트 식품 등을 비롯한 수분 함량이 많고 그 자체의 섭취량이 많은 경우에는 SDG 함량도 거기에 따라서 줄일 수 있어, 중량당 예를 들어 0.001% 내지 10% 까지의 배합이 바람직하다.

본 발명의 SDG 고함유물은, 일반 식품 외에, 기능성 식품, 영양 보조 식품 등의 원재료에 사용할 수 있다. 예로서 빵, 비스켓, 시리얼 바 등의 고형 식품이나, 쥬스, 스프 등의 액상 식품을 들 수 있다. 기능성 식품의 경우, 분말, 과립, 타블렛, 소프트 캡슐, 하드 캡슐, 내복액 및 시럽 등의 가공 형태를 들 수 있다. 이들은, 통상적으로 사용되는 방법에 의해 제조할 수 있다.

또한 타블렛을 제조하는 경우이면, 부형제로서 셀룰로오스, 유당, 덱스트린, 분당(粉糖), 옥수수 전분, 환원 맥아당, 자당 지방산 에스테르 등 일반적으로 사용 되고 있는 것을 모두 사용할 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 방습 등을 위해 쉘락, 카르나바 왁스, 설탕 등을 사용하는 경우도 있지만, 적절히 코팅할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 기타, 다른 기능성 성분으로는 항산화 작용을 갖는 소재, 예를 들어 비타민 E, 폴리페놀, 칼슘 등의 미네랄을 배합할 수도 있다.

또, 물에 대한 용해성이 높고, 맛, 향기 모두 배합에 큰 영향을 미치지 않기 때문에 보건 목적을 가진 음료에도 이용 가능해진다. 맛을 첨가하는 것으로는 차나 청량음료, 드링크제 (분말 드링크도 포함한다) 등의 각종 형태를 채용할 수 있다. 통상적인 음료 형태의 경우, 0.01㎎/㎖ 내지 10㎎/㎖ 의 권장 배합량을 설정할 수 있다. 또, 농축 타입의 음료인 경우에는, 상한의 배합량은 농축도에 따라서 높이면 된다.

지금까지 SDG 와 이소플라본의 유효성에 관한 비교에 대해서는 충분한 데이터가 존재하지 않는다. 이들의 활성 비교 시험을 실시하고, SDG 가 이소플라본과 동등 또는 그 이상의 효능을 갖는 점, 및 양자를 조합한 경우에 보다 큰 효과를 가져오는 것이 분명해졌다. SDG 와 이소플라본을 조합한 식품은, 본 발명에 의해 처음으로 제공되는 것으로서, 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장애, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만, 우울증 및 일과성 전신 열감 등에 대단히 유효한 식품 및 음료를 제공하는 것이 가능하다.

이소플라본의 배합량은 1 일당 예를 들어 10∼90㎎ 섭취할 수 있도록 배합한다.

이하, 본 발명에 관해서 실시예를 나타내어 추가로 설명한다.

실시예 1

추출법

시판되는 아마박을 원료로 하여, 아마박 1㎏ 을 10L 의 50% 에틸알코올에 현탁한 후, 4N 의 NaOH 를 400㎖ 첨가하였다. 교반하면서 온도를 50℃ 로 높여, 1 시간 추출하였다. 아세트산을 사용하여 중화 후, 여과하고, 감압하 농축함으로써 염기성 알코올 추출물 242g 을 얻었다 (조성물 1).

비교를 위해, Na0H 를 첨가하지 않고 추출한 것을 조제한, 즉 아마박 100g 을 50% 에틸알코올 1L 로 50℃ 에서 4 시간 추출한 후 추출물을 여과하고, 4N 의 NaOH 를 40㎖ 첨가한 후 4 시간 동안 50℃ 에서 분해 처리하였다. 이것을 중화한 후, 감압하 농축하여, 11.1g 의 추출물을 얻었다 (조성물 2).

실시예 2

SDG 분석법, 결과

상기 조성물 1, 2 에 관해서 SDG 의 추출량을 HPLC 분석에 의해 비교하였다.

분석 방법은, ODS 칼럼 (Deverosil 5HG-3, 4.6 ×50㎜, 노무라화학사 제조) 을 사용하고, 0.1% TFA (트리플루오로아세트산) 존재하, 유속 1㎖/min, 8 분 동안 10% 에서 80% 로 아세토니트릴 농도를 증가시키는 그래이디언트(gradient) 조건으로 분석하였다. 모니터는 280㎚ 의 파장으로 UV 검출기에 의해 실시하고, 피크 높이를 바탕으로 정량 분석하였다.

