CN104151374A - 一种昆仑血菊查耳酮化合物的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种昆仑血菊查耳酮化合物及其制备方法和应用,该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示,本发明从昆仑雪菊中分离出的α,3,2'-三羟基-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖查耳酮为首次从天然资源中得到的化合物,具有强氧化活性及很强的清除自由基活性,可作为昆仑雪菊中的标志性抗氧化活性成分和天然自由基清除剂。
Description
技术领域
本发明属于天然化合物提取分离领域,具体涉及一种昆仑血菊查耳酮化合物及其制备方法和应用。
背景技术
流行病学研究持续表明,由自由基失衡导致的氧化应激是导致人体各种心血管疾病如高血压、高血脂和癌症等疾病的主要原因,因此,人体补充一定量的抗氧化剂为清除体内过量的自由基对维护人体健康是非常必要的。食品工业生产中常用的人工合成的抗氧化剂如二叔丁基对甲酚、叔丁基对苯二酚等具有显著的抗氧化效果,但是使用量有严格限制,且过量使用常常具有一定副作用。所以,从各种植物中寻找高效无副作用的天然抗氧化剂,为了保护人体免受自由基的损伤并且预防慢性疾病的发生,一直是现代食品生产与药物开发的重要研究内容之一。
昆仑雪菊又称血菊,学名蛇目菊(Coreopsis tinctoria Nutt),是一种小型具有芳香性的一年生菊科植物,蛇目菊属,学名蛇目菊、双色金鸡菊,原产于北美,现在在世界范围内广为种植,分为栽培型和野生型两类。在我国新疆,人工种植的雪菊分布较广,但野生雪菊主要分布在新疆和田喀喇昆仑山脉海拔3000米以上高寒山区,是新疆唯一与雪莲齐名的高寒植物。其头状花序经晒干后,当地少数民族常泡茶饮用,经世代传承,发现其具有治疗多种疾病的功效,如降血压、抗病毒、抗衰老、抗炎、抗肿瘤等。
目前对昆仑雪菊的研究大都集中在对其粗提物活性的研究方面,如降血压、降血脂、降血糖等,而对雪菊的化学成分,特别是其中的有机植物化学成分的研究,研究国内外鲜有报道,且少量的有机化学成分报道大多仅限于对游离化合物的研究,而忽略了结合型化合物的研究。据报道,结合型黄酮主要通过酯键、醚键、缩醛键与细胞壁构成材料-膳食纤维结合、能耐受肠道消化酶不被降解并最终穿过胃肠道到达结肠,结肠含有的大量细菌菌群可以发酵降解这些物质,降解产物能够中和氧化剂、维持肠道菌落的生长,从而为维持肠胃健康起到重要作用。因此,现有对雪菊植物化学成分的研究由于没有考虑到结合型化合物而低估了总有效成分的含量。所以,对结合型化合物的研究对全面揭示昆仑雪菊的功效成分、营养价值与药理作用具有重要意义。
发明内容
本发明利用现代分离技术和现代波谱学技术对昆仑雪菊进行化学成分研究,从中得到一个新的查耳酮糖苷类化合物,鉴定了其结构,活性测定结果表明该化合物具有显著的抗氧化活性,可作为昆仑雪菊中具有抗氧化活性的标志性成分。
本发明的目的可以通过以下措施达到:
一种结构独特的查耳酮糖苷新化合物,即α,3,2'-三羟基-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖查耳酮(α,3,2'-trihydroxy-4'-O-β-D-glucopyranosylchalcone),命名为Coretincone,结构式如式(Ⅰ)所示:
本发明的式(I)化合物的一种制备方法如下:以干燥的雪菊头状花序为原料,将其粉碎后,用甲醇进行多次萃取,然后过滤去除滤液,滤渣用NaOH溶液于40~60℃下降解,然后用盐酸中和至中性,再加入正丁醇萃取多次,取正丁醇层浓缩后得到正丁醇粗取物,将正丁醇萃取物反复经过硅胶柱层析,在硅胶柱层析过程中辅以Sephadex LH-20柱层析,分离纯化得到式(I)化合物。
在制备方法中,昆仑雪菊头状花序与萃取用甲醇的重量体积比为优选1:8~10(kg:L),用甲醇萃取昆仑雪菊头状花序3-5次。NaOH溶液的浓度优选为1~3mol·L-1,降解温度优选为35~55℃,降解时间为1~3h。萃取用正丁醇与原料昆仑雪菊头状花序的体积重量比为3~5:1(kg:L),用正丁醇萃取3次。
