JP5051878B2 - 高濃度セサミノール含有物の製造方法 - Google Patents
高濃度セサミノール含有物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
・実施例1
原料のゴマ油として、未焙煎のゴマ種子から圧搾搾油した未精製ゴマ油を、脱酸処理、活性白土を用いて脱色処理及び脱臭処理したゴマ油を用いた。このゴマ油100kgを遠心式分子蒸留機に仕込み、温度(品温)245℃、圧力27Paの条件下で分子蒸留し、油溶性リグナン類を56%含有する留分1kgを得た(第1工程)。この留分1kgとエタノール10kgとを還流冷却器付フラスコに仕込み、1時間還流して、留分をエタノールに溶解した後、常温まで冷却し、静置して、主にセサミンを晶析した。晶析による析出物を濾別し、濾液として得たセサミノールを含有するエタノール溶液から減圧下にエタノールを除去して、セサミノールを14質量%含有するセサミノール含有物680gを得た(第2工程の前段)。セサミノール含有物680gとエタノール濃度70%のエタノール水溶液6.8kgとを還流冷却器付フラスコに仕込み、80℃で1時間加熱還流して混合液とした後、冷却し、静置して、不溶物を濾別し、濾液としてセサミノールを1%含有する精製したエタノール水溶液6528gを得た(第2工程の後段)。精製したエタノール水溶液6528gをスチレン系マクロ網状形弱塩基性陰イオン交換樹脂製の高分子吸着剤(ローム・アンド・ハース・ジャパン社製の商品名アンバーライトIRA96SB)2285gを充填したカラムに25℃で通液して、セサミノールを吸着させた高分子吸着剤2285gを得た(第3工程)。セサミノールを吸着させた高分子吸着剤2285gに、4%水酸化ナトリウム70%エタノール水溶液22850gを20℃で通液してセサミノールを脱着溶出させたアルカリ性エタノール水溶液を得た(第4工程)。セサミノールを脱着溶出させたアルカリ性エタノール水溶液を7%塩酸水溶液で中和した後、エバポレーターで水及びエタノールを除去して、セサミノールを81%含有する高濃度セサミノール含有物を75gを得た(第5工程)。原料として使用したゴマ油中のセサミノール量に対する収率は61%であった。
実施例1と同様にして、(高濃度)セサミノール含有物得た。実施例1も含め、以上の各例の条件及び結果を表1及び表2にまとめて示した。
A−1:未焙煎のゴマ種子から圧搾搾油した未精製ゴマ油を脱酸処理、活性白土を用いて脱色処理及び脱臭処理したゴマ油
A−2:焙煎したゴマ種子から圧搾搾油した未精製ゴマ油を脱酸処理、活性白土を用いて脱色処理及び脱臭処理したゴマ油
A−3:未焙煎のゴマ種子からn−ヘキサンで溶媒抽出した未精製ゴマ油を脱酸処理、活性白土を用いて脱色処理及び脱臭処理したゴマ油
A−4:焙煎したゴマ種子からn−ヘキサンで溶媒抽出した未精製ゴマ油を脱酸処理、活性白土を用いて脱色処理及び脱臭処理したゴマ油
A−5:未焙煎のゴマ種子から圧搾搾油した未精製ゴマ油を脱酸処理及び活性白土を用いて脱色処理したゴマ油
A−6:焙煎したゴマ種子からn−ヘキサンで溶媒抽出した未精製ゴマ油を脱酸処理及び活性白土を用いて脱色処理したゴマ油
B−1:弱塩基性陰イオン交換樹脂製(アミノ基を持つスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製)の高分子系吸着剤(ローム・アンド・ハース・ジャパン社製の商品名アンバーライトIRA96SB)
B−2:強塩基性陰イオン交換樹脂製(ジメチルエタノールアミンの官能基を持つスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製)の高分子系吸着剤(ローム・アンド・ハース・ジャパン社製の商品名アンバーライトIRA410)
b−1:表面積600m2/g以上、細孔容積0.7ml/gのスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤(ローム・アンド・ハース・ジャパン社製の商品名アンバーライトXAD2000)
C−1:高分子系吸着剤を充填したカラムにセサミノールを含有するエタノール水溶液を通液する方法
C−2:高分子系吸着剤をセサミノールを含有するエタノール水溶液の中に加えて撹拌する方法
D−1:4%水酸化ナトリウム70%エタノール水溶液
D−2:4%水酸化ナトリウム50%エタノール水溶液
D−3:4%水酸化カリウム50%エタノール水溶液
D−4:7%炭酸水素ナトリウム70%エタノール水溶液
d−1:4%水酸化ナトリウム水溶液
d−2:70%エタノール水溶液
Claims (8)
- 下記の第1工程〜第5工程を経ることを特徴とする高濃度セサミノール含有物の製造方法。
