JP5628135B2 - ヒドロキシサンショオール含有物の製造方法 - Google Patents
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Description
粉砕した中国花椒の乾燥果皮1000gと水300gを均一に混合し、内容量5Lの超臨界抽出装置に仕込み、抽出温度40℃、圧力20MPa、抽出助剤として95%エタノールを2.5%含有した超臨界二酸化炭素により、流速5Kg/hの条件で2時間抽出した。中国花椒抽出物含有二酸化炭素流体を分離槽に導き、分離槽の温度20℃、圧力5MPaの条件で分離し、超臨界二酸化炭素抽出物である、中国花椒抽出油130g(参考品1)を得た。
(原料に中国花椒抽出油(参考品1)、抽出溶媒に40%エタノール水溶液を使用)
開放容器内で中国花椒抽出油(参考品1)5.0gを、40%エタノール水溶液130gと室温にて30分、攪拌しながら混合した。前記攪拌混合物を室温で30分放置したところ、オイル層(上層)と含水エタノール層(下層)に分離した。これを分液ロートに移し、含水エタノール層を取り出し、減圧下にて溶媒を留去することにより、ヒドロキシサンショオール含有物1.4g(本発明品1)を得た。収率28%。
(原料に中国花椒抽出油(参考品1)、抽出溶媒に50%エタノール水溶液を使用)
実施例1において、40%エタノール水溶液130gに代えて50%エタノール水溶液100gを使用すること以外は実施例1と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物1.9g(本発明品2)を得た。収率39%。
(原料に中国花椒抽出油(参考品1)、抽出溶媒に60%エタノール水溶液を使用)
実施例1において、40%エタノール水溶液130gに代えて60%エタノール水溶液130gを使用すること以外は実施例1と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物2.1g(本発明品3)を得た。収率42%。
(原料に中国花椒抽出油(参考品1)、抽出溶媒に30%エタノール水溶液を使用)
実施例1において、40%エタノール水溶液130gに代えて30%エタノール水溶液130gを使用すること以外は実施例1と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物0.9g(比較品1)を得た。収率18%。
(原料に中国花椒抽出油(参考品1)、抽出溶媒に70%エタノール水溶液を使用)
開放容器内で中国花椒抽出油(参考品1)5.0gを、70%エタノール水溶液100gと室温にて30分、攪拌しながら混合した。前記攪拌混合物を室温で30分放置したところ、含水エタノール層(液層)と白色沈殿物(固層)に分離した。デカントにより含水エタノール層を取り出し、減圧下にて溶媒を留去することにより、ヒドロキシサンショオール含有物4.1g(比較品2)を得た。収率82%。
(中国花椒抽出油(参考品1)の分子蒸留処理)
中国花椒抽出油(参考品1)155.5gに対し、米サラダ油(ボーソー油脂社製)31.1gを添加し、表1に示す条件で計3回の分子蒸留を行った。なお、1回目での分子蒸留では原料を、2回目の分子蒸留では1回目の蒸留残渣を、3回目の分子蒸留では2回目の蒸留残渣を試料として供した。
(中国花椒抽出油(参考品1)の水蒸気蒸留処理)
中国花椒抽出油(参考品1)133.9gに対し、イオン交換水500gを添加し、さらにイオン交換水を滴下しながら水蒸気蒸留を行った。水蒸気蒸留により主としてテルペン類を取り除き、蒸留残渣として、ヒドロキシサンショオール含有物98.3g(比較品4)を得た。収率73%。
参考品1、本発明品1から3および比較品2から4に含まれるヒドロキシサンショオールの含有率をHPLC法にて測定した。比較品1は収率が悪いためHPLC測定を実施しなかった。分析結果を表2に示す。
標準液調製
25mLのメスフラスコにヒドロキシサンショオール標準品を約0.1g精密に量りとり、アセトニトリルでメスアップした後にさらに50%アセトニトリルで適宜精密に希釈し、標準液を調製した。
HPLC測定試料調製
抽出物約0.01gを50mLのメスフラスコに精密に量りとり、メタノールでメスアップした後、PTFE膜フィルター(ミリポア社、孔径0.45μm)処理を行った。この調製液をHPLC分析に供した。
HPLC分析条件
機種 :SHIMADZU LC20A(島津製作所)
カラム :TSK−GEL ODS−100V(TOSOH)
内径4.6mm×長さ250mm、粒子径5μm
カラム温度 :40℃
移動相 :A液 水:アセトニトリル:リン酸=900:100:1
B液 水:アセトニトリル:リン酸=100:900:1
グラジェント条件:(A):(B)=50:50(0分),50:50(10分),
〜0:100(30分),0:100(45分)
流速 :0.7mL/min
注入量 :10μL
測定時間 :45min.
