CN101538294B - 制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或其酯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或其酯的方法是将亚麻籽除杂、脱胶后，与pH为10～13的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，40～60℃下提取2～5小时，过滤，滤渣提取至醇碱溶液无色，合并滤液；在滤液中加入酸调节至中性，浓缩至重量为原滤液重量的1/3-1/2后加入2～5倍浓缩液体积的水，用有机溶剂萃取至有机相无色，收集水相蒸干；将蒸干物加入到醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。阿魏酸葡萄糖苷酯经过水解可以得到阿魏酸葡萄糖苷。本发明工艺稳定，简单易行，成本低，同时得到木酚素和阿魏酸葡萄糖苷酯。
Description
技术领域：
本发明涉及一种以亚麻籽为原料同时制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法。
技术背景：
亚麻籽(Flaxseed)是一种重要的经济油料作物，富含木酚素类物质，其中开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(SDG)的含量最高。除此以外，亚麻籽中还含有其他酚类糖苷物质，如香豆酸葡萄糖苷、阿魏酸葡萄糖苷(WO9630468A2)。
开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(SDG)由苯丙素双分子聚合而成，是一种具有抗氧化和植物雌激素活性的化合物，主要来源于谷物和其它富含纤维的产品，尤其在亚麻籽中含量高达1-3％。SDG具有抗肿瘤、降低血清胆固醇、免疫调节、延缓衰老、保护心血管等功效，尤其在抑制人体乳癌细胞生长、减轻妇女绝经期症状、预防结肠癌、预防前列腺癌等方面有良好的效果，同时在治疗糖尿病上也能发挥重要作用。
阿魏酸(ferulic acid)，化学名为4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸，是植物界普遍存在的一种酚酸，存在于麦麸、米糠、亚麻籽等，在植物中主要与细胞壁多糖和木质素交联构成细胞壁的一部分。阿魏酸具有抗氧化、抗血栓、降血脂、抗菌消炎、清除自由基等多种生物活性，可广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。但是由于阿魏酸分子中烷烃较短而且含有双键，亲水性强，难以深入生物膜脂质双分子层结构中发挥抗氧化作用，同时这也限制了其在脂溶性食品加工中的应用。研究表明阿魏酸葡萄糖苷和阿魏酸葡萄糖苷酯作为阿魏酸衍生物具有良好的生理活性和较低的毒性(见EP 0801945A2)，而且有可能改善阿魏酸亲水/亲油特性。
目前有关同时制备亚麻木酚素与阿魏酸葡萄糖苷及其酯的方法报道很少，研究工作主要集中在分析鉴定上，所用技术手段局限于色谱法，例如Pernilla Johnsson等经过柱色谱和高效液相色谱分离，利用核磁证明了亚麻籽中阿魏酸葡萄糖苷的存在(Polymericfractions containing phenol glucosides in flaxseed.Food Chemistry.2002，(76)：207-212)；Eliasson C等人通过高效液相色谱分析了碱水解后亚麻籽中SDG与阿魏酸葡萄糖苷的含量(Highperformance liquid chromatographic analysis ofsecoisolariciresinol diglucoside and hydroxycinnamic acidglucosides in flaxseed by alkaline extraction.Journal ofChromatography A.2003，(1012)：151-159)；Vickram Beejmohun等人利用微波从亚麻籽中提取SDG和阿魏酸葡萄糖苷，考查了微波的功率、时间和碱浓度对提取率的影响，但并未使其两者得到分离纯化(Microwave-assisted Extraction of the Main Phenolic Compoundsin Flaxseed.Phytochemical Analysis.2007，18：275-282)。Xin Li等人研究了木酚素聚合物碱水解和酸水解的产物，并用高效液相色谱分析和分离这些物质，其中包括亚麻木酚素与阿魏酸葡萄糖苷及其乙酯(Separation and determination of secoisolariciresinoldiglucoside oligomers and their hydrolysates in the flaxseedextract by high-performance liquid chromatography.Journal ofChromatography A，2008，(1185)：223-232)。综合以上文献，目前的研究工作多是将SDG和阿魏酸衍生物当作一种产品粗提得到，没有进行有效的分离，或者是通过高效液相色谱法进行分析鉴定，还远没有达到可以规模化生产的程度。
发明内容：
本发明的目的是提供一种同时制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖酯的方法。
本发明是以亚麻籽为原料，用醇碱溶液提取，经过调节pH值，浓缩，分离和干燥等工艺，得到亚麻木酚素与阿魏酸葡萄糖苷酯，阿魏酸葡萄糖苷酯经过碱催化水解得到阿魏酸葡萄糖苷。
本发明的具体操作步骤如下：
(1)将亚麻籽除杂、脱胶后，与pH为10～13的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，40～60℃下提取2～5小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH至中性，浓缩至重量为原滤液重量的1/3-1/2后加入2～5倍浓缩液体积的水，用有机溶剂反复萃取至有机相无色，收集水相蒸干；
(3)将蒸干物加入到醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入 甲醇丙酮混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素，也可以将阿魏酸葡萄糖苷酯在碱性溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
如步骤(1)所述，醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与乙醇或甲醇形成的溶液。
如步骤(2)所述，调节pH所用的酸可以是任何酸性较强的有机酸或无机酸，优选盐酸、硫酸、醋酸、磷酸和乙酸酐。
如步骤(2)所述，有机溶剂是卤代烃、酯、醇、芳香类化合物、醚等。优选乙酸乙酯、甲苯、苯、乙酸甲酯、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷、1，2-二氯乙烷、正丁醇、戊醇、异丁醇、甲乙醚或乙醚。