第1工程:酸性触媒を用いて脱色処理したゴマ油を温度200〜320℃の条件下で分子蒸留し、油溶性リグナン類を40質量%以上含有する留分を分取する工程。
第2工程:分取した留分からエタノール中にて晶析するものを除去し、更にエタノール濃度60〜80質量%のエタノール水溶液に不溶のものを除去して精製する工程。
第3工程:精製したエタノール水溶液をその0.15〜0.50質量倍の塩基性陰イオン交換樹脂製の高分子系吸着剤を用いた温度20〜60℃の条件下での吸着処理に供し、該エタノール水溶液中のセサミノールを該高分子系吸着剤に吸着させる工程。
第4工程:セサミノールを吸着させた高分子系吸着剤をその5〜15質量倍のアルカリ性エタノール水溶液を用いた脱着溶出処理に供し、セサミノールを該アルカリ性エタノール水溶液に脱着溶出させる工程。
第5工程:セサミノールを脱着溶出させたアルカリ性エタノール水溶液を酸性水溶液で中和した後、濃縮して、高濃度セサミノール含有物を得る工程。 - 第1工程において、圧力13.3〜66.7Paの条件下で分子蒸留する請求項1記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第1工程において、温度220〜300℃、圧力26.7〜53.3Paの条件下で分子蒸留して油溶性リグナン類を50質量%以上含有する留分を分取する請求項1記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第2工程において、分取した留分からエタノール中にて晶析するものを除去し、更にエタノール濃度65〜75質量%のエタノール水溶液に不溶のものを除去して精製する請求項1〜3のいずれか一つの項記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第3工程において、精製したエタノール水溶液をその0.25〜0.45質量倍の塩基性陰イオン交換樹脂製の高分子吸着剤を用いた吸着処理に供する請求項1〜4のいずれか一つの項記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第3工程の高分子系吸着剤が、弱塩基性陰イオン交換樹脂製のものである請求項1〜5のいずれか一つの項記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第4工程のアルカリ性エタノール水溶液が、アルカリ金属水酸化物濃度0.5〜10質量%且つエタノール濃度50〜80質量%のものである請求項1〜6のいずれか一つの項記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
- 第4工程の高濃度セサミノール含有物が、セサミノールを79質量%以上含有するものである請求項1〜7のいずれか一つの項記載の高濃度セサミノール含有物の製造方法。
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Families Citing this family (3)
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JPH0725764B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1995-03-22 | 竹本油脂株式会社 | セサミン類の分離方法 |
JP3183664B2 (ja) * | 1990-10-22 | 2001-07-09 | サントリー株式会社 | コレステロール及び胆汁酸の代謝阻害剤 |
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JP3560302B2 (ja) * | 1996-11-12 | 2004-09-02 | 竹本油脂株式会社 | アルコール性飲料の製造方法 |
JPH1180001A (ja) * | 1997-09-08 | 1999-03-23 | Toshihiko Osawa | 高脂血症予防剤 |
JP2987365B1 (ja) * | 1998-10-29 | 1999-12-06 | かどや製油株式会社 | 抗酸化剤 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105403477A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-03-16 | 天津众智科技有限公司 | 一种低温筛选甲醇制烯烃催化剂的方法 |
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