JP2007308469A

JP2007308469A - リグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤

Info

Publication number: JP2007308469A
Application number: JP2006209538A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Fukumitsu; 聡福光; Rumiko Miyashita; 留美子宮下; Kazuhiko Hazama; 和彦間; Norimichi Ueno; 憲道上野
Original assignee: Nippon Flour Mills Co Ltd
Current assignee: NIPPN Corp
Priority date: 2005-11-11
Filing date: 2006-08-01
Publication date: 2007-11-29

Abstract

【課題】日常的に安心して摂取できる男性用抗肥満剤を提供すること。
【解決手段】特定のリグナンを有効成分として含有することを特徴とする男性用抗肥満剤。具体的には、セコイソラリシレジノールジグルコシド（ＳＤＧ）が例示される。前記リグナンはアシル−ＣｏＡ酸化酵素活性促進作用、脂肪酸合成酵素活性抑制作用、グルコース６−リン酸脱水素酵素活性抑制作用、カルニチンパルミトイル転移酵素II活性促進作用があり男性用抗肥満剤として使用できる。
【選択図】なし

Description

本発明は、リグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤に関する。

リグナンは、抗ガン物質、抗酸化物質として知られている（例えば特許文献１参照）。
また、植物性エストロゲンとしても知られている。
さらに、亜麻リグナンに含まれるセコイソラリシレジノールジグルコシド（以下、ＳＤＧともいう）は女性ホルモンバランスの乱れを原因とする諸症状、例えば、閉経期における更年期障害や閉経後の骨粗鬆症、高血圧症、高脂血症、肥満症、鬱、ほてりなどに対して有効であることが知られている（例えば特許文献２参照）。
アマニには前記リグナンが多量に含有されている。
特にＳＤＧが最も多量に含まれているほか、マタイレジノール、ピノレジノール、イソラレシレジノールなどのリグナンも少量含まれている。
アマニ以外では、繊維分の多い植物に含まれやすく、穀物では小麦、大麦、燕麦、豆類ではインゲン豆や大豆などに含まれている（例えば非特許文献１参照）。

特開平９−２０８４６１号公報国際公開第０３／０７５６８６号パンフレットダイアン・Ｈ・モーリス著「アマニその健康と栄養に関する小冊子」第１版、１９９４年、ｐ．１〜７８

近年、肥満が糖尿病や高脂血症や高血圧症に結びつき、その結果、虚血性心疾患や脳卒中などの動脈硬化性疾患を引き起こすことが解明されてきている。
また、肥満は脂肪組織への脂肪細胞への過剰な脂肪の蓄積によって引き起こされるが、現在の高カロリーで高脂肪な食事が原因ではないかと考えられている。
最近では、茶カテキンやリンゴポリフェノールといった食品成分が、肝臓における脂質代謝系の酵素活性を変化させることで肥満抑制作用を有することが報告されている。
本発明の目的は、日常的に安心して摂取できる男性用抗肥満剤を提供することである。

ＳＤＧは、女性ホルモン様活性を有するエンテロラクトン、エンテロジオールなどの前駆体として、女性の閉経期又は閉経後のホルモンバランスの乱れによる肥満に効果があることが知られている。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、従来女性にのみ有効であると考えられていたＳＤＧに、肥満に関係する酵素の阻害作用や活性作用、例えば、アシル−ＣｏＡ酸化酵素活性促進作用、脂肪酸合成酵素活性抑制作用、グルコース６−リン酸脱水素酵素活性抑制作用、カルニチンパルミトイル転移酵素II活性促進作用があり男性用抗肥満剤として使用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、
下記化学式（１）で示されるリグナンを有効成分として含有することを特徴とする男性用抗肥満剤である。

（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立してヒドロキシル基、あるいはグルコース、ガラクトースおよびフルクトースからなる群から選ばれる１種また２種以上の糖が１〜３個グリコシド結合した糖鎖残基、あるいはＲ５、Ｒ６が一緒になって酸素原子を表す。）
また、リグナンがセコイソラリシレジノールジグルコシド（ＳＤＧ）であることを特徴とする男性用抗肥満剤である。