如步骤(3)所述，醇是甲醇、异丙醇等，优选甲醇。
如步骤(3)所述，甲醇丙酮混合溶剂是甲醇与丙酮以1∶1～1∶9的体积比混合。
如步骤(3)所述，碱性溶液是氢氧化钠、氢氧化钾溶液。
如步骤(3)所述，阿魏酸葡萄糖苷乙酯可以不经过皂化而作为一种产品，也可以经过皂化生产得到阿魏酸葡萄糖苷。
本发明具有如下优点：
1、整个过程简单易行，工艺稳定，成本低，适合工业化生产，
2、同时得到木酚素和阿魏酸葡萄糖苷酯，阿魏酸葡萄糖苷酯经过水解可以得到阿魏酸葡萄糖苷，而且产品达到较高的纯度。
3、综合考虑亚麻籽其他产品的开发，提取分离后的亚麻籽还可继续用于其它产品的开发。
具体实施方式
实施例1
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入400g pH值为10的氢氧化钠的甲醇溶液60℃水浴下搅拌提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩至重量为50g，加入150ml水，用乙酸乙酯反复萃取至乙酸乙酯相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶1的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷甲酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；阿魏酸葡萄糖苷甲 酯在氢氧化钠溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
实施例2
称取400g脱胶后的干燥亚麻籽，加入1000g pH值为11的氢氧化钾的乙醇溶液40℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用磷酸调节至中性，提取液浓缩至重量为60g，加入120ml水，用乙酸甲酯反复萃取至乙酸甲酯相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比1∶2的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例3
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入1600g pH值为12的氢氧化钠的甲醇溶液50℃水浴下搅拌提取5小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节至中性，提取液浓缩至重量为70g，加入350ml水，用甲苯反复萃取至甲苯相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶3的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷甲酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例4
称取300g脱胶后的干燥亚麻籽，加入1200g pH值为13的氢氧化钾的乙醇溶液50℃水浴下搅拌提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用醋酸调节至中性，提取液浓缩至重量为50g，加入300ml水，用氯仿反复萃取至氯仿相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶4的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；阿魏酸葡萄糖苷乙酯在氢氧化钾溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
实施例5
称取400g脱胶后的干燥亚麻籽，加入2400g pH值为12的碳酸钠甲醇溶液60℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用乙酸酐调节至中性，提取液浓 缩至重量为80g，加入200ml水，用苯反复萃取至苯相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶5的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷甲酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；阿魏酸葡萄糖苷甲酯在氢氧化钠溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
实施例6
称取350g脱胶后的干燥亚麻籽，加入1750g pH值为13的氢氧化钠乙醇溶液40℃水浴下搅拌提取4小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩至重量为80g，加入250ml水，用乙醚反复萃取至乙醚相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶6的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例7
称取260g脱胶后的干燥亚麻籽，加入780g pH值为10的碳酸氢钠甲醇溶液60℃水浴下搅拌提取3小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用磷酸调节至中性，提取液浓缩至重量为50g，加入100ml水，用甲乙醚反复萃取至甲乙醚相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶7的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷甲酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；阿魏酸葡萄糖苷甲酯在氢氧化钠溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
实施例8
称取300g脱胶后的干燥亚麻籽，加入2100g pH值为11的碳酸氢钠的甲醇溶液50℃水浴下搅拌提取2.5小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用硫酸调节至中性，提取液浓缩至重量为100g，加入400ml水，用二氯甲烷反复萃取至二氯甲烷相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入甲醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶8的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液 蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷甲酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；阿魏酸葡萄糖苷甲酯在氢氧化钾溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
