JP2021050144A - 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法 - Google Patents

糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2021050144A
JP2021050144A JP2019172411A JP2019172411A JP2021050144A JP 2021050144 A JP2021050144 A JP 2021050144A JP 2019172411 A JP2019172411 A JP 2019172411A JP 2019172411 A JP2019172411 A JP 2019172411A JP 2021050144 A JP2021050144 A JP 2021050144A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
brassica oleracea
oleracea var
acid derivative
gemifera
acepha
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019172411A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7262769B2 (ja
Inventor
福田　寿之
Toshiyuki Fukuda
寿之 福田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to JP2019172411A priority Critical patent/JP7262769B2/ja
Publication of JP2021050144A publication Critical patent/JP2021050144A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7262769B2 publication Critical patent/JP7262769B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

【課題】アブラナ科野菜の品種のＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を用いた骨格筋細胞における糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法を提供する。【解決手段】Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を含有する糖取込み促進剤である。Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカットし、次いで乾燥し、乾燥後粉末化する糖取込み促進剤の製造方法である。特定の骨格を有するシナピン酸誘導体を含有することが好ましい。【選択図】図１

Description

本発明は、糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法に関し、特に、アブラナ科野菜の品種のＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を用いた骨格筋細胞における糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法に関する。
現代人の多くは、過剰なカロリー摂取や運動不足等の好ましくない生活習慣を送っている。そのため、肥満を伴う高血糖や高脂血症を発症する問題があり、その改善方法について様々な研究が行われている。
例えば、特許文献１には「ヒドロキシケイ皮酸誘導体、ならびにフラボノールモノ−、ジ−、およびトリグリコシドを、遊離型のフラボノールとともに含有するシュウ酸含量が低いコスツス・ピクツスＤ．Ｄｏｎの抽出物から得られる糖尿病および脂質異常症を治療するための組成物」が、開示されている。また、非特許文献１には「ケンフェロールの膵β細胞でのインスリン分泌改善作用」、非特許文献２には「シナピン酸の有効性＝骨格筋でのグルコース取り込み作用」、非特許文献３には「プチヴェールの抗肥満作用」が、開示されている。ここで、プチヴェール（登録商標）は、「Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．（学名）」のことである。
さらに、シナピン酸誘導体の例として、非特許文献４には「ケールから化合物の単離」、非特許文献５には「ブロッコリーからシナピン酸配糖体の単離」が、開示されている。
また、インスリンシグナル伝達促進活性を有する技術としては、特許文献２には「特定のアミノ酸配列からなる蛋白質又はそのフラグメントを有効成分として含有し、インスリン様活性が、肝細胞又は筋肉細胞におけるインスリンシグナル伝達促進活性である治療剤又は予防剤」が、開示されている。
Ｙａｎｌｉｎｇ Ｚｈａｎｇ， Ｄｏｎｇｍｉｎ Ｌｉｕ，"Ｆｌａｖｏｎｏｌ ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ｉｍｐｒｏｖｅｓ Ｃｈｒｏｎｉｃ ｈｙｐｅｒｇｌｙｃｅｍｉａ-ｉｍｐａｉｒｅｄ ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ ｂｅｔａ-ｃｅｌｌ ｖｉａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ ｉｎｓｕｌｉｎ ｓｅｃｒｅｔｏｒｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎ．"，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１１，６７０，ｐ３２５−３３２ Ｃｈｅｒｎｇ Ｙｇ,外４名，"Ａｎｔｉｈｙｐｅｒｇｌｙｃｅｍｉｃ ａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｓｉｎａｐｉｃ ａｃｉｄ ｉｎ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｒａｔｓ．"，ｊ Ａｇｒｉｃ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，２０１３，６１（４９），ｐ１２０５３−１２０５９ 西田浩志，外９名，"高脂肪食給与マウスにおける新野菜プチヴェールの抗肥満作用"，日本栄養・食糧学会誌，２０１１，６４（３），ｐ１６９−１７５ Ｍｉｃｈａｅｌａ Ｆｉｏｌ, 外７名，"Ｈｉｇｈｌｙ ｇｌｙｃｏｓｙｌａｔｅｄ ａｎｄ ａｃｙｌａｔｅｄ ｆｌａｖｏｎｏｌｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｋａｌｅ （Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｓａｂｅｌｌｉｃａ） − Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ."Ｆｏｏｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，２０１２，４７（１），ｐ８０−８９ Ｋｅｉｔｈ Ｒ． Ｐｒｉｃｅ，外３名，"Ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｆｒｏｍ ｂｒｏｃｃｏｌｉ ｆｌｏｒｅｔｓ．"，Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，４５（８），Ｐ１６８３−１６８７
特表２０１５−５２０２２５号公報 特開２００５−２１３２０６号公報
