CN103099163A - 含羟基山椒素的提取物的制造方法 - Google Patents
含羟基山椒素的提取物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103099163A CN103099163A CN2012104524219A CN201210452421A CN103099163A CN 103099163 A CN103099163 A CN 103099163A CN 2012104524219 A CN2012104524219 A CN 2012104524219A CN 201210452421 A CN201210452421 A CN 201210452421A CN 103099163 A CN103099163 A CN 103099163A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extract
- sanshool
- hydroxyl sanshool
- hydroxyl
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供:通过用乙醇浓度为35-65质量%的乙醇水溶液提取花椒属植物的提取油,高效率制造以至少70质量%的浓度含有羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物的方法。
Description
技术领域
本发明涉及由花椒属植物有效提取羟基山椒素(hydroxy sanshool)的方法。更具体地说,本发明涉及通过使用特定浓度的乙醇水溶液,提取花椒属植物的提取油例如花椒属植物的果皮油或果实油,由此制造以高浓度含有羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物的方法。
背景技术
羟基山椒素是在花椒属植物中特异性含有的麻痹感强烈的辣味成分,是以下式(1)
所示的α-羟基山椒素和下式(2)
所示的β-羟基山椒素为代表的,末端异丁基的叔碳上结合有羟基的结构的N-异丁基链烯基酰胺。
关于羟基山椒素的辣味性质,为α-羟基山椒素时以“辛辣(ヒリヒリ)、麻痹”,为β-羟基山椒素时以“麻痹、收敛、苦味”这样的表现形式来表示,显示与山椒素称为“火辣(ピリピリ)”的有刺激感的辣味性质不同(非专利文献1)。
已知羟基山椒素不仅作为辣味成分,还有作为麻醉剂(专利文献1)、消化管蠕动改善剂(专利文献2)、记忆促进剂(专利文献3)等的效能,通过纯化、少量添加高纯度的含羟基山椒素的提取物,可以获得上述效能。
作为由花椒属植物的提取油中纯化羟基山椒素的方法,已经提出了几种方法。例如可举出:将正相和反相层析适当组合,对花椒属植物的醇提取物进行处理,由此进行纯化的方法(专利文献1);将干燥的日本花椒(山椒)粉末的水提取物通过柱层析进行纯化的方法(专利文献3);将花椒进行水蒸气蒸馏,将所得精油用柱层析进行分级的方法(非专利文献2)等。但是,这些使用柱层析的方法中,在收率和操作性复杂度方面有问题,不适合工业化生产。
另一方面,关于将花椒属植物用醇提取、获得含酰胺化合物的成分的方法,也提出了几种方法。例如将花椒属植物用含水或非含水低级醇(碳原子数1-4的一元醇)提取的方法(专利文献1);将日本花椒的果皮在乙醇中于室温下浸泡1周,从该浸泡液中馏去乙醇,获得日本花椒提取物的方法(专利文献4);将日本花椒的成熟果皮干燥物切碎,在乙醇中加热至50℃,提取5小时的方法(专利文献5);将日本花椒用己烷或含水醇等溶剂处理,提取芳香成分和辣味成分,然后除去溶剂,由此获得日本花椒提取物的方法(专利文献6)等。但是这些方法中,羟基山椒素以外的成分例如萜烯类、甘油三酯等高沸点成分也同时被提取,无法高效率获得高纯度的含羟基山椒素的成分。
如上所述,目前的现状是:用简便且适合工业化的方法,从花椒属植物的提取油中高效率地纯化并获得羟基山椒素成分的方法尚未开发,人们强烈希望开发新的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平1-294657号公报
专利文献2:日本特许第4627574号公报
专利文献3:日本特许第4421832号公报
专利文献4:日本特开2001-131033号公报
专利文献5:日本特开2001-288047号公报
专利文献6:日本特开2010-115118号公报
非专利文献
非专利文献1:香料(2006), No.229, 129-137
非专利文献2:Journal of Agricultural and Food Chemistry (2008), 56(5), 1689-1694。
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于解决如上所述的现有技术中的问题,提供可以从花椒属植物的提取油中高效率地制造不含萜烯类、甘油三酯等高沸点成分的高纯度的含羟基山椒素的提取物的方法。