在制备方法中,一种正丁醇萃取物的反复层析步骤包括:正丁醇提取物先用硅胶常压柱进行两次层析分离后,再用Sephadex LH-20柱层析纯化,最后用常压硅胶柱层析分离,得到式(I)化合物。其中正丁醇提取物先用硅胶常压柱进行两次层析分离时,首次用石油醚-丙酮-甲醇(100:0:0-0:100:0-0:0:100)进行梯度洗脱,后一次用氯仿-甲醇(体积比100:1)进行梯度洗脱;Sephadex LH-20柱层析的洗脱液为氯仿-甲醇(体积比1:1);最后一次常压硅胶柱的洗脱液为氯仿-甲醇体积比50:1。
本发明还包括式(I)化合物的药学上可接受的盐。
本发明采用DPPH、ABTS法测试了式(Ⅰ)所示查耳酮新化合物的抗氧化活性,实验证实,式(Ⅰ)所示化合物有显著的抗氧化活性。故式(I)化合物可作为抗氧化剂应用于食品、药品或化妆品中,例如以式(Ⅰ)所示查耳酮化合物作为原料、辅料与添加剂用于生产食品、保健品、药品与化妆品等。该化合物还可以作为昆仑雪菊中的标志性抗氧化活性成分。
本发明的有益效果:本发明从昆仑雪菊中分离出的α,3,2'-三羟基-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖查耳酮为首次从天然资源中得到的化合物,具有强氧化活性及很强的清除自由基活性,可作为昆仑雪菊中的标志性抗氧化活性成分和天然自由基清除剂。
附图说明
图1是式(Ⅰ)所示化合物的UV图谱;
图2是式(Ⅰ)所示化合物的MS图谱;
图3是式(Ⅰ)所示化合物的1H NMR图谱;
图4是式(Ⅰ)所示化合物的13C NMR图谱;
图5是式(Ⅰ)所示化合物的1H-H COSY NMR图谱;
图6是式(Ⅰ)所示化合物的HSQC NMR图谱;
图7是式(Ⅰ)所示化合物的HMBC NMR图谱;
图8是式(Ⅰ)所示化合物的DPPH自由基清除率曲线图;
图9是式(Ⅰ)所示化合物的ABTS自由基清除率曲线图。
具体实施方式
实施例1化合物的制备
称取干燥的昆仑雪菊头状花序5kg,用匀浆搅拌机捣碎,置于20L的容量瓶中,加8-15L甲醇,重复萃取三次。用布氏漏斗抽滤,滤渣置于20L的容量瓶中,用2mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解2h,盐酸中和至中性后,加入3-5倍(体积比)正丁醇进行萃取,放置24h,萃取三次。用旋转蒸发仪在55℃真空浓缩得正丁醇提取物。
正丁醇提取物(152g)用100g硅胶干法拌样后上装有300g硅胶(300-400目)的常压柱,用石油醚-丙酮-甲醇梯度洗脱分离。洗脱的组分真空浓缩后进行TLC检测,TLC条件为(1)显色剂为5%的硫酸溶液,溶剂为乙醇;(2)展开剂:氯仿:甲醇=3:1,并于其中滴入微量加酸;将Rf值相同,遇硫酸显色剂显色相同的进行合并,得到3个组分Fr.1、Fr.2、Fr.3,其中Fr.3显橙色。
组分Fr.3(12.3g),进一步上常压硅胶柱,体积比为30:1的氯仿-甲醇洗脱,TLC检测,条件同上,将Rf值相同,遇硫酸显色剂显色相同的进行合并,得到组分Fr.3-1、Fr.3-2、Fr.3-3、Fr.3-4,其中,组分Fr.3-2遇硫酸显橙色并带有少量杂色;组分Fr.3-2用常压硅胶柱(300-400目)分离,氯仿-甲醇(体积比20:1)洗脱,得到组分Fr.3-2-1、Fr.3-2-2,组分Fr.3-2-2用SephadexLH-20纯化,氯仿-甲醇(体积比1:1)洗脱,TLC检测,条件同上,得到遇硫酸显橙色的组分Fr.3-2-2-1,组分Fr.3-2-2-1继续用常压硅胶柱(300-400目)分离,氯仿-甲醇(体积比20:1)洗脱,得纯化合物,TLC检测,条件同上,得到Rf=0.5,遇硫酸显橙色的斑点,即为式(Ⅰ)化合物。
化合物1:黄色粉末,HRESI-MS在m/z433.1142(calcd,433.1135)处给出[M-H]-峰,提示该化合物的分子量为434,分子式为C21H22O10,不饱和度为11。紫外光谱显示三个主要吸收峰νmax212,267,383,红外光谱在3416,1699,1508,1802,1047处的吸收峰提示分子中含有羟基、双键、苯环和糖苷键,说明该化合物可能为查耳酮类化合物。1H-NMR和13C-NMR谱显示该化合物中含有2个苯环,一个吡喃糖单元和一个双键。1H-NMRδ13.50处的信号为2'-OH质子信号,13C-NMR谱δ192.3处的碳信号为典型的查耳酮羰基碳信号,分析1H-NMR结合HMBC谱,可知AB双键系统中的α位被羟基取代。