CN111620819A - 芭蕉根两个新化合物分离纯化方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芭蕉根两个新化合物分离纯化方法及用途,新化合物的化学名4‑Phenyl‑benzo[de]isoquinoline‑1,3‑dione(1),4‑(4‑Hy droxy‑phenyl)‑benzo[de]isoquinoline‑1,3‑dione(2)结构式为:本发明采用高分辨质谱HR‑ESI‑MS、1H NMR、13C NMR、二维HMBC、HMQC核磁谱对这两个新化合物进行结构鉴定,推导出两个新化合物的分子式及分子结构。经体外细胞活性研究表明,从芭蕉根中分离得到的这两个新化合物对人肝癌细胞、人肺癌细胞及人乳腺癌细胞具有较好的抑制活性,可将该化合物开发制备成防治相关肿瘤的药物。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从芭蕉根药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
芭蕉根为芭蕉科芭蕉属植物芭蕉的新鲜或干燥根茎,是多年生的草本植物,茎短,种子多数,全年可采,农舍庭院栽种居多。芭蕉始载于《汉书》,又名巴且,《史记》中称之为天苴,《群芳谱》中称之为绿天、扇仙,《分类草药性》称之为香蕙、甘露树、大叶芭蕉、芭蕉头。芭蕉根在中医药中主治黄疸、消渴及天行热毒等病症,有利尿以及清热解毒的功效,临床上还可治疗丹毒、风热头痛、血淋及肌肤肿痛等疾病,骨康胶囊及肿痛舒的复方制剂中均含有芭蕉根,功效主要是舒经通络和消肿止痛。芭蕉根除了具备上述药用功能外,常常作为民间食用的食材。
现代研究表明:芭蕉根中化学成分种类较多,主要是黄酮、皂苷、挥发油、香豆素、生物碱以及蒽醌类成分,具有抗炎、降血糖、镇痛、抑制α-葡萄糖苷酶及抑菌的药理活性。现代研究鉴定芭蕉根中含有16种氨基酸,其中7种是人体所必需氨基酸,分别为蛋氨酸、赖氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸,对人体健康较为重要。
目前对于芭蕉根鉴别较多,分别有显微鉴别、紫外光谱鉴别、拉曼光谱鉴别、指纹图谱等方法鉴别,然而苗药芭蕉根中化学成分种类多而复杂、药理作用机制不够明确,研究较浅,对芭蕉根具体化学成分鲜有报道。由于物质基础不够明确,当前临床上所用含芭蕉根的药物大部分仅为复方或较粗糙的制剂,缺乏对芭蕉根有效组分的开发利用,质量控制水平低,难以保证临床疗效。因此,加大对芭蕉根单一化学成分研究,确定有效成分,具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芭蕉根两个新化合物分离纯化方法及用途。
本发明提供一种芭蕉根中分离得到的两种新化合物,新化合物成分的化学名称分别为:4-Phenyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione(1),4-(4-Hydroxy-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione(2),其化学结构公式如下:
本发明还提供了前述化合物的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取芭蕉根来源的新鲜或干燥根茎部分,经干燥、粉碎后,70%乙醇回流提取三次,1.5小时/次,加入的乙醇量分别为7倍、7倍、5倍,合并三次提取液,减压浓缩得到总浸膏;
2)将步骤1)中总浸膏拌样,上样于D101大孔吸附树脂,洗脱剂依次用水、50%乙醇、95%乙醇进行洗脱,减压浓缩后得到三部分浸膏,分别是水段、50%乙醇段、95%乙醇段;
3)将步骤2)中50%乙醇段浸膏使用硅胶拌样后上硅胶柱色谱,用二氯甲烷-甲醇以(15:1→1:1)洗脱,结合TLC检测方法,根据极性不同,得到若干组分(Fr.1-Fr.10);
4)将步骤3)中组分Fr.8过Toyopearl HW-40C,用氯仿/甲醇(1:1)洗脱,得到两个亚组分,将其中一个亚组分进行结晶与重结晶的操作,得到新化合物1。