本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤により高カロリーで高脂肪な食事を取っても、体脂肪の蓄積を抑制することができ肥満を防ぐことができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
１．アシル−ＣｏＡ酸化酵素活性促進作用
脂肪酸は、一般にβ位（カルボキシル側の３位）に酸化を受け、炭素鎖はＣ２単位で切断されていく。
これをβ酸化（脂肪酸の分解）といい、脂肪酸代謝の主要経路と位置づけられている。
脂肪酸は、β酸化系に導入される前に、ＡＴＰにより活性化され、アシル−ＣｏＡとなってから酸化される。
脂肪酸のβ酸化は、主にミトコンドリアで行われるが、一部はペルオキシゾームで分解される。
ペルオキシゾームは、ミトコンドリアよりも小さな細胞内器官で、ミトコンドリアで酸化されにくい脂肪酸を分解し、ミトコンドリアでの酸化を手助けする。
ペルオキシゾームでのβ酸化系の初発酵素は、アシル−ＣｏＡ酸化酵素で、アシル−ＣｏＡを酸化して、二重結合を導入する。
本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は、このアシル−ＣｏＡ酸化酵素の活性を促進することにより脂肪酸化を促進し脂肪の蓄積を抑制することができる。

２．脂肪酸合成酵素活性抑制作用
脂肪酸の合成には、ＮＡＤＰＨ（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸）が必要であり、脂肪酸合成酵素は、ＮＡＤＰＨを電子供与体として、アセチル−ＣｏＡとマロニル−ＣｏＡを基質に用い、飽和脂肪酸を合成する。
本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は、この脂肪酸合成酵素活性を抑制することにより飽和脂肪酸の生産を阻害し、脂肪の蓄積を抑制することができる。

３．グルコース６−リン酸脱水素酵素活性抑制作用
脂肪酸の合成は、ＮＡＤＰＨ（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸）を必要とし、グルコース６−リン酸脱水素酵素は、グルコース６−リン酸を基質とし、ＮＡＤＰ（酸化型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸）からＮＡＤＰＨを生産するペントースリン酸経路に位置する酵素で、脂肪酸合成の制御酵素の一つとして知られる。
本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は、このグルコース６−リン酸脱水素酵素活性を抑制することにより脂肪酸合成に必要なＮＡＤＰＨの生産を阻害し、脂肪の蓄積を抑制することができる

４．カルニチンパルミトイル転移酵素II活性化作用
脂肪酸は、一般的にβ位（カルボキシル側の３位）に酸化を受けて、炭素鎖はＣ２単位で切断されていく。
これを脂肪酸酸化（β酸化）という。
ミトコンドリアに脂肪酸が運ばれる際に、カルニチンや移送酵素であるカルニチンパルミトイル転移酵素が機能するが、カルニチンパルミトイル転移酵素IIは、ミトコンドリア内膜でアシル−カルニチンをアシル−ＣｏＡに変換する作用があり、これらは、脂肪酸酸化において律速段階となる重要な酵素である。
本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は、このカルニチンパルミトイル転移酵素IIを活性化することにより、脂肪酸の酸化をさらに活性化することで脂肪酸の分解を促進し、脂肪蓄積を抑制することができる。

本発明において使用するリグナンは前記化学式（１）で示される。
式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立してヒドロキシル基、あるいはグルコース、ガラクトースおよびフルクトースからなる群から選ばれる１種また２種以上の糖が１〜３個グリコシド結合した糖鎖残基、あるいはＲ５、Ｒ６が一緒になって酸素原子を表す。

アマニには、下記化学式（２）で示すセコイソラリシレジノールジグルコシド（ＳＤＧ）が最も多量に含まれている。

（式中、Glcはグルコース残基を表す）

本発明におけるＳＤＧ以外の配糖体は、ＳＤＧを原料として公知の糖転移酵素を利用する方法等により容易に製造することができる。

ＳＤＧは化学合成により得ることができる他、アマニから公知の方法で抽出、精製して得ることができる。
例えば、アマニをミキサー、ホモジナイザーなどの粉砕機で粉砕する。
用いるアマニは、国内産、外国産などの産地や栽培用、搾油用の品種を問わず使用でき、焙煎、非焙煎の処理の有無に関係なく原料として使用できる。
また、搾油工程で産生するアマニ粕を原料としてもよい。
粉砕物をｎ−ヘキサン等の脂溶性有機溶媒で油分を除去し、脱脂物としてもよい。
ＳＤＧが抽出可能な低級アルコール（エタノール、メタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなど）、またはその含水アルコールで抽出し、必要であればケン化処理、中和を行い、吸着剤としてオクタデシルシリカ（ＯＤＳ）、シリカゲルなどを使用して、分画、精製することができる。