しかしながら、特許文献１および非特許文献１〜非特許文献３には、肥満防止に関連する技術は開示されているものの、骨格筋細胞における糖取込み促進剤に関しては、開示も示唆もなかった。骨格筋は、インスリンによって血中のグルコースを取り込み、糖代謝を促進してエネルギー消費を亢進させるものであるが、インスリン感受性が悪くなり、骨格筋でのグルコースの取り込みが十分にできなくなるとエネルギー消費が抑制され肥満や生活習慣病につながると考えられているものであり、特許文献１および非特許文献１〜非特許文献３には、その差用や効果は検討されていなかった。
また、非特許文献４および非特許文献５には、シナピン酸誘導体に関しては記載があるものの、上記と同様に骨格筋細胞における糖取込み促進剤に関しては、開示も示唆もなかった。
さらに、特許文献２には、骨格筋細胞における糖取込みに関する記載はあるものの、特定のアミノ酸配列からなる蛋白質又はそのフラグメントを有効成分とするものであり、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．やシナピン酸誘導体については、開示も示唆もなかった。
そこで、本発明の目的は、前記の従来技術の問題点を解決し、アブラナ科野菜の品種のＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を用いた骨格筋細胞における糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．、特にＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．に多く含まれる特定のシナピン酸誘導体を含有することで、前記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の糖取込み促進剤は、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を含有することを特徴とするものである。
また、本発明の糖取込み促進剤は、シナピン酸誘導体を含有し、前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（２）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（３）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（４）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体および下記式（５）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上であることを特徴とするものである。
本発明の糖取込み促進剤の製造方法は、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカットし、次いで乾燥し、乾燥後粉末化することを特徴とするものである。
また、本発明の糖取込み促進剤の製造方法は、前記Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．が、シナピン酸誘導体を含有し、前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（２）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（３）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（４）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体および下記式（５）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上であることが好ましい。
本発明によると、アブラナ科野菜の品種のＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を用いた骨格筋細胞における糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法を提供することができる。
Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の全体を示す側面写真である。 Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の上方からの側面写真である。 Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の下方からの側面写真である。 Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の斜め情報から見た上面写真である。 Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の上面写真である。 被験物質（被験物質番号Ｐ０１）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０２）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０３）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０４）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０５）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０６）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０７）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０８）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ０９）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。 被験物質（被験物質番号Ｐ１０）の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。
以下、本発明の糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法について具体的に説明する。
本発明の糖取込み促進剤は、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を含有することを特徴とするものである。また、本発明の糖取込み促進剤は、シナピン酸誘導体を含有し、前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（２）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（３）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（４）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体および下記式（５）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上であることを特徴とするものである。
本発明の糖取込み促進剤の製造方法は、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカットし、次いで乾燥し、乾燥後粉末化することを特徴とするものである。また、本発明の糖取込み促進剤の製造方法は、前記Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．が、シナピン酸誘導体を含有し、前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（２）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（３）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体、下記式（４）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体および下記式（５）
