CN105646621A - 漾濞核桃青皮中一种异黄酮苷及其制备方法和抗炎用途 - Google Patents

漾濞核桃青皮中一种异黄酮苷及其制备方法和抗炎用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于树木化学成分分析及天然产物应用领域，具体涉及一种从漾濞核桃青皮中制备一种文献中从未报道过的异黄酮苷即3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法及该异黄酮苷在制备抗炎产品中的应用。本发明提出的制备方法具有原料成本低、天然分子不被破坏、产物得率高、操作方法易捷、适合大规模生产等特点。

Description

漾濞核桃青皮中一种异黄酮苷及其制备方法和抗炎用途
技术领域
本发明属于树木化学成分分析及天然产物应用领域，具体涉及一种文献中从未报道过的异黄酮苷即3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside)及其制备方法和抗炎用途。
背景技术
漾濞核桃JuglanssigillataDode，别名漾濞泡核桃、茶核桃等，是胡桃科Juglandanceae胡桃属Juglans植物中的一种落叶乔木。在我国西南部地区的贵州、云南、西藏、四川西部和雅鲁藏布江下游等地漾濞核桃分布较广(刘成娇等，大理学院学报，2015，14(8)：15～17)。胡桃属植物具有悠久的药用历史，在民间广泛用其清热解毒、祛风疗癣、止痛止痢，近年来被用以治疗肺癌、食道癌及胃癌等(李冬梅等，中药草，2015，46(7)：962～965；Si，etal，ChemistryofNaturalCompounds，2011，47(3)，442～445)。
漾濞核桃青皮为漾濞核桃未成熟之前的青果皮。此前，Si等从漾濞核桃青皮甲醇提取物的水萃取部位中共分离得到5个化合物：(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-儿茶素(4→8″)-(+)-儿茶素、1，2，4，6-四-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖、1，2，3，4，6-五-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖，并通过清除DPPH自由基实验揭示了提取鉴定的5种化合物具有显著的抗氧化活性(Si，etal.，JournalofBiobasedMaterialsandBioenergy，2011，5(2)：287～292)。李冬梅等从漾濞核桃青皮甲醇提取物的石油醚部位和醋酸乙酯部位中共分离得到11个化合物，分别鉴定为芥子醛、顺-Δ10-二十碳烯酸、5α，8α-表二氧化麦角甾-6，22E-二烯-3β-醇、5，8-二羟基-4-甲氧基-α-四氢萘醌、核桃酮、4，5-二羟基-α-四氢萘醌、4，5，8-三羟基-α-四氢萘醌、5-羟基-4-甲氧基-α-四氢萘醌、5-羟基-2-甲氧基-1，4-萘醌、柚皮素、β-谷甾醇(李冬梅等，中药草，2015，46(7)：962～965)。
本发明利用液液萃取和色谱分离技术从漾濞核桃青皮中制备得到一种新的且具有显著抗炎活性的异黄酮苷化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有显著抗炎活性的异黄酮苷即3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(该化合物对应的英文名为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside)。
本发明的另一个目的是提供从胡桃科胡桃属中的漾濞核桃树的青果皮即漾濞核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法。
本发明的第三个目的是提供3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的抗炎活性功效用途。
本发明的技术方案概述如下：
下述结构式的化合物：
从漾濞核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法，包括如下步骤：
(1)取洗净、阴干并经深冷粉碎的漾濞核桃青皮，按质量吡为1∶2～1∶8加入体积百分浓度为50％～80％的乙醇水溶液，常温提取或加热提取或微波辅助提取或超声波辅助提取1～5次，每次0.5～72h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的2％～10％，得粗提物：
(2)加入粗提物质量1～5倍的水，搅拌，加入粗提物质量2～6倍的氯仿萃取1～5次，分离掉氯仿层，向剩余水层中加入粗提物质量2～6倍的正丁醇萃取1～5次，分离正丁醇层和最后水层，将正丁醇层减压浓缩得正丁醇萃取相；
(3)正丁醇萃取相经硅胶柱层析和凝胶柱层析之至少一种制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备抗炎产品中的应用。
实验证实本发明的化合物分子式为C34H42O19，化学名为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，该化合物对应的英文名为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。该化合物为白色无定型粉末，其熔点为174～176℃，旋光度为-23.2°(c，0.5，MeOH)。PositiveFAB-MSm/z[M+H]+为755，m/z[M+Na]+为777，m/z[M+K]+为793。