샘플은 물에 용해하여 측정하였다.

결과를 표 1 에 나타낸다.

SDG 는, 본 분석 조건에 있어서, 3.8 분의 리텐션 타임에 나타나는 피크로서 검출 가능하다.

알코올 추출한 조성물 2 와 비교하여, 염기성 알코올 추출한 조성물 2 에서는, 약 2 할 수율이 높은 것이 확인되었다.

염기성 알코올 추출법에 의한 회수율의 상승

	원료	회수 고형물	SDG 함량
염기성 알코올 추출법	1Kg	242g	15g
알코올 추출법	100g	11.1g	1.3g

실시예 3

아미노산 분석법, 결과

아마종자에는 단백질이 많이 함유되어 있는 것으로 알려져 있어, 알코올 농도를 높이면 추출하기 어려운 것을 예상할 수 있었다. 그래서, 염기성 알코올 처리에 의해 아미노산 함유량을 높일 수 있는지를 검토하기 위해 아미노산 분석을 실시하였다. 분석은, 히타치 아미노산 분석 시스템 L8800 형 고속 아미노산 분석계에 의해 아미노산 (OPA 법) 분석 시스템을 사용하여 실시하였다.

결과를 표 2 에 나타낸다. 염기성 알코올 추출한 신규 제법에 의해, 종래법에서는 소량밖에 유출되지 않았던 아미노산, 특히 피로 회복, 체력 증강 등을 기대할 수 있는 글루타민산의 추출률이 8.1 배 상승함과 동시에, 근육으로 들어가 직접 에너지원이 되는 것으로 생각되는 발린, 이소로이신, 로이신 등의 아미노산 함량이 약 8∼11 배로 상승한 점에서, 본 발명의 제법에 의해 이러한 유효 성분을 효율적으로 회수할 수 있음이 확인되어, 본 발명의 제법의 유효성이 확인되었다.

염기성 알코올 추출법에 의한 아미노산 회수율의 상승

	1g 아마백 당 아미노산 추출량 (㎎)
	글루타민산	발린	이소로이신	로이신
염기성 알코올 추출법	22	38	33	47
알코올 추출법	2.7	3.6	4.2	4.3
비교 (배율)	8.1	10.6	7.9	10.9

실시예 4

HP20 정제

실시예 1 에서 얻어진 조성물 1 의 242g (SDG 15g 함유) 을 물 2L 에 용해하여, 이것을 다이아이온 HP20 (8㎝φ×60㎝ 칼럼) 에 부하하였다. 8L 의 물로 세정한 후, 40% 에탄올 (v/v) 5L 로 용출하였다. 용출은 유속 1vvm 으로 실시하였다. 얻어진 분획물 (조성물 3) 은, 39g, SDG 함량 14.3g 이었다.

조성물 3 과 동일하게 실시예 1 과 상기 서술한 작업에 의해 반복 분취하여 얻은 95g (SDG 36.6g 함유) 을 물 500㎖ 에 용해하고, 이것을 다이아이온 HP20 (8㎝φ×40cm 칼럼) 에 부하하였다. 물로 세정한 후, 10%, 15%, 20%, 40% 에탄올(v/v) 5L 씩으로 스텝 와이즈 용출하였다. 용출은 유속 1vvm 으로 실시하였다.

분획 결과를 표 3 에 나타낸다. SDG 는, 10% 에탄올에서는 거의 용출되지 않았다. 계속해서 15%, 20% 에탄올로 용출한 결과, SDG 14.1g, 16.6g 이 회수되었다. 순도는 각각 74.2%, 91.0% 가 되었다. 그리고, 40% 에탄올로 용출한 결과, SDG 2.9g 이 회수되고, 순도는 11.8% 였다. 또한, 더 이상 에탄올 농도를 상승시켜도 SDG 는 용출되지 않았다.

이 결과로부터, HP20 을 사용하여 순도가 높은 SDG 를 조제하는 것이 가능해졌다. 예를 들어, 알코올 농도 15% 이상으로 용출하는 것이 바람직하다.

또, 이번의 20% 에탄올 용출 분획 (조성물 4) 을 효능 시험에 제공하였다.

