CN109942385A - 芭蕉根中三个新化合物及提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芭蕉根中三个新化合物及提取分离方法，其化学名为：c is‑3‑(4'‑methoxyphenyl)‑acenaphthene‑1,2‑diol(1)，trans‑(1S,2S)‑3‑p henyl‑acenaphthene‑1,2‑diol(2)and 8‑(4‑hydroxyphenyl)‑2H‑acenaphth ylen‑1‑one(3)；本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出该化合物的分子结构，为芭蕉根的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，尤其涉及从芭蕉根药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
芭蕉根为芭蕉科植物芭蕉Musabasjoo Sied.etZucc.的干燥根茎，收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》2003年版中，味甘，性寒，归胃、脾、肝经。具有清热解毒，止渴利尿的功效。常用于风热头痛，水肿脚气，血淋，肌肤肿痛，丹毒。现代研究表明，芭蕉根中含有蛋白质、氨基酸、糖类、有机酸、皂苷、蒽醌、黄酮、香豆素、酚类、强心苷、挥发油、甾体、油脂、内酯及香豆素等物质，药理实验研究发现芭蕉根具有抑制α-葡萄糖苷酶活性、抑菌活性、抗氧化活性、抗炎镇痛活性等。目前贵州制药企业将芭蕉根与其他药材配伍开发了“骨康胶囊”、“肿痛舒喷雾剂”等制剂，“骨康胶囊”主要用于消肿止痛、活血化瘀、舒筋痛络、补肾壮骨，也可用于骨折。“肿痛舒喷雾剂”则主要具有活血化瘀，消肿止痛之功效，用于跌打损伤，淤血肿痛肿痛，软组织挫伤等疾病。
目前，对芭蕉根药材的化学成分有一定的研究，但其研究主要是在化学成分的初步探索和通过仪器鉴定上，关于芭蕉根化学成分的分离鉴定研究较少，因此，加大对芭蕉根的化学成分的研究，明确芭蕉根的有效成分，可为苗药芭蕉根在医药、保健品、食品等方面的开发及应用提供参考依据。
付思红等发表的《苗药芭蕉根化学成分研究》中公开了研究芭蕉根的化学成分。方法:采用大孔吸附树脂、硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱等多种色谱技术进行分离纯化,通过波谱数据鉴定化合物结构。结果:从芭蕉根70％乙醇提取物中分离鉴定得到15个化合物，分别为:(1R*,2S*,3R*)-2,3-dihydro-1,2,3-trihydroxy-4-(4′-methoxyphenyl)-1H-phenalene(1)、4-hydroxy-2-methoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one(2)、trans-(1S,2S)-3-(4′-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(3)、(4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one(4)、irenolone(5)、bis-demet hoxycurcumin(6)、rel-(3S,4aR,10bR)-8-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-9-methoxy-4a,5,6,10b-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran(7)、cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(8)、2-methoxy-9-phenyl-phenalen-l-one(9)、bis-(2-ethylhexyl)terephthalate(10)、胡萝卜苷(11)、2-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride(12)、lasiodiplodin(13)、4′-dehydroxy-irenolone(14)、2-hydroxy-4-(p-methoxyphenyl)-phenalen-1-one(15)。
其中，化合物4、6、10、13为首次从芭蕉科植物中分离得到，化合物3为首次从芭蕉属植物中分离得到,化合物1、2、7、9、12、15为首次从该植物中分离得到。
发明内容
本发明的目的是提供一种芭蕉根中三个新化合物，同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速的提取分离方法。
为实现本发明的上述目的，本发明的技术方案是：
本发明提供的新化合物命名为：cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(1)，trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(2)and8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one(3)，结构式为：
本发明还提供一种芭蕉根中化合提取分离方法，具体步骤如下。
步骤1、取芭蕉根干燥药材，采用70％乙醇提取，回流提取3次，每次1.5小时，第一次加入7倍量70％乙醇，第二次加入7倍量70％乙醇，第三次加入5倍量70％乙醇，醇提液滤过，合并滤液回收乙醇，直接加热浓缩不断加水挥乙醇至浓缩到无醇味；