解决课题的手段
本发明人为解决上述课题进行了深入的研究,结果此次发现,通过用乙醇浓度为35-65质量%的特定乙醇水溶液提取花椒属植物的提取油,可以高效率获得以高浓度含有羟基山椒素的纯度高的含羟基山椒素的提取物,从而完成了本发明。
如此,本发明提供含羟基山椒素的提取物的制造方法,其特征在于:使用乙醇浓度为35-65质量%的乙醇水溶液,从花椒属植物的提取油中提取羟基山椒素成分。
本发明还提供由上述制造方法得到的含羟基山椒素的提取物。
发明效果
根据本发明,可以以低成本,通过工业上通用性高且安全性高的方法,提供以高浓度含有羟基山椒素的纯度高的含羟基山椒素的提取物。
以下进一步详细说明本发明。
具体实施方案
本发明中使用的花椒属植物的品种没有特别限定,例如可举出:日本花椒(Zanthoxylum piperitum)、花椒(Zanthoxylum bungeanum)、青花椒(Zanthoxylum schinifolium)、两面针(Zanthoxylum nitidum)。特别优选日本花椒和花椒。
本发明中使用的花椒属植物的提取油可以由花椒属植物的果皮和/或果实,例如日本花椒的果皮、花椒的果皮、日本花椒的果实、青花椒的果实等,使用其本身已知的方法例如压榨法、水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、超临界提取法、二氧化碳提取法、油脂吸附法等进行处理来获得,所得提取油可以通常5-30质量%、特别是15-30质量%的浓度含有羟基山椒素。
具体来说,例如将花椒属植物的干燥的果皮或果实与水混合,装入超临界提取装置中,以提取温度30-80℃和压力10-50MPa,使用含1-5质量%的75-99.5质量%乙醇的超临界二氧化碳作为提取助剂,以流速1-10Kg/小时的条件提取约30分钟-约3小时,然后将二氧化碳流体导入分离槽,在温度15-40℃和压力2-10MPa的条件下分离,由此获得花椒属植物的提取油。
由花椒属植物提取油中提取含羟基山椒素的提取物,例如可按照以下所述方法进行:
将花椒属植物的提取油与乙醇水溶液混合,搅拌,然后静置一段时间。结果,含萜烯类或甘油三酯等高沸点物的油分离至上层,而乙醇水溶液分离至下层。通过除去已分离的上层的油,将萜烯类或高沸点物等杂质除去,将下层的乙醇水溶液例如通过在减压下馏去,获得含羟基山椒素的提取物。
花椒属植物的提取油和乙醇水溶液的混合·搅拌温度通常可为0℃ -70℃,优选5℃-50℃,由此可以提高含羟基山椒素的提取物中的羟基山椒素的浓度。搅拌时间通常可为5-120分钟,优选10-60分钟,另外,搅拌强度通常为400-1000rpm,特别优选在500-800rpm的范围内。并且,搅拌后的静置时间通常为20-120分钟,特别优选25-60分钟,即使在这之上延长静置时间,收率和提取物中羟基山椒素的浓度也没有大的差异。
为了处理花椒属植物的提取油而使用的乙醇水溶液的乙醇浓度可以是35-65质量%,优选40-60质量%,进一步优选45-55质量%。如果乙醇浓度低于35质量%,则几乎不能从花椒属植物的提取油中分离含有萜烯类或甘油三酯等高沸点物的油,含羟基山椒素的提取物的收率降低,不适合作为用于提取含羟基山椒素的提取物的工业化方法。相反,如果乙醇浓度超过65质量%,虽然花椒属植物的提取油中所含的高沸点物作为固体而沉淀,但是萜烯类无法除去,提取物中羟基山椒素的含有率降低。
并且,乙醇水溶液的使用量,相对于花椒属植物的提取油,按质量计通常可以为5-50倍量,优选7.5-40倍量,进一步优选10-30倍量。
按照上述方法得到的含羟基山椒素的提取物,以提取物的质量为基准,通常至少含有70质量%、优选70-90质量%、进一步优选70-85质量%的羟基山椒素,并且,通过根据需要与其它纯化方法组合进行处理,可以提高提取物中的羟基山椒素的含有率。上述纯化方法例如可举出:蒸馏、硅胶柱层析、薄层层析等。
根据本发明得到的含羟基山椒素的提取物可以直接作为食品材料、特别是辣味增强材料使用,或者也可以作为功能性材料,用于例如灭菌剂、生药材料、生理活性物质等。另外,可根据需要在该提取物中添加乳化剂例如卵磷脂、甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等,通过匀化制成乳化状态;而且,该提取物例如可以与阿拉伯树胶、淀粉、糊精、黄原胶、环糊精等粉末化助剂混合,采用喷雾干燥、真空干燥等干燥方法进行干燥,制成粉末形态。
本发明中得到的含羟基山椒素的提取物例如可通过添加到山葵、芥末、姜末、蒜蓉、咖喱、豆瓣酱、朝鲜泡菜、火腿、香肠、调味汁、炖菜、速食面汤、蔬菜汤、番茄酱、披萨、烤鸡肉、烤猪肉、姜汁烧猪肉、烤鳗鱼片等食品中,赋予辣味增强效果。
以下通过参考例、实施例和比较例进一步具体说明本发明。需要说明,本发明的范围并不仅限于这些。
实施例
参考例1:花椒提取油的制备
