KR20030079276A - 초임계 유체 추출법을 이용한 은행잎 추출물의 제조 방법 - Google Patents

초임계 유체 추출법을 이용한 은행잎 추출물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 은행잎 (Ginkgo biloba L.)으로부터 생리활성 유효성분인 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등을 높은 함량으로 포함하는 은행잎 엑기스를 고순도로 추출, 정제할 수 있는 방법에 관한 것으로, 기존의 유기용매 추출법에 비해 경제적이고 환경 친화적이며 인체에 무독성인 초임계 추출법(Supercritical Fluid Extraction)에 의하여 상기 목적 성분을 고수율, 고순도로 추출, 정제하는 방법에 관한 것이다. 이 방법에 의하면, 은행잎 추출물에 포함되어서는 안 되는 독성 성분인 깅콜릭 산 성분들을 별도의 제거과정을 거치지 않고 추출과정에서 한번에 완전히 제거할 수 있으며, 이러한 방법에 의하여 추출된 은행잎 추출물은 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등의 유효한 생리활성 성분을 고순도로 함유하므로, 혈전용해제, 기능성 강화 식품 및 화장품 미백제 등으로 유용하게 사용할 수 있다.

Description

초임계 유체 추출법을 이용한 은행잎 추출물의 제조 방법{A method for production of extract from ginkgo biloba l. by supercritical fluid extraction technique}
본 발명은 은행잎 (Ginkgo biloba L.)으로부터 생리활성 유효성분인 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등을 높은 함량으로 포함하는 은행잎 엑기스를 고순도로 추출할 수 있는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 본 발명에 의하면, 이산화탄소에 최적의 공용매를 부가한 초임계 용매를 이용하여 최적의 조건에서 초임계 추출을 행함으로써, 은행잎으로부터 상기의 목적 성분들을 고수율, 고순도로 추출할 수 있는 방법에 관한 것이다.
은행잎 (Ginkgo biloba L.)은 천식과 기관지염의 치료약으로 약 5,000년 전부터 사용하였다는 사실이 중국 약전에 기재되어 있으며 지금도 여전히 그 약효가 평가되고 있다. 근래에는 아시아와 유럽 등지에서 노인성 말초 순환장애, 뇌혈관 장애 및 천식 치료제로 널리 사용되고 있다 (W. Schwabe and P. Kloss, Recovery of vasoactive drugs from leaves ofGinkgo biloba, German Patent, 1, 767, 098, May 31, 1972).
은행잎 추출물은 1972년 유럽에서 특허화되어 심혈관계의 치료제로 널리 사용되고 있는데(W. Schwabe and P. Kloss, Recovery of vasoactive drugs fromleaves ofGinkgo biloba, German Patent, 1, 767, 098, May 31, 1972), 이와 같은 은행잎의 약리작용은 주로 은행잎 성분 중 플라보노이드계 화합물과 테르펜계 화합물에 의하는 것으로 알려져 있다 (R. Anton, Ginkgo et maladies vascularies, Plantes Medicinales et Phytotherapie, Tom XI, nospecials, 189-197, 1977; H. Peter, J. Fisel and W. Weisser, Pharmacological study of the active substances ofG. biloba, Arznem-Forsch, 16, 719-725, 1966). 이러한 은행잎의 약리 성분 중 플라보노이드계 화합물의 용매-추출에 관하여는 이미 많은 연구가 있어왔다.
그러나 기존의 방법들은 모두 플라보노이드계 화합물을 추출하기 위한 방법일 뿐, 최근 들어서 더욱 주목을 받고 있는 은행잎 성분인 테르펜계 화합물을 효율좋게 추출할 수 있는 방법들은 아니었다.
테르펜계 화합물에는 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C, D, M, J 등이 있는데, 깅콜라이드는 ADP(Adenosine diphosphate), 아라키돈 산, 콜라겐, 트롬빈 등과 같은 길항제에 의해 유도되는 혈소판 응집은 억제하지 못하나 혈소판 활성인자에 의해 유도되는 혈소판 응집만을 선택적으로 억제하는 강력한 길항제로 보고되면서부터 그 관심이 매우 높아지고 있다 (C. A. Demopoulos, R. N. Pinckard and D. J. Hanahan, Platelet-activating factor: Evidence for 1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphbochloine as the active component (a new class of lipid mediators), J. Biol. Chem. 254, 9355-9358, 1979; P. Braquet and J. J. Godfriod, PAF-acether specific binding sites, Trend Pharmacol. Sci., 7, 397-403, 1986). 깅콜라이드는 이러한 혈소판 활성인자와의 경쟁적 반응으로 천식, 기관지염, 노인성치매, 알레르기, 심장질환, 쇼크증상, 류마티스 질환, 기타 순환기 질환에 유용하게 이용되고 있으나, 이들은 은행잎에 존재하는 양이 극히 적어 이를 효과적으로 추출, 분리하기가 매우 어려우며, 이에 대한 연구가 진행 중에 있다.