Figure 2021050144
のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上であることが好ましい。
本発明は、培養した筋肉細胞においてグルコースの取り込みを促進させる成分（食品成分等）について検討したところ、アブラナ科野菜のＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の葉から単離したシナピン酸誘導体に強い活性があることを見出し、さらにシナピン酸誘導体を多く含む糖取込み促進剤（糖取込み促進剤効果のある野菜乾燥粉末）を製造する方法を見出したものである。シナピン酸誘導体を多く含む糖取込み促進剤（機能性食品）を摂取することで、運動時の骨格筋細胞でのグルコース取り込みが増進され、運動機能の向上、肥満や高血糖を伴う生活習慣病の予防・改善の効果があるものである。
また、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．（学名）とは、ケールと芽キャベツを交配させて作られた新品種の野菜であり、主茎に付く結球しない葉を食用とするもので、プチヴェール（登録商標）の名で、株式会社増田採種場等で生産されている。ケールにはフェルラ酸やカフェー酸とケルセチンの配糖体が単離報告され、一方、キャベツにはシナピン酸配糖体が報告されているが、ケールと芽キャベツの交配種であるＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．にはシナピン酸とケンフェロールの両方を分子内に持つシナピン酸誘導体が特有に存在している。そこで、筋肉細胞への糖取り込み時促進作用について検討したところ、シナピン酸、ケンフェロールそれぞれとその両方を分子内に持つ上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体に強い活性があることを見出したものである。また、筋肉細胞でのグルコース取り込み促進作用を示した上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体を高含有する食品を探索研究した結果、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．には上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体がケールや芽キャベツよりも高濃度に含有することを見出し、さらにＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の主に食用となる葉（実、脇芽）よりも、あまり利用されていない外葉（本葉）に非常に高い含量で存在することを見出し、従来利用価値のなかったＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の外葉を原料として乾燥粉末を製造することで、上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体を０．２質量％以上含有する高機能野菜パウダー製造方法（糖取込み促進剤の製造方法）を見出したものである。
さらに、本発明において、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカット（切る）する方法としては、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカットできれば特に限定されず、手による切取りや包丁での切断などの手作業でもよいし、電動野菜スライサー等の機械を使用してもよい。なお、カットしたＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の汚れを落とすために、乾燥前に洗浄することが好ましい。
さらにまた、本発明において、乾燥方法としては、カットしたＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を乾燥できれば特に限定されず、天日干しでもよいし、食品乾燥機等の機械を使用してもよい。例えば、乾燥機中で、５５℃で７時間〜８時間で乾燥することができる。
また、本発明において、粉末化の方法としては、乾燥したＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を粉末化できれば特に限定されず、手で粉砕してもよいし、粉砕機等の機械を使用してもよい。さらに、よりきれいに粉砕するために、粗粉砕した後に、さらに細かくする微粉砕化することが好ましい。
図１〜図５は、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の写真である。図１〜図５に示すように、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ． １ は、実（脇芽）３、茎（主茎）４および外葉（本葉）２から構成されている。本発明では、実（脇芽）３、茎（主茎）４および外葉（本葉）２をすべて含むものでもよいし、実（脇芽）３のみ、茎（主茎）４のみ、外葉（本葉）２のみでもよいし、実（脇芽）３と茎（主茎）４の組合せ、実（脇芽）３と外葉（本葉）２の組合せ、茎（主茎）４と外葉（本葉）２の組合せでもよいが、中でも特にＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の外葉（本葉）２を使用することが好ましい。外葉（本葉）２は一般的に食用に使用されていないが、上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体を高濃度で含有しているため、より本発明の効果が得られ、好ましい。なお、本発明において、「実」という表現は野菜業界用語で、植物用語の果実や種子という意味ではなくて、脇芽が少し開いた葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を野菜として出荷する部分）のことである。
また、本発明において、糖取込み促進剤とは、人間が食する用途を含むものであり、医薬品、食品、健康食品、機能性食品、サプリメント等の用途を含むものである。
さらに、本発明において、本発明の効果が損なわれない範囲で、適宜他の成分等を添加することもできる。質的、量的範囲で上記以外の任意の成分を配合することができ、人間が食する用途に通常配合される成分、例えば、薬効成分、無機塩類、各種ビタミン剤、キレート剤、着色剤、香料等を配合することができる。
以下、本発明について、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、ｖｏｌ％は、体積％を示す。
＜化合物の単離・同定＞
Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の葉を切取り（カット）乾燥させて粉末にしたものから主要な化合物を抽出・分画し５種のポリフェノール化合物を単離し、構造解析を行い分子内にシナピン酸構造を有する上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体と同定した。詳細を下記に記す。
Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の外葉の乾燥粉末４００グラムをメタノール６リットル中で２時間加熱還流抽出を行い、ろ過したろ液を減圧下濃縮しメタノールエキスを得た。このメタノールエキスを９０ｖｏｌ％含水メタノール１．３リットルに懸濁させ、ノルマルヘキサン１．３リットルで液液分配抽出を３回繰り返し行い、得られた９０ｖｏｌ％含水メタノール層を減圧下濃縮し、蒸留水１．３リットルに懸濁させた。この水溶液に酢酸エチル１．３リットルを加えて液液分配抽出を３回繰り返し、得られた水層を減圧下濃縮して水性エキスを得た。この水性エキスを蒸留水１リットルに溶かし、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱ケミカル株式会社製）カラムクロマトに附し、水、５０ｖｏｌ％含水メタノール、メタノールそれぞれ３リットルで順次溶出させて、各溶出部を減圧下濃縮および減圧乾燥して各エキス１０３グラム、８．４グラム、２．４グラムを得た。Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の水性エキスをダイヤイオンＨＰ−２０（三菱ケミカル株式会社製）カラムクロマトで分画した５０ｖｏｌ％メタノール溶出画分７．６グラムをトヨパールＨＷ−４０Ｆ（東ソー株式会社製）カラムクロマトで分画し、１０ｖｏｌ％および５０ｖｏｌ％含水エタノールで溶出させて、ＡからＨの８フラクションに分けた。フラクションＣのうち７０５ミリグラムを更に分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で精製し、化合物１から４をそれぞれ９０．５ミリグラム、５３．８ミリグラム、３４．８ミリグラム、４１．６ミリグラム単離した。またＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｃｕｌｔｉｖａｒ水性エキスをダイヤイオンＨＰ−２０（三菱ケミカル株式会社製）カラムクロマトで分画したメタノール溶出画分２．４グラムをトヨパールＨＷ−４０Ｆ（東ソー株式会社製）カラムクロマトで分画し、５０ｖｏｌ％および８５ｖｏｌ％含水エタノールで溶出させて、ＡからＦの８フラクションに分けた。フラクションＢ７８５ミリグラムを更に分取ＨＰＬＣで精製し、化合物５を５９．７ミリグラム単離した。化合物１から５は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを測定してそれぞれ、Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ−３−Ｏ−β−ｄ−［２-Ｅ-ｓｉｎａｐｏｙｌ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ］−７−Ｏ−β−Ｄ−［β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（化合物１＝上記式（１）のシナピン酸誘導体）、Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ−３−Ｏ−β−Ｄ−［２−Ｅ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ］−７−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（化合物２＝上記式（２）のシナピン酸誘導体）、Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ−３−Ｏ−β−Ｄ−［２−Ｅ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ］−７−Ｏ−β−Ｄ−［β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（化合物３＝上記式（３）のシナピン酸誘導体）、Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ−３−Ｏ−β−Ｄ−［２−Ｅ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ］−７−Ｏ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（化合物４＝上記式（４）のシナピン酸誘導体）、１,２−Ｏ−Ｄｉｓｉｎａｐｏｙｌ−ｇｅｎｔｉｏｂｉｏｓｉｄｅ（化合物５＝上記式（５）のシナピン酸誘導体）と同定した。以下にＮＭＲスペクトルデータを示す。
＜Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．より単離した化合物のＮＭＲスペクトルデータ＞
化合物１（上記式（１）のシナピン酸誘導体：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ: ５６．３ｘ２， ６１．７， ６２．２Ｘ２， ６２．４， ７１．２， ７１．３， ７１．５， ７４．５， ７４．９， ７５．０， ７５．１， ７５．８， ７６．０， ７６．６， ７７．８ｘ２， ７８．０， ７８．２， ８０．２， ８２．０， ９５．３， ９７．０， ９８．５， １００．７， １０１．２， １０４．５， １０５．６ｘ２， １０７．５， １１６．０， １１６．２ｘ２， １２２．９， １２６．０， １３２．２ｘ２， １３４．８， １３８．７， １４６．５， １４８．７ｘ２， １５７．３， １５７．７， １６１．４， １６２．１， １６４．１， １６８．４， １７９．１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ： ３．２９ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．３０ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．３２ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）, ３．３５ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．４０ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．４３ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．５０ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ５．５ Ｈｚ）， ３．５３ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ３， ３．５８ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ３．５９ （６Ｈ， ｓ）， ３．６７ （１Ｈ， ｂｒ ｄ， １１．５ Ｈｚ）， ３．６９ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．７０ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．７２ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．７５ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．７８ （１Ｈ， ｄｄ， １１．５， ４．０ Ｈｚ）， ３．８１ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．８５ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．９１ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ３， ３．９９ （１Ｈ， ｂｒ ｄ， １２．０ Ｈｚ）， ４．４８ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ４．９５ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ５．１３ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ５．２５ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．１０ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ６．１６ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．２５ （２Ｈ， ｓ）， ６．３８ （１Ｈ， ｓ）ｘ２， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）， ７．３１ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）．