实施例9
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入800g pH值为11的氢氧化钠乙醇溶液40℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩至重量为30g，加入120ml水，用正丁醇反复萃取至正丁醇相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇与丙酮体积比为1∶8的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例10
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入700g pH值为12的氢氧化钠乙醇溶液50℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用醋酸调节至中性，提取液浓缩至重量为30g，加入120ml水，用异丁醇反复萃取至异丁醇相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶9的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例11
称取150g脱胶后的干燥亚麻籽，加入600g pH值为12的氢氧化钠乙醇溶液40℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩至重量为30g，加入120ml水，用戊醇反复萃取至戊醇相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶9的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例12
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入800g pH值为11的氢氧化钠乙醇溶液50℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩 至重量为30g，加入120ml水，用1，2-二氯乙烷反复萃取至1，2-二氯乙烷相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶9的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例13
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入600g pH值为12的氢氧化钠乙醇溶液50℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用磷酸调节至中性，提取液浓缩至重量为30g，加入120ml水，用一氯乙烷反复萃取至一氯乙烷相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶9的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
实施例14
称取200g脱胶后的干燥亚麻籽，加入600g pH值为11的氢氧化钠乙醇溶液60℃水浴下搅拌提取2小时，过滤，滤渣用上述提取液反复提取至提取液无色，合并滤液。用盐酸调节至中性，提取液浓缩至重量为30g，加入120ml水，用乙酸甲酯反复萃取至乙酸甲酯相无色，分液，收集水相蒸干。将蒸干物加入异丙醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮体积比为1∶9的混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷乙酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素。
Claims (9)
1.一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将亚麻籽除杂、脱胶后，与pH为10～13的醇碱溶液以1∶2～8的重量比混合，40～60℃下提取2～5小时，过滤，滤渣反复提取至醇碱溶液无色，合并滤液；
(2)在滤液中加入酸调节pH至中性，浓缩至重量为原滤液重量的1/3-1/2后加入2～5倍浓缩液体积的水，用有机溶剂反复萃取至有机相无色，收集水相蒸干；
(3)将蒸干物加入到醇中，过滤，滤液蒸干；再将蒸干物加入甲醇丙酮混合溶剂中，过滤，滤液蒸干得黄色粉末；最后将黄色粉末加入丙酮中，过滤，滤液蒸干得到阿魏酸葡萄糖苷酯，滤饼干燥得到亚麻木酚素；
所述的阿魏酸葡萄糖苷酯在碱性溶液中皂化，即得阿魏酸葡萄糖苷。
2.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于步骤(1)所述的醇碱溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠与乙醇或甲醇形成的溶液。
3.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于步骤(2)所述的调节pH所用的酸是有机酸或无机酸。
4.如权利要求3所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于所述的无机酸为盐酸、硫酸、醋酸或磷酸。
5.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于步骤(2)所述的有机溶剂是卤代烃、酯、醇、芳香类化合物或醚。
6.如权利要求5所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于卤代烃为氯仿、二氯甲烷或1，2-二氯乙烷，酯为乙酸乙酯或乙酸甲酯，醇为正丁醇、戊醇或异丁醇，芳香类化合物为甲苯或苯，醚为乙醚。
7.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于步骤(3)所述的醇是甲醇或异丙醇。
8.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于步骤(3)所述的甲醇丙酮混合溶剂是甲醇与丙酮以1∶1～1∶9的体积比混合。
9.如权利要求1所述的一种制备亚麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷酯的方法，其特征在于所述的碱性溶液是氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
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