将1000g粉碎的花椒的干燥果皮与300g水均匀混合,加入到内容量为5L的超临界提取装置中,在提取温度40℃、压力20MPa下,使用含2.5%的95%乙醇的超临界二氧化碳作为提取助剂,以流速5Kg/小时的条件进行2小时提取操作。接着,将含花椒提取物的二氧化碳流体导入分离槽,在分离槽温度20℃、压力5MPa的条件下进行分离操作,得到为超临界二氧化碳提取物的花椒提取油130g (参考品1)。
实施例1:含羟基山椒素的提取物的提取(使用40%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在开放容器内,在室温下,将5.0g花椒提取油(参考品1)与130g的40%乙醇水溶液在搅拌30分钟的同时进行混合。将所得的搅拌混合物在室温下放置30分钟,结果分离成油层(上层)和含水乙醇层(下层)。将其转移至分液漏斗,取出含水乙醇层,减压下馏去溶剂,由此得到1.4g含羟基山椒素的提取物(本发明品1)。收率为28%。
实施例2:含羟基山椒素的提取物的提取(使用50%乙醇水溶液作为提取溶剂)
实施例1中,使用100g的50%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外,按照与实施例1相同的条件,得到1.9g含羟基山椒素的提取物(本发明品2)。收率为39%。
实施例3:含羟基山椒素的提取物的提取(使用60%乙醇水溶液作为提取溶剂)
实施例1中,使用130g的60%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外,按照与实施例1相同的条件,得到2.1g含羟基山椒素的提取物(本发明品3)。收率为42%。
比较例1:含羟基山椒素的提取物的提取(使用30%乙醇水溶液作为提取溶剂)
实施例1中,使用130g的30%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外,按照与实施例1相同的条件,得到0.9g含羟基山椒素的提取物(比较品1)。收率为18%。
比较例2:含羟基山椒素的提取物的提取(使用70%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在开放容器内,在室温下,将5.0g花椒提取油(参考品1)与100g的70%乙醇水溶液在搅拌30分钟的同时进行混合。将所得搅拌混合物在室温下放置30分钟,分离成含水乙醇层(液体层)和白色沉淀物(固体层)。通过倾析取出含水乙醇层,减压下馏去溶剂,由此得到4.1g含羟基山椒素的提取物(比较品2)。收率为82%。
比较例3:含羟基山椒素的提取物的提取(花椒提取油(参考品1)的分子蒸馏处理)
对155.5g花椒提取油(参考品1)添加31.1g米色拉油,在下述表1所示的条件下进行共计3次的分子蒸馏。需要说明,第1次的分子蒸馏是将原料作为试样供给,在第2次的分子蒸馏中是将第1次的蒸馏残渣作为试样供给,在第3次的分子蒸馏中是将第2次的蒸馏残渣作为试样供给。
表1 分子蒸馏条件
通过上述分子蒸馏,作为蒸馏残渣得到130.6g含羟基山椒素的提取物(比较品3)。收率为64%。
比较例4:含羟基山椒素的提取物的提取(花椒提取油(参考品1)的水蒸气蒸馏处理)
对133.9g花椒提取油(参考品1)添加500g离子交换水,进一步一边滴加离子交换水一边进行水蒸气蒸馏。通过水蒸气蒸馏,主要除去萜烯类,作为蒸馏残渣获得98.3g含羟基山椒素的提取物(比较品4)。收率为73%。
实施例4
按以下所示的HPLC法测定参考品1、本发明品1-3和比较品2-4中所含的羟基山椒素的含有率。比较品1由于收率差,因此未实施HPLC测定。分析结果如下述表2所示。
[采用HPLC法的羟基山椒素测定]
标准液的制备
在25mL容量瓶中精确称量约0.1g羟基山椒素标准品,用乙腈定容,然后进一步用50%乙腈适当精确稀释,制备标准液。
HPLC测定试样的制备
在50mL容量瓶中精确称量约0.01g提取物,用甲醇定容,然后进行PTFE膜过滤处理(ミリポア公司,孔径0.45μm)。将该制备液供给HPLC分析。
HPLC分析条件
机型:SHIMADZU LC20A(岛津制作所)
柱:TSK-GEL ODS-100V(TOSOH)
内径4.6mm×长度250mm,粒径5μm
柱温:40℃
流动相:A液 水:乙腈:磷酸=900:100:1
B液 水:乙腈:磷酸=100:900:1
梯度条件:(A):(B)=50:50(0分钟),50:50(10分钟),~0:100(30分钟),0:100(45分钟)
流速:0.7mL/分钟
注入量:10μL
测定时间:45分钟
保留时间:14-18分钟(羟基山椒素有3个峰)
检测器:PDA(测定波长:270nm)。
[HPLC测定用羟基山椒素标准品的合成]
HPLC测定用羟基山椒素标准品参考非专利文献2和The Journal of Organic Chmistry ( 1969), 34(4), 1147-1149合成。合成的羟基山椒素用硅胶柱层析纯化,制成HPLC测定用羟基山椒素标准品。