化合物２（上記式（２）のシナピン酸誘導体）：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ： ５６．３ｘ２， ６２．２， ６２．３， ６２．５， ７１．２， ７１．４， ７１．５， ７４．８， ７５．０， ７５．１， ７５．９， ７７．７， ７７．９， ７８．２， ７８．３， ８２．１， ９５．３， ９７．０， ９８．５， １００．７， １０１．５， １０５．６ｘ２， １０７．５， １１６．０， １１６．１ｘ２， １２３．０， １２６．０， １３２．２ｘ２， １３４．８， １３８．８， １４６．５， １４８．８ｘ２， １５７．４， １５７．５， １６１．５， １６２．２， １６４．２， １６８．４， １７９．２． １Ｈ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ： ３．２７ （１Ｈ， ｍ）， ３．３１ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．４１ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．４９ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ６．０ Ｈｚ）， ３．５２ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ３， ３．５７ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．５８ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．６０ （６Ｈ， ｓ）， ３．６７ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．０ Ｈｚ）， ３．７３ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ６．０ Ｈｚ）， ３．７７ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ４．０ Ｈｚ）， ３．７９ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．８４ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ３．９３ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．０ Ｈｚ）， ３．９４ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．５ Ｈｚ）， ４．９４ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ５．１０ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ５．２４ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．１０ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ６．１７ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．２５ （２Ｈ， ｓ）， ６．３８ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．４０ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）， ７．３１ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）．
化合物３（上記式（３）のシナピン酸誘導体）：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ：５６．２ｘ２， ６１．６， ６２．２ｘ２， ６２．４， ７１．２， ７１．３， ７１．４， ７４．５， ７４．９， ７５．０， ７５．１， ７５．８， ７６．０， ７６．６， ７７．８ｘ２， ７８．１， ７８．３， ８０．１， ８２．０， ９５．４， ９６．９， ９８．４， １００．６， １０１．２， １０４．５， １０５．５ｘ２， １０７．５， １１５．９， １１６．１， １１７．２， １２３．３ｘ２， １２５．９， １３５．０， １３８．７， １４５．９， １４６．６， １４８．７ｘ２， １４９．８， １５７．３， １５７．５， １６２．２， １６４．１， １６８．６， １７９．１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ： ３．２７ （１Ｈ， ｍ）， ３．２９ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ３．３４ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）ｘ２， ３．３９ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．４２ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．５１ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ５．５ Ｈｚ）， ３．５３ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ２， ３．５７ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ３．５８ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．５９ （６Ｈ， ｓ）， ３．６７ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．５ Ｈｚ）， ３．６９ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．７０ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．７２ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．７５ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．７８ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ４．０ Ｈｚ）， ３．８０ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．８４ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．９２ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．５ Ｈｚ）， ３．９３ （１Ｈ， ｂｒ ｄ， １２．０ Ｈｚ）ｘ２， ３．９８ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．０ Ｈｚ）， ４．４８ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ４．９３ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ５．１３ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ５．２４ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．０９ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ６．１８ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．２３ （２Ｈ， ｓ）， ６．３４ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．３７ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．８８ （１Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）， ７．３０ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ７．４５ （１Ｈ， ｄｄ， ８．５， ２．０ Ｈｚ）， ７．５０ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）．