ＳＤＧ精製画分を濃縮乾固したものは、茶褐色の粉末状であり、純度が高いほど白色粉末となる。また、水や含水アルコールなどに溶解する。
保管は、抗酸化物であることから、冷暗所にて保管することが好ましい。
熱、ｐＨに対して安定であることから、抗肥満剤、食品添加物、食品およびペットフードへの配合も可能である。

本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は助剤とともに任意の形態に製剤化して、経口または非経口投与が可能な抗肥満剤とすることができる。

経口投与する場合は、カプセル剤又は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤等として投与できる。
また非経口投与する場合は、注射剤、点滴剤及び坐薬のような剤型で投与でき、局所組織内投与、皮内、皮下、筋肉内及び静脈内注射、局所への塗布、噴霧、坐剤、膀胱内注射等の外用的投与法等も用いることができる。

投与量は、投与方法と、患者の年齢、病状や一般状態等によって変化し得るが、大人では通常、１日当たり有効成分として１０〜６０,０００mgが適当であり、小人では１０〜３０,０００mgが適当である。

本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤は、一般食品や健康食品に配合することができ、また、食品添加物の成分とすることもできる。
本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤を配合する食品は特に限定されず、例えば食パン、菓子パン、パイ、デニッシュ、ドーナツ、ケーキ等のベーカリー食品、うどん、そば、中華麺、焼きそば、パスタ等の麺類、天ぷら、コロッケ等のフライ類、カレー、シチュー、ドレッシング等のソース類、ふりかけ類、かまぼこ等の練り製品、ジュース等の飲料、スナック菓子、米菓、飴、ガム等の菓子類を挙げることができる。

本発明のリグナンを有効成分とする男性用抗肥満剤はまた、ペットフードに配合することができる。
ペットフードとは、犬、猫、ハムスター、リス等の哺乳類の愛玩動物用の食餌をいう。
本発明のペットフードの形態は特に限定されるものではなく、例えばドライタイプ、ウェットタイプ、セミモイストタイプ、ビスケットタイプ、ソーセージタイプ、ジャーキータイプ、粉末、顆粒、カプセルなどが挙げられる。

以下本発明を実施例により具体的に説明する。
［抽出精製］
アマニを粉砕し、ｎ−ヘキサンにより脱脂した後、含水メタノールにより還流抽出を行った。
前記抽出物をケン化処理し、中和後、吸着剤としてオクダデシルシリカ、シリカゲルを使用してＳＤＧ画分を精製した。

ＳＤＧ含有量は、高速液体クロマトグラフィーで、分子量は、飛行時間型質量分析計（以下ＴＯＦ／ＭＳともいう）で確認した。
高速液体クロマトグラフィーによる測定結果を図１に、ＴＯＦ／ＭＳによる分子量の測定結果を図２に示す。
図１及び図２において一番高いピークがＳＤＧである。

［安全性試験］
（１）急性毒性試験
ＳＤＧ含有量２０質量％品（ＳＤＧ６０％品：希釈剤αサイクロデキストリン、1：2で混合）の安全性研究の一環として、マウス（雌、雄）を用い、単回経口投与による急性毒性試験を行った。
投与量は、５ｇ／ｋｇを最高として、２．５g／ｋｇ、1．２５g／ｋｇ、０．６２５g／ｋｇとした。

その結果、いずれの群においても死亡を示さず、観察期間中の一般症状としても全く異常は示さなかった。
さらに病理解剖検査において、いずれの群も全く異常を示さなかった。
以上の結果から、ＳＤＧ２０質量％品のマウス（雄雌）に対する急性毒性値（ＬＤ５０値）は、５ｇ／ｋｇ以上であり、本物質は非常に安全性の高い物質であることが示された。

（２）変異原生試験について
サルモネラティフィムリウム（Salmonella typhimurium）ＴＡ１００、ＴＡ１５３５、ＴＡ９８、ＴＡ１５３７及びエシェリシアコリ（Escherichia coli）ＷＰ２uvrＡ菌株を用いてＳＤＧ２０質量％品の変異原性を試験した。
その結果、ＳＤＧ含有量２０質量％品において直接法及び代謝活性化法で用いたいずれの菌株でも、遺伝子突然変異を誘発しなかった。