步骤2、将浸膏经D101大孔吸附树脂进行粗分，将经大孔吸附树脂吸附，依次用水，50％乙醇，95％乙醇洗脱，水挥干呈浸膏，50％乙醇，95％乙醇洗脱液回收乙醇并浓缩至浸膏，得到不同组分段(水段，50％乙醇段，95％乙醇段)；
步骤3、将95％乙醇段浸膏上硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(10:0→0:10)梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，TLC检测合并，得到14个组分(Fr.A-N)将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，备用；
步骤4、将Fr.J经正相硅胶柱色谱，石油醚:丙酮:冰醋酸(9:3:0.02)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经正相硅胶柱色谱，氯仿:丙酮(9.5:0.5)洗脱，再经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到化合物1；
步骤5、将Fr.K经正相硅胶柱色谱，氯仿:甲醇(500:1)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到若干个亚组分，将某个亚组分经正相硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯(7:3)洗脱，得到化合物2；
步骤6、将Fr.M经正相硅胶柱色谱，氯仿:冰醋酸(10:0.02)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经正相硅胶柱色谱，氯仿:丙酮:冰醋酸(100:1:0.02-50:1:0.02)洗脱，得到化合物3。
研究发现芭蕉根具有抗炎镇痛、抑菌和抑制α-葡萄糖苷酶活性，临床上鲜芭蕉根外敷治疗阑尾周围脓肿，民间用于治疗乳糜尿，效果良好。但药理活性其重点在于对芭蕉根提取物进行药理活性研究；芭蕉根的功效主治较广，寻找对应功效主治的化合物，对芭蕉根中新化合物的开发利用具有巨大的价值。
本发明具有以下技术效果：本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出该化合物的分子结构，为芭蕉根的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
附图说明
图1为本发明新化合物1的HR-ESI-MS；
图2为本发明新化合物2的HR-ESI-MS；
图3为本发明新化合物3的HR-ESI-MS；
图4为本发明新化合物1的1H-NMR光谱图；
图5为本发明新化合物2的1H-NMR光谱图1；
图6为本发明新化合物2的1H-NMR光谱图2；
图7为本发明新化合物3的1H-NMR光谱图；
图8为本发明新化合物1的13C-NMR光谱图；
图9为本发明新化合物2的13C-NMR光谱图；
图10为本发明新化合物3的13C-NMR光谱图；
图11为本发明新化合物1的核磁共振HMQC光谱图；
图12为本发明新化合物2的核磁共振HMQC光谱图；
图13为本发明新化合物3的核磁共振HMQC光谱图；
图14为本发明新化合物1的核磁共振HMBC光谱图1；
图15为本发明新化合物1的核磁共振HMBC光谱图2；
图16为本发明新化合物2的核磁共振HMBC光谱图1；
图17为本发明新化合物2的核磁共振HMBC光谱图2；
图18为本发明新化合物3的核磁共振HMBC光谱图1；
图19为本发明新化合物3的核磁共振HMBC光谱图2。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
本发明的实施例：
步骤1、取芭蕉根干燥药材，采用70％乙醇提取，回流提取3次，每次1.5小时，第一次加入7倍量70％乙醇，第二次加入7倍量70％乙醇，第三次加入5倍量70％乙醇，醇提液滤过，合并滤液回收乙醇，直接加热浓缩不断加水挥乙醇至浓缩到无醇味；
步骤2、将浸膏经D101大孔吸附树脂进行粗分，将经大孔吸附树脂吸附，依次用水，50％乙醇，95％乙醇洗脱，水挥干呈浸膏，50％乙醇，95％乙醇洗脱液回收乙醇并浓缩至浸膏，得到不同组分段(水段，50％乙醇段，95％乙醇段)；
步骤3、将95％乙醇段浸膏上硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯(10:0→0:10)梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，TLC检测合并，得到14个组分(Fr.A-N)将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干，备用；
步骤4、将Fr.J(1.2g)经100-200目硅胶拌样后，300-400目正相硅胶柱分离，石油醚:丙酮:冰醋酸(9:3:0.02)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到4个组分(Fr.J1-Fr.J4)。将其中Fr.J1(659mg)经正相硅胶柱色谱，氯仿:丙酮(9.5:0.5)洗脱得到Fr.J1.1(12.1mg)再经Toyopearl HW-40C(甲醇洗脱)，Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到化合物1；
步骤5、将Fr.K(2.3g)经100-200目硅胶拌样后，300-400目正相硅胶柱分离，氯仿:甲醇(500:1)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到5个组分(Fr.K1-Fr.K5)。将其中Fr.K1(164.2mg)经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到Fr.K1.1(54.9mg)组分，将某个亚组分经正相硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯(7:3)洗脱，得到化合物2；