化合物４（上記式（４）のシナピン酸誘導体）：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ：５６．２ｘ２， ６２．２ｘ２， ６２．５， ７１．１， ７１．３， ７１．４， ７４．８， ７５．０， ７５．１， ７５．８， ７７．７， ７７．８， ７８．１， ７８．３， ８２．０， ９５．１， ９６．９， ９８．４， １００．６， １０１．４， １０５．５ｘ２， １０７．４， １１５．９， １１６．１， １１７．１， １２３．３ｘ２， １２５．９， １３４．９， １３８．７， １４５．９， １４６．６， １４８．７ｘ２， １４９．７， １５７．３， １５７．５， １６２．１， １６４．２， １６８．６， １７９．１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＭｅＯＨ−ｄ４） δ： ３．２７ （１Ｈ， ｍ）， ３．３４ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．４２ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．５１ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ２， ３．５２ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．５４ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．５７ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）， ３．５８ （ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ）ｘ２， ３．５９ （６Ｈ， ｓ）， ３．６７ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．０ Ｈｚ）， ３．７４ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ６．０ Ｈｚ）， ３．７８ （１Ｈ， ｄｄ， １１．５， ４．２ Ｈｚ）， ３．８０ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．８５ （１Ｈ， ｔ， ９．０ Ｈｚ）， ３．９３ （１Ｈ， ｂｒ ｄ， １１．５ Ｈｚ）， ３．９５ （１Ｈ， ｄｄ， １２．０， ２．５， Ｈｚ）， ４．９３ （１Ｈ， ｄｄ， ９．０， ８．０ Ｈｚ）， ５．１０ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ５．２５ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．０９ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ６．１９ （１Ｈ， ｄ， ８．０ Ｈｚ）， ６．２３ （２Ｈ， ｓ）， ６．３６ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．３７ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）， ６．８８ （１Ｈ， ｄ， ８．５ Ｈｚ）， ７．３０ （１Ｈ， ｄ， １６．０ Ｈｚ）， ７．４６ （１Ｈ， ｄｄ， ８．５， ２．０ Ｈｚ）， ７．５１ （１Ｈ， ｄ， ２．０ Ｈｚ）．
化合物５（上記式（５）のシナピン酸誘導体）：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：５６．１， ５６．１， ６１．０， ６７．８， ７０．０， ７０．０， ７２．６， ７３．５， ７３．８， ７６．５， ７６．７， ７６．８， ９１．９， １０３．１， １０６．３， １０６．３， １０６．６， １０６．６， １１３．５， １１４．６， １２４．０， １２４．３， １３８．４， １３８．９， １４５．８， １４７．３， １４８．０， １４８．０， １４８．０， １４８．０， １６４．９， １６５．６． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．９９ （１Ｈ， ｄｄ， ８．５， ８．０ Ｈｚ）， ３．０８ （２Ｈ， ｍ）， ３．１４ （１Ｈ， ｄｄ， ８．５， ８．０ Ｈｚ）， ３．３９ （１Ｈ， ｄｄ， ９．５， ９．０ Ｈｚ）， ３．４５ （１Ｈ， ｍ）， ３．５９ （２Ｈ， ｍ）， ３．６４ （１Ｈ， ｍ）， ３．６７ （１Ｈ， ｍ）， ３．７７ （６Ｈ， ｓ）， ３．７８ （６Ｈ， ｓ）， ４．０５（１Ｈ， ｄ， ９．５ Ｈｚ）， ４．２０ （１Ｈ， ｄ， ７．５ Ｈｚ）， ４．９１ （１Ｈ， ｄｄ， ９．５， ８．５ Ｈｚ）， ５．７７ （１Ｈ， ｄ， ９ Ｈｚ）， ６．４４ （１Ｈ， ｄ， １６ Ｈｚ）， ６．４９ （１Ｈ， ｄ， １６ Ｈｚ）， ６．９６ （２Ｈ， ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｓ）， ７．５４ （１Ｈ， ｄ， １６ Ｈｚ）， ７．５５ （１Ｈ， ｄ， １６ Ｈｚ）．
＜「Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．」由来ポリフェノール化合物のマウス筋芽細胞Ｃ２Ｃ１２における糖取込への影響＞
上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体を培養したマウス筋芽細胞Ｃ２Ｃ１２細胞におけるグルコースの取り込み作用を検討した。
［培養細胞種］マウス筋芽細胞Ｃ２Ｃ１２細胞 （ＡＴＣＣ， ＣＲＬ−１７７２）
［被験物質］下記表１記載に示した被験物質を用いた。具体的には、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．粉末より抽出・単離した上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体、市販の試薬（ケルセチン、ケンフェロール、シナピン酸、フェルラ酸、ケフェー酸）について試験を行った。なお、以下では、被験物質番号で表記することもある。
Figure 2021050144
［予備試験：細胞毒性］
被験物質添加分化培地(最高終濃度１００μＭ（マイクロモル）、０．１ｖｏｌ％ ＤＭＳＯ、１０倍希釈計７段階)および溶媒対照（０．１ｖｏｌ％ ＤＭＳＯ）添加分化培地に置換し、２４時間培養し細胞数を測定して細胞毒性を調べた。
その結果、被験物質番号Ｐ０６のケルセチン及び被験物質番号Ｐ０７のケンフェロールの最高濃度１００μＭで２０〜３０％の細胞数減少が認められた。他の濃度および他の化合物には細胞毒性は見られなかった。