HP20 에 의한 분획의 정리

용출 알코올 농도	고형물 (g)	SDG (g)	SDG 함유율(%)
10% 에탄올	18	1.1	6.1
15% 에탄올	19	14.1	74.2
20% 에탄올	18.25	16.6	91.0
40% 에탄올	24.5	2.9	11.8
합계	79.75	34.7	43.5

실시예 5

효능 1; 지질, 뼈에 대한 효과와 이소플라본의 병용 효과

갱년기 모델 동물을 사용한 에스트로겐형 작용에 관한 시험

폐경 후는 에스트로겐의 저하에 수반되는 파골 세포의 활성화에 의해 골량이 저하되어 골다공증과 같은 증상이 일어나는 것으로 알려져 있다. 또한, 에스트로겐의 저하에 따라 지질 대사의 밸런스가 무너져, 고지혈증이나 고콜레스테롤 혈 증 등의 증상이 생기기 쉽다. 암컷 랫트의 난소를 적출하면 에스트로겐 레벨이 저하되어 상기한 바와 같은 증상을 나타내기 때문에, 갱년기 장애의 모델 동물로서 널리 이용된다. SDG 가 에스트로겐의 저하를 보충함에 따라 이들 갱년기 장애를 억제하는 효과를 확인하기 위해, 난소 적출 랫트를 사용한 실험을 실시하였다.

난소 적출에 의한 골다공증 모델 랫트의 제작:

Wistar 계 랫트 (일본 찰스리버), ♀, 6 주령인 34 마리에 난소 적출 수술 (OVX) 을 실시하고, 동 주령의 9 마리에 유사 수술 (Sham) 을 실시하여, 랫트용 일반 사료 CE-2 (일본 구레아) 로 사육하였다. 2 주일 후, 난소 적출 랫트를 4 군 (n=8∼9) 으로 나눠, 각각 I∼IV 군으로 하였다. 양성 대상으로서, 유사 수술을 실시한 난소 비적출군 (V 군, n=9) 을 형성하였다.

난소 적출 랫트의 사육:

사료는, AIN-93M 배합 Ca 무첨가 정제 사료 (오리엔탈 효모 공업 제조) 를 기본 사료로서 I 군 및 V 군에 4 주간 자유 섭취시켰다. Ⅱ 군에는 대두 이소플라본, Ⅲ 군에는 조성물 4 (SDG 91% 함유), Ⅳ 군에는 대두 이소플라본 (80% 함유) 및 조성물 4 를 기본 사료에 각각 0.1% 첨가한 사료를 섭취시켰다. 사육 종료일에 랫트의 체중을 측정한 후, 해부하여 채혈 및 오른쪽 다리 대퇴골을 적출하였다.

골량 저하 억제 효과의 판정:

랫트의 오른쪽 다리로부터 적출한 대퇴골은, 부착된 조직편을 제거한 후, 100℃ 에서 24 시간 건조시켜 중량을 측정하였다. 그 결과, Ⅰ 군 랫트의 체중 100g 당 대퇴골 중량은 V 군과 비교하여 현저한 저하가 보였지만, Ⅱ 군, Ⅲ 군, Ⅳ 군에서는 I 군과 비교하여 골중량의 저하를 억제하는 경향이 보였다 (표 4).

난소 적출 랫트의 골중량

	대퇴골 건조 중량 (㎎) (체중 100g 당)
Ⅰ 군	87.9±1.3
Ⅱ 군	89.5±1.8
Ⅲ 군	90.9±2.7
Ⅳ 군	93.1±2.6
Ⅴ 군	112.8±1.4

지질 대사 개선 효과의 판정:

랫트의 혈액으로부터 혈장을 분리하여, 자동 분석 장치 (히타치) 로 트리글리세리드를 측정하였다. I 군에서 보인 현저한 트리글리세리드치의 상승에 대해 Ⅱ 군에서는 억제 경향, Ⅲ 군 및 Ⅳ 군에서는 유의한 억제 효과가 보였다 (표 5).

난소 적출 랫트의 혈중 트리글리세리드치

	혈중 글리세리드 (㎎/dl)
Ⅰ 군	50.3±7.5
Ⅱ 군	38.6±3.5
Ⅲ 군	32.0±3.2^*
Ⅳ 군	28.9±3.1^**
Ⅴ 군	24.7±1.9^**
: P<0.05 *: P<0.01 vs Ⅰ 군

상기 시험예로부터, SDG 는 지질 및 뼈에 대한 효과를 가지고, 또 이소플라 본과 조합함으로써 그 작용이 증가하는 것으로 나타나, 양자를 병용 이용하는 것이 유효하다는 것을 알 수 있었다.

실시예 6

효능 2; 항비만 효과

7 주령의 암컷 Wister 계 랫트를 난소 적출하고, 샘플을 1 일 1 회 금속제 위 존데를 사용하여 강제 경구 투여하였다. 투여 기간은 수술 후 14 일간으로 하였다. 각 군의 n 수는 8 마리로 하였다.