현재까지 은행잎으로부터 테르펜계 화합물, 즉 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등을 선택적으로 추출, 정제하는 방법은 하기하는 바와 같이, 메탄올, 아세톤 등을 이용하여 1 차 추출한 후 추출물을 여러 단계의 복잡한 분리, 정제 과정을 거치는 과정을 사용하고 있다. 그 통상의 방법은 다음과 같다.
먼저, 건조 은행잎을 물-아세톤 (1:1) 용액으로 추출한 후 여액을 농축한다. 추출액에서 아세톤을 증발시킨 후 잔여 수층을 노르말 핵산으로 추출하여 비극성 물질을 제거한다. 다시 잔여 수층을 1 노르말 염산으로 pH 2.0으로 산성화시킨 후 수층을 에틸아세테이트로 추출한다. 에틸아세테이트 추출물을 다시 건조시킨 후 농축물을 물에 현탁시키고 다시 디에틸에테르로 추출한 후 나트륨 설페이트로 수분을 제거하여 목적하는 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 농축물을 제조한다.
이와 같은 기존의 추출, 정제법은 그 농축물의 추출량은 많으나, 결과 추출물 내에 기타 불필요한 성분들이 같이 추출되며, 인체에 유해한 각종 유기용매를 사용하는 관계로 목적하는 추출물에 잔류용매가 남을 확률이 높다. 또한 사용되는 유기용매의 양이 과다한 관계로 비용 및 환경공해 측면에서 많은 문제점을 나타낸다. 더욱이, 상기와 같은 방법에 의할 경우, 도 4에 나타난 바와 같이 은행잎 성분 중 독성을 지닌 성분으로 알려진 깅콜릭 산(ginkgolic acid)이 제거되지 못하므로,따로 깅콜릭산을 제거하는 과정을 밟아야 한다는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명에서는 종래의 은행잎 추출법의 한계를 극복하여, 추출물 내 잔류 용매가 존재하지 않고, 공해를 발생시키지 않는 등의 다양한 장점을 갖는 초임계 유체 기술을 은행잎으로부터 빌로발라이드, 깅콜라이드 에이, 비, 시 등의 성분을 고순도, 고수율로 추출, 정제하는 데에 적용하고자 하였다.
초임계 유체 추출기술 (Supercritical Fluid Extraction Technology)은 임계온도 및 임계 압력 이상의 유체를 사용하는 기술로 의약품, 식품가공 및 석유화학물질 정제 등의 추출, 정제관련 분야에서 기존의 공정을 대체할 수 있는 새로운 환경 친화적 청정기술로 주목 받고 있다 (C. D. Bevan and P. S. Marshall. The use of supercritical fluids in the isolation of natural products, Nat. Prod. Rep. 11, 451-576, 1994; W. K. Modey, D. A. Mullholland and M. W. Raynor, Analytical supercritical fluid extraction of natural products, Phytochem. Anal. 7, 1-15, 1996). 특히, 근자에 이르러 에너지 자원 가격의 상승, 전통적인 분리공정이 지니는 환경폐해, 기체나 액체 공정으로 제조가 불가능한 특수 목적 신소재 수요의 신장 등의 이유로 선진 각국에서는 지난 30여년간, 전통적인 공정으로 기체나 액체를 사용하는 개념을 탈피하여 초임계 유체 기술을 공정 유체로 사용하는 신공정 유체기술의 개발에 심혈을 기울여 오고 있다. 그 결과 공정 유체로서 초임계 유체를 사용하는 기술은 정밀화학, 에너지, 환경, 신소재 등 제반 산업에 급속도로 파급되면서 전통적인 다양한 분리기술을 초임계 유체 공정을 이용하는 신기술로 대체해가고 있다.
초기 초임계 유체 기술이 천연물 추출 정제에 주로 적용된 분야는 향신료, 향장품, 지방 등과 같이 비극성 물질, 저가의 식품이나 향료 성분에 국한되었으나 최근 들어 이 기술에 관련된 여러 현상학적 특성 및 부가적 기술의 발전으로 극성, 소량, 고가의 천연의약품 추출 정제에 응용되기에 이르렀다.