表2 羟基山椒素的含有率
含有率(%) | |
本发明品1(40%乙醇提取) | 83 |
本发明品2(50%乙醇提取) | 79 |
本发明品3(60%乙醇提取) | 72 |
比较品2(70%乙醇提取) | 30 |
比较品3(分子蒸馏处理) | 29 |
比较品4(水蒸气蒸馏处理) | 33 |
参考品1(花椒提取油) | 25 |
如表2所示,通过实施例1-3的提取方法,可以制备杂质少、以高浓度含有羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物。另外,如比较例2那样,若作为提取溶剂使用的乙醇水溶液的乙醇浓度过高,则不生成油层,而生成含有甘油三酯等高沸点物的白色沉淀物,萜烯类等含在乙醇水溶液的层中,因此无法制备以高纯度含有羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物。并且,通过分子蒸馏或水蒸气蒸馏得到的提取物与作为原料的花椒提取油的羟基山椒素含有率没有大的差别,分子蒸馏或水蒸气蒸馏几乎没有使羟基山椒素含有率提高的效果。
参考例2:日本花椒提取油的制备
将1000g粉碎的日本花椒的干燥果皮与300g水均匀混合,加入到内容量5L的超临界提取装置中,在提取温度40℃、压力20MPa下,使用含有2.5%的95%乙醇的超临界二氧化碳作为提取助剂,在流速5Kg/小时的条件下提取3小时。将含日本花椒提取物的二氧化碳流体导入分离槽,在分离槽的温度20℃、压力5MPa的条件下分离,得到为超临界二氧化碳提取物的日本花椒提取油118g(参考品2)。
实施例5:含羟基山椒素的提取物的提取(使用40%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在开放容器内,在室温下,将5.0g日本花椒提取油(参考品2)与130g的40%乙醇水溶液在搅拌30分钟的同时进行混合。将上述搅拌混合物在室温下放置30分钟,结果分离成油层(上层)和含水乙醇层(下层)。将其转移至分液漏斗,除去含水乙醇层,减压下馏去溶剂,由此得到1.3g含羟基山椒素的提取物(本发明品4)。收率为26%。
实施例6:含羟基山椒素的提取物的提取(使用50%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在实施例5中,使用120g的50%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外按照与实施例5相同的条件,得到1.4g含羟基山椒素的提取物(本发明品5)。收率为28%。
实施例7:含羟基山椒素的提取物的提取(使用60%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在实施例5中,使用130g的60%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外按照与实施例1相同的条件,得到1.5g含羟基山椒素的提取物(本发明品6)。收率为30%。
比较例5:含羟基山椒素的提取物的提取(使用30%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在实施例5中,使用130g的30%乙醇水溶液代替130g的40%乙醇水溶液,除此之外按照与实施例1相同的条件,得到0.7g含羟基山椒素的提取物(比较品5)。收率为14%。
比较例6:含羟基山椒素的提取物的提取(使用70%乙醇水溶液作为提取溶剂)
在开放容器内,在室温下,将5.0g日本花椒提取油(参考品2)与120g的70%乙醇水溶液在搅拌30分钟的同时进行混合。将所得搅拌混合物在室温下放置30分钟,结果分离成含水乙醇层(液体层)和白色沉淀物(固体层)。通过倾析取出含水乙醇层,减压下馏去溶剂,由此得到3.8g含羟基山椒素的提取物(比较品6)。收率为76%。
实施例8
按照与实施例4同样的方法,用HPLC法测定参考品2、本发明品4-6和比较品6中所含的羟基山椒素的含有率。比较品5由于收率差,因此未实施HPLC测定。分析结果如下表3所示。
表3 羟基山椒素的含有率
含有率 | |
本发明品4(40%乙醇提取) | 81 |
本发明品5(50%乙醇提取) | 74 |
本发明品6(60%乙醇提取) | 70 |
比较品6(70%乙醇提取) | 33 |
参考品2(日本花椒提取油) | 22 |
如表3所示,通过实施例5-7的提取方法,可以制备杂质少、含高纯度羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物。另外,如比较例6那样,若作为提取溶剂使用的乙醇水溶液的乙醇浓度过高,则由于与从花椒提取油中提取羟基山椒素的方法同样的理由,无法制备含高纯度的羟基山椒素的含羟基山椒素的提取物。
Claims (4)
1. 含羟基山椒素的提取物的制造方法,其特征在于:使用乙醇浓度为35-65质量%的乙醇水溶液,从花椒属植物的提取油中提取羟基山椒素成分。