체중을 측정하여, 폐경 후의 식욕 촉진에 의한 비만에 대한 효과를 조사하였다. 샘플은, 양성 대조로서 17β에스트라디올, 또 비교 샘플로는 대두 이소플라본의 주요 화합물인 제니스테인을 사용하였다. SDG 는 조성물 4 를 사용하였다.

결과를 도 2 에 나타낸다. 체중의 변화는, SDG 50㎎/Kg, 17β 에스트라디올 (0.02㎎/kg) 및 제니스테인 100㎎/Kg 섭취에 있어서 체중 증가가 억제되었다.

실시예 7

효능 3; 일과성 전신 열감의 개선과 이소플라본의 상승 효과

갱년기 모델 동물을 사용한 시험

폐경 후 에스트로겐의 급격한 저하에 의해 호르몬의 밸런스가 무너져, 자율신경의 불순이 생김에 따라 일과성 전신 열감 등의 혈관 운동 장애와 유사한 증상이 나타난다. 실험 동물에 있어서는, 암컷 랫트의 난소 적출에 의해 꼬리부 피부 온도가 상승하여 갱년기 장애의 일과성 전신 열감에 상당하는 증상이 관찰된다. 난소 적출 랫트에 SDG 및 대두 이소플라본을 섭취시켜, 꼬리부 피부 온도를 측정하였다.

난소 적출에 의한 골다공증 모델 랫트의 제작:

Wistar 계 랫트 (일본 찰스리버), ♀, 6 주령인 41 마리에 난소 적출 수술을 실시하고, 동 주령의 9 마리에 유사 수술을 실시하여, 랫트용 일반 시료 CE-2 (일본 구레아) 로 사육하였다. 1 주일 후, 난소 적출 랫트를 5 군 (n=7∼9) 으로 나눠, 각각 I∼V 군으로 하였다. 양성 대상으로서, 유사 수술을 실시한 난소 비적출군 (n=9) 을 형성하였다.

난소 적출 랫트의 사육:

사료는, AIN-93M 배합 Ca 무첨가 정제 사료 (오리엔탈 효모 공업 제조) 를 기본 사료로서 I 군, V 군 및 난소 비적출군에 4 주간 자유 섭취시켰다. Ⅱ 군에는 대두 이소플라본, Ⅲ 군에는 SDG (조성물 4), Ⅳ 군에는 대두 이소플라본 및 SDG 를 기본 사료에 각각 0.1% 첨가한 사료를 섭취시켰다. V 군에는 시험 사료 섭취 기간 중, 17β에스트라디올을 1㎍/day 가 되도록 피하 투여하였다. 사육 기간 중에 랫트의 꼬리부 피부 온도를 미소 정밀 온도계 BAT-12R (Physitemp 제) 에 의해 측정하였다. 난소 적출에 의해 랫트의 꼬리부 피부 온도는 상승하지만, 이소플라본 및 SDG 섭취에 의해 상승이 억제되었다. 이 작용은 양자의 병용에 의해 더욱 현저해져, 양자를 병용 이용하는 것이 유효하다는 것을 알 수 있었다 (도 3).

효능 4; 자궁 중량에 대한 SDG 와 이소플라본의 영향

실시예 7 에 있어서, 시험 종료시에 랫트를 부검하여 자궁 중량을 측정하였다. 난소 적출에 의해 자궁이 위축되어 중량이 저하되지만, 17β에스트라디올을 투여한 V 군의 자궁은 위축이 보이지 않아 중량이 난소 비적출군과 동일한 정도였다. 이에 대하여 Ⅱ 군∼Ⅳ 군은 I 군과 같은 정도로, 자궁의 위축을 억제하는 작용이 보이지 않았다.

난소 적출 랫트의 자궁 중량

	자궁 중량 (㎎)
Ⅰ 군	93.7±3.9
Ⅱ 군	95.1±6.4
Ⅲ 군	105.5±6.8
Ⅳ 군	100.7±4.3
Ⅴ 군	443.9±28.8^***
난소 비적출군	524.3±71.4^***
***: P<0.001 vs Ⅰ 군