초임계 유체 후보는 그 종류가 매우 다양한데, 그 중 이산화탄소를 사용할 경우에는 또 다른 장점이 있다. 이산화탄소는 자연에 무한량 존재할 뿐만 아니라 제철산업이나 석유화학산업에서 다량 발생하는 물질이다. 또한, 이산화탄소는 무색, 무취, 인체에 무해하며 또한 화학적으로 매우 안정한 물질이다. 여기에 덧붙여 이산화탄소는 그 어떤 유체보다 낮은 임계 온도 (31.1℃)와 임계 압력 (7.4 MPa)을 나타내 쉽게 초임계 조건으로 조정이 가능하여 환경 친화적 특성뿐만 아니라 효율적 에너지 사용면에서도 큰 장점을 갖는다. 더군다나 이 기술이 천연생리활성물질의 분리, 정제 분야에서 적용될 시에는 기존의 공정에서 발생하는 문제점, 즉 최종 산물 내에 잔류하는 유기용매에 의한 인체독성, 고비용, 폐기용매에 의한 환경공해, 목적성분의 변성 및 낮은 추출 선택성 등을 상당부분에서 해결 또는 보완할 수 있다.
이러한 이산화탄소를 이용한 초임계 유체 기술을 은행잎의 생리활성 성분, 특히 테르펜계 성분의 추출, 정제에 적용하여 효과를 거둔 예는 아직 없었다. 이는 이산화탄소를 이용한 초임계 유체 추출을 단순하게 은행잎 추출에 적용할 경우에는, 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등의 성분들의 극성으로 인하여 초임계 유체 추출시 잘 추출이 되지 않으므로 결과 추출물 내의 함유량이 너무 극소량이 된다. 따라서, 실제 적용에 있어서 원하는 수율과 순도로 상기 성분들을 얻을 수 없었다.
본 발명에서는 은행잎 유효성분 중, 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 추출, 정제하는데 있어서, 기존의 유기용매 추출과 수율은 비슷한 수준이면서도, 유기용매 추출법의 문제점인 인체 유해, 환경 독성, 고비용, 낮은 선택성 등을 해결하고, 하나의 추출과정 내에서 은행잎의 유독성분인 깅콜릭산을 효과적으로 제거하기 위하여, 현재 새로운 추출, 정제 기술로 각광 받고 있는 초임계 유체 기술을 은행잎 유효 성분 추출에 적용하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 추출물을 얻기 위한 본 발명의 초임계 유체 추출 공정을 개략적으로 도시한 공정도이고,
도 2는 본 발명에 사용된 초임계 유체 추출장치의 모식도이고,
도 3은 본 발명에 따른 초임계 유체 추출, 정제법을 이용하여 제조한 은행잎 추출물 내의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 분석결과를 나타내는 질량분석 크로마토그램이고,
도 4는 종래의 은행잎 메탄올 추출물의 성분 분석 결과를 나타내는 질량분석 크로마토그램이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명>
1 ... 이산화탄소 공급2 ... 압력조절장치
3 ... 가스부스터4 ... 체크밸브
5 ... 역압조절장치6 ... 압력전송기
7 ... 3상밸브8 ... 추출조
9 ... 온도조절기10 ... 히팅자켓
11 ... 유속조절기12 ... 1차 포집기
13 ... 2차포집기14 ... 유속 센서
15 ... 유속 장치16 ... 액체 펌프
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 초임계 상태의 이산화탄소 70 내지 97 부피% 및 공용매 30 내지 3 부피%를 포함하는 혼합 유체를 이용한 초임계 유체 추출 단계를 포함하는 추출법으로 추출 및 정제되어, 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하며, 5ppm 이하의 깅콜릭 산을 포함하는 은행잎 추출물을 제공한다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 의하면, 상기 공용매는 에탄올, 메탄올, 물, 노르말 헥산, 및 에틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 한 가지 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 의하면, 상기 혼합유체는 이산화탄소 70 내지 97 부피부, 저급 알콜 28 내지 1 부피부 및 물 2 내지 10 부피부를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 초임계 상태의 이산화탄소 70 내지 97 부피부 및 공용매 30 내지 3 부피부를 포함하는 혼합 유체를 이용하여 초임계 추출하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법을 제공한다.
더 나아가, 상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 은행잎을 노르말 헥산에 냉침하여 지질, 클로로필, 깅콜릭산 등을 1차 제거하는 노르말 헥산 추출 단계; 상기 노르말 헥산 추출 후 잔사에 대하여 순수 초임계 이산화탄소를 이용한 초임계 추출을 행함으로써 잔류 노르말 헥산, 미량의 지질, 깅콜릭산 등을 2차 제거하는 제 1 초임계 추출 단계; 및 초임계 이산화탄소에 저급알콜 및 물을 포함하는 공용매를 혼합한 유체로 상기 제 1 초임계 추출 후 남은 잔사에 대하여 제 2 초임계 추출을 행하여 추출물을 얻는 단계;를 포함하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제조 방법은 상기 제 2 초임계 추출 단계에서 얻은 추출물에 대하여 이온교환 수지를 이용하여 정제하는 단계를 더 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 제 2 초임계 추출 단계의 공용매는 저급알콜일 수 있으며, 보다 바람직하게는 제 2 초임계 추출 단계의 초임계 혼합 유체는 물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 제 2 초임계 추출 단계의 초임계 혼합유체는 이산화탄소 70 내지 97 부피부 및 공용매 3 내지 30 부피부를 포함할 수 있으며, 또는 이산화탄소 70 내지 97 부피부, 저급 알콜 1 내지 28 부피부 및 물 2 내지 10 부피부를 포함할 수 있다.
