CN106589019A - 核桃青皮中一种异黄酮苷及其清洁高效制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明属于农林废弃物中的高附加值化学成分综合利用领域，具体涉及一种文献中从未报道过的异黄酮苷即3′‑甲氧基‑5′‑羟基‑异黄酮‑7‑O‑(6″‑反式‑阿魏酰)‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷及其制备工艺。本发明提出的制备工艺具有清洁高效、天然分子不被破坏、操作方法易捷、产物得率高、原料成本低、适合大规模生产等优点。

Description

核桃青皮中一种异黄酮苷及其清洁高效制备工艺
技术领域
本发明属于农林废弃物中的高附加值化学成分综合利用领域，具体涉及一种文献中从未报道过的异黄酮苷即3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(6″-trans-feruloyl)-β-D-glucopyranoside)及其清洁高效制备工艺。
背景技术
胡桃属(Juglans Linn.)植物属于双子叶植物纲金缕梅亚纲胡桃科(Juglandaceae)，据文献记载，全世界已探明胡桃属植物约20个种，胡桃属植物果实一般统称核桃(或胡桃)。在中国常见胡桃属的种有漾濞核桃(J.sigillata)、普通核桃(J.regia)、麻核桃(J.hopriensis)、野核桃(J.cathayensis)、胡桃楸(J.mandshurica)，主要野生或栽培于东北的南部、华北、西北、西南、华中及华东地区(王海香，等，生物质化学工程，2008，42(1)：47～52；Si，et al，Chemistry of Natural Compounds，2016，52(6)，1008～1010)。胡桃属植物不但资源十分丰富，而且具有重要的经济和药用价值。
核桃青皮在中国医学上有青龙衣之称，特指胡桃属植物的未成熟之前外面包裹的青色外果皮。据《中国木本药用植物》和《本草纲目》记载，核桃青皮性平味辛，主治胃痛、腹痛、十二指肠溃疡、水痢，外用治神经性皮炎。在民间，核桃青皮被广泛用来祛风疗癣、清热解毒、止痛止痢，近年来被用以治疗食道癌、肺癌及胃癌等。最新研究表明，核桃青皮不仅在医学上有重要价值，在农药杀虫和抑菌、化妆品、食品等领域也发挥着重要的作用(李冬梅等，中药草，2015，46(7)：962～965；Si，et al，Chemistry of Natural Compounds，2011，47(3)，442～445)。
异黄酮苷是由异黄酮(3-苯基色原酮)衍生的一类化合物。天然异黄酮及其衍生化合物广泛存在于植物界中，是许多中药材的有效成分之一，具有广泛的生物活性、营养学价值及治疗意义。研究证实异黄酮及其衍生化合物具有雌激素样作用、抗肿瘤作用、对心血管疾病防治作用、对骨代谢作用、神经保护及治疗神经退行性疾病活性、抗氧化作用、抗炎活性、抗菌作用及保肝作用等(Quinhone Junior，et al，Journal of Agriculture and FoodChemistry，2014，62(33)，8452～8459；李超，等，中国新药杂志，2013，22(12)，1415～1420)。
本发明利用液液萃取、柱色谱分离及重结晶技术从核桃青皮中制备得到一种文献中从未报道过的异黄酮苷化合物，制备工艺清洁高效。
发明内容
本发明的目的是提供一种文献中从未报道过的异黄酮苷，即3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，该黄酮苷对应的英文名字为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(6″-trans-feruloyl)-β-D-glucopyranoside。
本发明的第二个目的是提供从胡桃科胡桃属植物的核桃青果皮材料中清洁高效制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷的工艺。
本发明的技术方案概述如下：
下述结构式的化合物：
从核桃青皮中清洁高效制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷的工艺，包括如下步骤：
步骤1：取干燥的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶1～1∶5加入体积百分浓度为65％～95％的乙醇水溶液，加热提取或超声波辅助提取或微波辅助提取1～6次，每次0.5～96h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的1％～15％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量1～5倍的水，搅拌，加入粗提物质量2～6倍的石油醚萃取1～6次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量2～6倍的乙酸乙酯萃取1～6次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经大孔树脂D101和ODS真空柱层析之至少一种并结合Sephadex LH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
上述工艺中所用核桃青皮原料可以为胡桃科胡桃属中任何一种核桃树的核桃青皮。
综合实验表明本发明的化合物的分子式为C32H30O13，化学名为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，该化合物对应的英文名为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(6″-trans-feruloyl)-β-D-glucopyranoside。本发明的化合物为白色无定型粉末，其熔点为189～191℃，旋光度为(c，0.5，MeOH)。Positive FAB-MS m/z[M+H]+为623、m/z[M+K]+为661、m/z[M+Na]+为645。