실시예 8

효능 5; 갱년기 여성의 부정수소 개선 효과

조성물 4 를 3.3중량%, 대두 이소플라본을 6.7중량%, 비타민 E 를 0.5중량% 함유하는 타블렛을 정법에 의해 제조하여 시험용 타블렛으로 하였다. 폐경에 수반되는 갱년기 특유의 부정수소를 호소하는 여성 33 명에게 시험용 타블렛을 1 일당 3 알 (약 600㎎) 씩 4 주간 섭취하도록 하고, Kupperman 갱년기 지수에 준하여 각 증상의 변화를 앙케이트 조사하였다. 앙케이트 결과를 집계한 결과, 어지러움, 두통, 우울감, 피로감, 관절통 및 근육통이 유의하게 개선되고, 일과성 전 신 열감 및 냉증 등의 혈관 운동 신경 장애와 유사한 증상은 개선 경향이 보였다. 또한, 각 모니터의 간이 갱년기 지수 (SMI) 는, 섭취전 기간과 비교하여 유의하게 저하되었다 (도 4).

실시예 9

SDG 를 함유하는 타블렛의 조제

표 7 에 나타낸 배합으로 각각의 분체를 믹서에 의해 균일하게 혼합하고, 타정기를 사용하여 1 알 200㎎ 의 타블렛을 타정하였다. 다음에 코팅 팬 위에서 쉘락을 분무, 건조시켜 타블렛을 제조하였다.

	레시피 1	레시피 2	레시피 3
성분	배합량 (%)	배합량 (%)	배합량 (%)
추출물 3	30	8	15
대두 이소플라본 (30% 함유)		22	15
비타민 E	9		5
유당	18	25	25
셀룰로오스	5	34	29
환원 맥아당	15
칼슘	14	8	8
옥수수 전분	5
자당 지방산 에스테르	4	3	3
합계	100	100	100

실시예 10

SDG 를 함유하는 빵의 조제

본 발명의 SDG 40% 함유 추출물 1g 을 드라이이스트 3g, 밀가루 500g, 설탕 50g, 달걀 1 개, 소금 2g, 물 300㎖ 와 함께 보울에 넣고 잘 섞어 반죽하였다. 15 분간 발효시킨 후, 가스를 빼고 다시 15 분간 발효시켰다. 가스를 뺀 다음 20 등분하여 둥글게 성형했다. 샐러드유를 얇게 바른 오븐 접시에 나란히 놓고 1 시간 2 차 발효시킨 후, 180 도로 뜨겁게 달군 오븐에서 20 분간 구워 빵을 제조하였다.

실시예 11

음료

20L 의 음료수에, 시트르산나트륨 1g, 글루코오스 200g, SDG 80% 함유 추출물 1g 을 첨가하여 용해시킨 후, 시트르산에 의해 pH 4.0 으로 조정한 다음, 시트러스 향료를 첨가하여 120㎖ 의 갈색 병에 담아 음료를 제조하였다.

본 발명에 의하면, 여성 호르몬형 활성을 갖는 엔테로락톤, 및 엔테로디올 등의 전구체가 되는 것으로 알려져 있는 SDG (세코이소라리시레시놀 디글리코시드) 를 고함유하는 신규 식품 소재 및 이것을 배합한 여러 가지 형태의 음식품을 제조할 수 있다.

이러한 SDG 함유 음식품, 특히 SDG 와 이소플라본을 함유하는 음식품은, 여성 호르몬의 불순으로부터 오는 여러 가지 증상, 예를 들어 갱년기 장애, 골다공증, 고지혈증, 고혈압증, 비만, 우울증 및 일과성 전신 열감 등과 같은 여러 가지 증상을 개선할 수 있는 것, 또는 미용 효과를 기대할 수 있다는 점에서 그 개발에 의해 건강에 관한 커다란 혜택을 가져오는 것을 기대할 수 있다.

Claims

세코이소라리시레시놀 디글리코시드 (SDG) 함유 식물 소재를 염기성 알코올로 추출하는 것을 특징으로 하는 SDG 고함유물의 제조법.
제 1 항에 있어서, SDG 함유 식물 소재가 아마 (亞麻) 종자인 SDG 고함유물의 제조법.
제 2 항에 있어서, 아마종자가 탈지 아마박(粕)인 SDG 고함유물의 제조법.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 염기성 알코올의 알코올 농도가 30 내지 100%(v/v) 인 SDG 함유 조성물의 제조법.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 염기성 알코올이 0.05 내지 2N 의 알칼리를 함유하는 알코올인 SDG 함유 조성물의 제조법.
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제 5 항에 있어서, 염기성 알코올이 에탄올인 SDG 함유 조성물의 제조법.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 염기성 알코올을 추출하여 수득된 추출액을 스티렌디비닐벤젠계 흡착 수지에 제공하는 제조공정을 포함하는, SDG 함유 조성물의 제조법.