바람직하게는 상기 제 1 및 제 2 초임계 추출 단계는 40~100℃의 온도 및 3000~7000psi의 압력에서 0.5 내지 2 L/min 의 유속으로 수행될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 추출 방법의 구성적 특징을 도 1 및 도2를 참조로 하여 살펴보면 다음과 같다.
상기 종래 기술의 문제점 중 은행잎 중의 유독 성분인 깅콜릭 산을 제거하기 위하여, 1차적으로 순수 초임계 이산화탄소를 이용한 초임계 추출을 행한다. 깅콜릭 산은 비교적 극성이 낮은 물질이므로, 순수 초임계 이산화탄소 추출로도 매우 효과적으로 제거된다는 사실을 확인할 수 있었다.
또한, 상기와 같은 1차 초임계 추출 후의 남은 잔사에 대하여 계속하여 2차 초임계 추출을 행하는데, 2차 초임계 추출에서는 상기 종래 기술의 문제점 중, 이산화탄소를 이용한 초임계 추출법에 있어서 비극성 물질은 효율적으로 추출되는 반면, 극성이 높은 물질(빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등)은 거의 추출이 되지 않는 문제점을 해결하기 위하여, 초임계 이산화탄소에 공용매를 부가하여 초임계 추출을 행한다. 이러한 방법을 통하여 극성이 높은 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등의 물질을 고수율로 추출할 수 있었다.
상기와 같이 2 단계에 걸쳐 초임계 추출을 행함으로써, 종래의 유기용매 추출법의 문제점인 용매의 과다한 사용 및 추출물 내의 잔류 용매의 존재의 문제도 함께 해결함과 동시에, 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 고순도, 고수율로 포함하고 있는 은행잎 추출물을 추출, 정제할 수 있는 것이다.
본 발명의 바람직한 일 태양에 의하면, 상기 1차 초임계 추출 전에, 은행잎 중의 유독성분들을 더욱 효과적으로 제거하기 위하여 유기용매 추출을 행한다. 통상의 은행잎 추출에 사용되는 유기용매라면 특히 제한되지는 않지만, 바람직하게는 노르말 헥산을 이용하여 추출을 행한다. 추출의 조건은 통상의 조건을 사용하지만, 바람직하게는 5월 경에 채취한 한국산 은행잎을 사용할 경우, 건조 은행잎 1 내지 2 중량부, 노르말 헥산 1 내지 2 중량부를 혼합하여, 40 내지 80 ℃의 온도에서 1 내지 3 시간 동안 냉침함으로써 추출을 행한다.
상기와 같은 방법으로 유기용매 추출을 행하면 여러가지 독성 성분들이 추출되어 나오므로, 여과하여 추출물은 버리고, 잔사만을 취하여, 건조시킨 후, 본 발명의 특징인 1차 초임계 추출에 이용한다.
1차 초임계 추출의 목적은, 앞에서 기재된 바와 같이, 극성이 높은 유효 성분들은 남기고, 비교적 비극성에 가까운 깅콜릭 산 및 잔류 용매 등의 유독 성분만을 완전히 제거하기 위한 것이므로, 공용매를 부가하지 않은 순수 초임계 이산화탄소를 사용하여는 것이 바람직하다.
추출 과정은, 추출조(8)에 노르말 헥산으로 추출하고 남은 은행잎 잔사를 추출조(8) 부피의 80%까지 채운 후, 가스 부스터(3)에 의해 원하는 압력으로 올려진 이산화탄소로 추출조(8)를 통과하게 하여 추출한다.
이 때, 이산화탄소의 온도 및 압력은, 초임계 상태를 만들 수 있는 온도와 압력이라면 특별히 제한되지는 않으나, 40 내지 100℃의 온도와 3000 내지 7000 psi의 압력이 바람직하며, 특히 바람직하게는, 80℃의 온도와 3000 psi의 압력 조건이다. 이러한 온도, 압력 조건으로, 0.5 내지 2 L/min (상온, 상압 상태)의 유속으로 1 내지 2 시간 추출한다. 온도는 온도조절기(9)에 의해 원하는 온도로, 유속은 유속조절기(11)에 의해 원하는 유속으로 하여 추출한다.
상기와 같은 조건에서 1차 초임계 추출을 한 후, 여과하여, 깅콜릭산이 포함된 추출물은 폐기하고, 잔사만을 취하여 2차 초임계 추출에 사용하였다.