［実施例１］
［体重抑制作用の試験］
７週齢の雄性Ｃ５７ＢＬ/６マウス（日本エスエルシー株式会社より入手した）を実験動物として用いた。
前記マウスを１週間普通飼料を与えて飼育後、３群にわけて（５匹/群）、表１に示す飼料を８週間自由摂食させ体重変化を測定した。
水は、水道水を自由に与えた。
飼料は遮光袋に２日分毎に小分けし、４℃で保存した。

マウスの体重変化の測定結果を表２に示す。
統計的検定はANOVA解析後、Fischer’s 最小有意差法を行い解析した。
また、これ以外の試験も同様に統計処理した。

高脂肪食群と有意に差がある群；**P<0.01, *P<0.05 （Pは危険率）
高脂肪食摂取群と比較して、高脂肪食に1.0％ＳＤＧ添加群で体重は有意に減少し、低脂肪食群と同レベルに抑えられた。

［脂肪重量抑制作用の試験］
８週間後、前記マウスをエーテル麻酔し、ただちに開腹して内臓脂肪（腎周囲脂肪、副睾丸周囲脂肪）を採取し、重量測定を行った。

重量測定結果を表３に示す。

高脂肪食群と有意に差がある群；**P<0.01 （Pは危険率）
高脂肪食摂取群と比較して、高脂肪食に１．０％ＳＤＧ添加群で内臓脂肪は有意に減少した。

［肝臓の脂質代謝酵素活性測定アシル−ＣｏＡ酸化酵素活性促進効果］
８週間後、前記マウスをエーテル麻酔し、ただちに開腹して肝臓を摘出し、生理食塩水で洗浄した。
肝臓ホモジネートを調整し、１８５０ｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清画分を脂肪酸燃焼させるβ酸化系酵素の一つのアシル−ＣｏＡ酸化酵素が多く回収される画分として使用した。

［アシル−ＣｏＡ酸化酵素活性測定］
１．緩衝液の調製
１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液、１．６４ｍＭ４−アミノアンチピリン、２１．２ｍＭフェノールを混合し緩衝液を調製した。
２．測定用緩衝液の調製
測定当日に４ｍｇのアルブミンと８０unitのペルオキシダーゼを前記緩衝液１０ｍｌにとかし、さらにフラビンアデニンジヌクレオチド（ＦＤＡ）溶液を０．１ｍｌ添加した。
３．アシル−ＣｏＡ酸化酵素活性測定
測定用キュベットに測定用緩衝液０．２５ｍｌ、酵素源１０ｍｌ、水を加えて０．４７５ｍｌとし、よく攪拌後、３０℃に保温したセルホルダーに装着した。
パルミトイル−ＣｏＡ溶液を０．０２５ｍｌ添加し、反応を開始し、５００ｎｍで吸光度（ＯＤ）をチェースした。

測定結果を表４に示す

低脂肪食群や高脂肪食群と比較して、高脂肪食に1.0％ＳＤＧ添加群でアシル−ＣｏＡ酸化酵素活性促進効果が確認できた。

［実施例２］
［体重抑制作用の試験］
７週齢の雄性Ｃ５７ＢＬ/６マウス（日本エスエルシー株式会社より入手した）を実験動物として用いた。
前記マウスを１週間普通飼料を与えて予備飼育後、４群にわけて（５匹/群）、表５に示す飼料を４週間自由摂食させ体重変化を測定した。
水は、水道水を自由に与えた。
飼料は遮光袋に２日分毎に小分けし、４℃で保存した。

マウスの体重変化の測定結果を表６に示す。
統計的検定はANOVA解析後、Dunnettの多重比較法を行い解析した。
また、これ以外の試験も同様に統計処理した。

高脂肪食群と有意に差がある群； *P<0.05 （Pは危険率）
高脂肪食摂取群と比較して、高脂肪食に0.5％、1.0％ＳＤＧを配合した群で体重の低下傾向が認められた。

