CN104098624B - 一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用 - Google Patents
一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用，以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除萃取液，滤渣用2mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解2h，用浓盐酸中和至中性，加入3-5倍滤渣体积比的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物；正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、Sephadex？LH-20柱层析，分离纯化得到化合物。经技术鉴定证明了这种结合型新型化合物有很强的抗氧化活性，可用作食品、药品和化妆品原料、辅料与配料用于生产保健食品、药品和化妆品中，具有广泛的应用开发价值。
Description
技术领域
本发明涉及结合型新型酚苷化合物制备技术领域，具体的说，本发明具体涉及一种结合型昆仑血菊新型酚苷化合物的制备及其应用的技术领域。
背景技术
昆仑雪菊（CoreopsistinctoriaNutt.），又名血菊，维吾尔语，古丽恰尔，是目前新疆唯一与雪莲齐名，具有独特功效的稀有高寒野生食药两用植物，也是具有新疆区域特色的菊花品种之一，主要分布在新疆和田地区海拔高度3000米左右的昆仑山区。经分类鉴定，昆仑雪菊属于金鸡菊属菊花品种，是一年生草本植物，有丰富的野生资源。长期以来,昆仑雪菊被当地居民当花茶饮用,新疆维吾尔医院也将其作为一种维药材应用。体外活性测试表明，昆仑雪菊提取物具有显著的抗氧化、抑制葡萄糖苷酶和抗肿瘤活性,药理学研究发现，昆仑雪菊确有降血压、降血脂和降血糖等功效。
昆仑雪菊由于生长海拔高，采摘不宜，最近几年，随着人们对这一珍贵资源认识的逐步深入，才有了零星的研究报道。研究表明昆仑雪菊水提物中含有氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱、酚类、黄酮类、皂苷类、有机酸等成分，醇提取物中含有生物碱、酚类、有机酸、蒽醌类、黄酮类等成分，石油醚提取物中含有挥发油、油脂、甾体、内酯及香豆素等成分。然而，有关昆仑雪菊的生物活性成分并未完全研究清楚。
当前，虽然生产上常用的某些人工合成的抗氧化剂如二叔丁基对甲酚、叔丁基对苯二酚等具有显著的抗氧化效果，但是每个国家对这些抗氧剂的使用量有严格限制，因为过量使用常常具有一定副作用。所以，为了保护人体免受自由基的损伤并且延缓慢性疾病的发生，从各种植物中寻找高效无副作用的天然抗氧化剂一直是现代食品工业的重要研究内容之一。目前尚未见对结合型昆仑血菊新型酚苷化合物的化学结构及抗氧化活性的报道。
发明内容
针对目前国内外未见有关结合型昆仑血菊新型酚苷化合物研究的报道，本发明旨在提供一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用，经技术鉴定证明了本发明提供的结合型新型化合物是一种结合型昆仑雪菊2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷的新型化合物，是一种天然抗氧化剂，具有广泛的应用开发价值。
本发明采用的主要技术方案：
通过碱降解法使雪菊中的结合型植物化合物释放出来，经有机溶剂萃取，硅胶柱层析和SephedexLH-20分离纯化，结合电喷雾质谱（Electrosprayionization-massspectrometry,ESI-MS）和核磁共振（Nuclearmagneticresonance，NMR）技术鉴定，证明了本发明提供的结合型新型化合物的结构是一种结合型昆仑雪菊2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷的新型化合物，并采用DPPH、ABTS法对化合物的抗氧化活性进行评价，确认了这种新型结合型昆仑血菊新型酚苷化合物是一种天然抗氧化剂，具有广泛的应用开发价值。
本发明具体提供一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物，是一种结构独特的查耳酮糖苷新化合物，即2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷，命名为Coretinphencone,结构式如式（Ⅰ）所示：
式（Ⅰ）。
同时，本发明具体提供上述式（Ⅰ）新化合物的的制备方法，即提供结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，具体方法步骤如下：
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用1-3mol·L-1的NaOH溶液于45℃-50℃水浴中降解1h-3h，盐酸中和至中性，加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