2차 초임계 추출의 목적은, 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 성분을 고수율로 추출해 내기 위한 것이므로, 순수 초임계 이산화탄소만으로는 원하는 목적을 이룰 수 없고, 여기에 공용매를 부가하여 초임계 추출을 행하여야만 상기 성분들을 고순도로 추출할 수 있다. 공용매로서는, 에탄올, 메탄올 등의 저급 알콜 종류 또는 노르말 헥산, 에틸아세테이트 등을 사용할 수 있는데, 바람직하게는 저급 알콜, 특히 에탄올을 쓰는 것이 가장 바람직하다. 바람직한 공용매의 부피비는 상기한 바와 같이, 이산화탄소 70 내지 97 부피부에 대하여 공용매 3 내지 30 부피부이다.
본 발명자들은 더 나아가, 공용매로서 저급 알콜을 사용하는 경우, 일정 비율의 물을 더 첨가하면, 극성이 높은 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 추출 수율이 더 높아진다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 일 태양에 의하면, 2차 초임계 추출에 있어서, 초임계 이산화탄소와 공용매의 혼합물에 물을 더 혼합한 유체로 초임계 추출을 행하는 것이 바람직하다. 이 때, 부피비는, 이산화탄소 70 내지 97 부피부, 저급 알콜 1 내지 28 부피부 및 물 2 내지 10 부피부가 바람직하다.
바람직한 초임계 추출의 조건은, 초임계 상태를 만들 수 있는 온도와 압력이라면 특별히 제한되지는 않으나, 40 내지 100℃의 온도와 3000 내지 7000 psi의 압력이 바람직하며, 특히 바람직하게는, 80℃의 온도와 7000 psi의 압력 조건이다. 이러한 온도, 압력 조건으로, 0.5 내지 2 L/min (상온, 상압 상태)의 유속으로 1 내지 2 시간 추출한다.
2차 초임계 추출을 행한 후, 여과된 잔사는 버리고 추출물만을 취하여 계속하여 원하는 성분들을 분리, 정제한다.
2차 초임계 추출로 얻은 추출물을 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 등의 테르펜계 성분들을 다량함유하게 된다. 이러한 추출물을 감압 농축하여 에탄올에 녹인 후, 녹인 추출물은 다시 이온 교환성 수지(HP-20)에서 분리, 정제 하였다.
이렇게 분리, 정제된 본 발명의 은행잎 추출물은, 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하며, 5ppm 이하의 깅콜릭 산을 포함하는 특징을 갖게 된다.
하기 실시예 1 내지 4에서는, 본 발명자들 초임계 이산화탄소의 최적의 온도와 압력을 찾기 위하여, 온도, 압력 변화에 따른 은행잎으로부터 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 의 추출양을 측정하여 최적 온도, 압력 조건을 선택한 후, 선택된 최적 조건에서 다양한 종류의 유기용매를 초임계 이산화탄소에 첨가하여 추출효율의 변화를 확인함으로써 공용매를 선택하고, 선택된 공용매의 부피비를 변화시켜가면서 빌로발라이드, 깅콜라이드 에이, 비, 시 의 추출량 변화를 살펴봄으로써 최적 공용매 부피비를 결정하였다.
끝으로 실시예 5에서는, 상기 실시예 1 내지 4에서 결정된 최적의 조건에서 은행잎에 대하여 초임계 유체 추출을 행한 후, 분리, 정제함으로써 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 고순도 추출물을 농축하여 본 발명을 완성하였다.
아래의 실시예를 통하여 본 발명의 구성을 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 아래 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
초임계 이산화탄소의 최적 온도, 압력 선택
은행잎으로부터 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 고순도로 추출하기 위한 초임계 이산화탄소 추출에 알맞은 최적 온도, 압력 조건을 확인하기 위하여, 도 2에 나타낸 초임계 추출장치를 이용하되 온도를 40~100℃의 범위에서 변화시키고, 압력을 3000~7000psi 범위에서 변화시키면서, 공용매 없이 통상의 초임계 이산화탄소 추출장치로 은행잎 내의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 추출 정도를 측정하였다.
그 결과 표 1 에 나타난 바와 같이, 80℃, 5000psi에서 최적의 수율을 나타내었다. 그러나, 80℃, 7000psi 초임계 이산화탄소 조건에서 가장 높게 나타났음에도 불구하고, 추출율이 유기용매 추출에 비해 만족할만한 수준이 아니었으므로 초임계 이산화탄소의 극성을 높이고자 공용매를 첨가할 것을 고려하게 되었다.