［脂肪重量抑制作用の試験］
４週間後、エーテル麻酔し、ただちに開腹して内臓脂肪（腎周囲脂肪、副睾丸脂肪）を採取し、重量測定を行った。

重量測定結果を表７に示す。

高脂肪食群と有意に差がある群； ^*P<0.05 （Pは危険率）
高脂肪食摂取群と比較して、高脂肪食に１．０％ＳＤＧ添加群で内臓脂肪は有意に減少した。

[血清脂質濃度低下作用の試験]
４週間後、ただちに心臓採血を行った。冷蔵庫にて一晩保存した後、４℃、１２００×ｇ、２０分遠心分離し、血清を得た。血清中性脂肪値、総コレステロール値を測定した（和光純薬工業株式会社トリグリセライドＥ−テストワコー、コレステロールＥ−テストワコー）。

血清脂質濃度測定結果を表８、表９に示す。

高脂肪食群と有意に差がある群； *P<0.05 （Pは危険率）
高脂肪食摂取群と比較して、高脂肪食に１．０％ＳＤＧ添加群で血清中性脂肪値、総コレステロール値は有意に低下した。

［肝臓の脂質代謝酵素活性測定脂肪酸合成酵素活性抑制効果］
４週間後、前記マウスをエーテル麻酔し、ただちに開腹して肝臓を摘出し、生理食塩水で洗浄した。
肝臓ホモジネートを調整し、500×ｇ、4℃で遠心分離し、上清を採取後、さらに９０００×ｇで遠心分離した。その上清画分を脂肪酸合成酵素が多く回収される画分として使用した。
アセチル−ＣｏＡ存在下においてのマロニル−ＣｏＡ依存性のＮＡＤＰＨの減少速度で酵素活性を分光法により定量した。

［脂肪酸合成酵素活性測定］
測定用キュベットに０．２Ｍリン酸カリ緩衝液−０．４mM ＥＤＴＡ（ｐＨ7.0）０．２５ｍｌ、2.5ｍＭアセチル−ＣｏＡ０．０１ｍｌ、10ｍＭＮＡＤＰＨ０．０１５ｍｌ、酵素源（肝臓ホモジネートの９０００×ｇ上清）０．０１０ｍｌを入れ、水を加えて０．４９０ｍｌとし、よく攪拌後、３０℃に保温したセルホルダーに装着した。
３４０nmの波長でブランク反応をチェースし、一定の値を示す時点で１０ｍＭマロニル−ＣｏＡを０．０１０ｍｌ加え、反応を開始した。

測定結果を表１０に示す

高脂肪食群と比較して、高脂肪食に0.5%、1.0％ＳＤＧを配合した群で脂肪酸合成酵素活性抑制効果が確認できた。

［肝臓の脂質代謝酵素活性測定グルコース６−リン酸脱水素酵素活性抑制効果］
４週間後、前記マウスをエーテル麻酔し、ただちに開腹して肝臓を摘出し、生理食塩水で洗浄した。
肝臓ホモジネートを調整し、500×ｇ、4℃で遠心分離し、上清を採取後、さらに９０００×ｇで遠心分離した。
その上清画分をグルコース６−リン酸脱水素酵素が多く回収される画分として使用した。
グルコース６−リン酸依存性のNADPHの産生速度として分光法により酵素活性を定量した。

［グルコース６リン酸脱水素酵素活性測定］
測定用キュベットに０．３２Ｍトリス（Ｔｒｉｓ）−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．６）−６０ｍＭＭｇＣｌ２０．２５ｍｌ、２４ｍＭＮＡＤＰ０．０２５ｍｌ、グルコノデルタラクトンリン酸デヒドロゲナーゼ（２０ｕｎｉｔｓ／ｍｌ）０．０１ｍｌ、酵素源（肝臓ホモジネートの９０００×ｇ上清）０．０１５ｍｌを加え、水で０．４７５ｍｌとし、よく攪拌後、３０℃に保温したセルホルダーに装着した。
６６ｍＭグルコース−６リン酸を０．０２５ｍｌを加え、反応を開始し、３４０ｎｍでＯＤをチェースした。

