TWI570104B - Preparation, Separation and Purification of Artepillin C Active Ingredients in Propolis - Google Patents

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Description

製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法
本發明係與蜂膠活性成分純化之技術有關，更詳而言之是指一種可大量製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法者。
蜂膠在民間醫藥利用有悠久的歷史，其具有各種生理活性，如抗癌活性、抗氧化活性、抗炎活性、抗菌活性等。具有生物活性的化合物包括肉桂酸衍生物、黃酮類、酯類、芳香醛和醇和萜類化合物等，類黃酮、芳香羧酸和酚的衍生物被認為抗菌和抗氧化性質的治療效果的主要成分。其中，巴西蜂膠包含有3-[4-羥基-3,5-二(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-2-丙烯酸，別名artepillin C，因蜜蜂係從巴西樹種Baccharisdracunculifolia蒐集材料，含有大量的抗氧化artepillin C成分。
習知萃取與純化蜂膠中類黃酮類與artepillin C活性成分的方法，如歐洲專利EP0976399B1，係將浸泡粉碎蜂膠塊的乙醇，甘油和/或水的步驟中得到可用的蜂膠萃取物，再用陰離子交換樹脂處理萃取物中的類黃酮類與artepillin C成分。此方法之有機溶劑處理去除蜂膠中蠟質成 分之過程，會造成artepillin C與類黃酮成分之嚴重損失，且有機溶劑容易造成殘留毒害與安全性疑慮。
其次，歐洲申請專利WO 2005094853 A1，係選 擇不含有醇的甘油三酯或脂肪酸萃取蜂膠中有效artepillin C成分之溶劑。中國申請專利CN1879656A，則係添加界面活性劑如環狀糊精，增加對蜂膠的有效成分的水溶性作用。中國申請專利CN1108057A，係將蜂膠置於甘油中浸泡、加熱、攪拌並進行熱過濾，製備出一種水溶性蜂膠。 前揭專利之方法並無法去除蜂膠中蠟質成分，且助溶劑會大大地降低蜂膠中artepillin C與類黃酮成分純度，無法有效發揮蜂膠之機能功效。
再者，如中國專利CN101244086B所示，其提 出利用超臨界二氧化碳萃取蜂膠的方法，將細河沙與蜂膠的重量比例為5.3：1，萃取溫度為55℃、壓力為30MPa、萃取時間為2-4小時。中國專利CN101099547B，則提出利用水萃取蜂膠中具有生物活性的水溶性蜂膠萃取物。此二專利方法，並無法完全萃取出蜂膠中artepillin C與類黃酮成分。
由上可知，習知蜂膠活性成分萃取與純化之方 法，不是製作過程較為繁雜、純度不足，即是耗時或需使用大量的有機溶劑，有機溶劑在製作過程中可能會與機能成分產生化學反應，完成後溶劑去除與濃縮過程中，加熱蒸發溶劑也易造成機能成分被破壞與溶劑殘留的問題，顯然仍需改 進。
本發明之主要目的即在提供一種製備、分離與 純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其可大量分離與純化蜂膠中artepillin C的活性成分，且能保持artepillin C活性成分的生物活性，不需經繁複的溶劑去除與濃縮、分離程序，且無溶劑殘留等安全疑慮，製作成本低，甚為環保、安全，甚具實用價值者。
緣是，為達成前述之目的，本發明係提供一種 製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其步驟至少包含有萃取：將蜂膠與預定比例之乙醇混合，再以離心方式去除蜂膠乙醇混合液中之雜質，以獲得蜂膠乙醇萃取液；除蠟：在預定溫度與壓力之超臨界流體操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與蜂膠乙醇萃取液通入一層析管柱進行分離，使蜂膠乙醇萃取液於該層析管柱中分離出蠟質與artepillin C、類黃酮成分，並自該層析管柱之底部去除蜂膠之蠟質成分，自該層析管柱之頂部取出artepillin C與類黃酮成分；分離artepillin C與類黃酮成分：在預定溫度與壓力之超臨界流體操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與前述蜂膠中artepillin C、類黃酮成分通入一吸附管柱內進行分離，使artepillin C成分被該吸附管柱吸附，而於該吸附管柱之底部收集類黃酮成分；靜置：將該吸附管柱靜置預定時間；純化 artepillin C成分：在預定溫度與壓力之操作條件下，將乙醇通入該吸附管柱進行純化，用以於該吸附管柱之底部脫附被吸附之artepillin C成分，於該吸附管柱之頂部收集被純化之artepillin C成分。
