RU2138508C1 - Способ выделения бетулинола - Google Patents
Способ выделения бетулинола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2138508C1 RU2138508C1 RU98115860A RU98115860A RU2138508C1 RU 2138508 C1 RU2138508 C1 RU 2138508C1 RU 98115860 A RU98115860 A RU 98115860A RU 98115860 A RU98115860 A RU 98115860A RU 2138508 C1 RU2138508 C1 RU 2138508C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- betulinol
- birch bark
- extraction
- extract
- water
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области химической переработки бересты (наружного слоя коры березы). Описывается способ выделения бетулинола (луп-20(29)-ен-3), 28-диола) с высокой массовой долей основного вещества экстракцией бересты высококипящим углеводородным растворителем (например, уайт-спиритом), отличающийся тем, что экстракт обрабатывают водным концентрированным раствором гидроокиси натрия, отделяют образовавшийся осадок натровых производных жирных и тритерпеновых кислот, таннидов, флавоноидов, а раствор охлаждают, отделяют выпавший осадок бетулинола и высушивают. Массовая доля основного вещества в бетулиноле увеличивается до 88-90% по сравнению с 76% без обработки экстракта щелочью. После однократной перекристаллизации из спиртов С2-С4 и их ацетатов получается бетулинол с массовой долей основного вещества 97-99,5%. С целью снижения энергетических затрат в качестве экстрагента используют уайт-спирит-маточник от предыдущей операции, а экстракцию при переработке влажной бересты ведут в режиме азеотропной сушки. 2 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к области химической переработки биомассы древесины березы и касается выделения из наружного слоя коры березы (бересты) бетулинола.
Бетулинол (луп-20(29)-ен-(3В,28-диол) (1) пентациклический тритерпеновый спирт C30H50O2 лупанового ряда.
Бетулинол, его производные продукты химических превращений обладают биологической активностью, в частности, антисептическими, гастро- и гепатопротекторными свойствами, противоопухолевой активностью и представляют, благодаря доступности сырья (бересты) и простоте выделения, большой потенциальный интерес для химико-фармацевтической промышленности.
Общепринятым способом выделения батулинола из бересты является экстракция органическими растворителями с последующей перекристаллизацией экстрактивных веществ, основным компонентом которых и является бетулинол. В качестве экстрагента опробованы алифатические углеводороды и их хлорпроизводные бензол, спирты C1-C4 диэтиловый эфир, ацетон /1-3/. В принципе, все растворители, за исключением петролейного эфира, пригодны для этой цели.
Основательно процесс извлечения бетулинола из бересты изучен в работе /3/, где способ наиболее близок к предлагаемому. Показано, что при использовании углеводородного растворителя с температурой кипения 150-185oC массовая доля бетулинола в экстрактивных веществах составляет 71%, а в осадке, полученном при охлаждении экстракта - 76%.
Для получения продукта с более высоким содержанием бетулинола осадок, полученный из углеводородного экстракта, с массовой долей бетулинола 76%, подвергали перекристаллизации из азеотропных смесей с водой изопропанола и 2-бутанола, получали бетулинол с массовой долей основного вещества 90-94%.
Целью изобретения является получение бетулинола с более высокой массовой долой основного вещества с меньшими энергетическими затратами.
Сущность способа заключается в том, что экстракцию ведут оборотным уайт-спиритом маточником (от предыдущей операции), экстракт обрабатывают щелочью, отделяют образовавшийся осадок от экстракта, охлаждают последний и выпавший при этом бетулинол отфильтровывают, высушивают и дополнительно перекристаллизовывают.
При перекристаллизации бетулинола в качестве растворителей используют азеотропные смеси этанол-вода, изопропанол-вода и насыщенную водой н-бутанол, изобутанол, 2-бутанол, этил-, пропил и бутилацетаты.
При переработке влажной бересты экстракцию ведут в режиме азеотропной сушки с удалением воды.
По предлагаемому способу экстракты, полученные из бересты, обрабатывают водным концентрированным раствором гидроокиси натрия, чтобы перевести присутствующие в экстрактивных веществах полифенолы (танниды, флавоноиды), жирные кислоты и тритерпеновые кислоты в натровые производные, нерастворимые в углеводородных, растворителях, и, тем самым, отделить их от бетулинола. Из отработанного щелочью экстракта сразу выкристаллизовывается бетулинол с массовой долей основного вещества 87-95%, а не 76%, как в прототипе /3/.
При перекристаллизации этого бетулинола получается бетулинол высокой чистоты - с массовой долей основного вещества 97,5-99,5%.