进一步全面分析二维谱包括1H-1H COSY、HSQC和HMBC使分子中的所有耦合信号得到全面归属(表1)。1H-1H COSY谱提示分子中含有C4'-C5'、C4-C6和C1″-C5″3个分子片段,HMBC谱显示一组关键远程耦合关系包括2'-OH与C-1',C-2',C-3'耦合,β质子与C-1,C-2,C-β'耦合,H-2与C-3,C-6,C-β耦合。HMBC谱中,异头氢δ5.15(d,J=7.52Hz,1H)与δ163.9之间存在关键耦合信号,说明吡喃糖是通过氧苷键直接与C-4'连接的,由异头氢的耦合常数(J=7.52Hz)可知该吡喃糖为β构型。该化合物的绝对构型通过通过盐酸水解并衍生化反应后进行GC-MS分析,比较与标准D-和L-型葡萄糖衍生物的保留时间确定为D-型。因此,该化合物鉴定为α,3,2'-三羟基-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖查耳酮。通过ACS数据库SCIFinder软件对化合物1的结构进行检索,可知该化合物为新化合物,将其命名为Coretincone。
表1 化合物的核磁数据
Table1.NMR spectral data for compound 1 in Acetone-d6at400(1H)and100MHz(13C)
实施例2抗氧化活性的测试
1.实验样品及实验方法
1.1 DPPH法。
DPPH溶液的配制:准确称取0.0197g DPPH,无水乙醇定容到250ml,得到浓度为2×10-4mol·L-1的DPPH溶液。
测定方法:2ml样品加2ml DPPH溶液,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AI,空白用2ml无水乙醇代替;2ml样品加2ml无水乙醇,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AJ;2ml无水乙醇加2ml DPPH溶液,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AC;清除率为[1-(AI-AJ)/AC]×100%。VE溶液(20-100μmol·L-1)做阳性对照,每个样品平行三次。
1.6.3 ABTS法。
ABTS工作液的配制:称取0.1918g ABTS,去离子水定容到50ml容量瓶;取0.0662g过硫酸钾,去离子水定容到100ml容量瓶;取少量将上述两种溶液按体积1:1混合后避光放置12-16h;取混合液,加一定量的无水乙醇在734nm处测量吸光度,用无水乙醇调吸光值至0.7±0.02即可使用(混合液现配现用)。
测定方法:取0.2ml无水乙醇配制的样品加入0.6ml ABTS工作液,室温静置5min后,于734nm测量吸光值,空白用无水乙醇代替。清除率为(1-AI/A0)×100%,其中A0为空白样的吸光值、AI各浓度下样品的吸光值。VE溶液(20-100μmol·L-1)做阳性对照,每个样品平行三次。
实施例2抗氧化活性的测试
1.实验样品及实验方法
1.1 DPPH法。
DPPH溶液的配制:准确称取0.0197g DPPH,无水乙醇定容到250ml,得到浓度为2×10-4mol·L-1的DPPH溶液。
测定方法:2ml样品加2ml DPPH溶液,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AI,空白用2ml无水乙醇代替;2ml样品加2ml无水乙醇,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AJ;2ml无水乙醇加2ml DPPH溶液,摇匀后避光静置30min,于517nm处测得吸光值AC;清除率为[1-(AI-AJ)/AC]×100%。VE溶液(20-100μmol·L-1)做阳性对照,每个样品平行三次。
1.6.3 ABTS法。
ABTS工作液的配制:称取0.1918g ABTS,去离子水定容到50ml容量瓶;取0.0662g过硫酸钾,去离子水定容到100ml容量瓶;取少量将上述两种溶液按体积1:1混合后避光放置12-16h;取混合液,加一定量的无水乙醇在734nm处测量吸光度,用无水乙醇调吸光值至0.7±0.02即可使用(混合液现配现用)。