5)将步骤3)中某个组分过正相硅胶柱,用二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱,浓缩液过反复Sephadex LH-20与Toyopearl HW-40C、洗脱液为氯仿/甲醇(1:1),浓缩含目标化合物洗脱液,最后将浓缩液过Toyopearl HW-40F凝胶柱,纯甲醇洗脱,得到新化合物2。
本发明从芭蕉根中提取的新化合物优点在于,首先通过硅胶柱色谱,用TLC方法跟踪目标化合物,合并相似组分,富集低含量组分,最后通过反复凝胶柱色谱,减少样品损失,凝胶填料可重复使用,成本较低,操作也较简单,可控性好。这两个新化合物可以在制备抗肿瘤药物中得到应用。
附图说明
图1为本发明新化合物1的HR-ESI-MS图;
图2为本发明新化合物1的1H-NMR光谱图;
图3为本发明新化合物1的13C-NMR光谱图;
图4为本发明新化合物1的核磁共振HMQC光谱图;
图5为本发明新化合物1的核磁共振HMBC光谱图;
图6为本发明新化合物2的HR-ESI-MS图;
图7为本发明新化合物2的1H-NMR光谱图;
图8为本发明新化合物2的13C-NMR光谱图;
图9为本发明新化合物2的核磁共振HMQC光谱图;
图10为本发明新化合物2的核磁共振HMBC光谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
1)取芭蕉根干燥药材,采用70%乙醇提取,回流提取3次,每次1.5小时,第一次加入7倍量70%乙醇,第二次加入7倍量70%乙醇,第三次加入5倍量70%乙醇,醇提液滤过,合并滤液回收乙醇,直接加热浓缩,浓缩液挥至无醇味,得到总浸膏;
2)将步骤1)中最后所得到的总浸膏拌样,上样于D101大孔吸附树脂,即使用D101大孔吸附树脂进行粗分,洗脱剂依次用水、50%乙醇、95%乙醇进行洗脱,得到三段组分,分别是水段、50%乙醇段、95%乙醇段,水段直接挥干成浸膏,其余两段减压浓缩后回收乙醇分别得到50%乙醇段、95%乙醇段两部分浸膏;
3)将步骤2)中50%乙醇段所得到的浸膏经正相硅胶柱层析二氯甲烷/甲醇进行梯度洗脱,比例为(15:1→1:1),相似组分合并后浓缩,得到10个组分(Fr.1-Fr.10),每个组分旋干备用;
4)将步骤3)中Fr.8过Toyopearl HW-40C凝胶柱,洗脱剂以氯仿/甲醇(1:1)进行洗脱,使用TLC检测,合并相似组分,得到两个组分(Fr.8.1-Fr.8.2),结晶再重结晶得化合物1。
5)将步骤3)中Fr.6过正相硅胶柱,以二氯甲烷/甲醇洗脱,TLC检测,合并相似组分,浓缩后得到3个组分(Fr.6.1-Fr.6.3),Fr.6.2再过正相硅胶柱,用二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱,得到的洗脱液浓缩后过Sephadex LH-20与Toyopearl HW-40C凝胶柱,洗脱剂皆为氯仿/甲醇,最后再经Toyopearl HW-40F(甲醇)得新化合物2;
本发明进行的TLC检识的条件:显色剂a:紫外灯(254nm,365nm)下观察荧光;显色剂b:10%硫酸乙醇喷洒,电烤炉适度烘烤至显色;显色剂c:碘显色;
结构鉴定:采用现代核磁谱技术如1H NMR、13C NMR、二维核磁谱HMBC、HMQC以及高分辨质谱HR-ESI-MS对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。
化合物1为白色固体,HR-ESI-MS[M+H]+m/z 274.0723,结合NMR谱确定化合物1的分子式为C21H18O6;
化合物2为淡黄色固体,HR-ESI-MS[M+H]+m/z 290.0685,结合NMR谱确定化合物2分子式为C18H11NO3。
经鉴定,化合物1为4-Phenyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione(1),化合物2为4-(4-Hydroxy-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione(2),其核磁共振谱图如表1表2所示。