本发明提出的制备方法具有原料成本低、天然分子不被破坏、产物得率高、操作方法易捷、适合大规模生产等特点。
实验证实RAW264.7巨噬细胞经LPS诱导后，3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷可引起细胞释放NO和TNF-α明显减少，且同条件下NO释放量小于正对照组NG-methyl-L-arginine。试验结果充分表明3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有显著的抗炎活性，可广泛应用在抗炎药品、食品和保健品等产品中。
具体实施方式
参考下列实施例将更全面、更容易地理解本发明，给出实施例是为了更清楚地阐明本发明，而不是以任何方式限制本发明。
实施例1：
3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备
(1)取洗净、阴干并经深冷粉碎的漾濞核桃青皮，按质量比为1∶3加入体积百分浓度为75％的乙醇水溶液，常温提取4次，每次60h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的5％，得粗提物；
(2)加入粗提物质量4倍的水，搅拌，加入粗提物质量5倍的氯仿萃取4次，分离掉氯仿层，向剩余水层中加入粗提物质量5倍的正丁醇萃取4次，分离正丁醇层和最后水层，将正丁醇层减压浓缩得正丁醇萃取相；
(3)正丁醇萃取相经硅胶柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
该化合物的结构鉴定：
快原子轰击质谱数据显示该化合物的m/z[M+H]+为755，m/z[M+Na]+为777，m/z[M+K]+为793，即其分子量为754。结合该化合物的1H和13C核磁共振图谱数据得出其分子式为C34H42O19。以质量百分比为1％的三氯化铁乙醇溶液进行TLC薄层色谱喷雾显色，反应呈深绿色，表明该化合物分子中含有酚羟基(Si，etal，Holzforschung，2013，67(4)：357～363)。该化合物的红外光谱在1645cm-1(异黄酮羰基)、1750cm-1(乙酸羰基)和3410cm-1(羟基)处有强吸收峰。其1HNMR谱在δH8.35(1H，s，H-2)处的特征质子峰，结合紫外光谱中211、255和295nm处的强吸收峰，揭示该化合物是一个异黄酮类化合物(Rukachaisirikul，etal.，Phytochemistry，2002，60：827～834)。在13CNMR谱中，δC153.6(C-2)和δC174.9(C-4)表明该化合物是C-5位无羟基的异黄酮苷(曹正中，等，药学学报，1999，34(5)：392～394)。
在1HNMR谱中，显示该化合物中含有一个β-D-吡喃葡萄糖苷(1个端基质子δH5.16(1H，d，J＝7.5Hz，H-1″))、三个甲氧基质子δH3.79(3H，s，H-7′)、两个α-L-吡喃鼠李糖苷(两个端基质子δH4.68(1H，d，J＝1.5Hz，H-1′″)和δH5.26(1H，d，J＝1.6Hz，H-1″″)、两个甲基δH1.35(3H，d，J＝6.1Hz，H-6′″)和δH1.18(3H，d，J＝6.3Hz，H-6″″))。
表1.3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H(400MHz)及13CNMR(100MHz)数据(DMSO-d6)
该化合物的HMBC谱中可见其δH8.35(1H，s，H-2)与δC124.3(C-3)、δC174.9(C-4)、δC157.1(C-9)相关，δH7.10(1H，dd，J＝1.9&8.6Hz，H-6)与δC103.5(C-8)、δC118.6(C-10)相关，甲氧基质子δH3.79(3H，s，H-7′)与δC145.8(C-3′)相关，葡萄糖的端基质子δH5.16(1H，d，J＝7.5Hz，H-1″)与δC161.7(C-7)相关，鼠李糖的端基质子δH4.68(1H，d，J＝1.5Hz，H-1′″)与δC67.88(C-6″)相关，另一个鼠李糖的端基质子δH5.26(1H，d，J＝1.6Hz，H-1″″)与δC78.90(C-2″)相关。藉此确定葡萄糖基、甲氧基分别连接在异黄酮的C-7和C-3′上，而两个鼠李糖基分别连接在葡萄糖基的C-2″及C-6″上。综合以上信息，该化合物的化学结构式被确定为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，即3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。经检索，该化合物为新的异黄酮苷化合物。该化合物为白色无定型粉末，其熔点为174～176℃，旋光度为-23.2°(c，0.5，MeOH)。在薄层色谱展开试验中，以冰乙酸-水体积比6∶94的溶剂系统展开时该化合物的Rf值约为0.22，以叔丁醇-冰乙酸-水体积比3∶1∶1的溶剂系统展开时该化合物的Rf值约为0.80。
实施例2：
(1)取洗净、阴干并经深冷粉碎的漾濞核桃青皮，按质量比为1∶4加入体积百分浓度为70％的乙醇水溶液，超声辅助提取3次，每次2h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的6％，得粗提物；