表1. 3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H(400MHz)及13C NMR(100MHz)数据(DMSO-d6)
本发明提出的制备方法具有清洁高效、产物得率高、原料成本低、操作方法易捷、天然分子不被破坏、适合大规模生产等特点。
具体实施方式
参考下列实施例将更全面、更容易地理解本发明，给出实施例是为了更清楚地阐明本发明，而不是以任何方式限制本发明。
实施例1：从漾濞泡核桃树的核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷
步骤1：取干燥的漾濞泡核桃树(J.sigillata，又名三台泡核桃、铁核桃、深刻纹泡核桃、茶泡核桃等)的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶2加入体积百分浓度为90％的乙醇水溶液，加热提取5次，每次72h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的3％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量2倍的水，搅拌，加入粗提物质量3倍的石油醚萃取2次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量3倍的乙酸乙酯萃取2次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经大孔树脂D101柱层析并结合Sephadex LH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
本发明化合物的结构鉴定：
该化合物为白色无定型粉末，其旋光度为(c，0.5，MeOH)，熔点为189～191℃。在薄层色谱(TLC)展开试验中，以叔丁醇-冰乙酸-水体积比3∶1∶1的溶剂系统展开时该化合物的Rf值约为0.16，以冰乙酸-水体积比6∶94的溶剂系统展开时该化合物的Rf值约为0.47。该化合物经快原子轰击质实验显示m/z[M+H]+为623、m/z[M+K]+为661、m/z[M+Na]+为645，表明其分子量为622。结合该化合物的1H和13C核磁共振图谱数据得出其分子式为C32H30O13。该化合物的红外光谱在3400cm-1(羟基)、1745cm-1(乙酸羰基)和1650cm-1(异黄酮羰基)处有强吸收峰。以质量百分比为1％的三氯化铁乙醇溶液进行TLC薄层色谱喷雾显色，反应呈深绿色，表明该化合物分子中含有酚羟基(Si，et al，Wood Science andTechnology，2016，50(3)：645～659)。其1H NMR谱在δH 8.34(1H，s，H-2)处的特征质子峰，结合紫外光谱中290、250和210nm处的强吸收峰，揭示该化合物是一个异黄酮类化合物(Rukachaisirikul，et al.，Phytochemistry，2002，60：827～834)。在13C NMR谱中，δC174.73(C-4)和δC 153.52(C-2)表明该化合物是C-5位无羟基的异黄酮苷(曹正中，等，药学学报，1999，34(5)：392～394)。
在NMR谱中，显示该化合物中含有一个β-D-吡喃葡萄糖苷(1个端基质子(δH 4.99，1H，d，J＝7.3Hz，H-1″)及δC 100.32(C-1″)、6″-CH2(δH 4.58&4.37，各1H及δC 65.58))、两个甲氧基质子δH 3.84(3H，s，7′-OCH3)及δH 3.79(3H，s，3″′-OCH3)、异黄酮苷元上一个ABX型的质子共振峰：δH 8.01(1H，d，J＝8.2Hz，H-5)、δH 7.12(1H，dd，J＝8.2&1.9Hz，H-δ)和δH7.19(1H，d，J＝1.9Hz，H-8)。
而另一个ABX型的质子共振峰(δH 7.29(1H，d，J＝2.2Hz，H-2″′)、δH 6.79(1H，d，J＝7.9Hz，H-5″′)和δH 7.11(1H，dd，J＝7.9&2.2Hz，H-6″′))、AB类型的质子共振峰(δH 7.59(1H，d，J＝16.2Hz，H-α)、δH 6.49(1H，d，J＝16.2Hz，H-β))及δH 3.79(3H，s，3″′-OCH3)揭示该化合物中含有一个反式-阿魏酰基(trans-feruloyl)(Yahagi，et al，Chemical&Pharmaceutical Bulletin，2012，60(1)，129～136)。
该化合物的HMBC谱中可见其δH 8.34(1H，s，H-2)与δC 124.20(C-3)、δC 174.73(C-4)、δC 156.86(C-9)相关，δH 7.12(1H，dd，J＝8.2&1.9Hz，H-6)与δC 103.46(C-8)、δC118.52(C-10)相关，甲氧基质子δH 3.84(3H，s，H-7′)与δC 146.29(C-3′)相关，甲氧基质子δH3.79(3H，s，H-7″′)与δC 111.35(C-3″′)相关，葡萄糖的端基质子δH 4.99(1H，d，J＝7.3Hz，H-1″)与δC 161.21(C-7)相关，葡萄糖的6′-CH2质子δH 4.58&4.37(各1H，m)与反式-阿魏酰基C-γ(δC 167.02)相关。
综合上述各信息，该化合物的化学结构式被确定为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。经检索，该化合物为新的异黄酮苷化合物。