表1:新化合物1的1H(400MHz,CDCL3),13C(100MHz,CDCL3)和HMBC核磁数据
表2:新化合物2的1H(400MHz,DMSO),13C(100MHz,DMSO)和HMBC核磁数据
实施例2
1)取芭蕉根干燥药材,70%乙醇提取,回流提取3次,1.5小时/次,第一次加入70%乙醇(7倍柱体积),第二次也加入70%乙醇(7倍柱体积),第三次加入70%乙醇(5倍柱体积),将全程收集到的醇提液滤过,合并滤液并回收乙醇,加热浓缩,使用旋转蒸发仪蒸发浓缩至无醇味,得到总浸膏;
2)将步骤1)中收集的总浸膏拌样,上样于D101大孔吸附树脂,即使用D101大孔吸附树脂进行粗分,洗脱剂依次用水(3倍柱体积)、50%乙醇(3倍柱体积)、95%乙醇(5倍柱体积)依次进行洗脱,得到三段组分,分别是水段、50%乙醇段、95%乙醇段,水段直接挥干成浸膏得到(2.4kg),其余两段减压浓缩后回收乙醇分别得到50%乙醇段(42g)、95%乙醇段(60g)两部分浸膏;
3)将步骤2)中50%乙醇段所得到的浸膏经正相硅胶柱层析二氯甲烷/甲醇进行梯度洗脱,比例为(15:1,10:1,8:1,6:1,4:1,2:1,1:1),分段收集,TLC检测,相似组分合并后浓缩,得到10个组分(Fr.1-Fr.10),每个组分通过旋转蒸发仪旋干备用;
4)将步骤3)中Fr.8过Toyopearl HW-40C凝胶柱,洗脱剂以氯仿/甲醇(1:1)进行洗脱,使用TLC检测,合并相似组分,得到两个组分(Fr.8.1-Fr.8.2),将Fr.8.1结晶,再重结晶得到新化合物1。
5)将步骤3)中Fr.6过正相硅胶柱,以二氯甲烷/甲醇(4:3,加少量冰醋酸)洗脱,TLC检测,合并相似组分,浓缩后得到3个组分(Fr.6.1-Fr.6.3),其中Fr.6.2再过正相硅胶柱,用二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱,得到的洗脱液浓缩后过Sephadex LH-20与Toyopearl HW-40C凝胶柱,洗脱剂皆为氯仿/甲醇(1:1),最后再经Toyopearl HW-40F(甲醇)得新化合物2;
为检测芭蕉根中分离得到的化合物对不同肿瘤细胞增殖的影响,现做以下抗肿瘤实验;
用四甲基偶氮唑蓝法(MTT法),MTT全称3-(4,5-dimethyl-2-t hiazolyl)-2,5-diphenyl-2-H-tetrazolium bromide,商品名为噻唑蓝,是一种黄色染料。通过MTT法对从芭蕉根中分离得到的化合物进行了体外抗肿瘤活性研究。
细胞株:人肺癌细胞株A549,人肝癌细胞株HepG2,人乳腺癌细胞株MCF-7,人神经胶质瘤细胞U251;
培养液:RPMI1640培养液(RPMI1640培养液与FBS(胎牛血清)以9:1混匀,配制成含10%FBS培养基,4℃密封保存,DMEM培养液(制法与RPMI1640培养液相同);
其中A549、U251所用培养液为RPMI-1640标准培养液,MCF-7、HepG2细胞所用培养液为DMEM高糖培养液。
阳性对照药(顺铂),细胞冻存溶液:90%的完全培养基;
仪器:SW-CJ-2FD型超净工作台(浙江苏净净化设备有限公司),EL204万分之一天平(上海梅特勒-托利多仪器有限公司),HH.CP-01型二氧化碳培养箱(上海申贤恒温设备厂);倒置显微镜(广州市明美光电技术有限公司),L530型高速离心机(湖南湘仪实验室仪器开发有限公司),通用酶标仪(美国Biotek公司);
细胞的复苏:将冻存的细胞从液氮罐中取出,立刻放入37-40℃水浴中使其融化,转入离心管中,再逐滴缓慢加入4-5mL培养液,吹打使细胞悬浮,1000r/min离心4min,弃掉上清液,加入适量(1-2mL)培养液,转移至培养瓶中,于37℃、5%CO2饱和湿度的培养箱中培养,每3d更换1次培养液,定时观察细胞生长状况;