При переработке влажной бересты (до 33% отн.) непосредственно с потока фанерного производства экстракцию ведут в режиме азеотропной сушки с удалением воды для того, чтобы повысить температуру экстракции и, как следствие, растворяющую способность растворителя. Благодаря чему увеличивается, при прочих равных условиях, выход бетулинола. А экстракцию ведут не чистым углеводородным растворителем, за исключением первой операции, а маточником после отделения из охлажденного экстракта выкристаллизовавшегося бетулинола. Тем самым исключается операция регенерации растворителя из маточника и снижаются энергетические затраты.
Пример (контроль). 30 г измельченной бересты (фракция 5-15 мм) экстрагируют 360 мл уайт-спирита при температуре 150-155oC в течение 2-х часов. Экстракт сливают с бересты, охлаждают, отделяют фильтрацией выпавшие экстрактивные вещества и высушивают. Выход 20,8% от абс. сухой бересты, массовая доля бетулинола 72,9%. В параллельном опыте: 20,0 и 76,3% соответственно.
Пример 1. 30 г измельченной бересты (фракция 5-15 мм) экстрагируют 2 часа 360 мл уайт-спирита маточника, после отделения бетулинола из охлажденного экстракта от предшествующего опыта. Горячий экстракт сливают с бересты и обрабатывают 4 мл 20%-ного раствора гидроокиси натрия. Образовавшийся осадок отделяют от горячего экстракта. Экстракт охлаждают до температуры окружающей среды, выпавший кристаллический осадок бетулинола отфильтровывают и высушивают. Выход 14,3% от абс.сух.бересты, массовая доля основного вещества 88,8%. В параллельном опыте: 13,3 и 89,1% соответственно.
В табл.1 приведены примеры по получению бетулинола по прописи примера 1 с обработкой щелочью, но в иных условиях экстракции (продолжительность, степень измельчения бересты и т.д.).
Из приведенных примеров видно, что выход бетулинола зависит от продолжительности экстракции, соотношения береста : экстрагент, но во всех случаях, независимо от степени извлечения экстрактивных веществ, при обработке экстракта щелочью по предлагаемому способу получается бетулинол с более высокой массовой долей основного вещества - 87-95%, вместо 73,0-76,0% в контрольном примере без обработки щелочью.
Для получения бетулинола высокой чистоты бетулинол, полученный экстракцией уайт-спиритом-маточником по предлагаемому способу, перекристаллизовывают из различных растворителей. Для перекристаллизации использовали смеси водорастворимых спиртов с водой азеотропного состава, соответствующего давлению, при котором производится отгонка растворителя при его регенерации и насыщенные водой растворители: бутанол-1, бутанол-2, изобутанол, этил-, пропил- и бутилацетаты. Результаты опытов по применению таких растворителей приведены в табл. 2. Использование азеотропных смесей не только повышает селективность кристаллизации, но и снижает энергозатраты на стадии регенерации растворителей.
Из табл. 2 видно, что при перекристаллизации получается бетулинол с высокой массовой долей основного вещества 97,5-99,5%.
Способ отработан в лабораторных условиях, реализация его не вызовет затруднений благодаря простоте технологических операций.
Источники информации
1. Pasich /Emulgatory z grupy t-го j Ferpenoidau c. 1. Ekstrakcja betuliny z kory brozoney Betula alba Z. za Pomoca trojchlozetilencu // Fannac polska - 1964 - Bd 20, N 23-24, - S. 911-914.
1. Pasich /Emulgatory z grupy t-го j Ferpenoidau c. 1. Ekstrakcja betuliny z kory brozoney Betula alba Z. za Pomoca trojchlozetilencu // Fannac polska - 1964 - Bd 20, N 23-24, - S. 911-914.
2. Jaaskelainen P. Betulinol and its utilization // Paperi ja Puu - Pap. och. Fra - 1981. - N 10. - P. 599-603.
3. Eckerman Ch. , Ekman R. Comparison of solvents for extraction and crystallisation of betulind arom bisch bark Waste // Paperi ja Puu. och Tra - 1985. - N 3. - P.100-106 (с протопипом).
4. Черняева Г. Н., Долгодворова С.Я. Степень Р.Д. Утилизация древесной биомассы. - Красноярск: ИЛ и Д СО АН СССР, 1987. - 166 с.