实施例2：从野核桃树的核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷
步骤1：取干燥的野核桃树(J.cathayensis，别名巴核桃、山核桃等)的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶3加入体积百分浓度为80％的乙醇水溶液，超声波辅助提取4次，每次6h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的5％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量3倍的水，搅拌，加入粗提物质量4倍的石油醚萃取3次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量4倍的乙酸乙酯萃取3次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经ODS真空柱层析并结合Sephadex LH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例3：从核桃楸树的核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷
步骤1：取干燥的核桃楸树(J.mandshurica，又名胡桃楸等)的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶4加入体积百分浓度为70％的乙醇水溶液，微波辅助提取3次，每次4h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的8％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量4倍的水，搅拌，加入粗提物质量5倍的石油醚萃取4次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量5倍的乙酸乙酯萃取4次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经大孔树脂D101和ODS真空柱层析并结合Sephadex LH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
实施例4：从普通核桃树的核桃青皮中制备3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷
步骤1：取干燥的普通核桃树(J.regia，又名核桃、中国核桃、胡桃等)的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶3加入体积百分浓度为80％的乙醇水溶液，微波辅助提取3次，每次3h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的10％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量3倍的水，搅拌，加入粗提物质量4倍的石油醚萃取3次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量3倍的乙酸乙酯萃取3次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经大孔树脂D101柱层析并结合Sephadex LH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。

Claims (6)

1.下述结构式的化合物：
化学名为3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其对应英文名为3′-methoxy-5′-hydroxy-isoflavone-7-O-(6″-trans-feruloyl)-β-D-glucopyranoside。
2.权利要求1化合物的清洁高效制备工艺，其特征是包括如下步骤：
步骤1：取干燥的核桃青皮，粉碎后按质量比为1∶1～1∶5加入体积百分浓度为65％～95％的乙醇水溶液，加热提取或超声波辅助提取或微波辅助提取1～6次，每次0.5～96h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的1％～15％，得粗提物；
步骤2：加入粗提物质量1～5倍的水，搅拌，加入粗提物质量2～6倍的石油醚萃取1～6次，分离掉石油醚层，向剩余水层中加入粗提物质量2～6倍的乙酸乙酯萃取1～6次，分离出乙酸乙酯层，将乙酸乙酯层减压浓缩得乙酸乙酯萃取相；
步骤3：乙酸乙酯萃取相经大孔树脂D101和ODS真空柱层析之至少一种并结合SephadexLH-20柱层析制备得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分；
步骤4：3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷粗分经重结晶精制后得到3′-甲氧基-5′-羟基-异黄酮-7-O-(6″-反式-阿魏酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.根据权利要求2所述的工艺，其特征是所述的核桃青皮为胡桃科胡桃属中任何一种核桃树的核桃青皮。
4.根据权利要求2所述的工艺，其特征是所述提取用溶液为体积百分浓度为65％～95％的乙醇水溶液。
5.根据权利要求2所述的工艺，其特征是所述柱层析为大孔树脂D101和ODS真空柱层析之至少一种并结合Sephadex LH-20柱层析。
6.根据权利要求2所述的工艺，其特征是所述精制的方法为重结晶。
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