本发明中，所述昆仑雪菊头状花序与甲醇溶液的重量体积比(kg:L)按1：8-10，用甲醇溶液浸提昆仑雪菊头状花序3次。
本发明中，所述NaOH溶液的浓度为1-3mol·L-1，降解温度为45℃-55℃，降解时间为1h-3h。
本发明中，所述的正丁醇溶液与原料昆仑雪菊头状花序的体积重量比(kg:L)为3-5：1，用正丁醇溶液萃取3次。
本发明中，所述正丁醇提取物优先采用硅胶常压柱进行两次层析分离后，再用SephadexLH-20柱层析纯化，最后用常压硅胶柱层析分离，得到式（I）化合物。
本发明中，所述正丁醇提取物优先采用硅胶常压柱进行两次层析分离时，首次用石油醚-丙酮-甲醇按照100:0:0-0:100:0-0:0:100进行梯度洗脱，后一次用氯仿-甲醇按体积比40:1进行梯度洗脱，SephadexLH-20柱层析的洗脱液按体积比1:1为氯仿-甲醇，得到式（Ⅰ）所示化合物，即制备获得2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷化合物。
本发明采用DPPH、ABTS法测试了式Ⅰ所示新型酚苷新化合物的抗氧化活性，式Ⅰ所示酚苷新化合物有很强的抗氧化活性，证明了本发明提供的查耳酮化合物具有很强的DPPH和ATBS+自由基清除能力。
本发明中，所述的查耳酮化合物可作为昆仑雪菊中的标志性抗氧化活性成分。
本发明式（Ⅰ）所示酚苷化合物可作为原料、辅料与添加剂用于生产食品、保健品、药品与化妆品领域应用，具有广泛的实用价值。
通过实施本发明具体的发明内容，可以达到以下效果：
本发明从昆仑雪菊中分离出的2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷为首次从天然资源中分离到的化合物。很强的抗氧化活性，证明了本发明提供的查耳酮化合物具有很强的DPPH和ATBS+自由基清除能力，可作为原料、辅料与添加剂用于生产食品、保健品、药品与化妆品领域应用，具有广泛的实用价值。
附图说明
图1是式（Ⅰ）所示化合物的化学通式结构图。
图2是式（Ⅰ）所示化合物的HRESI-MS图谱。
图3是式（Ⅰ）所示化合物的UV图谱。
图4是式（Ⅰ）所示化合物的IR图谱。
图5是式（Ⅰ）所示化合物的1HNMR图谱。
图6是式（Ⅰ）所示化合物的13CNMR图谱。
图7是式（Ⅰ）所示化合物的1H-HCOSYNMR图谱。
图8是式（Ⅰ）所示化合物的HSQCNMR图谱。
图9是式（Ⅰ）所示化合物的HMBCNMR图谱。
图10是式（Ⅰ）所示化合物的DPPH自由基清除率曲线图。
图11是式（Ⅰ）所示化合物的ABTS自由基清除率曲线图。
具体实施方式
下面，举实施例说明本发明，但是，本发明并不限于下述的实施例。另外，在下述的说明中，如无特别说明，％皆指质量百分比。
本发明中选用的所有试剂、仪器及原辅材料都为本领域熟知选用的，但不限制本发明的实施，其他本领域熟知的一些试剂和设备都可适用于本发明以下实施方式的实施。
实施例一：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用1-3mol·L-1的NaOH溶液于45℃-50℃水浴中降解1h-3h，盐酸中和至中性，加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
实施例二：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入8倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用1mol·L-1的NaOH溶液于45℃水浴中降解1h，盐酸中和至中性，加入3倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
实施例三：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用3mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解3h，盐酸中和至中性，加入5倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
实施例四：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入9倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用2mol·L-1的NaOH溶液于48℃水浴中降解2h，盐酸中和至中性，加入4倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
实施例五：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备