추출법 빌로발라이드(㎍/g) 깅콜라이드 에이(㎍/g) 깅콜라이드 비(㎍/g) 깅콜라이드 시(㎍/g)
40℃, 3000 psi초임계 이산화탄소 5.72 (±1.93) 13.27 (±3.30) 4.10 (±1.25) -
40℃, 7000 psi초임계 이산화탄소 - 25.00 (±6.83) 14.47 (±2.27) -
60℃, 3000 psi초임계 이산화탄소 3.80 (±1.51) 14.97 (±3.77) 1.30 (±0.20) -
60℃, 7000 psi초임계 이산화탄소 3.18 (±1.19) 28.07 (±3.14) 15.03 (±2.82) -
80℃, 3000 psi초임계 이산화탄소 1.52 (±0.49) 12.38 (±2.57) 1.13 (±0.48) -
80℃, 7000 psi초임계 이산화탄소 5.34 (±0.65) 34.07 (±2.37) 29.61 (±2.36) -
100℃, 3000 psi초임계 이산화탄소 1.31 (±0.51) 10.14 (±1.87) 1.17 (±0.56) -
100℃, 7000 psi초임계 이산화탄소 4..56 (±0.98) 33.78 (±1.87) 28.31 (±1.22) -
실시예 2
초임계 유체 추출의 공용매 선택
초임계 이산화탄소 추출 시 최적 온도 및 압력으로 선택된 80℃, 7000 psi에서 초임계 이산화탄소에 노르말 헥산, 에틸아세테이트, 아세토니트릴, 메탄올 등 각종 공용매를 5% 부피로 첨가하였을 때의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 추출 수율은 메탄올을 첨가하였을 경우 가장 높았다. 따라서 메탄올을 공용매로 선택하여 첨가량을 달리하여 추출 수율을 측정한 결과 표 2에 나타낸 바와 같이, 20 부피%를 첨가하였을 때 최고의 추출 수율을 나타내었다.
추출법 빌로발라이드(㎍/g) 깅콜라이드 에이(㎍/g) 깅콜라이드 비(㎍/g) 깅콜라이드 시(㎍/g)
5% 메탄올 첨가 초임계 이산화탄소 36.16 (±11.91) 12.85 (±1.66) 9.70 (±1.83) 5.15 (±2.29)
10% 메탄올 첨가 초임계 이산화탄소 38.15 (±10.59) 14.59 (±1.22) 12.56 (±1.87) 7.86 (±2.31)
20% 메탄올 첨가 초임계 이산화탄소 48.39 (±3.77) 17.42 (±1.50) 13.72 (±1.64) 10.86 (±1.82)
실시예 3
초임계 유체 추출에 에탄올이 미치는 영향
초임계 이산화탄소 추출시 최적 온도 및 압력으로 선택된 80℃, 7000psi의 조건에서, 실시예 1에서 선택한 20% 메탄올을 20% 에탄올로 변환시켜 초임계 유체 추출을 수행하였다. 그 결과 표 3에서 보인 바와 같이 메탄올에 비해 에탄올이 추출 수율이 높았다. 이는 본 발명이 목적으로 하는 은행잎으로부터 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 추출물의 추출에 있어 무독성의 이산화탄소-에탄올만으로도 추출이 수행될 수 있음을 시사한다.
추출법 빌로발라이드(㎍/g) 깅콜라이드 에이 (㎍/g) 깅콜라이드 비 (㎍/g) 깅콜라이드 시(㎍/g)
메탄올 추출 835.92 (±38.30) 252.18 (±5.53) 201.37 (±8.89) 214.97 (±9.76)
20% 메탄올 첨가 초임계 이산화탄소 48.39 (±3.77) 17.42 (±1.50) 13.72 (±1.64) 10.86 (±1.82)
그러나, 상기 표 3으로부터도 알 수 있는 바와 같이, 초임계 이산화탄소에 공용매로서 20%의 에탄올을 첨가하였을 때의 추출효율은, 종래의 유기용매 추출(메탄올 추출)에 대해 10% 미만의 추출효율을 나타내어 그 효율이 너무 낮으므로 또 다른 공용매의 첨가가 필요하였다.
따라서 하기하는 실시예 4에서는, 식물 기질로부터 목적하는 물질의 탈착율을 높여 추출 수율을 증가시킬 수 있는 물을 초임계 이산화탄소와 에탄올 혼합물에 첨가하여 그 수율을 측정하였다.
실시예 4
초임계 유체 추출에 공용매로서 물이 미치는 영향
은행잎으로부터 목적으로 하는 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C 성분을 고순도로 추출할 수 있도록 초임계 유체 추출 효율을 증가시키기 위하여 초임계 이산화탄소에 에탄올과 물을 첨가하여 그 추출 효율을 측정하였다. 표 4에 나타낸 바와 같이 물을 첨가하였을 경우 다른 공용매에서는 기대할 수 없었던 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 추출 효율의 상승을 가져왔으며, 이는 기존의 유기용매 추출 공정을 능가하는 수율을 나타내었다.
특히, 여러 은행잎 성분 중 가장 생리활성이 우수한 깅콜라이드 비의 수율은 메탄올 추출에 비해 40% 가까이 상승한다는 사실을 확인하였다.