進一步地，蜂膠乙醇萃取液係以1：5-10(W/V) 的比例將蜂膠與乙醇混合離心去除雜質而成。
進一步地，係備取1-2Kg之蜂膠，以1：5-10(W/ V)的比例與乙醇混合產生10-20L蜂膠乙醇混合液。
進一步地，係在操作壓力3000-4000psi、溫度 40-60℃、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr與蜂膠乙醇萃取液流速1-3L/hr之操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與蜂膠乙醇萃取液通入該層析管柱內，於該層析管柱底部去除蜂膠蠟質成分。
進一步地，該層析管柱內係內徑36mm、高度 1000mm的不鏽鋼槽體，其內充填有不鏽鋼單體片，該單體片係Pro-Pak protruded metal、saddles、rings、structured packing或knitted packing等金屬。
進一步地，係在操作壓力2000-3000psi、溫度 40-60℃、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr之操作條件下，通入該吸附管柱內進行分離。
進一步地，該吸附管柱內係內徑36mm、高度 1000mm的不鏽鋼槽體，其內充填有吸附劑，該吸附劑係矽 膠Silica gel、Sephadex(聚醯胺)或Resin(樹脂)等可吸附artepillin C成分之材料。
進一步地，係將該吸附管柱靜置1-2小時。
進一步地，係在操作壓力2000-3000psi、溫度40-60℃、40-60%乙醇流速1-3L/hr之操作條件下，將乙醇通入該吸附管柱進行純化。
100‧‧‧製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法
110‧‧‧萃取
120‧‧‧除蠟
130‧‧‧分離artepillin C與類黃酮成分
140‧‧‧靜置
150‧‧‧純化artepillin C成分
圖一係本發明一較佳實施例之流程圖。
圖二係習知蜂膠萃取artepillin C、類黃酮與蠟之感官評價比較分析圖。
圖三係本發明一較佳實施例與習知蜂膠萃取方法之artepillin C、類黃酮與蠟之感官評價比較分析圖。
圖四係本發明一較佳實施例之HPLC圖譜圖。
以下，茲舉本發明一較佳實施例，並配合圖式做進一步之詳細說明如後，其中：首先，請參閱圖一所示，本發明一較佳實施例之製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法100，係可大量分離、純化以取得蜂膠中artepillin C的活性成分，不但製作成本低，且能保持artepillin C成分的生物活性，其第一步驟係萃取110：係將1-2Kg之蜂膠，以1：5-10(W /V)的比例與乙醇(共溶劑)混合產生10-20L之蜂膠乙醇混合液，再以離心方式去除蜂膠乙醇混合液中之雜質，以獲得蜂膠乙醇萃取液。
本發明之第二步驟係除蠟120：係在操作壓力 3000-4000psi、溫度40-60℃、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr與蜂膠乙醇萃取液流速1-3L/hr之操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與蜂膠乙醇萃取液通入一層析管柱進行分離，使蜂膠乙醇萃取液可於該層析管柱中分離出蠟質與artepillin C、類黃酮成分，並自該層析管柱之底部去除蜂膠之蠟質成分，自該層析管柱之頂部取出artepillin C與類黃酮成分。
該層析管柱內係內徑36mm、高度1000mm的不 鏽鋼槽體，其內充填有不鏽鋼單體片，該單體片係Pro-Pak protruded metal、saddles、rings、structured packing或knitted packing等金屬。
本發明之第三步驟係分離artepillin C與類黃酮 成分130：在操作壓力2000-3000psi、溫度40-60℃、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr之操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與前述蜂膠中artepillin C、類黃酮成分通入一吸附管柱內進行分離，使artepillin C成分被該吸附管柱吸附，而於該吸附管柱之底部收集類黃酮成分。
該吸附管柱內係內徑36mm、高度1000mm的不鏽鋼槽體，其內充填有吸附劑，該吸附劑係矽膠Silica gel、 Sephadex(聚醯胺)或Resin(樹脂)等可吸附artepillin C成分之材料。