称取干燥的昆仑雪菊头状花序5kg，用匀浆搅拌机捣碎，置于20L的容量瓶中，加甲醇进行萃取，放置24h，萃取三次。采用布氏漏斗抽滤，滤渣置于20L的容量瓶中，用2mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解2h，盐酸中和至中性后用正丁醇进行萃取，放置24h，萃取三次。抽取正丁醇层，用旋转蒸发仪在55℃真空浓缩得正丁醇提取物。
正丁醇层(152g)用100g硅胶干法拌样后上装有300g硅胶(300-400目)的常压柱，用石油醚-丙酮-甲醇梯度洗脱分离。洗脱的组分真空浓缩后进行TLC检测，TLC条件为（1）显色剂为5％的硫酸溶液，溶剂为乙醇；(2)展开剂：氯仿：甲醇＝4：1，并于其中滴入微量加酸；将Rf值相同，遇硫酸显色剂显色相同的进行合并，得到3个组分Fr.1、Fr.2、Fr.3，其中Fr.2显玫红色。
组分Fr.2(5.9g)，进一步上常压硅胶柱，体积比为40:1的氯仿-甲醇洗脱，TLC检测，条件同上，将Rf值相同，遇硫酸显色剂显色相同的进行合并，得到组分Fr.2-1、Fr.2-2，其中组分Fr.2-2遇硫酸显玫红色；组分Fr.2-2继续用常压硅胶柱(300-400目)分离，氯仿-甲醇(体积比30:1)洗脱，得到组分Fr.2-2-1、Fr.2-2-2，其中组分Fr.2-2-1遇硫酸显玫红色；组分Fr.2-2-1用SephadexLH-20纯化，氯仿-甲醇(体积比1:1)洗脱，TLC检测，条件同上，得到Rf=0.5，遇硫酸显玫红色的斑点，即为式（Ⅰ）化合物。
化合物1：无色粉末，HRESI-MS参见附图2，在m/z329.0881(calcd,329.0873)处给出[M-H]-峰，提示该化合物的分子量为330，分子式为C14H18O9，不饱和度为6。紫外光谱参见附图3，显示三个主要吸收峰νmax217，283，343，红外光谱参见附图4，在3415，1638，1508，1285，1074处的吸收峰提示分子中含有羟基、羰基、苯环和糖苷键，说明该化合物可能为酚苷类化合物。1H-NMR和13C-NMR分别参见附图5和参见附图6，谱显示该化合物中含有1个苯环，一个吡喃糖单元。1H-NMRδ7.39和6.75处的双二重峰提示分子中含有一个AB系统，13C-NMR谱δ203.8处的碳信号为典型的羰基碳信号，综合分析二维谱包括1H-1HCOSY、HSQC和HMBC分别参见附图7、附图8和参见附图9，使分子中的所有耦合信号得到全面归属，见表1。1H-1HCOSY谱提示分子中含有C1'-C5'和C5-C6两个分子片段，HMBC谱显示一组关键远程耦合关系包括H-8与C-4和C-7'耦合，H-5与C-1,C-3,C-7耦合，提示乙酮基与连接在苯环的4位上。HMBC谱中，异头氢δ4.87(d,J=7.15Hz,1H)与δ150.5之间存在关键耦合，说明吡喃糖是通过氧苷键直接与苯环的C-1位相连，由异头氢的耦合常数（J=7.15Hz）可知该吡喃糖为β构型。该化合物的绝对构型通过通过盐酸水解并衍生化反应后进行GC-MS分析，比较与标准D-和L-型葡萄糖衍生物的保留时间确定为D-型。因此，该化合物鉴定为2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷。通过ACS数据库SCIFinder软件对化合物1的结构进行检索，可知该化合物为新化合物，将其命名为Coretinphencone。
表1化合物的核磁数据
| Position | H ( J in Hz) | C ( J in Hz) | HMBC (H→C) | 1H-1H COSY |
| 1 | 150.5 | |||
| 2 | 134.2 | |||
| 3 | 151.1 | |||
| 4 | 115.4 | |||
| 5 | 7.39 (d, J = 9.05 Hz, 1H) | 122.0 | C-1, C-3, C-7 | H-6 |
| 6 | 6.75 (d, J = 8.95 Hz, 1H) | 106.5 | C-1, C-2, C-4 | |
| 7 | 203.8 | |||
| 8 | 2.57 (s, 3H) | 26.8 | C-4, C-7 | |
| 1' | 4.87 (d, J = 7.15 Hz, 1H) | 100.9 | C-1 | H-2' |
| 2' | 3.34 (m, 1H) | 73.1 | C-1' | |
| 3' | 3.36 (m, 1H) | 77.2 | H-2', H-4' | |
| 4' | 3.17 (t, J = 8.95 Hz, 1H) | 69.6 | ||
| 5' | 3.30 (m, 1H) | 75.8 | H-4' | |
| 6' | 3.47 (m, 2H) | 60.6 | H-5' | |
| 3.71 (d, J = 11.75 Hz, 1H) | 60.6 |
实施例六：结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物抗氧化活性的测试
1.实验样品及实验方法
1.1DPPH法。
DPPH溶液的配制：准确称取0.0197gDPPH，无水乙醇定容到250ml，得到浓度为2×10-4mol·L-1的DPPH溶液。