［本試験：糖取込促進作用］
表１記載の被験物質（被験物質番号Ｐ０１〜Ｐ１０）について、終濃度１００μＭ、１０μＭ、１μＭで添加し、２４時間培養し、培地を脱感作培地（ＦＢＳ無添加の分化培地）に置換してさらに１８時間培養した。脱感作の後、インスリンの有無および被験物質を含む分化培地で１時間細胞を処理したのち、細胞への糖取込をＰｒｏｍｅｇａ社製Ｇｌｕｃｏｓｅ Ｕｐｔａｋｅ−Ｇｌｏ Ａｓｓａｙ ｋｉｔにて測定した。試験はｎ＝５で行った。結果を下記表２〜３、図６〜図１５に示す。また、表２は、インスリン無添加時の結果であり、表３は、インスリン添加時の結果である。表２に示すインスリン無添加のデータはインスリン様作用（インスリンと同じ糖を取り込ませる作用）を表し、本発明の作用機序を示すものである。一方、インスリン添加のデータは、インスリンの作用を助ける効果を示すものである。さらに、図６〜図１５のグラフは、発光強度の実測値ではなく、コントロールを１００とした相対比のデータを示すものである。
Figure 2021050144
Figure 2021050144
図６〜図１５は、被験物質の糖取込促進作用の結果を示すグラフである。表２、表３および図６〜図１５の結果から、被験物質番号Ｐ０１〜Ｐ０９において、溶媒対照添加区と比較して糖取り込み量が有意に増加した。特に被験物質番号Ｐ０４（上記式（１）のシナピン酸誘導体）は濃度依存的に糖取込を促進した。また、上記式（１）のシナピン酸誘導体の分子内部分構造である被験物質番号Ｐ０７のケンフェロールと被験物質番号Ｐ０８のシナピン酸にもインスリン非存在下での糖取込促進作用が認められた。しかしながら、被験物質番号Ｐ０７のケンフェロールは細胞毒性があった。また、被験物質番号Ｐ０４（上記式（１）のシナピン酸誘導体）と被験物質番号Ｐ０８のシナピン酸とを比較すると、被験物質番号Ｐ０４（上記式（１）のシナピン酸誘導体）の方が糖の取込みをより促進した。
以上から、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．に特に多く含まれるケンフェロールとシナピン酸の両方を分子構造として有する化合物（上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体）には筋肉での糖取込を促進して、糖代謝を亢進させる作用があった。また、非特許文献１にはケンフェロールには膵β細胞でのインスリン分泌を改善させる作用が報告されているので、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．由来ポリフェノールにはインスリン依存性、非依存性両方の糖代謝促進作用があると推測される。
＜シナピン酸誘導体の定量試験＞
下記条件で、上記式（１）〜（５）のシナピン酸誘導体の定量分析を行った。結果を下記表４に示す。表４中、％は質量％を示す。
（標準品）Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．より単離した以下のシナピン酸誘導体５種
・Ｄｉｓｉｎａｐｏｙｌ−ｇｅｎｔｉｏｂｉｏｓｉｄｅ（上記式（５）のシナピン酸誘導体）
・Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ−３−Ｏ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−ｓｏｐｈｏｒｏｓｉｄｅ−７−Ｏ−ｄｉｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（上記式（３）のシナピン酸誘導体）
・Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ−３−Ｏ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−ｓｏｐｈｏｒｏｓｉｄｅ−７−Ｏ−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（上記式（４）のシナピン酸誘導体）
・Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ−３−Ｏ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−ｓｏｐｈｏｒｏｓｉｄｅ−７−Ｏ−ｄｉｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（上記式（１）のシナピン酸誘導体）
・Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ−３−Ｏ−ｓｉｎａｐｏｙｌ−ｓｏｐｈｏｒｏｓｉｄｅ−７−Ｏ−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（上記式（２）のシナピン酸誘導体）
（ＨＰＬＣ条件）
・Ｃｏｌｕｍｎ（カラム）：Ｃｏｓｍｏｓｉｌ ２．５Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒ （２．５ μｍ）， ｉ．ｄ． ３．０ ｘ １００ ｍｍ （ＮＡＣＡＬＡＩ ＴＥＳＱＵＥ，ＩＮＣ.）
・Ｍｏｂｉｌｅ ｐｈａｓｅ（移動相）： Ａ ０．１％ＴＦＡ, ＢＣＨ３ＣＮ， ｇｒａｄｉｅｎｔ， ０―２０ ｍｉｎ： ６―１１％ Ｂ ｌｉｎｅａｒ， ２０―３６ ｍｉｎ： １１―２７％ Ｂ ｌｉｎｅａｒ、３６―４５ ｍｉｎ：２７％ Ｂ
・Ｆｌｏｗ ｒａｔｅ（流速）：０．７５ ｍｌ/ｍｉｎ
・Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ（検出器）：ＵＶ ３３０ ｎｍ
・Ｃｏｌｕｍｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ（カルム温度）：４０℃
（測定サンプル）
・Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「外葉」Ａ
・Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「外葉」Ｂ
・Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「外葉＋茎」Ｂ
・ケール
・芽キャベツ
・キャベツ
・Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「実」Ｂ
※Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「外葉」のＡとＢの違いは、産地の違いである。
Figure 2021050144
活性成分かつメイン成分の化合物（上記式（１）のシナピン酸誘導体）はＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の外葉に特に多く含まれ、外葉Ａは０．２６質量％、外葉Ｂは０．２８質量％含有し、親品種のケールおよび芽キャベツの１０倍以上含まれていた。食用となるＢｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の実には外葉の半量程度のシナピン酸誘導体が検出された。Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．「外葉」は上記式（１）のシナピン酸誘導体を高含有する乾燥粉末を製造するのに最も適した原料である。また、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の野菜として食べられる葉よりも、ほとんど利用されていない「外葉」には２倍以上の上記式（１）のシナピン酸誘導体が検出されたことから、Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．の外葉の有用性が確認できた。
１ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．
２ 外葉（本葉）
３ 実（脇芽）
４ 茎（主茎）