2. 权利要求1的制造方法,其中,含羟基山椒素的提取物中,以该提取物的质量为基准,含有至少70质量%的羟基山椒素。
3. 权利要求1或2的制造方法,其中,花椒属植物为日本花椒(Zanthoxylum piperitum)或花椒(Zanthoxylum bungeanum)。
4. 含羟基山椒素的提取物,该含羟基山椒素的提取物由权利要求1-3中任一项的制造方法获得。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011-248207 | 2011-11-14 | ||
JP2011248207A JP5628135B2 (ja) | 2011-11-14 | 2011-11-14 | ヒドロキシサンショオール含有物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103099163A true CN103099163A (zh) | 2013-05-15 |
CN103099163B CN103099163B (zh) | 2014-09-17 |
Family
ID=48307620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210452421.9A Active CN103099163B (zh) | 2011-11-14 | 2012-11-13 | 含羟基山椒素的提取物的制造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5628135B2 (zh) |
CN (1) | CN103099163B (zh) |
HK (1) | HK1180552A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103584046A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 天津市天联调味制品有限公司 | 花椒麻素的制备方法 |
CN115160176A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-10-11 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种花椒活性物质及其提取方法和应用 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016029032A (ja) * | 2014-07-14 | 2016-03-03 | ネイチャーパワー株式会社 | 抗認知症用組成物 |
JP6630880B1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-01-15 | 山本 芳栄 | サンショオール類の安定化方法 |
JP7432999B2 (ja) * | 2019-07-11 | 2024-02-19 | ヱスビー食品株式会社 | 概日周期短周期化剤、概日リズム調整剤、時計遺伝子発現周期短縮剤、概日周期短周期化用飲食物 |
EP4166535A4 (en) * | 2020-06-15 | 2024-03-13 | Yamamoto, Yoshie | SANSHOOLS STABILIZATION PROCESS |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01294657A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-11-28 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | 新規アミド化合物及びその製造法 |
JP2000327567A (ja) * | 1999-05-18 | 2000-11-28 | Susumu Kurosawa | 消化管運動改善剤 |
JP2001288047A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-16 | Shiseido Co Ltd | 頭皮頭髪用組成物 |
JP2003026527A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Kyoto Shokuhin Kenkyusho:Kk | 菌代謝阻害剤及び臭気発生抑制組成物 |
JP2004292383A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Tokiwa Shokubutsu Kagaku Kenkyusho:Kk | 記憶促進剤 |
