CN101323605A - 异苯并呋喃酮类化合物的制备方法 - Google Patents

异苯并呋喃酮类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种采用高速逆流色谱的方法从黑种草的粗提物中得到异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，该方法所用溶剂为石油醚或正己烷或或正庚烷或正戊烷和乙酸乙酯和甲醇或乙醇或乙腈和水形成的四组分溶剂系统，通过一个分离步骤从黑种草中分离出异苯并呋喃酮类化合物。该方法分离量大，样品无损失、回收率高，分离环境缓和，节约溶剂。采用逆流色谱仪能直接进大量粗体样品或合成混合物，分离结果达到较高的纯度，取得良好的分离效果。该方法不仅适用于从植物粗提取物中制备纯度较高的产品，同时也适用于对各种途径获得的异苯并呋喃酮类物质粗提物提纯和各种型号的逆流色谱仪分离异苯并呋喃酮类物质。

Description

异苯并呋喃酮类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种利用高速逆流色谱法从黑种草粗提取物中分离异苯并呋喃酮类化合物的制备方法。
背景技术
黑种草为毛茛科黑种草属植物，是维吾尔医的一味常用药材。具有刺激消化、驱风止痛、补肾健脑、利尿、发汗、健胃、抗蠕虫、治疗哮喘、通经，通乳等作用，用于耳鸣健忘、经闭乳少、热淋、石淋。
从1959年起，关于黑种草的研究已经超过200项。国外的研究已经证实果黑种草具有抗感染、治疗风湿、镇痛、类雌激素活力、抗溃疡、抗病毒、抗细菌、真菌、降脂降糖等作用，可治疗肾结石，增强免疫力，增强心脏功能，治疗哮喘等。近年来的研究表明黑种草中除了富含的挥发油和脂肪酸外，还含有黄酮类化合物、皂苷类化合物、生物碱类化合物、异苯并呋喃酮类化合物等有机化合物。早在1995年，就有研究人员从真菌中分离得到这种异苯并呋喃酮类化合物-5-羟基-2，2-二甲基8，8-二氢-6-H-呋喃[3，4]苯并吡喃-6-酮(salfredinB11)。同年又有研究报道了它的醛糖还原酶抑制活性，由于醛糖还原酶在糖尿病并发症的预防和治疗中具有重要的作用，因此，异苯并呋喃酮类衍生物的制备具有重要的意义。
现有的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法主要是利用柱层析方法从微生物或植物中分离得到或利用全合成的方法得到，但都存在回收率低，纯度不高的问题。高速逆流色谱是近年发展起来的一种连续无任何固体支持物的高效、快速液、液分配色谱技术，它避免了固体支持物或载体带来的各种问题：如样品被吸附、损耗和变性，使用其他液相色谱进行制备分离时，其分配效率会明显降低，容积消耗量大，HSCCC分离时，分离量大，样品无损失、回收率高分离环境缓和，节约溶剂。逆流色谱仪能直接进大量粗体样品，分离结果达到较高的纯度，甚至能直接接质谱等仪器，已广泛用于极性物质如生物碱、黄酮苷等的制备和纯化。
发明内容
本发明目的在于，提供一种采用高速逆流色谱的方法从黑种草的粗提物中得到异苯并呋喃酮类化合物，该方法分离量大，样品无损失、回收率高，分离环境缓和，节约溶剂。采用逆流色谱仪能直接进大量粗体样品，分离结果达到较高的纯度。该方法不仅适用于从植物粗提取物中制备纯度较高的产品，同时也适用于异苯并呋喃酮类化合物粗品的纯化。
本发明所述的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，采用高速逆流色谱的方法从黑种草的粗提物中得到异苯并呋喃酮类化合物，具体操作按下列步骤进行：
a.将脱脂后得黑种草籽，用30-70％乙醇采用常规的微波萃取、超声萃取、渗漏、常温浸提或加热提取的方法进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取氯仿或乙酸乙酯部位为原料；
c.配制四种组分形成的溶剂，将石油醚或正己烷或正庚烷或正戊烷中任意一种和乙酸乙酯和甲醇或乙醇或乙腈和水，其各组分比例为体积比：3-7∶2.5-6∶3-5.5∶4-6进行配制；
d.称取步骤b原料，溶于步骤c溶剂系统中进行分离，采用高速逆流色谱的方法得到异苯并呋喃酮的衍生物。
步骤a超声萃取温度20-40℃，常温浸提温度20-30℃，加热提取温度50-80℃。
步骤c根据四种溶剂溶解度常数，在不破坏体系平衡的情况下，调解四个组分的比例在：3-7∶2.5-6∶3-5.5∶4-6，首先按体积比将四组分溶液放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡一段时间后，分离上下相。
步骤d采用高速逆流色谱的方法以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至700-900转/分，同时泵入流动相，流速为1.0-2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为异苯并呋喃酮类化合物。
具体实施方式
本发明所述的方法不局限于以下给出的实施例
实施例1：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后用50％乙醇采用微波萃取的方式进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取乙酸乙酯部位为原料备用；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将石油醚、乙酸乙酯、乙腈和水按体积比为3∶4∶5.5∶4放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相备用；
d.称取步骤b原料乙酸乙酯部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中进行分离，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至800转/分，同时泵入流动相，流速为2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例2：
a.取脱脂的黑种草籽400g，然后用70％乙醇，在室温采用超声萃取，温度20℃的方式进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取氯仿部位为原料；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正戊烷和乙酸乙酯和甲醇和水按体积比5∶5∶4.5∶5放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料氯仿部位600mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中进行分离，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至900转/分，同时泵入流动相，流速为2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例3：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后用60％乙醇，在室温采用常温浸提的方式进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取乙酸乙酯部位为原料；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正己烷、乙酸乙酯、乙醇和水按体积比6∶2.5∶3∶4放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料乙酸乙酯部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至900转/分，同时泵入流动相，流速为1.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例4：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后用30％乙醇，采用加热提取的方式进行提取，提取温度为70℃，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取氯仿部位为原料备用；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正庚烷、乙酸乙酯、乙腈和水按体积比3.5∶6∶5.5∶4放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料氯仿部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至800转/分，同时泵入流动相，流速为1.5ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例5：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后用40％乙醇，采用渗漏提取的方式进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取乙酸乙酯部位为原料备用；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正庚烷、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比7∶4.5∶3∶6放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料乙酸乙酯部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至750转/分，同时泵入流动相，流速为2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例6：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后55％乙醇，采用加热提取的方式进行提取，提取温度为50℃，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取氯仿部位为原料备用；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正庚烷、乙酸乙酯、乙腈和水按体积比4∶3.5∶4.5∶5.5放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料氯仿部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至850转/分，同时泵入流动相，流速为1.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
实施例7：
a.取脱脂的黑种草籽500g，然后用65％乙醇，采用超声萃取的方式进行提取，提取温度40℃，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取乙酸乙酯部位为原料备用；
c.配制四种组分形成的溶剂系统，将正庚烷、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比6.5∶5.5∶4∶5.5放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相；
d.称取步骤b原料乙酸乙酯部位200mg，溶于步骤c配制的溶剂系统中，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至900转/分，同时泵入流动相，流速为2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为salffedin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物。
由本发明所述的方法不局限于实施例中所得到的salfredin B11和5，7-二羟基-6-(3-甲基丁基-2-烯)异苯并呋喃-1(3H)-酮化合物，该方法还适用于从植物粗提取物中制备纯度较高的产品，同时也适用于异苯并呋喃酮类化合物粗品的纯化。