本發明之第四步驟係靜置140：係將該吸附管柱 靜置1-2小時。
本發明之最後步驟係純化artepillin C成分150： 在操作壓力2000-3000psi、溫度40-60℃、40-60%乙醇流速1-3L/hr之操作條件下，將乙醇通入該吸附管柱進行純化，用以於該吸附管柱之底部脫附被吸附之artepillin C成分，於該吸附管柱之頂部收集被純化之artepillin C成分。
以下，茲將本發明與習知蜂膠萃取方法進行比較，以突顯本發明之特色與功效：
【一】首先，將習知乙醇萃取蜂膠法、超臨界二氧化碳萃取法與超臨界二氧化碳配合共溶劑乙醇萃取法，比較三種萃取方式所獲得之蜂膠中artepillin C、類黃酮與蠟質成分，及將不同萃取方法獲得之蜂膠萃取物以1cc滴入100cc水中，觀察其顏色、味道與口感接受度。
如圖二所示，蜂膠中artepillin C、類黃酮與蠟質成分之接受度，以0至10分顯示，10分代表萃取物或純化物中之artepillin C、類黃酮與蠟質成分之含量最高，0分代表萃取物或純化物中之artepillin C、類黃酮與蠟質成分之含量最低。
其中，artepillin C成分含量之分析方法，係依 照利用C18層析管柱，以HPLC定量分析儀器，比對標準品標準曲線，定量樣品於波長320nm之吸光值，換算出蜂膠樣品中之artepillin C濃度。類黃酮成分含量之分析方法，係依照以槲皮酮為標準品，定量樣品於波長415nm之吸光值，換算出蜂膠樣品中之類黃酮濃度。蠟質成分含量之分析方法，依照將1cc蜂膠萃取物或純化物滴入100cc水中，取懸浮水層上之不溶解物之乾物重量，換算出蜂膠樣品中之蠟質濃度。顏色、味道與口感品評方法，係依照將1cc蜂膠萃取物或純化物滴入100cc水中，如以0分計算時顯示其顏色呈現大量混濁、味道刺激與口感不佳，10分即表示其顏色、味道與口感接受度高。
如圖二所示，利用習知乙醇萃取法(如圖中 Ethanol曲線顯示)，乙醇對蜂膠中artepillin C、類黃酮與蠟質成分之溶解度大，可以完全萃取蜂膠中之機能成分，但是其缺點即是將萃取物用水稀釋或添加於液體應用，蜂膠中這些長鏈的非極性C24-C34之hydrocarbon、esters、acids混合物組合之蠟質成分，於液體中會形成大量樹酯狀之結晶，造成外觀混濁狀，且強烈抑制蜂膠中機能成分的吸收與利用。 蜂膠乙醇萃取液具有辛辣的刺激味，滴於水中溶解後蠟質與油脂會析出並附著在容器上等缺點。
利用習知超臨界二氧化碳萃取法(如圖中SFE曲 線顯示)，只能得到蜂膠中的脂溶性有效成分，無法萃取出 蜂膠中artepillin C與類黃酮成分。
而利用超臨界二氧化碳配合共溶劑乙醇萃取法 (如圖中SFE+Ethanol曲線顯示)，優點是高壓可快速萃取蜂膠中artepillin C、類黃酮等有效成分，但缺點是產量較低，無法避免蜂膠中的蠟質與油脂成分一併被萃取出來。
從經濟上說，以乙醇萃取法萃取蜂膠，操作方 便，成本又低。從技術上說，超臨界二氧化碳萃取法並無法將蜂膠中大部分artepillin C、類黃酮成分等同時萃取出來，而利用超臨界二氧化碳配合共溶劑乙醇萃取法，萃取得到之artepillin C、類黃酮成分，與乙醇萃取法得到含量相似，但其生產成本是乙醇萃取法生產成本的二十倍以上。
【二】其次，如圖三所示，本發明方法證實可 以有效率的完全分離蜂膠中artepillin C與類黃酮成分，如圖中SFE column曲線顯示，可去除蜂膠中95%以上之蠟質成分，提高蜂膠分離物其顏色、味道與口感接受度。
而若先以正己烷去除蜂膠中95%以上之蠟質成 分後，再利用習知超臨界二氧化碳萃取法(如圖中Hexane+SFE曲線顯示)，只能得到蜂膠中的脂溶性有效成分，無法完全分離出蜂膠中artepillin C與類黃酮成分。
而若先以正己烷去除蜂膠中95%以上之蠟質成 分後，再利用習知超臨界二氧化碳配合共溶劑乙醇萃取法(如圖中Hexane+SFE/Ethanol曲線顯示)，只能分離出蜂膠 中60%之artepillin C與類黃酮成分。且，選擇有機溶劑如正己烷去除蜂膠中的蠟質，將會造成artepillin C與類黃酮成分損失率約30%，處理後的artepillin C與類黃酮成分回收率僅有60%。
基此，本發明利用超臨界流體的管柱層析方 法，可巧妙地將蜂膠中的蠟質分離，同時地完全分離出蜂膠中artepillin C與類黃酮成分。相反地，若以正己烷去除蜂膠中95%以上之蠟質成分，反而會造成artepillin C與類黃酮成分損失率約20-30%，且有機溶劑容易造成殘留毒害與安全性疑慮。
【三】再者，本發明分離出蜂膠中artepillin C 與類黃酮成分後，再於超臨界流體操作條件下將蜂膠中artepillin C成分之吸附於該吸附管柱內，並靜置1-2小時後，再脫附被該吸附管柱吸附之蜂膠中artepillin C成分，如圖四所示，本發明方法證實可有效率的完全純化蜂膠中artepillin C至純度約90-95%含量，如圖中Step4之HPLC圖譜顯示。