CN1568930A (zh) * | 2003-07-12 | 2005-01-26 | 郦安江 | 花椒活性成分应用在日化产品中的方法 |
CN101612243A (zh) * | 2009-07-31 | 2009-12-30 | 上海汝莱芾生物科技有限公司 | 一种天然植物花椒提取物的应用方法 |
JP2010115118A (ja) * | 2008-11-11 | 2010-05-27 | Summit Oil Mill Co Ltd | サンショウオイル、その製造方法および食品 |
CN101870918A (zh) * | 2010-06-29 | 2010-10-27 | 卢英坚 | 花椒籽油的生产方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04349875A (ja) * | 1991-05-27 | 1992-12-04 | Nippon Shiyotsuken Kk | 食品の日持ち向上剤の製造方法 |
JPH1036276A (ja) * | 1996-07-17 | 1998-02-10 | Noevir Co Ltd | 抗アレルギー剤及びこれを含有する抗アレルギー性化粧料並びに食品 |
ITMI981542A1 (it) * | 1998-07-07 | 2000-01-07 | Indena Spa | Estratti di zanthoxylum bungeanum e loro formulazioni farmaceutiche e cosmetiche |
-
2011
- 2011-11-14 JP JP2011248207A patent/JP5628135B2/ja active Active
-
2012
- 2012-11-13 CN CN201210452421.9A patent/CN103099163B/zh active Active
-
2013
- 2013-07-10 HK HK13108112.1A patent/HK1180552A1/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01294657A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-11-28 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | 新規アミド化合物及びその製造法 |
JP2000327567A (ja) * | 1999-05-18 | 2000-11-28 | Susumu Kurosawa | 消化管運動改善剤 |
JP2001288047A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-16 | Shiseido Co Ltd | 頭皮頭髪用組成物 |
JP2003026527A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Kyoto Shokuhin Kenkyusho:Kk | 菌代謝阻害剤及び臭気発生抑制組成物 |
JP2004292383A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Tokiwa Shokubutsu Kagaku Kenkyusho:Kk | 記憶促進剤 |
CN1568930A (zh) * | 2003-07-12 | 2005-01-26 | 郦安江 | 花椒活性成分应用在日化产品中的方法 |
JP2010115118A (ja) * | 2008-11-11 | 2010-05-27 | Summit Oil Mill Co Ltd | サンショウオイル、その製造方法および食品 |
CN101612243A (zh) * | 2009-07-31 | 2009-12-30 | 上海汝莱芾生物科技有限公司 | 一种天然植物花椒提取物的应用方法 |
CN101870918A (zh) * | 2010-06-29 | 2010-10-27 | 卢英坚 | 花椒籽油的生产方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
S. MACHMUDAHA,等: "Extraction of pungent components from Japanese pepper(Xanthoxylum piperitum DC.) using supercritical CO2", 《SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY》 * |
付陈梅,等: "紫外分光光度法测花椒油中酰胺类物质含量", 《中国食品添加剂》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103584046A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 天津市天联调味制品有限公司 | 花椒麻素的制备方法 |
