JP4750693B2 - クスノハガシワ色素組成物の製造方法及びその組成物 - Google Patents
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Description
i)クスノハガシワ植物体を用意すること、
ii)C1−C3、好ましくはC2アルコールを含有する水性溶媒を用意すること、
iii)塩基成分、クスノハガシワ植物体およびアルコール含有水性溶媒を、任意の順序で混合して混合物を得ること、
iv)工程 iii)で得られた混合物において、クスノハガシワ植物体から色素成分をアルコール含有水性溶媒中に抽出して抽出液を得ること、
v)必要であれば、工程 iv)で得られる抽出液を濃縮し、および/または乾燥して、濃縮または乾燥抽出物を得ること、
を含んでなる、実質的に水溶性のクスノハガシワ色素組成物の製造方法である。
ロットレリン(シグマ社製)を購入し、HPLC移動相である100%アセトニトリル(CH3CN)−0.05%トリフルオロ酢酸(TFA)(0.05%TFA含有100%CH3CN)にて、その吸収極大波長を測定したところ、288.0および350.0nmであった。夾雑物の吸収波長との区別がより優れていた350nmを検出波長として、以下のように条件設定した。
HPLCシステム:LC−10Ai((株)島津製作所製)
カラム:デベロシルC30−UG−5(3.0×150mm、野村化学(株)製)
カラム温度:40℃
移動相:80%CH3CN−0.05%TFA
流速:0.4mL/分
検出波長:350nm
注入量:5μL
保持時間:12.7分
ロットレリンを90%エタノールに溶解して、それぞれ、3、10、30、100μg/mLの濃度の溶液を作製し、検量線を作成した。その結果を、図1に示す。得られたクロマトグラムのピーク面積と濃度の関係は、原点を通る回帰直線により表され、その式は{濃度(μg/mL)=(ピーク面積+17231)/10047}であり、相関係数の指標であるR2は0.9992であった。
クスノハガシワのシュウモウ部であるカマラ粉末(以下、原料と称する)500mgに対して、10mL(20倍量)の50または90%エタノールを加えて、80℃で1時間加温して抽出を行った。抽出液を遠心分離して得られた各上澄み液を90%エタノールにて20mLにメスアップし、その一部をさらに90%エタノールにて希釈し、実施例1にしたがってHPLC分析を行った。その結果、90%エタノールで抽出した試料のロットレリン濃度は4.846mg/mLと算出され、これを500mgの原料からのロットレリン抽出量に換算すると96.9mg(抽出率:19.4%)となった。これに対して、50%エタノール抽出では5.0mg(抽出率:1%)と、その約20分の1しか抽出されなかった。
原料50gに炭酸水素ナトリウム5g(原料の10%)を加え均一にしたのち、1Lの50%エタノールを添加し80℃で一時間加温した。室温まで冷却後、自然ろ過によって得られたろ液を40℃以下で減圧濃縮してアルコール溜去後、凍結乾燥を行って24gの粉末(以下、Aと称する)を得た。これに対し、炭酸水素ナトリウム無添加で、90%エタノールにて同様に処理したところ、15.8gの粉末(以下、Bと称する)が得られた。実施例1に従って抽出粉末A、B中のロットレリン含有率を算出すると、Aでは23.5%、Bでは29.5%であった。抽出粉末重量とロットレリン含有率を併せ考慮すると、10%炭酸水素ナトリウム添加−50%エタノール抽出により5.64gのロットレリンが得られたことになるのに対し、炭酸水素ナトリウム無添加の90%エタノール抽出では4.66gのロットレリンしか得られなかったことになる。結果として、炭酸水素ナトリウムを添加して抽出すると、ロットレリンの回収量が、無添加の場合の1.2倍にまで向上した。
水に対する溶解性を次のような方法によって調べた。すなわち、原料に対して10%または30%炭酸水素ナトリウムを添加した50%または90%エタノールによる抽出で得られた抽出液を乾燥し、得られた乾燥物のそれぞれ約0.2gに蒸留水4mL(すなわち、20倍量)を加え、ボルテックスミキサーにて攪拌し、超音波で1分間処理した後に遠心分離して上澄みを採取した。ミリポア製フィルターユニットMILLEX(登録商標)−HV(0.45μm)にて精密ろ過液を得、実施例1の方法によりロットレリン濃度を求めた。対照区として、炭酸水素ナトリウム無添加の90%エタノールを用いて同様の操作を行った。それらの結果を表1に示す。
原料に、その10%の炭酸水素ナトリウムを添加し、抽出温度を26℃に設定して、3日後、7日後のロットレリン抽出量を実施例2の方法に従って測定した。エタノール濃度は、50%または90%に調製した。その結果、全ての場合において15.5%以上の抽出率が得られた。実施例2に示されたように、10%の炭酸水素ナトリウムを添加し80℃−1時間処理をした場合の抽出率はいずれのアルコール濃度においても約19%であったことを考慮すると、常温3日においてもその80%以上が回収されたことになる。
