CN100445252C - 一种活性化合物石豆兰二聚菲乙及其应用 - Google Patents

一种活性化合物石豆兰二聚菲乙及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)及其应用，属药物制备技术领域。本发明利用植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl为原料，通过常规的粉碎、酒精提取、溶剂处理、硅胶柱层析得到石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)纯品。经过现代波谱技术确定了其化学结构，为一新的化合物，命名为石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)。该活性化合物对人白血病细胞株HL-60、K562，人肺癌细胞株A549和人胃癌细胞株SGC-7901有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。本发明对研究开发新的抗癌药物提供了先导化合物，有利于进一步开发天然药物资源。

Description

一种活性化合物石豆兰二聚菲乙及其应用
技术领域：
本发明涉及一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)及其应用，属药物制备技术领域。
背景技术：
兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl，生长于海拔200-2300米混交林树干或山谷岩石上，分布于福建、广东、香港、广西、四川、云南和西藏等省区。到目前为止，尚未见有关石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)的报道，也未见从密花石豆兰中提取到石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)的报道，也没有该化合物具有抗癌活性的报道。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)及其应用，为研究开发新的抗癌药物提供先导化合物。
本发明是以兰科植物密花石豆兰为原料，采用常规溶剂提取和层析分离方法，得到一种新的化合物，采用高分辨质谱和核磁共振技术，确定了该化合物的结构，命名为石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)。
该活性化合物的化学结构为：
Figure C20061001075000031
石豆兰二聚菲乙：红色胶状物。高分辨质谱给出分子量482，分子式C30H26O6，采用核磁共振仪(500MHz)测定了该化合物的核磁共振氢谱、碳谱、DEPT谱、NOESY谱、HMBC谱、HMQC谱和H-H COSY谱，确定了该化合物碳原子和氢原子的信号归属。
石豆兰二聚菲乙的1H及13C核磁共振数据[(CD3)2CO]见下表：
Figure C20061001075000041
本发明的活性化合物对人白血病细胞株HL-60、K562，人肺癌细胞株A549和人胃癌细胞株SGC-7901有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。
本发明对研究开发新的抗癌药物提供了先导化合物，有利于进一步开发天然药物资源。
具体实施方式：
本发明的化合物采用如下的方法及操作条件制备(方法和部分操作条件同现有技术)。具体为：采集新鲜的密花石豆兰原料低温干燥，粉碎，用5倍量的工业乙醇室温冷浸6次，每次3天。合并提取液，减压浓缩得乙醇提取物。该提取物加水混匀后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇反复萃取。减压浓缩后分别得到石油醚、乙酸乙酯和正丁醇三个部分。乙酸乙酯部分进行硅胶柱层析，以石油醚∶丙酮(9∶1～0∶1)、氯仿∶甲醇(1∶1～0∶1)进行梯度洗脱，薄层层析检测，合并为6个部分。第4部分经反复硅胶柱层析(氯仿∶甲醇10∶1)和Sephadex LH-20柱层析(甲醇水溶液9∶1)，得石豆兰二聚菲乙(bulbobiphenantrene B)。得率为十万分之一。
本发明的应用：以体外培养的人白血病细胞株HL-60、K562、人肺癌细胞株A549和人胃癌细胞株SGC-7901，用周建军等提出的评价抗癌物质活性的改良MTT法(周建军等，中国医药工业杂志，1993，24：455-457)得出结论，石豆兰二聚菲甲对人白血病细胞株HL-60、K562、人肺癌细胞株A549和人胃癌细胞株SGC-7901有明显的抑制作用。检测结果见下表。
石豆兰二聚菲乙对人肿瘤细胞生长的半数抑制浓度(IC50，μg/ml)
Figure C20061001075000051

Claims (2)

1、一种活性化合物石豆兰二聚菲乙，其特征在于该活性化合物的化学结构为：
Figure C2006100107500002C1
2、权利要求1所述的活性化合物石豆兰二聚菲乙的应用，其特征在于该活性化合物用于制备抑制人白血病细胞株HL-60、K562，人肺癌细胞株A549，和人胃癌细胞株SGC-7901的药物。
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石豆兰属植物化学成分及药理活性研究进展. 陈业高等.武汉植物学研究，第23卷第6期. 2005
石豆兰属植物化学成分及药理活性研究进展. 陈业高等.武汉植物学研究，第23卷第6期. 2005 *

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