(2)加入粗提物质量3倍的水，搅拌，加入粗提物质量4倍的氯仿萃取3次，分离掉氯仿层，向剩余水层中加入粗提物质量4倍的正丁醇萃取3次，分离正丁醇层和最后水层，将正丁醇层减压浓缩得正丁醇萃取相；
(3)正丁醇萃取相经凝胶柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例3：
(1)取洗净、阴干并经深冷粉碎的漾濞核桃青皮，按质量比为1∶5加入体积百分浓度为65％的乙醇水溶液，微波辅助提取2次，每次4h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的4％，得粗提物；
(2)加入粗提物质量2倍的水，搅拌，加入粗提物质量3倍的氯仿萃取2次，分离掉氯仿层，向剩余水层中加入粗提物质量3倍的正丁醇萃取2次，分离正丁醇层和最后水层，将正丁醇层减压浓缩得正丁醇萃取相；
(3)正丁醇萃取相经凝胶柱层析和硅胶柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例4：
3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的抗炎活性评价
1.待评价样品：上述制备的3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷经HPLC测定后纯度为99.8％。
2.实验方法：待评价样品的抗炎活性能力评价，具体操作严格按照文献(HuWC，etal，Food&Function，2016，7，DOI：10.1039/c5fo01212k)中规定步骤进行：
3.试验结果：
(1)以MTT法评价3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷作用于RAW264.7巨噬细胞24h对该细胞生长的影响(毒性作用)，试验结果如表2所示。
表2.3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷对RAW267.4细胞的毒性作用
(2)以Griess法评价浓度为1ug/mL的LPS和3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷共同作用于RAW264.7巨噬细胞24h对其产生NO的影响，试验结果如表3所示(NG-methyl-L-arginine为正对照组)。
表3.3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷对LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞释放NO的影响
(3)以ELISA法评价浓度为1ug/mL的LPS和3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷共同作用于RAW264.7巨噬细胞24h对其产生TNF-α的影响，试验结果如表4所示。
表4.3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷对LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞产生TNF-α的影响
以上结果表明，3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷在0～100μM浓度下没有细胞毒性。在上述浓度范围内，RAW264.7巨噬细胞经LPS诱导后，3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷可引起细胞释放NO和TNF-α明显减少，且同条件下NO释放量小于正对照组NG-methyl-L-arginine。试验结果充分表明3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有显著的抗炎活性，可广泛应用在抗炎药品、食品和保健品等产品中。

Claims (3)

1.下述结构式的化合物：
化学名为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其对应英文名为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。
2.权利要求1化合物的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)取洗净、阴干并经深冷粉碎的漾濞核桃青皮，按质量比为1∶2～1∶8加入体积百分浓度为50％～80％的乙醇水溶液，常温提取或加热提取或微波辅助提取或超声波辅助提取1～5次，每次0.5～72h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的2％～10％，得粗提物；
(2)加入粗提物质量1～5倍的水，搅拌，加入粗提物质量2～6倍的氯仿萃取1～5次，分离掉氯仿层，向剩余水层中加入粗提物质量2～6倍的正丁醇萃取1～5次，分离正丁醇层和最后水层，将正丁醇层减压浓缩得正丁醇萃取相；
(3)正丁醇萃取相经硅胶柱层析和凝胶柱层析之至少一种制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(2″，6″-二-O-α-L-比喃鼠李糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.权利要求1化合物在制备抗炎产品中的应用。
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