추출법 빌로발라이드(㎍/g) 깅콜라이드 에이(㎍/g) 깅콜라이드 비(㎍/g) 깅콜라이드 시(㎍/g)
20% 에탄올 첨가 초임계 이산화탄소 64.10 (±4.84) 19.95 (±1.73) 17.84 (±3.46) 16.09 (±2.27)
16% 에탄올 및4% 물 첨가초임계 이산화탄소 764.71 (±18.17) 201.71(±26.30) 278.70 (±16.72) 169.73 (±12.28)
실시예 5
은행잎으로부터 빌로발라이드, 깅콜라이드 에이, 비, 시 대량 추출 및 정제
우선 1 kg의 은행잎 시료를 노르말 헥산 3 리터를 사용하여 3시간 동안 상온, 상압에서 냉침한 후 지질, 클로로필, 깅콜릭산 등을 제거하였다.
노르말 헥산 추출 후 여과지로 여과한 후, 잔사는 오븐에서 1시간 건조한 후, 이 것을 추출조에 넣고 추출조 부피의 80%까지 채운 후, 가스 부스터에 의해 원하는 압력으로 올려진 이산화탄소로 추출조를 통과하게 하였다.
온도조절기 및 유속조절기에 의해 온도 및 유속을 조절하여, 80℃, 3000 psi 압력에서, 유속 0.5 L/min (상온, 상압 상태)의 순수 초임계 이산화탄소로 잔류 노르말 헥산, 지질, 클로로필, 깅콜릭산 등을 제거하였다.
상기 추출 후 잔사와 추출물은 추출조 말단의 여과 장치에 의해 자동분리하였다. 남은 잔사를 80℃, 7000 psi 초임계 이산화탄소 80부피부에 대하여, 16부피부의 에탄올, 4부피부의 물을 첨가하여 유속 400 L/min (상온, 상압 상태)로 3시간 추출하였다.
추출물은 감압 농축하여 50% 에탄올에 녹였다. 녹인 추출물은 다시 100g의 이온 교환성 수지 (HP-20)에서 분리, 정제 하였다.
분리 정제용 용매로는 50% 에탄올을 2 L 흘려 불순물을 제거한 후 다시 70% 에탄올을 4 L를 전개시켜 목적하는 추출물을 얻었다. 추출, 정제물의 수율은 은행잎 1 kg당 5g이 얻어졌다.
실험예 1
추출물내의 유효 성분 분석
실시예 5로부터 얻어진 추출, 정제물 내의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 분석은 다음과 같은 방법으로 행하였다.
본 발명에서는 상기 성분들의 분석을 위하여 고압액체크로마토그래피에 질량분석기를 장착하여 정량하였다. 은행잎 내의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 정량분석은 통상적인 자외선 분광기, 굴절률 측정기 등으로는 목적으로 하는 빌로발라이드, 깅콜라이드 에이, 비, 시 등이 흡광 파장의 낮음, 구조의 유사성에 의한분리 분석의 어려움 등으로 인하여 어려움이 있었으나 본 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위하여 질량 분석기를 이용하여 재현성 있게 분석하였다.
본 발명에서 사용된 질량 분석 측정방법은 각각의 분자량을 선택적으로 구별하여 정량분석하는 방법이다. 사용된 고압액체 크로마토그래피는 자동주입기, 전파장 자외흡광기, 컬럼 오븐, 고속 펌프 등을 포함한 Agilent사의 1100 series 였고, 질량 분석기는 Agilent사의 1100 LC/MSD 이온트랩 질량분석기였다. 압력 50 psi, 유속 10 L/min 질소를 분무가스로 사용하였고 이온화 온도는 350 ℃, 캐필라리 볼트는 -4 kV였다. 또한 모든 질량분석은 음이온화를 시켜 분자량 m/z 100-1500의 범위 내에서 측정하였다. 사용한 고압 액체크로마토그래피용 컬럼은 Phenomenex사의 Curosil-PFP column (150 mm(4.6 mm, 5 μm)였다. 이동상은 물과 아세토니트릴 혼합액을 조성을 변화시켜가며 분석하였다.(초기 90:10; 10 분 후,70:30; 30 분 후, 30:70; 60분 후, 15:85). 유속은 분당 0.3 ml/min 이었다.
상기와 같은 방법으로 분석한, 정제물 내의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 함량은 도 3과 하기 표 5에 나타내었다. 도 3과 표 5에서와 같이 본 발명에서 추출, 정제한 정제물은 시판되고 있는 은행잎 추출 제품보다 목적으로 하는 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 함량이 많게는 240%까지 높았다.