Claims (4)

1、一种异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，其特征在于采用高速逆流色谱的方法从黑种草的粗提物中得到异苯并呋喃酮类化合物，具体操作按下列步骤进行：
a.将脱脂后得黑种草籽，用30-70％乙醇采用常规的微波萃取、超声萃取、渗漏、常温浸提或加热提取的方法进行提取，提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏；
b.将总浸膏分散于水中，利用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，并减压整理分别得到石油醚部位、氯仿部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位，再取氯仿或乙酸乙酯部位为原料；
c.配制四种组分形成的溶剂，将石油醚或正己烷或正庚烷或正戊烷中任意一种和乙酸乙酯和甲醇或乙醇或乙腈中任意一种和水，其各组分比例为体积比：3-7∶2.5-6∶3-5.5∶4-6进行配制；
d.称取步骤b原料，溶于步骤c溶剂系统中进行分离，采用高速逆流色谱的方法得到异苯并呋喃酮的衍生物。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤a超声萃取温度20-40℃，常温浸提温度20-30℃，加热提取温度50-80℃。
3、根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤c根据四种溶剂溶解度常数，在不破坏体系平衡的情况下，调解四个组分的比例在：3-7∶2.5-6∶3-5.5∶4-6，首先按体积比将四组分溶液放在分液漏斗中，摇匀后静置分层，待平衡后，分离上下相。
4、根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤d采用高速逆流色谱的方法，以上相为固定相，下相位流动相，先将固定相泵入分离柱，待分离柱充满后，调整转速至700-900转/分，同时泵入流动相，流速为1.0-2.0ml/min，待平衡后，由进样阀注入样品，打开自外检测器及记录仪，检测波长254nm，按色谱图收集所有馏分，真空干燥后，经HPLC与标准样对照确定为异苯并呋喃酮类化合物。
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