測定結果を表１１に示す

高脂肪食群と比較して、高脂肪食に０．５％、１．０％ＳＤＧを配合した群でグルコース６−リン酸脱水素酵素活性抑制効果が確認できた。

［肝臓の脂質代謝酵素活性測定カルニチンパルミトイル転移酵素II活性促進効果］
４週間後、前記マウスをエーテル麻酔し、ただちに開腹して肝臓を摘出し、生理食塩水で洗浄した。
肝臓ホモジネートを調整し、カルニチンパルミトイル転移酵素II画分として使用した。
カルニチン依存的にアシル−ＣｏＡから遊離するＣｏＡをジチオニトロ安息香酸と反応させ、生じる黄色の色素（ＴＮＢ）の生成を経時的に測定することにより活性値を求めた。

［カルニチンパルミトイル転移酵素II活性測定］
測定用キュベットに、測定用緩衝液（１１６ｍＭトリス−塩酸緩衝液、２．５ｍＭ
ＥＤＴＡ、０．２％トリトンＸ−１００（ｐＨ８．０））０．２５ｍｌ、酵素源（肝臓の総ホモジネート）０．０１０ｍｌを入れ、水を加えて０．４８５ｍｌとする。
よく攪拌後、３０℃に保温したセルホルダーに装着した。
４１２ｎｍの波長でＯＤ変化をチェースし、ＯＤが安定したところで、２ｍＭパルミトイル−ＣｏＡ溶液を０．０１０ｍｌ添加する。
反応の直線性を確認後、１２５ｍＭカルニチン溶液０．００５ｍｌ添加し、反応を開始した。

測定結果を表１２に示す

高脂肪食群と比較して、高脂肪食に０．５％、１．０％ＳＤＧを配合した群でカルニチンパルミトイル転移酵素II活性の上昇が確認できた。

［実施例３］
（錠菓及び錠剤の製造）
卵殻カルシウム１０８g、ピロリン酸第二鉄２ｇ、アスコルビン酸４０ｇ、微結晶セルロース４０ｇ、還元麦芽糖２８０ｇ、ＳＤＧ２５ｇをミキサーによって常法により混合した後、打錠し、錠菓及び錠剤を製造した。

［参考例１］
（サプリメントの製造）
マルチトール３５質量部、デキストリン２０質量部、卵殻カルシウム１０質量部、食物ファイバー１０質量部、ビタミンミックス５質量部、ショ糖脂肪酸エステル５質量部、ＳＤＧ１５質量部を使って打錠し、錠剤であるサプリメントを得た。

［参考例２］
（ビスケットの製造）
小麦粉１２０g、ＳＤＧ２g、砂糖３５g、ショートニング１５g、全卵粉２g、食塩１g、炭酸水素ナトリウム０．６g、炭酸アンモニア０．７５g、水２０gを用いて、常法によりドウを作成し、成形、焙焼してビスケットを製造した。

［参考例３］
（パンの製造）
小麦粉３kg、ＳＤＧ３ｇ、イースト６０ｇ、イーストフード３ｇ、砂糖１５０ｇ、食塩６０ｇ、ショートニング１５０ｇ、脱脂粉乳６０ｇ、水２.１kgを用いて、常法によりドウを作成し、成形、焙焼してパンを製造した。

［参考例４］
（うどんの製造）
中力小麦粉１００質量部に対して、１質量部のＳＤＧ、４０質量部の水、３質量部の食塩を加えたものを、常法により混捏し、複合１回、圧延３回した後、切刃１０番で切り出し、うどんの麺線を得た。
前記うどんを１３分間ゆで茹でうどんを得た。

［参考例５］
（ペットフードの製造）
冷凍牛肉７５質量部、油脂２質量部、小麦蛋白１０質量部、プロピレングリコール５
質量部、小麦粉８質量部、ＳＤＧ１質量部を常法により混捏、乾燥して棒状ドックフードを得た。

高速液体クロマトグラフィーによるＳＤＧ含有量の測定結果である。飛行時間型質量分析計（TOF/MS）によるＳＤＧ分子量の測定結果である。

Claims

下記化学式（１）で示されるリグナンを有効成分として含有することを特徴とする男性用抗肥満剤。

（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立してヒドロキシル基、あるいはグルコース、ガラクトースおよびフルクトースからなる群から選ばれる１種また２種以上の糖が１〜３個グリコシド結合した糖鎖残基、あるいはＲ５、Ｒ６が一緒になって酸素原子を表す。）
リグナンがセコイソラリシレジノールジグルコシドであることを特徴とする請求項１に記載の男性用抗肥満剤。