测定方法：2ml样品加2mlDPPH溶液，摇匀后避光静置30min，于517nm处测得吸光值AI，空白用2ml无水乙醇代替；2ml样品加2ml无水乙醇，摇匀后避光静置30min，于517nm处测得吸光值AJ；2ml无水乙醇加2mlDPPH溶液，摇匀后避光静置30min，于517nm处测得吸光值AC；清除率为[1-（AI-AJ）/AC]×100%。VE溶液（20-100μmol·L-1）做阳性对照，每个样品平行三次。
1.6.3ABTS法。
ABTS工作液的配制：称取0.1918gABTS，去离子水定容到50ml容量瓶；取0.0662g过硫酸钾，去离子水定容到100ml容量瓶；取少量将上述两种溶液按体积1:1混合后避光放置12-16h；取混合液，加一定量的无水乙醇在734nm处测量吸光度，用无水乙醇调吸光值至0.7±0.02即可使用（混合液现配现用）。
测定方法：取0.2ml无水乙醇配制的样品加入0.6mlABTS工作液，室温静置5min后，于734nm测量吸光值，空白用无水乙醇代替。清除率为（1-AI/A0）×100%，其中A0为空白样的吸光值、AI各浓度下样品的吸光值。VE溶液（20-100μmol·L-1）做阳性对照，每个样品平行三次。
2.实验结果
2.1DPPH法对纯品单体化合物进行活性评价结果
如附图10所示，在测试浓度范围内，样品的DPPH自由基清除率随浓度增加呈现明显的计量效应关系，样品的DPPH自由基清除活性在各浓度下均高于阳性对照VE表，当浓度为100μmol·L-1时样品的DPPH自由基清除率达到82.37%，高于此浓度下阳性对照VE的清除率（65.66%）。其中样品对DPPH的半数抑制率IC50为51.25±0.51μmol·L-1，低于阳性对照VE的DPPH的半数抑制率IC50值（78.08±0.78μmol·L-1）。综上所述，样品具有较强的DPPH自由基清除活性。
2.2ABTS法对纯品单体化合物进行活性评价结果
如附图11所示，在测试浓度范围内，样品的ABTS自由基清除率随浓度增加呈现明显的计量效应关系，且样品的ABTS自由基清除率趋势线更加平缓，当浓度在20-80μmol·L-1之间的各浓度下时样品的ABTS自由基清除率均要高于VE对照，当浓度为100μmol·L-1时样品和VE的ABTS自由基清除率均超过了99%。其中样品对ABTS的半数抑制率IC50为30.52±0.3μmol·L-1，低于阳性对照VE的ABTS的半数抑制率IC50值（38.54±0.42μmol·L-1）。综上所述，样品具有较强的ABTS自由基清除活性。
Claims (7)
1.一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物，其特征在于：其结构式如式（Ⅰ）所示：
式（Ⅰ）。
2.如权利要求1所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，其特征在于，具体方法步骤如下：
以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比kg:L加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用1-3mol·L-1的NaOH溶液于45℃-50℃水浴中降解1h-3h，盐酸中和至中性，按重量体积比kg:L加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、SephadexLH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。
3.根据权利要求2所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，其特征在于，所述昆仑雪菊头状花序与甲醇溶液的重量体积比kg:L为1：9，用甲醇溶液浸提昆仑雪菊头状花序3次。
4.根据权利要求2所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，其特征在于，所述NaOH溶液的浓度为2mol·L-1，降解温度为50℃，降解时间为2h。
5.根据权利要求2所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，其特征在于，所述正丁醇溶液与原料昆仑雪菊头状花序的体积重量比kg:L为4：1。
6.根据权利要求2所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，其特征在于，所述正丁醇提取物先用硅胶常压柱进行两次层析分离时，首次用石油醚-丙酮-甲醇按照100:0:0-0:100:0-0:0:100进行梯度洗脱，后一次用氯仿-甲醇按体积比40:1进行梯度洗脱，SephadexLH-20柱层析的洗脱液氯仿-甲醇按体积比1:1配置而成。
7.权利要求1所述的结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物作为原料、辅料与配料用于生产保健食品、药品和化妆品中的应用。
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