步骤6、将Fr.M(1.9g)经100-200目硅胶拌样后，300-400目正相硅胶柱分离，氯仿:冰醋酸(10:0.02)洗脱，薄层色谱(TLC)检测合并，根据极性的不同得到4个组分(Fr.M1-Fr.M4)。将其中Fr.M1经正相硅胶柱色谱，氯仿:丙酮:冰醋酸(100:1:0.02-50:1:0.02)洗脱，得到化合物3。
本发明进行的TLC检识的条件：显色剂a：紫外灯(254nm，365nm，)下观察荧光；显色剂b：碘显色；显色剂c：10％硫酸乙醇。
结构鉴定：采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。
化合物1为白色无定形粉末，旋光度为：HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+275.1058(计算值为：C19H15O2:275.1067)，通过光谱技术确定化合为cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol，其核磁数据见表1，表2。
化合物2为白色固体，旋光度为：HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+245.0972(计算值为：C18H13O:245.0961)，通过光谱技术确定化合为trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol，其核磁数据见表1，表2。
化合物3为黄绿色粉末，HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+261.0912(计算值为：C18H13O:261.0910)，通过光谱技术确定化合为8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one，其核磁数据见表1，表2。
表1：新化合物1，2，3的1H and13C NMR数据(in CD3COCD3 of 1,in CDCl3 of 2 and3)
表2：新化合物1，2，3的HMBC相关数据
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.芭蕉根中三个新化合物，其化学名为：cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(1)，trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(2)and8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one(3)；结构式为：
2.根据权利要求1所述的芭蕉根中三个新化合物，其特征在于：所述三个新化合物均为苊类衍生物。
3.一种如权利要求1所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1、取芭蕉根干燥药材粗粉用乙醇回流提取，醇提液滤过，合并滤液直接加热浓缩；
步骤2、将步骤1中得到的浓缩液进行粗分，吸附，依次用水，50％乙醇，95％乙醇洗脱浓缩至浸膏，得到不同组分段；
步骤3、将步骤2中的95％乙醇段浸膏上硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，合并显色的洗脱部位，薄层色谱检测合并，得到14个组分，Fr.A-N；
步骤4、将步骤3中得到的Fr.J经正相硅胶柱色谱，石油醚:丙酮:冰醋酸洗脱，薄层色谱检测合并经正相硅胶柱色谱，氯仿:丙酮洗脱，再经色谱分离纯化得到化合物1；
步骤5、将步骤3中得到的Fr.K经正相硅胶柱色谱，氯仿:甲醇洗脱，薄层色谱检测合并经色谱分离纯化得到若干个亚组分，再经正相硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得到化合物2；
步骤6、将步骤3中Fr.M经正相硅胶柱色谱，洗脱，薄层色谱检测合并再经正相硅胶柱色谱，洗脱，得到化合物3。
4.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤1中，采用70％乙醇回流提取3次，每次1.5小时，第一次加入7倍量70％乙醇，第二次加入7倍量70％乙醇，第三次加入5倍量70％乙醇。
5.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤2中，浸膏选用D101大孔吸附树脂进行粗分。
6.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤3中，硅胶柱层析分离时，选用100-300目硅胶。
7.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤4，5中，选用Sephadex LH-20，Toyopearl HW-40C柱色谱进行分离纯化。
8.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤6中，进行分离纯化时向洗脱剂中加冰醋酸。
9.根据权利要求8所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法，其特征在于：步骤6中，首次洗脱用氯仿:冰醋酸梯度洗脱，二次洗脱进行分离纯化时用氯仿:丙酮:冰醋酸梯度洗脱。
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