细胞培养与传代:每天观察细胞的生长情况。若细胞生长较慢,未生长到70~80%,只需要换液,若细胞生长至70~80%时则可以进行传代,最后将得到的细胞加入完全培养液后,分瓶培养;
体外抗肿瘤活性测定:分别取处于对数生长期的贴壁肿瘤细胞,用含10%胎牛血清的培养基稀释成约40000个细胞/mL,在96孔板中每孔加入100μL细胞悬液,每孔加人设定浓度的受试药物100μL,每组设计6个复孔,并设置空白组(完全培养液),在95%湿度、37℃、5%CO2培养箱中培养24h,弃旧培养液,每孔加入浓度为5mg/mL的MTT约20μL,继续培养4h后,弃上清液,每孔加入150μL的DMSO溶解结晶甲瓒,轻微振荡,结晶完全溶解后,用酶标仪在490nm处检测光密度(OD,optical density)。
细胞抑制率及药物的半数抑制量IC50计算:
增殖抑制率=(OD对照组-OD给药组)/OD对照组x 100%。OD值数据用表示,药物的半数抑制量IC50=lg-1[Xm-i(∑P-(3-Pm-Pn)/4)]。式中,Xm:设计的最大浓度的对数值;i:最大浓度/相邻浓度的对数值;∑P:各组生长抑制率之和;Pm:最大抑制率;Pn:最小抑制率。
表3化合物Ⅰ对肿瘤细胞活性的影响
其中IC50为增殖抑制率为50%时化合物Ⅰ的浓度,用于表示抗肿瘤活性;
如表3所示,化合物1和2对人肝癌细胞HepG2、人肺癌细胞A549,人神经胶质瘤细胞U251以及人乳腺癌细胞MCF-7都具较好的抑制活性。
数据分析:实验数据采用SPSS22.0软件进行分析。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
2.一种如权利要求1所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于包括以下步骤:
步骤1)取芭蕉根来源的新鲜或干燥根茎部分,经干燥、粉碎后,70%乙醇回流提取三次,1.5小时/次,加入的乙醇量分别为7倍、7倍、5倍,合并三次提取液,减压浓缩得到总浸膏;
步骤2)将步骤1)中得到的总浸膏拌样,上样于大孔吸附树脂,洗脱剂依次用水、50%乙醇、95%乙醇进行洗脱,减压浓缩后得到三部分浸膏,分别是水段、50%乙醇段、95%乙醇段;
步骤3)将步骤2)中得到的50%乙醇段浸膏使用硅胶拌样后上柱色谱,洗脱,结合TLC检测方法,根据极性不同,得到若干组分;
步骤4)将步骤3)中得到的一个组分过色谱柱,洗脱,得到两个亚组分,将其中一个亚组分进行结晶与重结晶的操作,得到新化合物1。
步骤5)将步骤3)中一个组分过正相硅胶柱,用二氯甲烷/乙酸乙酯洗脱,浓缩液过反复Sephadex LH-20与Toyopearl HW-40C、洗脱,浓缩含目标化合物洗脱液,最后将浓缩液过Toyopearl HW-40F凝胶柱,纯甲醇洗脱,得到新化合物2。
3.根据权利要求2所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于:步骤2)中所述大孔吸附树脂为D101大孔吸附树脂。
4.根据权利要求2所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于:步骤3)中所述柱色谱为硅胶柱色谱。
5.根据权利要求2所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于:步骤3)中洗脱剂为二氯甲烷-甲醇,15:1→1:1。
6.根据权利要求2所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于:步骤4)中所述色谱柱为Toyopearl HW-40C。
7.根据权利要求2所述的芭蕉根两个新化合物的分离纯化方法,其特征在于:步骤4)和步骤5)中洗脱剂用氯仿/甲醇,1:1。
8.权利要求2分离纯化得到的芭蕉根两个新化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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