保持時間 :14〜18min.(ヒドロキシサンショオールとして3本のピーク)
検出器 :PDA(測定波長:270nm)
HPLC測定用ヒドロキシサンショオール標準品は、非特許文献2およびThe Journal of Organic Chemistry(1969),34(4),1147−1149を参考に合成した。合成したヒドロキシサンショオールをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、HPLC測定用ヒドロキシサンショオール標準品とした。
粉砕した山椒の乾燥果皮1000gと水300gを均一に混合し、内容量5Lの超臨界抽出装置に仕込み、抽出温度40℃、圧力20MPa、抽出助剤として95%エタノールを2.5%含有した超臨界二酸化炭素により、流速5Kg/hの条件で3時間抽出した。山椒抽出物含有二酸化炭素流体を分離槽に導き、分離槽の温度20℃、圧力5MPaの条件で分離し、超臨界二酸化炭素抽出物である、山椒抽出油118g(参考品2)を得た。
(原料に山椒抽出油(参考品2)、抽出溶媒に40%エタノール水溶液を使用)
開放容器内で山椒抽出油(参考品2)5.0gを、40%エタノール水溶液130gと室温にて30分、攪拌しながら混合した。前記攪拌混合物を室温で30分放置したところ、オイル層(上層)と含水エタノール層(下層)に分離した。これを分液ロートに移し、含水エタノール層を取り出し、減圧下にて溶媒を留去することにより、ヒドロキシサンショオール含有物1.3g(本発明品4)を得た。収率26%。
(原料に山椒抽出油(参考品2)、抽出溶媒に50%エタノール水溶液を使用)
実施例5において、40%エタノール水溶液130gに代えて50%エタノール水溶液120gを使用すること以外は実施例5と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物1.4g(本発明品5)を得た。収率28%。
(原料に山椒抽出油(参考品2)、抽出溶媒に60%エタノール水溶液を使用)
実施例5において、40%エタノール水溶液130gに代えて60%エタノール水溶液130gを使用すること以外は実施例1と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物1.5g(本発明品6)を得た。収率30%。
(原料に山椒抽出油(参考品2)、抽出溶媒に30%エタノール水溶液を使用)
実施例5において、40%エタノール水溶液130gに代えて30%エタノール水溶液130gを使用すること以外は実施例1と同じ条件により、ヒドロキシサンショオール含有物0.7g(比較品5)を得た。収率14%。
(原料に山椒抽出油(参考品2)、抽出溶媒に70%エタノール水溶液を使用)
開放容器内で山椒抽出油(参考品2)5.0gを、70%エタノール水溶液120gと室温にて30分、攪拌しながら混合した。前記攪拌混合物を室温で30分放置したところ、含水エタノール層(液層)と白色沈殿物(固層)に分離した。デカントにより含水エタノール層を取り出し、減圧下にて溶媒を留去することにより、ヒドロキシサンショオール含有物3.8g(比較品6)を得た。収率76%。
参考品2、本発明品4から6および比較品6に含まれるヒドロキシサンショオールの含有率をHPLC法にて測定した。比較品5は収率が悪いためHPLC測定を実施しなかった。分析結果を表3に示す。ヒドロキシサンショオールの定量方法は、実施例4と同様の方法で行った。
Claims (4)
- サンショウ属植物の超臨界抽出により得られた抽出油からエタノール濃度が35〜65質量%のエタノール水溶液でヒドロキシサンショオールを抽出することを特徴とする、ヒドロキシサンショオール含有物の製造方法。
- ヒドロキシサンショオール含有物中のヒドロキシサンショオールが70質量%以上である請求項1に記載の製造方法。
- サンショウ属植物がZanthoxylum piperitum(山椒)またはZanthoxylum bungeanum(中国花椒)である請求項1または2のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の製造方法により得られたヒドロキシサンショオール含有物。
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