测定方法:取0.2ml无水乙醇配制的样品加入0.6ml ABTS工作液,室温静置5min后,于734nm测量吸光值,空白用无水乙醇代替。清除率为(1-AI/A0)×100%,其中A0为空白样的吸光值、AI各浓度下样品的吸光值。VE溶液(20-100μmol·L-1)做阳性对照,每个样品平行三次。
2.实验结果
2.1 DPPH法对纯品单体化合物进行活性评价结果
如图1显示,在测试浓度范围内,样品的DPPH自由基清除率随浓度增加而逐渐增强,显示样品的DPPH自由基清除活性要明显强于阳性对照VE;当浓度在20~60μmol·L-1之间时样品的DPPH自由基清除率随浓度增加呈现明显的剂量效应关系,当浓度超过60μmol·L-1,DPPH自由基清除率增加趋势放缓、并在100μmol·L-1时达到94.17%,远高于此浓度下阳性对照VE的DPPH自由基清除率(65.66%)。其中样品对DPPH的半数抑制率IC50为33.49±0.47μmol·L-1,低于阳性对照VE的DPPH的半数抑制率IC50值(78.08±0.78μmol·L-1)。综上所述,样品具有较强的DPPH自由基清除活性。
2.2 ABTS法对纯品单体化合物进行活性评价结果
如图2显示,在测试浓度范围内各浓度下,样品的ABTS自由基清除率均高于阳性对照VE,当浓度在20~60μmol·L-1之间时样品的ABTS自由基清除率随浓度增加呈现明显的剂量效应关系,当浓度为60μmol·L-1时样品的ABTS自由基清除率达到91.81%,远高于此浓度下阳性对照VE的ABTS自由基清除率(60.27%),其后增加缓慢。其中样品对ABTS的半数抑制率IC50为30.50±0.97μmol·L-1,低于阳性对照VE的ABTS的半数抑制率IC50值(38.54±0.42μmol·L-1)。综上所述,样品具有较强的ABTS自由基清除活性。
Claims (9)
1.式(I)所示的化合物,
2.权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于以干燥的雪菊头状花序为原料,将其粉碎后,用甲醇进行多次萃取,然后过滤去除滤液,滤渣用NaOH溶液于40~60℃下降解,然后用盐酸中和至中性,再加入正丁醇萃取多次,取正丁醇层浓缩后得到正丁醇粗取物,将正丁醇萃取物反复经过硅胶柱层析,在硅胶柱层析过程中辅以SephadexLH-20柱层析,分离纯化得到式(I)化合物。
3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于昆仑雪菊头状花序与萃取用甲醇的重量体积比为1:8~10(kg:L),用甲醇萃取昆仑雪菊头状花序3次。
4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于所述NaOH溶液的浓度为1~3mol·L-1,降解温度为45~55℃,降解时间为1~3h。
5.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于萃取用正丁醇与原料昆仑雪菊头状花序的体积重量比为3~5:1(kg:L),用正丁醇萃取3次。
6.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于正丁醇提取物先用硅胶常压柱进行两次层析分离后,再用Sephadex LH-20柱层析纯化,最后用常压硅胶柱层析分离,得到式(I)化合物。
7.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于正丁醇提取物先用硅胶常压柱进行两次层析分离时,首次用石油醚-丙酮-甲醇(100:0:0-0:100:0-0:0:100)进行梯度洗脱,后一次用氯仿-甲醇(体积比100:1)进行梯度洗脱;Sephadex LH-20柱层析的洗脱液为氯仿-甲醇(体积比1:1);最后一次常压硅胶柱的洗脱液为氯仿-甲醇体积比50:1。
8.权利要求1所述的式(I)化合物在作为抗氧化剂方面的应用。
9.权利要求1所述的式(I)化合物在制备食品、药品或化妆品中的用途,或者作为昆仑雪菊中的标志性抗氧化活性成分的用途。
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