Claims (3)
1. Способ выделения бетулинола из бересты экстракцией органическими растворителями, отличающийся тем, что экстракцию ведут оборотным уайт-спиритом-маточником (от предыдущей операции), экстракт обрабатывают щелочью, отделяют образовавшийся осадок от экстракта, охлаждают последний и выпавший при этом бетулинол отфильтровывают, высушивают и дополнительно перекристаллизовывают.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что при перекристаллизации бетулинола в качестве растворителей используют азеотропные смеси этанол-вода, изопропанол-вода и насыщенные водой н-бутанол, изобутанол, 2-бутанол, этил-, пропил- и бутилацетаты.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что при переработке влажной бересты экстракцию ведут в режиме азеотропной сушки с удалением воды.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98115860A RU2138508C1 (ru) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Способ выделения бетулинола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98115860A RU2138508C1 (ru) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Способ выделения бетулинола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2138508C1 true RU2138508C1 (ru) | 1999-09-27 |
Family
ID=20209758
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98115860A RU2138508C1 (ru) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Способ выделения бетулинола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2138508C1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002026343A3 (en) * | 2000-09-29 | 2003-08-14 | Univ Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
WO2003066658A3 (de) * | 2002-02-02 | 2003-12-24 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur gewinnung von betulin aus birkenrinde durch extraktion mit einer basischen lösung |
US7198808B2 (en) | 2000-09-29 | 2007-04-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
WO2012160250A3 (en) * | 2011-05-24 | 2013-04-25 | Upm-Kymmene Corporation | Method for treating birch bark and the use of the product |
EP2842564A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | "Latvian State Institute of Wood Chemistry" Derived public person | Method for the chemical processing of outer birch bark and apparatus for its realisation |
-
1998
- 1998-08-17 RU RU98115860A patent/RU2138508C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. L. Za Pomoca trojchloretilenu // Fannac polska. 1964, Bd 20, N 23 - 24, с. 911 - 914. 2. Paperi ja Puu-Pap.och. Tra. 1981, N 10, p. 599. 3. Paperi ja Puu-Pap.och. Tra. 1985, N 3, с. 100 - 106. 4. Черняева Г.Н. и др. Утилизация древесной биомассы. - Красноярск: ИЛ и ДСО АН СССР, 1987, с. 166. * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002026343A3 (en) * | 2000-09-29 | 2003-08-14 | Univ Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
US7198808B2 (en) | 2000-09-29 | 2007-04-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Process for extracting compounds from plants |
WO2003066658A3 (de) * | 2002-02-02 | 2003-12-24 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur gewinnung von betulin aus birkenrinde durch extraktion mit einer basischen lösung |
WO2012160250A3 (en) * | 2011-05-24 | 2013-04-25 | Upm-Kymmene Corporation | Method for treating birch bark and the use of the product |
EP2842564A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | "Latvian State Institute of Wood Chemistry" Derived public person | Method for the chemical processing of outer birch bark and apparatus for its realisation |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8197870B2 (en) | Depolymerization extraction of compounds from birch bark | |
EP0402925A2 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
RU2138508C1 (ru) | Способ выделения бетулинола | |
US6355816B1 (en) | Process for isolating saponins from soybean-derived materials | |
US2715122A (en) | Extraction of saponins from yucca baccata | |
RU2306318C2 (ru) | Способ химической переработки бересты | |
RU2524778C1 (ru) | Способ получения бетулина | |
CZ306293B6 (cs) | Způsob purifikace betulinu a lupeolu, betulin a lupeol připravitelné tímto způsobem | |
JP2017137439A (ja) | セラミドとセラミド誘導体との製造方法 | |
US6147228A (en) | Convenient method for the large scale isolation of garcinia acid | |
RU2454410C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2206572C1 (ru) | Способ выделения бетулинола | |
RU2381031C1 (ru) | Способ получения биологически активных веществ из бересты | |
US3433814A (en) | Method for producing inokosterone and iso-inokosterone | |
RU2530637C1 (ru) | Способ получения фракции фенольных веществ из чаги | |
RU2174397C1 (ru) | Способ получения концентрата экдистероидов и экдистерона из растительного сырья | |
US2359126A (en) | Process of obtaining purified flavanone glucosides | |
US2103735A (en) | Method of isolating the follicle hormone from the urine of pregnant individuals | |
RU2270201C1 (ru) | Способ получения бетулина | |
RU2160115C2 (ru) | Способ получения концентрата экдистероидов и экдистерона из растительного сырья | |
US2694725A (en) | Purification of canaigre tannin with aqueous methyl ethyl ketone | |
RU2812565C1 (ru) | Способ переработки растительного сырья | |
RU2629770C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской | |
US2734898A (en) | Production of hecogenin from plant | |
RU2420505C2 (ru) | Способ получения полипренолов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090818 |