추출법 빌로발라이드(㎍/g) 깅콜라이드 에이(㎍/g) 깅콜라이드 비(㎍/g) 깅콜라이드 시(㎍/g)
은행잎 정제물 18.40 (±0.71) 5.67 (±0.23) 4.82 (±0.15) 2.11 (±0.11)
기존 제품 15.01 (±0.86) 4.57 (±0.16) 2.03 (±0.23) 4.12 (±0.10)
실험예 2
추출물내의 깅콜릭산 함량 분석
은행잎의 독성을 나타내는 깅콜릭 acid 계열 물질로는 다음과 같은 대표적인 3 가지 물질이 있는 바, 기존의 유기용매 추출법에 의한 추출물과 초임계 추출법에 의해 생산된 제품 내에서의 하기 물질의 함량을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하여 비교하였다.
정량결과 본 발명의 초임계 추출법으로 생산한 은행잎 추출물 제품은 독성 물질인 깅콜릭산 1, 2, 3이 모두 0.001 mg/g 이하로 존재하였다. 그러나 유기용매 추출물 내에는 깅콜릭산은 도 4로부터도 짐작할 수 있는 바와 같이, 각각 4.5 mg/g, 123 mg/g, 44.0 mg/g 존재하는 것으로 나타났다.
본 발명은 은행잎 추출물을 제조하는 데 있어서, 공용매를 부가하는 초임계 유체 추출법을 이용함으로써, 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 기존의 유기용매 추출법을 능가하는 수율로 추출, 정제할 수 있었으며, 이와 동시에 종래 유기용매 추출법에 사용되는 유기용매의 양을 80% 이상 줄임으로써 잔류용매 문제점을 해결한 환경친화적 방법이라고 할 수 있다.
또한, 본 발명은 종래 유기용매 추출법의 복잡하고 시간이 오래 걸리는 문제점을 해결하여 공정이 간단하고 추출시간을 줄일 수 있는 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 추출, 정제공정을 개발하였으며, 더 나아가, 본 발명은 종래 유기용매 추출법으로 추출된 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C의 순도가 낮은 문제점을 극복하여, 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 제조함으로써 의약품, 식품, 향장품 등의 고급 용도에 유용하게 이용할 수 있도록 하였다.

Claims (11)

  1. 초임계 상태의 이산화탄소 70 내지 97 부피% 및 공용매 3 내지 30 부피%를 포함하는 혼합 유체를 이용한 초임계 유체 추출 단계를 포함하는 추출법으로 추출 및 정제되어, 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하며, 5ppm 이하의 깅콜릭 산을 포함하는 은행잎 추출물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 공용매는 에탄올, 메탄올, 물, 노르말 헥산, 및 에틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 한 가지 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 초임계 추출법으로 추출 및 정제된 은행잎 추출물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 혼합유체는 이산화탄소 70 내지 97 부피%, 저급 알콜 1 내지 28 부피% 및 물 2 내지 10 부피%를 포함하는 것을 특징으로 하는 초임계 추출법으로 추출 및 정제된 은행잎 추출물.
  4. 초임계 상태의 이산화탄소 70 내지 97 부피% 및 공용매 3 내지 30 부피%를 포함하는 혼합 유체를 이용하여 초임계 추출하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 고순도의 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  5. (1) 은행잎을 노르말 헥산에 냉침하여 지질, 클로로필, 깅콜릭산 등을 1차 제거하는 노르말 헥산 추출 단계;
    (2) 상기 노르말 헥산 추출 후 잔사에 대하여 순수 초임계 이산화탄소를 이용한 초임계 추출을 행함으로써 잔류 노르말 헥산, 미량의 지질, 깅콜릭산 등을 2차 제거하는 제 1 초임계 추출 단계; 및
    (3) 초임계 이산화탄소와 공용매를 혼합한 유체로 상기 제 1 초임계 추출 후 남은 잔사에 대하여 제 2 초임계 추출을 행하여 추출물을 얻는 단계;
    를 포함하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 (2) 단계에서 얻은 추출물에 대하여 이온교환 수지를 이용하여 정제하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  7. 제 5 항에 있어서, 상기 (3) 단계의 공용매는 저급알콜인 것을 특징으로 하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  8. 제 5 항 또는 제 7 항에 있어서, 상기 (3) 단계의 초임계 혼합 유체는 물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  9. 제 5 항에 있어서, 상기 (3) 단계의 초임계 혼합 유체는 이산화탄소 70 내지 97 부피부 및 공용매 3 내지 30 부피부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  10. 제 8 항에 있어서, 상기 (3) 단계의 초임계 혼합 유체는 이산화탄소 70 내지 97 부피부, 저급 알콜 1 내지 28 부피부 및 물 2 내지 10 부피부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
  11. 제 5 항에 있어서, 상기 제 1 및 제 2 초임계 추출 단계는 40~100℃의 온도 및 3000~7000psi의 압력에서 0.5 내지 2 L/min 의 유속으로 수행되는 것을 특징으로 하는, 고순도 빌로발라이드, 깅콜라이드 A, B, C를 포함하는 은행잎 추출물의 제조 방법.
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