由上可知，本發明可以完全萃取出蜂膠中 artepillin C與類黃酮成分(如圖二中Ethanol曲線顯示)，完全去除蜂膠中蠟質成分(如圖三中SFE column曲線顯示)，更可以從蜂膠中得到純度約90-95%artepillin C成分(如圖四中Step 4之HPLC圖譜顯示)。
其次，由圖四更可顯示與證明：
1.蜂膠經過本發明第一步驟處理，得到的蜂膠乙醇萃取液中artepillin C成分含量，如圖中Step 1之HPLC圖譜顯示，蜂膠乙醇萃取液中含純度約10-15%之artepillin C成分。
2.蜂膠經過本發明第二、三步驟處理，得到的分離蜂膠中artepillin C成分含量，如圖中Step 3之HPLC圖譜顯示蜂膠分離液中含純度約20-25%之artepillin C成分。
3.被分離之蜂膠artepillin C成分液體通入該吸附管柱內，進行本發明第五步驟得到純化蜂膠中之artepillin C成分含量，如圖中Step 4之HPLC圖譜顯示，蜂膠純化液中含純度約90-95%之artepillin C成分。
綜上所述，本發明所提供之製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其利用超臨界二氧化碳當為溶劑，並配合層析與吸附技術，可大量分離與純化蜂膠中artepillin C的活性成分，且能保持artepillin C活性成分的生物活性，不需經繁複的溶劑去除與濃縮、分離程序，且無溶劑殘留等安全疑慮，製作成本低，甚為環保、安全，甚具實用價值；緣是，本發明確實符合發明專利之要件，爰依法提出申請。
100‧‧‧製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法
110‧‧‧萃取
120‧‧‧除蠟
130‧‧‧分離artepillin C與類黃酮成分
140‧‧‧靜置
150‧‧‧純化artepillin C成分

Claims (4)

  1. 一種製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其步驟至少包含有：萃取：將蜂膠與乙醇以1：5-10(W/V)的比例混合，再以離心方式去除蜂膠乙醇混合液中之雜質，以獲得蜂膠乙醇萃取液；除蠟：在溫度40-60℃與壓力3000-4000psi、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr與蜂膠乙醇萃取液流速1-3L/hr之超臨界流體操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與蜂膠乙醇萃取液通入一層析管柱進行分離，使蜂膠乙醇萃取液於該層析管柱中分離出蠟質與artepillin C、類黃酮成分，並自該層析管柱之底部去除蜂膠之蠟質成分，自該層析管柱之頂部取出artepillin C與類黃酮成分；分離artepillin C與類黃酮成分：在溫度40-60℃與壓力2000-3000psi、超臨界二氧化碳流速6-9L/hr之超臨界流體操作條件下，將超臨界二氧化碳流體與前述蜂膠中artepillin C、類黃酮成分通入一吸附管柱內進行分離，使artepillin C成分被該吸附管柱吸附，而於該吸附管柱之底部收集類黃酮成分；靜置：將該吸附管柱靜置1-2小時；及純化artepillin C成分：在溫度40-60℃與壓力2000-3000psi、40-60%乙醇流速1-3L/hr之操作條件下，將乙醇通入該吸附管柱進行純化，用以於該吸附管柱之底部脫附被吸附之artepillin C成分，於該吸附管柱之頂部收集被 純化之artepillin C成分。
  2. 如申請專利範圍第1項所述製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其中，係備取1-2Kg之蜂膠，以1：5-10(W/V)的比例與乙醇混合產生10-20L蜂膠乙醇混合液。
  3. 如申請專利範圍第1項所述製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其中，該層析管柱內係內徑36mm、高度1000mm的不鏽鋼槽體，其內充填有不鏽鋼單體片，該單體片係Pro-Pak protruded metal、saddles、rings、structured packing或knitted packing等金屬。
  4. 如申請專利範圍第1項所述製備、分離與純化蜂膠中artepillin C活性成分之方法，其中，該吸附管柱內係內徑36mm、高度1000mm的不鏽鋼槽體，其內充填有吸附劑，該吸附劑係矽膠Silica gel、Sephadex(聚醯胺)或Resin(樹脂)等可吸附artepillin C成分之材料。
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