CN115160176A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-10-11 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种花椒活性物质及其提取方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103099163B (zh) | 2014-09-17 |
HK1180552A1 (zh) | 2013-10-25 |
JP2013103901A (ja) | 2013-05-30 |
JP5628135B2 (ja) | 2014-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103099163A (zh) | 含羟基山椒素的提取物的制造方法 | |
DK2954037T3 (en) | NUTRITION WITH REDUCED SODIUM CONTENT | |
JP5829225B2 (ja) | ショウガオールの含有量が高いショウガ抽出物の製造方法 | |
US11072709B2 (en) | Method for removing geniposide or genipin or both | |
JP5274810B2 (ja) | AGEs生成阻害剤 | |
Ou et al. | Preparation of octacosanol from filter mud produced after sugarcane juice clarification | |
JP2007161632A (ja) | ヒアルロニダーゼ阻害剤 | |
Riswanto et al. | Employing an R software package rsm for optimizing of genistein, daidzein, and glycitein separation and its application for soy milk analysis by HPLC method | |
SG184154A1 (en) | Salty taste enhancer and kelp extract comprising the same | |
US8460735B2 (en) | Method for producing soy sauce powder | |
CN103814012A (zh) | 吡啶衍生物及其作为鲜味促味剂的用途 | |
JP2010095478A (ja) | 体脂肪蓄積抑制剤及び飲食品 | |
CN105111055A (zh) | 一种从竹笋中制备天然对羟基苯甲醛的方法 | |
JP6998804B2 (ja) | 塩味増強剤及び塩味増強方法 | |
JP2017048185A (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
JP2004018428A (ja) | カプシノイド抽出物の製造方法、及び該方法によって得られるカプシノイド抽出物 | |
KR101452270B1 (ko) | 멸치액젓 간장조미료 및 그 제조방법 | |
JP6587813B2 (ja) | 香辛料感向上剤 | |
CN109310726B (zh) | 大蒜成分的吸收促进剂 | |
WO2009141834A2 (en) | Process for preparing a bioactive fraction from red onion | |
JP2021050144A (ja) | 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法 | |
JP4382436B2 (ja) | アリスモールを含有するコショウ香料組成物 | |
JP2673379B2 (ja) | 風味の優れた魚節だしフレーバー | |
JP6424025B2 (ja) | 小麦ふすま含有製剤 | |
Gupta et al. | Preparation, acceptability and nutritive value of rabadi–A fermented mothbean food |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1180552 Country of ref document: HK |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1180552 Country of ref document: HK |