原料に10%または100%炭酸水素ナトリウムを添加し、エタノール濃度を0%(すなわち蒸留水)、30%、50%に設定して、80℃−1時間処理によるロットレリン抽出量を実施例2の方法に従って測定した。その結果を、表3に示す。
pHを種々変動させ、実施例2の方法に従って50%エタノールによる80℃−1時間抽出操作を行い、ロットレリン抽出効率に及ぼすpHの影響を検討した。pHを変動させるために用いる同時添加する塩基成分として、上記実施例にある炭酸水素ナトリウムのほか、炭酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム(無水)、リン酸三ナトリウム・12水和物(表4においては、無水物に換算した重量をもとに計算された%が示される。)、Atkins&Pantin氏炭酸ソーダ・ホウ酸混合液(pH8、9、10、11、最終イオン強度:50mM)を用いた。塩基成分の種類、添加量、抽出に用いた溶媒のpH、抽出処理後の溶液のpHおよびロットレリン抽出率を表4に示す。なお、Atkins&Pantin氏炭酸ソーダ・ホウ酸混合液とは、M/10炭酸ナトリウム水溶液(1Lあたり10.6gの炭酸ナトリウムを含む。)とM/10ホウ酸−塩化カリウム水溶液(1Lあたり6.2gのホウ酸と7.45gの塩化カリウムを含む。)とを混合したものであり、それぞれ、1.12:8.80の容量比で混合するとpH8に、3.70:6.30の割合で混合するとpH9に、7.09:2.91の割合で混合するとpH10に、9.65:0.35の割合で混合するとpH11に調整できる。この混合液は、下表では単に緩衝液と表示した。
Claims (17)
- クスノハガシワ植物体を、塩基成分の存在下でアルコールを含有する水性溶媒で抽出することを特徴とする、クスノハガシワ色素組成物の製造方法。
- クスノハガシワ植物体が、粉末状にされたカマラである、請求項1に記載の製造方法。
- 色素組成物がロットレリンを色素成分として含有するものである、請求項1または2に記載の製造方法。
- 溶媒のアルコール濃度が30〜90容量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 溶媒のアルコール濃度が30〜70容量%である、請求項4記載の製造方法。
- 塩基成分が、炭酸アンモニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも一つの塩基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 塩基成分が、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムおよびリン酸三ナトリウムからなる群から選択される少なくとも一つの塩基である、請求項6記載の製造方法。
- 塩基成分の使用量がクスノハガシワ植物体に対して10〜300重量%である、請求項7記載の製造方法。
- 塩基成分の使用量がクスノハガシワ植物体に対して10〜30重量%である、請求項8記載の製造方法。
- 抽出に用いられる溶媒の量が重量でクスノハガシワ植物体の5〜20倍量である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 植物体と接触している溶媒のpHが、常にpH7.0以上となる条件下で抽出を行なう、請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- 植物体と接触している溶媒のpHが、常にpH7.0〜11.0となる条件下で抽出を行なう、請求項11に記載の製造方法。
- 植物体と接触している溶媒のpHが、常に7.0〜9.0となる条件下で抽出を行なう、請求項12項に記載の製造方法。
- 抽出時の溶媒の温度が常温〜還流温度である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の製造方法。
- 抽出時の溶媒の温度が50℃〜80℃である、請求項14記載の製造方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の製造方法により製造される、含有されるロットレリンの水溶性が250μg/mL以上である、クスノハガシワ色素組成物。
- 飲食品または化粧料の着色剤および/または防腐剤として、または駆虫薬として使用される、請求項16記載の色素組成物。
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