Claims (4)

  1. Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．を含有することを特徴とする糖取込み促進剤。
  2. シナピン酸誘導体を含有し、
    前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（２）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（３）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（４）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体および下記式（５）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上であることを特徴とする糖取込み促進剤。
  3. Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．をカットし、次いで乾燥し、乾燥後粉末化することを特徴とする糖取込み促進剤の製造方法。
  4. 前記Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｇｅｍｉｆｅｒａ ＤＣ． Ｘ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅrａｃｅａ ｖａｒ． ａｃｅｐｈａ ＤＣ．が、シナピン酸誘導体を含有し、
    前記シナピン酸誘導体が、下記式（１）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（２）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（３）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体、下記式（４）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体および下記式（５）
    Figure 2021050144
    のシナピン酸誘導体よりなる群からなる選ばれる１種または２種以上である請求項３記載の糖取込み促進剤の製造方法。

JP2019172411A 2019-09-24 2019-09-24 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法 Active JP7262769B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019172411A JP7262769B2 (ja) 2019-09-24 2019-09-24 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019172411A JP7262769B2 (ja) 2019-09-24 2019-09-24 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021050144A true JP2021050144A (ja) 2021-04-01
JP7262769B2 JP7262769B2 (ja) 2023-04-24

Family

ID=75157001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019172411A Active JP7262769B2 (ja) 2019-09-24 2019-09-24 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7262769B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113368123A (zh) * 2021-07-08 2021-09-10 中国科学院深圳先进技术研究院 鼠李糖基淫羊藿次苷ii在肌肉修复和再生中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008086311A (ja) * 2006-09-08 2008-04-17 Fancl Corp 緑色野菜青汁用粉末及びその製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008086311A (ja) * 2006-09-08 2008-04-17 Fancl Corp 緑色野菜青汁用粉末及びその製造方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
「旬搾り青汁プチヴェール」お客様からの嬉しい声［ＯＮＬＩＮＥ］, JPN6022054613, 2013, ISSN: 0004956847 *
FIOL, M. ET AL: "Highly glycosylated and acylated flavonols isolated from kale (Brassica oleracea var. sabellica) - S", FOOD RESEARCH INTERNATIONAL, vol. 47, JPN6022054615, 2012, pages 80 - 89, ISSN: 0004956844 *
HEIMLER, D. ET AL: "Antiradical activity and polyphenol composition of local Brassicaceae edible varieties", FOOD CHEMISTRY, vol. 99, JPN6022054618, 2006, pages 464 - 469, XP025130070, ISSN: 0004956845, DOI: 10.1016/j.foodchem.2005.07.057 *
YOSHIDA, M. ET AL: "Brassica oleracea var. acephala (kale) CHCl3 fraction induces adipocyte differentiation and reduces", J. TRAD. MED., vol. 24, JPN6022054617, 2007, pages 187 - 192, ISSN: 0004956846 *
旬搾り青汁プチヴェール、 INTERNET ARCHIVE: WAYBACK MACHINE［ＯＮＬＩＮＥ］, JPN6022054611, 2016, ISSN: 0004956848 *
青汁の国産原料ケールは糖尿病を改善する［ＯＮＬＩＮＥ］, JPN6022054616, 2008, ISSN: 0004956843 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113368123A (zh) * 2021-07-08 2021-09-10 中国科学院深圳先进技术研究院 鼠李糖基淫羊藿次苷ii在肌肉修复和再生中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP7262769B2 (ja) 2023-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
von Gadow et al. Comparison of the antioxidant activity of aspalathin with that of other plant phenols of rooibos tea (Aspalathus linearis), α-tocopherol, BHT, and BHA
Araujo et al. Functional and nutritional properties of selected Amazon fruits: A review
EP2331089B1 (en) Uses of sesquiterpene derivatives
Nassar et al. Chemical constituents of clove (Syzygium aromaticum, Fam. Myrtaceae) and their antioxidant activity
Li et al. Chemical composition and antioxidant and anti-inflammatory potential of peels and flesh from 10 different pear varieties (Pyrus spp.)
Al-Farsi et al. Optimization of phenolics and dietary fibre extraction from date seeds
Mohd-Esa et al. Antioxidant activity in different parts of roselle (Hibiscus sabdariffa L.) extracts and potential exploitation of the seeds
Gläser et al. Molecularization of bitter off-taste compounds in pea-protein isolates (Pisum sativum L.)
dos Santos Baião et al. Polyphenols from root, tubercles and grains cropped in Brazil: Chemical and nutritional characterization and their effects on human health and diseases
EP2956440B1 (en) Reduced sodium food products
Bodoira et al. An overview on extraction, composition, bioactivity and food applications of peanut phenolics
Alakolanga et al. Antioxidant property and α-glucosidase, α-amylase and lipase inhibiting activities of Flacourtia inermis fruits: characterization of malic acid as an inhibitor of the enzymes
Singh et al. Extraction, identification, and potential health benefits of spinach flavonoids: a review
Chen et al. Identification of Antioxidant and Anti-α-amylase Components in Lotus (Nelumbo nucifera, Gaertn.) Seed Epicarp
Kulisic-Bilusic et al. Antioxidant activity versus cytotoxic and nuclear factor kappa B regulatory activities on HT-29 cells by natural fruit juices
JP2021050144A (ja) 糖取込み促進剤および該糖取込み促進剤の製造方法
JP5175442B2 (ja) ヤーコン由来の抗ガン剤
KR101082938B1 (ko) 수용성 비타민이 인리치먼트된 비타민제 조성물 및 이의 제조 방법
Nadeem et al. Lignans and flavonolignans
Maniglia et al. Polyphenols
JP4922551B2 (ja) 生理活性フェノール性化合物を強化してなるメープルシロップ
Assiri et al. Bioactive lipids, radical scavenging potential, and antimicrobial properties of cold pressed clove (Syzygium aromaticum) oil
JP4682309B2 (ja) セサミノール配糖体、その製造方法及び抗酸化剤
KR101153870B1 (ko) 뉴라미니데이즈 억제활성을 가지는 들깨 추출물
Okpoghono et al. Anti-lipidemic and protein restoration potential of Monodora myristica (Gaertn.) in rats fed with cassava containing crude oil

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20210322

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20210322

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220118

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230105

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230202

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230404

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230405

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7262769

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150